Synthesis of lactose dendrimers and multivalency effects in binding to the cholera toxin B subunit

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2001, Pages 4685-4692

  Vrasidas, Ioannis ^a   De Mol, Nico J ^a   Liskamp, Rob M J ^a   Pieters, Roland J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Carbohydrates; Dendrimers; Fluorescence; Glycosides; Multivalent ligands

Indexed keywords

3,5 BIS(2 AMINOETHOXY)BENZOIC ACID; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARBON 13; CHOLERA TOXIN B SUBUNIT; DENDRIMER; GLYCOSIDE; ISOTHIOCYANIC ACID; LACTOSE; THIOUREA DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DISSOCIATION CONSTANT; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FLUORESCENCE; MASS SPECTROMETRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0035667728     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4685::AID-EJOC4685>3.0.CO;2-9     Document Type: Article

References (62)

1. [1a] M. Mammen, S.-K. Chio, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2755-2794.
2. [1b] L. L. Kiessling, L. E. Strong, J. E. Gestwicki, Ann. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 321-330.
3. [2a] Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc. Chem. Res. 1995 28, 321-327.
4. [2b] R. T. Lee, Y. C. Lee, Glycoconj. J. 2000, 17, 543-551.
5. For non-carbohydrate examples see: [3a] A. P. Tamiz, J. Zhang, M. Zhang, C. Z. Wang, K. M. Johnson, A. P. Kozikowski, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5393-5394.
6. [3b] A. A. Profit, T. R. Lee, D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 280-283.
7. [3c] N. Schaschke, G. Matschiner, F. Zett, U. Marquardt, A. Bergner, W. Bode, C. P. Sommerhoff, Chem. & Biol. 2001, 8, 313-327.
8. [3d] G. Loidl, M. Groll, H.-J. Musiol, R. Huber, L. Moroder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 5418-5422.
9. R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720;
10. T. W. Rademacher, R. B. Parekh, R. A. Dwek, Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785-838.
11. [5a] A. W. Bosman, H. M. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688.
12. [5b] G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses and Perspectives, VCH, Weinheim, 1996.
13. [5c] D. A. Tomalia, H. D. Durst, Topics Curr. Chem. 1993, 165, 193-313.
14. B. G. Davis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3215-3237.
15. R. Roy, Carbohydr. Drug Des. 1997, 83-135.
16. H. C. Hansen, S. Haataja, J. Finne, G. Magnusson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6974-6979.
17. [9a] P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Arnstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature 2000, 403, 669-672.
18. [9b] E. Fan, Z. Zhang, W. E. Minke, Z. Hou, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2663-2664.
19. [9c] E. Fan, E. A. Merritt, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol, Curr. Op. Struct. Biol. 2000, 10, 680-686.
20. L. A. J. M. Sliedregt, P. C. N. Rensen, E. T. Rump, P. J. Van Santbrink, M. K. Bijsterbosch, A. R. P. M. Valentijn, G. A. Van der Marel, J. H. Van Boom, T. J. C. Van Berkel, E. A. L. Biessen, J. Med. Chem. 1999, 42, 609-618.
21. C. Grandjean, H. Gras-Masse, O. Melnyk, Chem. Eur. J. 2001, 7, 230-239.
22. M. I. Page, W. P. Jencks, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1971, 68, 1678-1683
23. For a thermodynamic analysis of a trivalent vancomycin system see: J. Rao, J. Lahiri, R. M. Weis, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2698-2710.
24. S. D. Burke, Q. Zhao, M. C. Schuster, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518-4519.
25. J. C. Sacchettini, L. G. Baum, C. F. Brewer, Biochemistry 2001, 40, 3009-3015.
26. T. K. Dam, R. Roy, S. K. Das, S. Oscarson, C. F. Brewer, J. Biol. Chem. 2000, 275, 14223-14230.
27. [17a] R. H. Kramer, J. W. Karpen, Nature 1998, 395, 710-713.
28. [17b] N. L. Pohl, L. L. Kiessling, Synthesis 1999, 1515-1519.
29. J. B. Corbell, J. J. Lundquist, E. J. Toone, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 95-111.
30. [19a] K. Aoi, K. Tsutsumiuchi, A. Yamamoto, M. Okada, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 5-9.
31. [19b] P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 732-735.
32. [19c] B. Colonna, V. D. Harding, S. A. Nepogodiev, F. M. Raymo, N. Spencer, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1244-1254.
33. [19d] H. W. I. Peerlings, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, E. W. Meijer, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1879-1886.
34. [19e] P. R. Ashton, E. F. Hounsell, N. Jayaraman, T. M. Nilsen, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Young, J. Org. Chem. 1998, 63, 3429-3437.
35. [19f] R. Roy, D. Page, S. F. Perez, V. V. Bencomo, Glycoconjugate J. 1998, 15, 251-263.
36. [19g] D. Page, S. Aravind, R. Roy, Chem. Commun. 1996, 1913-1914.
37. [19h] D. Zanini, R. Roy, J. Org. Chem. 1998, 63, 3486-3491.
38. [19i] D. Zanini, R. Roy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2088-2095.
39. [19j] T. K. Lindhorst, C. Kieburg, U. Krallmann-Wenzel, Glycoconjugate J. 1998, 15, 605-613.
40. [19k] T. K. Lindhorst, C. Kieburg, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1953-1956.
41. [19l] A. Zistler, S. Koch, A. D. Schluter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 501-508.
42. [19m] C. Grandjean, C. Rommens, H. Gras-Masse, O. Melnyk, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7235-7238.
43. [19n] W. B. Turnbull, A. R. Pease, J. F. Stoddart, ChemBioChem 2000, 1, 70-74.
44. S. M. Dimick, S. C. Powell, S. A. McMahon, D. N. Moothoo, J. H. Naismith, E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10286-10296.
45. S. André, R. J. Pieters, I. Vrasidas, H. Kaltner, I. Kuwabara, F-T. Liu, R. M. J. Liskamp, H.-J. Gabius, ChemBioChem, 2001, in press.
46. However, for small quantities of a multivalent GM1 molecule see: J. P. Thompson, C.-L. Schengrund, Glycoconj. J. 1997, 14, 837-845.
47. A. Bernardi, A. Checchia, P. Brocca, S. Sonnino, F. Zuccotto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2032-2036.
48. J. A. Mertz, J. A McCann, W. D. Picking, Biochem. Biophys. Res. Res. Comm. 1996, 226, 140-144.
49. T. K. Sixma, S. E. Pronk, K. K. Kalk, B. A. M. van Zanten, A. M. Berghuis, W. G. J. Hol, Nature 1992, 355, 561-564.
50. E. A. Merrit, S. Sarfaty, F. van den Akker, C. L'hoir, J. A. Martial, W. G. J. Hol, Protein Sci. 1994, 3, 166-175.
51. J. J. Lundquist, S. D. Debenham, E. J. Toone, J. Org. Chem. 2000, 65, 8245-8250.
52. [28a] S. J. E Mulders, A. J. Bromver, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3085-3088.
53. [28b] S. J. E. Mulders, A. J. Brouwer, P. G. J. van der Meer, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 631-634.
54. [28c] A. J. Brouwer, S. J. E. Mulders, R. M. J. Liskamp, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1903-1915
55. C. J. Hawker, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
56. T. K. Lindhorst, C. Kieburg, Synthesis 1995, 1228-1230.
57. J. M. Benito, C. O. Mellet, K. Sadalapure, T. K. Lindhorst, J. Defaye, J. M. García Fernandez, Carbohydrate Research 1999, 320, 37-48.
58. Principles of Drug Action. The Basis of Pharmacology (Eds. W. B. Pratt, P. Taylor), 3rd Ed., Churchill Livingstone Inc., 1990. New York. p.54.
59. A. Schön, E. Freire, Biochemistry 1989, 28, 5019-5024
60. W. E. Minke, C. Roach, W. G. J. Hol, C. L. M. J. Verlinde, Biochemistry 1999, 38, 5684-5692
61. [35a] A. Bernardi, L. Carrettoni, A. G. Ciponte, D. Monti, S. Sonnino, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2197-2200.
62. [35b] W. E. Minke, F. Hong, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol, J. Biol. Chem. 1999, 274, 33469-33473.