Glycopeptide mimics of mammalian Man9GlcNAc2. Ligand binding to mannan-binding proteins (MBPs)

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 11, 1996, Pages 1881-1899

  Franzyk, Henrik ^a   Meldal, Morten ^a   Paulsen, Hans ^b   Thiel, Steffen ^c   Jensenius, Jens Chr ^c   Bock, Klaus ^a  

^a CARLSBERG LABORATORY   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

^c AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOPEPTIDE; OLIGOSACCHARIDE; PROTEIN;

CONFERENCE PAPER; LIGAND BINDING;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CARRIER PROTEINS; COLLECTINS; GLYCOPEPTIDES; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MANNANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PROTEIN BINDING; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION;

MAMMALIA; SACCHAROMYCES CEREVISIAE;

EID: 0030293850     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(96)00171-X     Document Type: Conference Paper

References (54)

1. 1. Drickamer, K. In Molecular Biology, Fukuda, M.; Hindsgaul, O., Eds.; Oxford University: Oxford, 1994; pp 53-87.
2. 2. Holmskov, U.; Malhotra, R.; Sim, R.B.; Jensenius, J.C. Immunol. Today 1994, 15, 67.
3. 3. Kawasaki, N.; Kawasaki, T.; Yamashina, I. J. Biochem (Tokyo) 1983, 94, 937.
4. 4. Holmskov, U.; Holt, P.; Reid, K. B. M.; Willis, A.C.; Teisner, B.; Jensenius, J.C. Glycobiology 1993, 3, 147.
5. 5. Kozutsumi, Y.; Kawasaki, T.; Yamashina. I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 95, 658.
6. 6. Oka, S.; Ikeda, K.; Kawasaki, T.; Yamashina, I. Arch. Biochem. Biophys. 1988, 260, 257.
7. 7. Sastry, K.; Zahedi, K.; Lelias, J. M.; Whitehead, A. S.; Ezekowitz, R. A. J. Immunol. 1991, 147, 692.
8. 8. Laursen, S. B.; Hedemand, J. E.; Thiel, S.; Willis, A. C.; Skriver, E.; Madsen, P. S.; Jensenius, J. C. Glycobiology 1995, 5, 553.
9. 9. Sheriff, S.; Chang, C.-Y. Y.; Ezekowitz, R. A. B. Nature, Struct. Biol. 1994, 1,
10. 10. Hoppe, H. J.; Reid, K. B. M. Protein Sci. 1994, 3, 1143.
11. 11. Reid, K. B. M. Biochem. Soc. Trans. 1983, 11, 1.
12. 12. Ikeda, K.; Sannoh, T.; Kawasaki, N.; Kawasaki, T.; Yamashina, I. J. Biol. Chem. 1987, 262, 7451.
13. 13. Lu, J. H.; Thiel, S.; Wiedemann, H.; Timpl, R.; Reid, K. B. J. Immunol. 1990, 144, 2287.
14. 14. Ohta, M.; Okada, M.; Yamashina, I.; Kawasaki, T. J. Biol. Chem. 1990, 265, 1980.
15. 15. Kawasaki, N.; Kawasaki, T.; Yamashina, I. J. Biochem. 1989, 106, 483.
16. 16. Kuhlman, M.; Joiner, K.; Ezekowitz, R. A. J. Exp. Med. 1989, 169, 1733.
17. 17. Summerfield, J. A. Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 473.
18. 18. Sathyamoorthy, N.; Decker, J. M.; Sherblom, A. P.; Muchmore, A. Molec. Cellu. Biochem. 1991, 102, 139.
19. 19. Basse, C. W.; Bock, K.; Boller, T. J. Biol. Chem. 1992, 267, 10258.
20. 20. Voyer, N.; Lamothe, J. Tetrahedron 1995, 51, 9241.
21. 21. Lavielle, S.; Ling, N.C.; Guillemin, R.C. Carbohydr. Res. 1981, 89, 221.
22. 22. Powell, M.F.; Stewart, T.; Otvos, L.; Urge, L.; Gaeta, F.C.A.; Sett, A.; Arrhenius, T.; Thomson, D.; Soda, S.; Colon, S.M. Pharm. Res. 1993, 10, 1268.
23. 23. Takeda, T.; Kanemitsu, T.; Ishiguro, M.; Ogihara, Y.; Matsubara, M. Carbohydr. Res. 1994, 256, 59.
24. 24. Polt, R.; Porreca, F.; Szabo, L.Z.; Bilsky, E.J.; Davis, P.; Abbruscato, T.J.; Davis, T.P.; Horvath, R.; Yamamura, H.I.; Hruby, V.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7114.
25. 25. Rademann, J.; Schmidt, R.R. Carbohydr. Res. 1995, 269, 217.
26. 26. Franzyk, H.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1995, 2883.
27. 27. Peters, S.; Bielfeldt, T.; Meldal, M.; Bock. K.; Paulsen, H., J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1992, 1163.
28. 28. Christiansen-Brams, I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1461.
29. 29. Christensen, M. K.; Meldal, M.; Bock, K.; Cordes, H.; Mouritsen, S.; Elsner, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1299.
30. 30. Christensen, M. K.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1453.
31. 31. Lee, R. T.; Lin, P.; Lee, Y. C. Biochemistry 1984, 23, 4255.
32. 32. Ozaki, K.; Lee, R. T.; Lee, Y. C.; Kawasaki, T. Glycoconjugate J. 1995, 12, 268.
33. 33. Kichler, A.; Schuber, F. Glycoconjugate J. 1995, 12, 275.
34. 34. Biessen, E. A. L.; Beuting, D. M.; Roelen, H. C. P. F.; van de Marel, G. A.; van Boom, J. H.; van Berkel, T. J. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 1538.
35. 35. Tong, P. Y.; Gregory, W.; Kornfeld, S. J. J. Biol. Chem. 1989, 264, 7962.
36. 36. Iobst, S. T.; Wormald, M. R.; Weis, W. I.; Dwek, R.A.; Drickamer, K. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 15505.
37. 37. Lee, R. T.; Ichikawa, Y.; Kawasaki, T.; Drickamer, K.; Lee, Y. C. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 299, 129.
38. 38. Nakahara, Y.; Shibayama, S.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1996, 280, 67.
39. 39. Homans, S. W.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W. Biochemistry 1987, 26, 6553.
40. 40. Homans, S. W.; Pastore, A.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W. Biochemistry 1987, 26, 6649.
41. 41. Wooten, E. W.; Bazzo, R.; Edge, C. J.; Zamze, S.; Dwek, R. A.; Rademacher, T.W. Eur. Biophys. J. 1990, 18, 139.
42. 42. Balaji, P. V.; Quasba, P. K.; Rao, V. S. R. Glycobiology, 1994, 4, 497.
43. 43. Spronk, B. A..; Rivera-Sagredo, A.; Kamerling, J. P.; Vliegenhart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1995, 273, 11.
44. 44. Dowd, M. K.; French, A. D. J. Carbohydr. Chem. 14, 589.
45. 45. Paulsen, H. Angew. Chem. 1990, 8, 823.
46. 46. Stuike-Prill, R.; Meyer, B. Eur. J. Biochem. 1990, 194, 903.
47. 47. Schultheiss-Reimann, P.; Kunz, H. Angew. Chem. 1983, 95, 64.
48. 48. Vliegenthart, J. F. G.; Dorland, L.; van Halbeek, H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1983, 41, 209.
49. 49. Garbay-Jaureguiberry, C.; Arnoux, B.; Prangé, T.; Wehri-Altenburger, S.; Pascard, C.; Roques, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1827.
50. 50. Fan, J-Q.; Quesenberry, M.S.; Takegawa, K.; Iwahara, S.; Kondo, A.; Kato, I.; Lee, Y. C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 17730.
51. 51. Homans, S. W. Biochemistry 1990, 29, 9110.
52. 52. Auzanneau, F.-I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Pept. Sci. 1995, 1, 31.
53. 53. Meldal, M.; Breddam, K. In Innovation and Perspectives in Solid Phase Synthesis; Epton. R., Ed.; SPCC: Birmingham, 1990; pp 533.
54. 54. Rink, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787.