Synthetic studies on ecteinascidin 743: rapid access to the fully functionalized tetrahydroisoquinoline with a bridged 10-membered sulfur containing macrocycle

Chemical Communications

Volumn 3, Issue 23, 2003, Pages 2896-2897

  De Paolis, Michaël ^a   Chiaroni, Angèle ^a   Zhu, Jieping ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; BROMINE DERIVATIVE; CARBON; LACTONE DERIVATIVE; LITHIUM DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; PHENOL; SULFUR; TETRAHYDROISOQUINOLINE; TOLUENE; TRABECTEDIN;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMOSENSITIVITY; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; STUDY; TEMPERATURE;

EID: 0344874137     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b309824a     Document Type: Article

References (30)

1. A. E. Wright, D. A. Forleo, G. P. Gunawardana, S. P. Gunasekera, F. E. Koehn, O. J. McConnell, J. Org. Chem. 1990 55 4508
2. K. L. Rinehart, T. G. Holt, N. L. Fregeau, J. G. Stroh, P. A. Keifer, F. Sun, L. H. Li, D. G. Martin, J. Org. Chem. 1990 55 4512
3. K. Suwanborirux, K. Charupant, S. Amnuoypol, S. Pummangura, A. Kubo, N. Saito, J. Nat. Prod. 2002 65 935
4. K. L. Rinehart, Med. Drug Rev. 2000 1-27
5. Y. Takebyashi, P. Pourquier, D. B. Zimonjic, K. Nakayama, S. Emmert, T. Ueda, Y. Urasaki, A. Kanzaki, A. I. Akiyama, N. Popescu, K. H. Kraemer, Y. Pommier, Nature Med. 2001 7 961
6. M. Zewai-Foote, V. S. Li, H. Kohn, D. Bearss, M. Guzman, L. H. Hurley, Chem. Biol. 2001 8 1033
7. T. Arai, K. Takahashi, A. Kubo, J. Antibiot. 1977 30 1015
8. T. Arai, A. Kubo, The Alkaloids; A. Brossi, Ed.; Academic Press: New York, 1983, Vol. 21, pp. 55-100
9. J. D. Scott, R. M. Williams, Chem. Rev. 2002 102 1669-1730
10. E. J. Corey, D. Y. Gin, R. S. Kania, J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9202
11. E. J. Martinez, T. Owa, S. L. Schreiber, E. J. Corey, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996 96 3496
12. E. J. Martinez, E. J. Corey, Org. Lett. 2000 2 993
13. A. Endo, T. Kann, T. Fukuyama, Synlett 1999 1103
14. A. Endo, A. Yanagisawa, M. Abe, S. Tohma, T. Kan, T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6552
15. C. Cuevas, M. Pérez, M. J. Martin, J. L. Chicharro, C. Fernández-Rivas, M. Flores, A. Francesch, P. Gallego, M. Zarzuelo, F. De La Calle, J. Graciá, C. Polanco, I. Rodriguez, I. Manzanares, Org. Lett. 2000 2 2545
16. N. Saito, K. Tashiro, Y. Maru, K. Yamaguchi, A. Kubo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 53
17. N. Saito, H. Kamayachi, M. Tachi, A. Kubo, Heterocycles 1999 51 9
18. N. Saito, M. Tachi, R. Seki, H. Kamayachi, A. Kubo, Chem. Pharm. Bull. 2000 48 1549
19. B. Zhou, S. Edmondson, J. Padron, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2000 41 2039
20. B. Zhou, J. Guo, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2000 41 2043
21. B. Zhou, J. Guo, S. J. Danishefsky, Org. Lett. 2002 4 43
22. B. Herberich, M. Kinugawa, A. Vazquez, R. M. Williams, Tetrahedron Lett. 2001 42 543
23. W. Jin, R. M. Williams, Tetrahedron Lett. 2003 44 4635
24. W. Jin, S. Metobo, R. M. Williams, Org. Lett. 2003 5 2095
25. P. Magnus, K. S. Matthews, V. Lynch, Org. Lett. 2003 5 2181
26. G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, J. Org. Chem. 1988 53 4919
27. M. Sakaitani, Y. Ohfune, J. Org. Chem. 1990 55 870
28. E. D. Cox, J. M. Cook, Chem. Rev. 1995 95 1797
29. M. De Paolis, J. Blankenstein, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Org. Lett. 2002 4 1235
30. N. Srinivasan, A. Ganesan, Chem. Commun. 2003 916-917