Dendrimers in drug research

Chemical Society Reviews

Volumn 33, Issue 1, 2004, Pages 43-63

  Boas, Ulrik ^a   Heegaard, Peter M H ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRIMER;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIOCOMPATIBILITY; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOPATHOGENIC EFFECT; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG RESEARCH; GENE DELIVERY SYSTEM; IMMUNOGENICITY; MOLECULAR INTERACTION; NOMENCLATURE; PH MEASUREMENT; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTEIN BINDING; PROTEIN MOTIF; REVIEW; TARGET CELL;

EID: 1642414039     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b309043b     Document Type: Article

References (158)

1. K. Autumn, Y. A. Liang, S. T. Hsieh, W. Zesch, W. P. Chan, T. W. Kenny, R. Fearing, R. J. Full, Nature, 2000, 405, 681-685
2. E. Buhleier, W. Wehner, F. Vögtle, Synthesis, 1978, 155-158
3. R. G. Denkewalter, J. F. Kolc, W. J. Lukasavage, Patent US4410688, 1983
4. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J., 1985, 17, 117
5. E. M. M. de Brabrander van den Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1308-1311
6. G. M. Dykes, J. Chem. Technol. Biotechnol., 2001, 76, 903-918
7. S. Supattapone, H.-O. B. Nguyen, F. E. Cohen, S. B. Prusiner, M. Scott, Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 1999, 96, 14529-14534
8. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Frechet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1287-1297
9. W. B. Turnbull, J. F. Stoddart, Rev. Mol. Biotechnol., 2002, 90, 231-255
10. R. Roy, J. M. Kim, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 369-372
11. J. P. Majoral, A. M. Caminade, Chem. Rev., 1999, 99, 845-880
12. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1178-1180
13. C. J. Hawker, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7638-7647
14. J. P. Tam, Proc. Natl. Acad. Sci. U S A, 1988, 85, 5409-5413
15. P. A. Jaffrès, R. E. Morris, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 2767-2770
16. J. C. Roberts, M. K. Bhalgat, R. T. Zera, J Biomed. Mater. Res., 1996, 30, 53-65
17. A. Nourse, D. B. Millar, A. P. Minton, Biopolymers, 2000, 53, 316-328
18. F. Gröhn, B. J. Bauer, Y. A. Akpalu, C. L. Jackson, E. J. Amis, Macromolecules, 2000, 33, 6042-6050
19. M. H. Van Regenmortel, J. P. Briand, S. Muller, S. Plaue, Synthetic Polypeptides as Antigens, Elsevier, Amsterdam, 1988
20. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques. Academic Press, San Diego, 1996
21. A. L. Lehninger, Biochemistry, the molecular basis of cell structure and function, Worth Publishers, New York, 1975
22. A. W. Bosman, H. M. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Rev., 1999, 99, 1665-1688
23. J. W. Weener, A closer look at dendrimers. Ph.D. Thesis, Eindhoven University of Technology, 2000
24. C. J. Hawker, J. M. J. Frechet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1010-1011
25. K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11496-11505
26. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7638-7647
27. D. Farin, D. Avnir, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1379-1380
28. I. Lee, B. D. Athey, A. W. Wetzel, W. Meixner, J. R. Baker, Macromolecules, 2002, 35, 4510-4520
29. W. Chen, D. A. Tomalia, J. L. Thomas, Macromolecules, 2000, 33, 9169-9172
30. I. B. Rietveld, W. G. Bouwman, M. W. P. L. Baars, R. K. Heenan, Macromolecules, 2001, 34, 8380-8383
31. P. G. De Gennes, H. Hervet, J. Phys. Lett. Paris, 1983, 44, L351-L360
32. R. L. Lescanet, M. Muthukumar, Macromolecules, 1990, 23, 2280-2288
33. M. Murat, G. S. Crest, Macromolecules, 1996, 29, 1278-1285
34. M. Chai, Y. Niu, W. J. Youngs, P. L. Rinaldi, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4670-4678
35. M. Ballauff, Topics Curr. Chem., Dendrimers III: Design, Dimension, Function, 2001, 212, 177-194
36. S. De Backer, Y. Prinzie, W. Verheijen, M. Smet, K. Desmedt, W. Dehaen, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 5451-5455
37. J. Recker, D. J. Tomcik, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10298-10307
38. M. W. P. L. Baars, A. J. Karlsson, V. Sorokin, B. F. W. de Waal, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 4262-4265
39. U. Boas, A. J. Karlsson, B. F. M. de Waal, E. W. Meijer, J. Org. Chem., 2001, 66, 2136-2145
40. A. W. Bosman, M. J. Bruining, H. Kooijman, A. L. Spek, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8547-8548
41. P. H. Ehrlich, J. Theor. Biol., 1979, 81, 123-127
42. A. F. Habeeb, Anal. Biochem., 1966, 14, 328-336
43. J. J. Lundquist, S. D. Debenham, E. J. Toone, J. Org. Chem., 2000, 65, 8245-8250
44. R. T. Lee, P. Lin, Y. C. Lee, Biochemistry, 1984, 23, 4255-4261
45. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2754-2794
46. J. B. Corbell, J. J. Lundquist, E. J. Toone, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 95-111
47. K. Rittner, A. Benavente, S. Bompard, F. Heitz, G. Divita, R. Brasseur, E. Jacobs, Mol. Therapy, 2002, 5, 104-114
48. J. Haensler, F. C. Szoka Jr., Bioconjugate Chem., 1993, 4, 372-379
49. R. Jevprasesphant, J. Penny, R. Jalal, D. Attwood, N. B. McKeown, A. D'Emanuele, Int. J. Pharm., 2003, 252, 263-266
50. M. El Sayed, M. Ginski, C. Rhodes, H. Ghandehari, J. Controlled Release, 2002, 81, 355-365
51. D. Fischer, Y. Li, B. Ahlemeyer, J. Krieglstein, T. Kissel, Biomaterials, 2003, 24, 1121-1131
52. N. Malik, R. Wiwattanapatapee, R. Klopsch, K. Lorenz, H. Frey, J. W. Weener, E. W. Meijer, W. Paulus, R. Duncan, J. Controlled Release, 2000, 65, 133-148
53. G. A. Brazeau, S. Attia, S. Poxon, J. A. Hughes, Pharmacol. Res., 1998, 15, 680-684
54. P. Ferruti, S. Knobloch, E. Ranucci, E. Gianasi, R. Duncan, Proc. Int. Symp. Controlled Rel. Bioact. Mater., 1997, 45-46
55. B. H. Zinselmeyer, S. P. Mackay, A. G. Schatzlein, I. F. Uchegbu, Pharmacol. Res., 2002, 19, 960-967
56. H. Yoo, R. L. Juliano, Nucleic Acids Res., 2000, 28, 4225-4231
57. A. Bielinska, J. F. Kukowska-Latallo, J. Johnson, D. A. Tomalia, J. R. Baker Jr., Nucleic Acids Res., 1996, 24, 2176-2182
58. D. S. Shah, T. Sakthivel, I. Toth, A. T. Florence, A. F. Wilderspin, Int. J. Pharm., 2000, 208, 41-48
59. C. L. Gebhart, A. V. Kabanov, J. Controlled Release, 2001, 73, 401-416
60. J. M. Andrews, G. C. Newbound, M. D. Lairmore, Nucleic Acids Res., 1997, 25, 1082-1084
61. N. Bourne, L. R. Stanberry, E. R. Kern, G. Holan, B. Matthews, D. I. Bernstein, Antimicrob. Agents Chemother., 2000, 44, 2471-2474
62. P. Rajananthanan, G. S. Attard, N. A. Sheikh, W. J. Morrow, Vaccine, 1999, 17, 715-730
63. O. L. Padilla De Jesus, H. R. Ihre, L. Gagne, J. M. Frechet, F. C. Szoka Jr., Bioconjugate Chem., 2002, 13, 453-461
64. H. R. Ihre, D. Padilla, F. C. Szoka, J. M. Frechet, Bioconjugate Chem., 2002, 13, 443-452
65. H. Kobayashi, S. Kawamoto, T. Saga, N. Sato, A. Hiraga, T. Ishimori, J. Konishi, K. Togashi, M. W. Brechbiel, Magn. Reson. Med., 2001, 46, 781-788
66. N. Wimmer, R. J. Marano, P. S. Kearns, E. P. Rakoczy, I. Toth, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2635-2637
67. B. J. Roessler, A. U. Bielinska, K. Janczak, I. Lee, J. R. Baker Jr., Biochem. Biophys. Res. Commun, 2001, 283, 124-129
68. M. Mannistö, S. Vanderkerken, V. Toncheva, M. Elomaa, M. Ruponen, E. Schacht, A. Urtti, J. Controlled Release, 2002, 83, 169-182
69. M. X. Tang, C. T. Redemann, F. C. Szoka Jr., Bioconjugate Chem., 1996, 7, 703-714
70. M. El Sayed, M. F. Kiani, M. D. Naimark, A. H. Hikal, H. Ghandehari, Pharm. Res., 2001, 18, 23-28
71. F. Tajarobi, M. El Sayed, B. D. Rege, J. E. Polli, H. Ghandehari, Int. J. Pharm., 2001, 215, 263-267
72. R. Wiwattanapatapee, G. Carreno, N. Malik, R. Duncan, Pharm. Res., 2000, 17, 991-998
73. A. T. Florence, T. Sakthivel, I. Toth, J. Controlled Release, 2000, 65, 253-259
74. F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev., 1997, 97, 1681-1712
75. R. Esfand, D. A. Tomalia, Drug Discovery Today, 2001, 6, 427-436
76. A. K. Patri, I. J. Majoros, J. R. Baker, Curr. Opin. Chem. Biol., 2002, 6, 466-471
77. J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander van den Berg, Macromol. Symp., 1996, 102, 27-33
78. J. F. G. A. Jansen, E. M. M. de Brabander van den Berg, E. W. Meijer, Abstr. Pap. Am. Chem. Soc., 1995, 210, 64-MSE
79. J. F. G. A. Jansen, E. M. M. de Brabander van den Berg, E. W. Meijer, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1995, 114, 225-230
80. J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander van den Berg, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4417-4418
81. J. F. G. A. Jansen, E. M. M. de Brabander van den Berg, E. W. Meijer, Science, 1994, 266, 1226-1229
82. P. Wallimann, T. Marti, A. Furer, F. Diederich, Chem. Rev., 1997, 97, 1567-1608
83. P. Wallimann, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 779-788
84. D. K. Smith, A. Zingg, F. Diederich, Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 1225-1241
85. D. K. Smith, F. Diederich, Chem. Commun., 1998, 2501-2502
86. L. J. Twyman, A. E. Beezer, R. Esfand, M. J. Hardy, J. C. Mitchell, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1743-1746
87. S. C. Zimmerman, M. S. Wendland, N. A. Rakow, I. Zharov, K. S. Suslick, Nature, 2002, 418, 399-403
88. H. Stephan, H. Spies, B. Johannsen, L. Klein, F. Vögtle, Chem. Commun., 1999, 1875-1876
89. U. Boas, S. H. Sontjens, K. J. Jensen, J. B. Christensen, E. W. Meijer, Chembiochem., 2002, 3, 433-439
90. U. Boas, Studies in polymer assisted organic chemistry. Ph.D. Thesis, University of Copenhagen, 2002
91. J. A. Hughes, A. I. Aronsohn, A. V. Avrutskaya, R. L. Juliano, Pharm. Res., 1996, 13, 404-410
92. H. Yoo, P. Sazani, R. L. Juliano, Pharm. Res., 1999, 16, 1799-1804
93. I. Lebedeva, L. Benimetskaya, C. A. Stein, M. Vilenchik, Eur. J. Pharm. Biopharm., 2000, 50, 101-119
94. I. Jaaskelainen, S. Peltola, P. Honkakoski, J. Monkkonen, A. Urtti, Eur. J. Pharm. Sci., 2000, 10, 187-193
95. C. R. Dass, J. Pharm. Pharmacol., 2002, 54, 3-27
96. M. X. Tang, F. C. Szoka, Gene Ther., 1997, 4, 823-832
97. J. Dennig, E. Duncan, Rev. Mol. Biotechnol., 2002, 90, 339-347
98. D. V. Sakharov, A. F. Jie, M. E. Bekkers, J. J. Emeis, D. C. Rijken, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2001, 21, 943-948
99. K. Kono, M. Liu, J. M. Frechet, Bioconjugate Chem., 1999, 10, 1115-1121
100. A. Quintana, E. Raczka, L. Piehler, I. Lee, A. Myc, I. Majoros, A. K. Patri, T. Thomas, J. Mule, J. R. Baker Jr., Pharm. Res., 2002, 19, 1310-1316
101. S. Shukla, G. Wu, M. Chatterjee, W. Yang, M. Sekido, L. A. Diop, R. Muller, J. J. Sudimack, R. J. Lee, R. F. Barth, W. Tjarks, Bioconjugate Chem., 2003, 14, 158-167
102. R. F. Barth, D. M. Adams, A. H. Soloway, F. Alam, M. V. Darby, Bioconjugate Chem., 1994, 5, 58-66
103. R. F. Barth, A. H. Soloway, Mol. Chem. Neuropathol., 1994, 21, 139-154
104. N. Malik, E. G. Evagorou, R. Duncan, Anticancer Drugs, 1999, 10, 767-776
105. L. Balogh, D. R. Swanson, D. A. Tomalia, G. L. Hagnauer, A. T. McManus, Nano Lett., 2001, 1, 18-21
106. R. X. Zhuo, B. Du, Z. R. Lu, J. Controlled Release, 1999, 57, 249-257
107. W. I. Weis, K. Drickamer, Ann. Rev. Biochem., 1996, 65, 441-473
108. W. C. Boyd, E. Shapleigh, J. Immunol., 1954, 73, 226-231
109. H. Franzyk, M. Meldal, H. Paulsen, S. Thiel, J. C. Jensenius, K. Bock, Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 1881-1899
110. K. Bezouska, M. F. Pospisil, L. F. Vannucci, A. F. Fiserova, K. F. Krausova, O. F. Horvath, V. F. Kren, F. F. Mosca, T. K. Lindhorst, K. F. Sadalapure, K. Bezouska, Rev. Mol. Biotechnol., 2002, 90, 269-290
111. R. Roy, Curr. Opin. Struct. Biol., 1996, 6, 692-702
112. T. K. Lindhorst, Topics Curr. Chem., Host-Guest Chemistry, 2002, 218, 201-235
113. N. Rockendorf, T. K. Lindhorst, Topics Curr. Chem., Dendrimers IV, 2001, 217, 201-238
114. E. K. Woller, M. J. Cloninger, Org. Lett., 2002, 4, 7-10
115. A. Kichler, F. Schuber, J. Drug Target., 1998, 6, 201-205
116. G. Ashwell, A. G. Morell, Adv Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol., 1974, 41, 99-128
117. J. U. Baenziger, The oligosaccharides of plasma glycoproteins: Synthesis, structure and function, in The Plasma Proteins, vol. 4, F. Putnam, editor, Academic Press, New York, 1984, pp. 271-309
118. J. U. Baenziger, D. Fiete, Cell, 1980, 22, 611-620
119. P. Veprek, J. Jezek, J. Pept. Sci., 1999, 5, 203-220
120. S. Andre, R. J. Pieters, I. Vrasidas, H. Kaltner, I. Kuwabara, F. T. Liu, R. M. Liskamp, H. J. Gabius, Chembiochem, 2001, 2, 822-830
121. R. Roy, M. G. Baek, O. Rittenhouse, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1809-1816
122. M. G. Baek, R. Roy, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 11-17
123. R. Roy, M. G. Baek, Rev. Mol. Biotechnol., 2002, 90, 291-309
124. D. Page, R. Roy, Bioconjugate Chem., 1997, 8, 714-723
125. S. André, P. J. C. Ortega, M. A. Perez, R. Roy, H. J. Gabius, Glycobiology, 1999, 9, 1253-1261
126. I. Baussanne, J. M. Benito, C. O. Mellet, J. M. G. Fernandez, H. Law, J. Defaye, Chem. Commun., 2000, 1489-1490
127. I. Vrasidas, N. J. de Mol, R. M. Liskamp, R. J. Pieters, Eur. J. Org. Chem., 2001, 4685-4692
128. E. A. Merritt, Z. Zhang, J. C. Pickens, M. Ahn, W. G. Hol, E. Fan, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8818-8824
129. M. G. Baek, K. Rittenhouse-Olson, R. Roy, Chem. Commun., 2001, 257-258
130. Y. Gong, B. Matthews, D. Cheung, T. Tam, I. Gadawski, D. Leung, G. Holan, J. Raff, S. Sacks, Antiviral Res., 2002, 55, 319-329
131. M. Witvrouw, V. Fikkert, W. Pluymers, B. Matthews, K. Mardel, D. Schols, J. Raff, Z. Debyser, E. De Clercq, G. Holan, C. Pannecouque, Mol. Pharmacol., 2000, 58, 1100-1108
132. M. Witvrouw, H. Weigold, C. Pannecouque, D. Schols, E. DeClercq, G. Holan, J. Med. Chem., 2000, 43, 778-783
133. J. J. Landers, Z. Cao, I. Lee, L. T. Piehler, P. P. Myc, A. Myc, T. Hamouda, A. T. Galecki, J. R. Baker Jr., J. Infect. Dis., 2002, 186, 1222-1230
134. V. Razinkov, A. Gazumyan, A. Nikitenko, G. Ellestad, G. Krishnamurthy, Chem. Biol., 2001, 8, 645-659
135. C. Z. Chen, S. L. Cooper, Biomaterials, 2002, 23, 3359-3368
136. C. Z. Chen, N. C. Beck-Tan, P. Dhurjati, T. K. van Dyk, R. A. LaRossa, S. L. Cooper, Biomacromolecules, 2000, 1, 473-480
137. C. Z. S. Chen, S. L. Cooper, Adv. Mater., 2000, 12, 843-846
138. N. Nagahori, R. T. Lee, S. Nishimura, D. Page, R. Roy, Y. C. Lee, Chembiochem, 2002, 3, 836-844
139. T. P. Devasagayam, J. P. Kamat, Indian J. Exp. Biol., 2002, 40, 680-692
140. S. H. Battah, C. E. Chee, H. Nakanishi, S. Gerscher, A. J. MacRobert, C. Edwards, Bioconjugate Chem., 2001, 12, 980-988
141. N. Nishiyama, H. R. Stapert, G. D. Zhang, D. Takasu, D. L. Jiang, T. Nagano, T. Aida, K. Kataoka, Bioconjugate Chem., 2003, 14, 58-66
142. S. B. Prusiner and S. Supattapone, Patent US2002 0041859, 2001, pp. 31
143. K. Sadler, J. P. Tam, Rev. Mol. Biotechnol., 2002, 90, 195-229
144. J. P. Defoort, B. Nardelli, W. Huang, J. P. Tam, Int. J. Pept. Protein Res., 1992, 40, 214-221
145. R. Wang, Y. Charoenvit, G. Corradin, R. Porrozzi, R. L. Hunter, G. Glenn, C. R. Alving, P. Church, S. L. Hoffman, J. Immunol., 1995, 154, 2784-2793
146. C. A. Moreno, R. Rodriguez, G. A. Oliveira, V. Ferreira, R. S. Nussenzweig, Z. R. M. Castro, J. M. Calvo-Calle, E. Nardin, Vaccine, 1999, 18, 89-99
147. S. Ota, T. Ono, A. Morita, A. Uenaka, M. Harada, E. Nakayama, Cancer Res., 2002, 62, 1471-1476
148. E. de Oliveira, J. Villen, E. Giralt, D. Andreu, Bioconjugate Chem., 2003, 14, 144-152
149. E. H. Nardin, J. M. Calvo-Calle, G. A. Oliveira, R. S. Nussenzweig, M. Schneider, J. M. Tiercy, L. Loutan, D. Hochstrasser, K. Rose, J. Immunol., 2001, 166, 481-489
150. E. H. Nardin, G. A. Oliveira, J. M. Calvo-Calle, Z. R. Castro, R. S. Nussenzweig, B. Schmeckpeper, B. F. Hall, C. Diggs, S. Bodison, R. Edelman, J. Infect. Dis., 2000, 182, 1486-1496
151. S. Bay, R. Lo-Man, E. Osinaga, H. Nakada, C. Leclerc, D. Cantacuzene, J. Pept. Res., 1997, 49, 620-625
152. R. Lo-Man, S. Vichier-Guerre, S. Bay, E. Deriaud, D. Cantacuzene, C. Leclerc, J. Immunol., 2001, 166, 2849-2854
153. T. Toyokuni, S. Hakomori, A. K. Singhal, Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 1119-1132
154. P. M. H. Heegaard, Y. S. Bøg, P. H. Jakobsen, A. Holm, A Stem Peptide Carrier for the Immunogenic Presentation of Peptide; R. Epton, editor; Mayflower Scientific Ltd, Birmingham, 1998, pp. 143-147
155. G. Tuchscherer, B. Dömer, U. Sila, B. Kamber, M. Mutter, Tetrahedron, 1993, 49, 3559-3575
156. R. P. McGeary, I. Jablonkai, I. Toth, Tetrahedron, 2001, 57, 8733-8742
157. B. Morein, M. Villacres-Eriksson, K. Lovgren-Bengtsson, Dev. Biol. Stand., 1998, 92, 33-39
158. D. C. Wright, Columbia Patent US005795582A, 1998, pp. 7