Theoretical and experimental NMR chemical shifts of norsanguinarine and norchelerythrine

Journal of Molecular Structure

Volumn 689, Issue 1-2, 2004, Pages 115-120

  Toušek, Jaromír ^a   Dostál, Jiří ^a   Marek, Radek ^a  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

1H and 13C chemical shifts; Norchelerythrine; Norsanguinarine; Theoretical calculations

Indexed keywords

CHELERYTHRINE; SANGUINARINE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GEOMETRY; MOLECULAR MECHANICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 1542362583     PISSN: 00222860     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.molstruc.2003.10.027     Document Type: Article

References (32)

1. Krane B.D., Fagdbule M.D., Shamma M., Gozler B. J. Nat. Prod. 47:1984;1.
2. Šimánek V. Brossi A. The Alkaloids. vol. 26:1985;185 Academic Press, New York.
3. Haisová K., Slavík J., Dolejš L. Collect. Czech. Chem. Commun. 38:1973;3312.
4. Haisová K., Slavík J. Collect. Czech. Chem. Commun. 40:1975;1576.
5. Haisová K., Slavík J. Collect. Czech. Chem. Commun. 39:1974;2491.
6. Geen G.R., Mann I.S., Mullane M.V., McKillop A. Tetrahedron. 54:1998;9875.
7. Marek R., Marek J., Dostál J., Táborská E., Slavík J., Dommisse R. Magn. Reson. Chem. 40:2002;687.
8. Reynolds W.F., Enriquez R.G. J. Nat. Prod. 65:2002;221.
9. Marek R., Toušek J., Dostál J., Slavík J., Dommisse R., Sklenář V. Magn. Reson. Chem. 37:1999;781.
10. Marek R., Brus J., Toušek J., Kovács L., Hocková D. Magn. Reson. Chem. 40:2002;353.
11. Toušek J., Dommisse R., Dostál J., Žák Z., Pieters L., Marek R. J. Mol. Struct. 613:2002;103.
12. Stahl M., Schopfer U., Frenking G., Hoffmann R.W. Mol. Phys. 92:1997;569.
13. Stahl M., Schopfer U., Frenking G., Hoffmann R.W. J. Org. Chem. 62:1997;3702.
14. Cheeseman J.R., Trucks G.W., Keith T.A., Frisch M.J. J. Chem. Phys. 104:1996;5497.
15. Chesnut D.B. Lipkowitz K.B., Boyd D.B. Reviews in Computational Chemistry. vol. 8:1996;245 VCH, New York.
16. Helgaker T., Jaszunski M., Ruud K. Chem. Rev. 99:1999;293.
17. Allinger N.L., Yuh Y.H., Lii J.H. J. Am. Chem. Soc. 111:1989;8551.
18. Dewar M.J.S., Zoebish E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. J. Am. Chem. Soc. 107:1985;3902.
19. Ditchfield R. Mol. Phys. 27:1974;789.
20. Kutzelnigg W. Israel J. Chem. 19:1980;193.
21. Marek R., Lyčka A. Curr. Org. Chem. 6:2002;35.
22. Jeener J., Meier B.H., Bachmann P., Ernst R.R. J.Chem. Phys. 71:1979;4546.
23. Willker W., Leibfritz D., Kerssebaum R., Bermel W. Magn. Reson. Chem. 31:1993;287.
24. Marek R., Králík L., Sklenář V. Tetrahedron Lett. 38:1997;665.
25. Marek R., Humpa O., Dostál J., Slavík J., Sklenář V. Magn. Reson. Chem. 37:1999;195.
26. J.W. Ponder, Tinker: Software Tools for Molecular Design Version 3.7, 1999.
27. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, P.M.W. Gill, B.G. Johnson, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, T. Keith, G.A. Petersson, J.A. Montgomery, K. Raghavachari, M.A. Al-Laham, V.G. Zakrzewski, J.V. Ortiz, J.B. Foresman, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C.Y. Peng, P.Y. Ayala, W. Chen, M.W. Wong, J.L. Andres, E.S. Replogle, R. Gomperts, R.L. Martin, D.J. Fox, J.S. Binkley, D.J. Defrees, J. Baker, J.P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J.A. Pople, GAUSSIAN 94, Revision D.4. Gaussian, Inc., Pittsburg, PA, 1995.
28. V.G. Malkin, O.L. Malkina, D.R. Salahub, MASTER-CS Program, Université de Montreal, Montreal, Quebec, 1994.
29. Jameson A.K., Jameson C.J. Chem. Phys. Lett. 134:1987;461.
30. Kim Y., Prestegard J.H. J. Magn. Reson. 84:1989;9.
31. Sečkářová P., Marek R., Dostál J., Dommisse R., Esmans E.L. Magn. Reson. Chem. 40:2002;147.
32. Marek R., Sečkářová P., Hulová D., Marek J., Dostál J., Sklenář V. J. Nat. Prod. 66:2003;481.