Dendrophanes: Novel steroid-recognizing dendritic receptors: Preliminary communication

Helvetica Chimica Acta

Volumn 79, Issue 3, 1996, Pages 779-788

  Wallimann, Peter ^a   Seiler, Paul ^a   Diederich, François ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORTISONE; HYDROCORTISONE; HYODEOXYCHOLIC ACID; LITHOCHOLIC ACID; MACROCYCLIC COMPOUND; PROGESTERONE; STEROID RECEPTOR; TESTOSTERONE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; COMPLEX FORMATION; DRUG PURIFICATION; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0029890065     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19960790320     Document Type: Article

References (73)

1. J. Szejtli, 'Cyclodextrin Technology', Kluwer, Dordrecht, 1988; G Wenz, Angew. Chem. 1994, 106, 851, ibid. Int. Ed. 1994, 33, 803; K.-H. Froemmmg, J. Szejtli, 'Cyclodextrins in Pharmacy', Kluwer, Dordrecht, 1994.
2. J. Szejtli, 'Cyclodextrin Technology', Kluwer, Dordrecht, 1988; G Wenz, Angew. Chem. 1994, 106, 851, ibid. Int. Ed. 1994, 33, 803; K.-H. Froemmmg, J. Szejtli, 'Cyclodextrins in Pharmacy', Kluwer, Dordrecht, 1994.
3. J. Szejtli, 'Cyclodextrin Technology', Kluwer, Dordrecht, 1988; G Wenz, Angew. Chem. 1994, 106, 851, ibid. Int. Ed. 1994, 33, 803; K.-H. Froemmmg, J. Szejtli, 'Cyclodextrins in Pharmacy', Kluwer, Dordrecht, 1994.
4. J. Szejtli, 'Cyclodextrin Technology', Kluwer, Dordrecht, 1988; G Wenz, Angew. Chem. 1994, 106, 851, ibid. Int. Ed. 1994, 33, 803; K.-H. Froemmmg, J. Szejtli, 'Cyclodextrins in Pharmacy', Kluwer, Dordrecht, 1994.
5. F. Diederich, 'Cyclophanes', The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1991.
6. a) D. R. Carcanague, F. Diederich, Angew Chem. 1990, 102, 836; ibid. Int. Ed. 1990, 29, 769;
7. a) D. R. Carcanague, F. Diederich, Angew Chem. 1990, 102, 836; ibid. Int. Ed. 1990, 29, 769;
8. b) B R. Peterson, F Diederich, Angew Chem. 1994, 106, 1688; ibid. Int. Ed 1994, 33, 1625;
9. b) B R. Peterson, F Diederich, Angew Chem. 1994, 106, 1688; ibid. Int. Ed 1994, 33, 1625;
10. c) B. R. Peterson, T. Mordasini-Denti, F. Diederich, Chem. Biol. 1995, 2, 139;
11. d) B. R. Peterson, P. Wallimann, D R. Carcanague, F. Diederich, Tetrahedron 1995, 51, 401.
12. a) H. Kawakami, O. Yoshino, K. Odashima, K. Koga, Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5610;
13. b) K. Koga, K. Odashima, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1989, 7, 53;
14. c) S. Kumar, H.-J. Schneider, J. Chem Soc., Perkin Trans. 2 1989, 245;
15. d) Y. Murakami, O. Hayashida, T. Ito, Y. Hisaeda, Chem. Lett. 1992, 497;
16. e) Y. Murakami, O. Hayashida, T. Ito, Y. Hisaeda, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 551;
17. f) Y. Kikuchi, K. Kobayashi, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 1351;
18. g) C S. Wilcox, T. H. Webb, F. J. Zawacki, N. Glagovich, H. Suh, Supramol. Chem. 1993, 1, 129;
19. h) P. Timmerman, E. A. Brinks, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 417;
20. i) M. J. Whitcombe, M. E. Rodriguez, P. Villar, E. N. Vulfson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7105.
21. 'Molecular Structure and Biological Activity of Steroids', Eds. M. Bohl and W. L. Duax, CRC Press, Boca Raton, 1992; M.-J. Tsai, B. W. O'Malley, Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 451; F J. Zeelen, 'Medicinal Chemistry of Steroids', Elsevier. Amsterdam-Oxford-New York-Tokyo, 1990.
22. 'Molecular Structure and Biological Activity of Steroids', Eds. M. Bohl and W. L. Duax, CRC Press, Boca Raton, 1992; M.-J. Tsai, B. W. O'Malley, Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 451; F J. Zeelen, 'Medicinal Chemistry of Steroids', Elsevier. Amsterdam-Oxford-New York-Tokyo, 1990.
23. 'Molecular Structure and Biological Activity of Steroids', Eds. M. Bohl and W. L. Duax, CRC Press, Boca Raton, 1992; M.-J. Tsai, B. W. O'Malley, Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 451; F J. Zeelen, 'Medicinal Chemistry of Steroids', Elsevier. Amsterdam-Oxford-New York-Tokyo, 1990.
24. I. Morize, E. Surcouf, M. C. Vaney, Y Epelboin, M. Buehner, F. Fridlansky, E. Milgrom, J. P. Mornon, J. Mol. Biol. 1987, 194, 725; E. M. Westbrook, O. E. Piro, P. B. Sigler, J. Biol. Chem. 1984, 259, 9096; J. H. Arevalo, C. A Hassig, E. A. Stura, M. J. Sims, M. J. Taussig, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 1994, 241, 663; J. Li, A. Vrielink, P. Brick, D. M. Blow, Biochemistry 1993, 32, 11507; D. Ghosh, M. Erman, Z. Wawrzak, W. L. Duax, W. Pangborn, Structure 1994, 2, 973; D. Ghosh, V. Z. Pletnev, D.-W. Zhu, Z. Wawrzak, W. L Duax, W Pangborn, F. Labrie, S.-X. Lin, ibid. 1995, 3, 503; P. D. Jeffrey, J. F. Schildbach, C. Y. Y. Chang, P. H. Kussie, M. N. Margolies, S. Sheriff, J. Mol. Biol. 1995, 248, 344; S. S. Hoog, J. E. Pawlowski, P. M. Alzari, T. M. Penning, M. Lewis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2517; D. Ghosh, Z. Wawrzak, V. Z. Pletnev, N. Li, R. Kaiser, W. Pangborn, H. Jörnvall, M. Erman, W. L. Duax, Structure 1995, 3, 279.
25. I. Morize, E. Surcouf, M. C. Vaney, Y Epelboin, M. Buehner, F. Fridlansky, E. Milgrom, J. P. Mornon, J. Mol. Biol. 1987, 194, 725; E. M. Westbrook, O. E. Piro, P. B. Sigler, J. Biol. Chem. 1984, 259, 9096; J. H. Arevalo, C. A Hassig, E. A. Stura, M. J. Sims, M. J. Taussig, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 1994, 241, 663; J. Li, A. Vrielink, P. Brick, D. M. Blow, Biochemistry 1993, 32, 11507; D. Ghosh, M. Erman, Z. Wawrzak, W. L. Duax, W. Pangborn, Structure 1994, 2, 973; D. Ghosh, V. Z. Pletnev, D.-W. Zhu, Z. Wawrzak, W. L Duax, W Pangborn, F. Labrie, S.-X. Lin, ibid. 1995, 3, 503; P. D. Jeffrey, J. F. Schildbach, C. Y. Y. Chang, P. H. Kussie, M. N. Margolies, S. Sheriff, J. Mol. Biol. 1995, 248, 344; S. S. Hoog, J. E. Pawlowski, P. M. Alzari, T. M. Penning, M. Lewis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2517; D. Ghosh, Z. Wawrzak, V. Z. Pletnev, N. Li, R. Kaiser, W. Pangborn, H. Jörnvall, M. Erman, W. L. Duax, Structure 1995, 3, 279.
26. I. Morize, E. Surcouf, M. C. Vaney, Y Epelboin, M. Buehner, F. Fridlansky, E. Milgrom, J. P. Mornon, J. Mol. Biol. 1987, 194, 725; E. M. Westbrook, O. E. Piro, P. B. Sigler, J. Biol. Chem. 1984, 259, 9096; J. H. Arevalo, C. A Hassig, E. A. Stura, M. J. Sims, M. J. Taussig, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 1994, 241, 663; J. Li, A. Vrielink, P. Brick, D. M. Blow, Biochemistry 1993, 32, 11507; D. Ghosh, M. Erman, Z. Wawrzak, W. L. Duax, W. Pangborn, Structure 1994, 2, 973; D. Ghosh, V. Z. Pletnev, D.-W. Zhu, Z. Wawrzak, W. L Duax, W Pangborn, F. Labrie, S.-X. Lin, ibid. 1995, 3, 503; P. D. Jeffrey, J. F. Schildbach, C. Y. Y. Chang, P. H. Kussie, M. N. Margolies, S. Sheriff, J. Mol. Biol. 1995, 248, 344; S. S. Hoog, J. E. Pawlowski, P. M. Alzari, T. M. Penning, M. Lewis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2517; D. Ghosh, Z. Wawrzak, V. Z. Pletnev, N. Li, R. Kaiser, W. Pangborn, H. Jörnvall, M. Erman, W. L. Duax, Structure 1995, 3, 279.
27. I. Morize, E. Surcouf, M. C. Vaney, Y Epelboin, M. Buehner, F. Fridlansky, E. Milgrom, J. P. Mornon, J. Mol. Biol. 1987, 194, 725; E. M. Westbrook, O. E. Piro, P. B. Sigler, J. Biol. Chem. 1984, 259, 9096; J. H. Arevalo, C. A Hassig, E. A. Stura, M. J. Sims, M. J. Taussig, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 1994, 241, 663; J. Li, A. Vrielink, P. Brick, D. M. Blow, Biochemistry 1993, 32, 11507; D. Ghosh, M. Erman, Z. Wawrzak, W. L. Duax, W. Pangborn, Structure 1994, 2, 973; D. Ghosh, V. Z. Pletnev, D.-W. Zhu, Z. Wawrzak, W. L Duax, W Pangborn, F. Labrie, S.-X. Lin, ibid. 1995, 3, 503; P. D. Jeffrey, J. F. Schildbach, C. Y. Y. Chang, P. H. Kussie, M. N. Margolies, S. Sheriff, J. Mol. Biol. 1995, 248, 344; S. S. Hoog, J. E. Pawlowski, P. M. Alzari, T. M. Penning, M. Lewis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2517; D. Ghosh, Z. Wawrzak, V. Z. Pletnev, N. Li, R. Kaiser, W. Pangborn, H. Jörnvall, M. Erman, W. L. Duax, Structure 1995, 3, 279.
28. I. Morize, E. Surcouf, M. C. Vaney, Y Epelboin, M. Buehner, F. Fridlansky, E. Milgrom, J. P. Mornon, J. Mol. Biol. 1987, 194, 725; E. M. Westbrook, O. E. Piro, P. B. Sigler, J. Biol. Chem. 1984, 259, 9096; J. H. Arevalo, C. A Hassig, E. A. Stura, M. J. Sims, M. J. Taussig, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 1994, 241, 663; J. Li, A. Vrielink, P. Brick, D. M. Blow, Biochemistry 1993, 32, 11507; D. Ghosh, M. Erman, Z. Wawrzak, W. L. Duax, W. Pangborn, Structure 1994, 2, 973; D. Ghosh, V. Z. Pletnev, D.-W. Zhu, Z. Wawrzak, W. L Duax, W Pangborn, F. Labrie, S.-X. Lin, ibid. 1995, 3, 503; P. D. Jeffrey, J. F. Schildbach, C. Y. Y. Chang, P. H. Kussie, M. N. Margolies, S. Sheriff, J. Mol. Biol. 1995, 248, 344; S. S. Hoog, J. E. Pawlowski, P. M. Alzari, T. M. Penning, M. Lewis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2517; D. Ghosh, Z. Wawrzak, V. Z. Pletnev, N. Li, R. Kaiser, W. Pangborn, H. Jörnvall, M. Erman, W. L. Duax, Structure 1995, 3, 279.
29. I. Morize, E. Surcouf, M. C. Vaney, Y Epelboin, M. Buehner, F. Fridlansky, E. Milgrom, J. P. Mornon, J. Mol. Biol. 1987, 194, 725; E. M. Westbrook, O. E. Piro, P. B. Sigler, J. Biol. Chem. 1984, 259, 9096; J. H. Arevalo, C. A Hassig, E. A. Stura, M. J. Sims, M. J. Taussig, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 1994, 241, 663; J. Li, A. Vrielink, P. Brick, D. M. Blow, Biochemistry 1993, 32, 11507; D. Ghosh, M. Erman, Z. Wawrzak, W. L. Duax, W. Pangborn, Structure 1994, 2, 973; D. Ghosh, V. Z. Pletnev, D.-W. Zhu, Z. Wawrzak, W. L Duax, W Pangborn, F. Labrie, S.-X. Lin, ibid. 1995, 3, 503; P. D. Jeffrey, J. F. Schildbach, C. Y. Y. Chang, P. H. Kussie, M. N. Margolies, S. Sheriff, J. Mol. Biol. 1995, 248, 344; S. S. Hoog, J. E. Pawlowski, P. M. Alzari, T. M. Penning, M. Lewis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2517; D. Ghosh, Z. Wawrzak, V. Z. Pletnev, N. Li, R. Kaiser, W. Pangborn, H. Jörnvall, M. Erman, W. L. Duax, Structure 1995, 3, 279.
30. I. Morize, E. Surcouf, M. C. Vaney, Y Epelboin, M. Buehner, F. Fridlansky, E. Milgrom, J. P. Mornon, J. Mol. Biol. 1987, 194, 725; E. M. Westbrook, O. E. Piro, P. B. Sigler, J. Biol. Chem. 1984, 259, 9096; J. H. Arevalo, C. A Hassig, E. A. Stura, M. J. Sims, M. J. Taussig, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 1994, 241, 663; J. Li, A. Vrielink, P. Brick, D. M. Blow, Biochemistry 1993, 32, 11507; D. Ghosh, M. Erman, Z. Wawrzak, W. L. Duax, W. Pangborn, Structure 1994, 2, 973; D. Ghosh, V. Z. Pletnev, D.-W. Zhu, Z. Wawrzak, W. L Duax, W Pangborn, F. Labrie, S.-X. Lin, ibid. 1995, 3, 503; P. D. Jeffrey, J. F. Schildbach, C. Y. Y. Chang, P. H. Kussie, M. N. Margolies, S. Sheriff, J. Mol. Biol. 1995, 248, 344; S. S. Hoog, J. E. Pawlowski, P. M. Alzari, T. M. Penning, M. Lewis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2517; D. Ghosh, Z. Wawrzak, V. Z. Pletnev, N. Li, R. Kaiser, W. Pangborn, H. Jörnvall, M. Erman, W. L. Duax, Structure 1995, 3, 279.
31. I. Morize, E. Surcouf, M. C. Vaney, Y Epelboin, M. Buehner, F. Fridlansky, E. Milgrom, J. P. Mornon, J. Mol. Biol. 1987, 194, 725; E. M. Westbrook, O. E. Piro, P. B. Sigler, J. Biol. Chem. 1984, 259, 9096; J. H. Arevalo, C. A Hassig, E. A. Stura, M. J. Sims, M. J. Taussig, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 1994, 241, 663; J. Li, A. Vrielink, P. Brick, D. M. Blow, Biochemistry 1993, 32, 11507; D. Ghosh, M. Erman, Z. Wawrzak, W. L. Duax, W. Pangborn, Structure 1994, 2, 973; D. Ghosh, V. Z. Pletnev, D.-W. Zhu, Z. Wawrzak, W. L Duax, W Pangborn, F. Labrie, S.-X. Lin, ibid. 1995, 3, 503; P. D. Jeffrey, J. F. Schildbach, C. Y. Y. Chang, P. H. Kussie, M. N. Margolies, S. Sheriff, J. Mol. Biol. 1995, 248, 344; S. S. Hoog, J. E. Pawlowski, P. M. Alzari, T. M. Penning, M. Lewis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2517; D. Ghosh, Z. Wawrzak, V. Z. Pletnev, N. Li, R. Kaiser, W. Pangborn, H. Jörnvall, M. Erman, W. L. Duax, Structure 1995, 3, 279.
32. I. Morize, E. Surcouf, M. C. Vaney, Y Epelboin, M. Buehner, F. Fridlansky, E. Milgrom, J. P. Mornon, J. Mol. Biol. 1987, 194, 725; E. M. Westbrook, O. E. Piro, P. B. Sigler, J. Biol. Chem. 1984, 259, 9096; J. H. Arevalo, C. A Hassig, E. A. Stura, M. J. Sims, M. J. Taussig, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 1994, 241, 663; J. Li, A. Vrielink, P. Brick, D. M. Blow, Biochemistry 1993, 32, 11507; D. Ghosh, M. Erman, Z. Wawrzak, W. L. Duax, W. Pangborn, Structure 1994, 2, 973; D. Ghosh, V. Z. Pletnev, D.-W. Zhu, Z. Wawrzak, W. L Duax, W Pangborn, F. Labrie, S.-X. Lin, ibid. 1995, 3, 503; P. D. Jeffrey, J. F. Schildbach, C. Y. Y. Chang, P. H. Kussie, M. N. Margolies, S. Sheriff, J. Mol. Biol. 1995, 248, 344; S. S. Hoog, J. E. Pawlowski, P. M. Alzari, T. M. Penning, M. Lewis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2517; D. Ghosh, Z. Wawrzak, V. Z. Pletnev, N. Li, R. Kaiser, W. Pangborn, H. Jörnvall, M. Erman, W. L. Duax, Structure 1995, 3, 279.
33. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem. 1990, 102, 119; ibid. Int Ed. 1990, 29, 138; D. A. Tomalia, H. D. Durst, Topics Curr. Chem. 1993, 165, 193; 'Advances in Dendritic Macromolecules', Ed. G. R. Newkome, JAI Press, Greenwich, 1994, Vol. 1; J. M. J. Fréchet, Science (Washington D.C.) 1994, 263, 1710; J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 2413.
34. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem. 1990, 102, 119; ibid. Int Ed. 1990, 29, 138; D. A. Tomalia, H. D. Durst, Topics Curr. Chem. 1993, 165, 193; 'Advances in Dendritic Macromolecules', Ed. G. R. Newkome, JAI Press, Greenwich, 1994, Vol. 1; J. M. J. Fréchet, Science (Washington D.C.) 1994, 263, 1710; J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 2413.
35. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem. 1990, 102, 119; ibid. Int Ed. 1990, 29, 138; D. A. Tomalia, H. D. Durst, Topics Curr. Chem. 1993, 165, 193; 'Advances in Dendritic Macromolecules', Ed. G. R. Newkome, JAI Press, Greenwich, 1994, Vol. 1; J. M. J. Fréchet, Science (Washington D.C.) 1994, 263, 1710; J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 2413.
36. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem. 1990, 102, 119; ibid. Int Ed. 1990, 29, 138; D. A. Tomalia, H. D. Durst, Topics Curr. Chem. 1993, 165, 193; 'Advances in Dendritic Macromolecules', Ed. G. R. Newkome, JAI Press, Greenwich, 1994, Vol. 1; J. M. J. Fréchet, Science (Washington D.C.) 1994, 263, 1710; J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 2413.
37. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem. 1990, 102, 119; ibid. Int Ed. 1990, 29, 138; D. A. Tomalia, H. D. Durst, Topics Curr. Chem. 1993, 165, 193; 'Advances in Dendritic Macromolecules', Ed. G. R. Newkome, JAI Press, Greenwich, 1994, Vol. 1; J. M. J. Fréchet, Science (Washington D.C.) 1994, 263, 1710; J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 2413.
38. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem. 1990, 102, 119; ibid. Int Ed. 1990, 29, 138; D. A. Tomalia, H. D. Durst, Topics Curr. Chem. 1993, 165, 193; 'Advances in Dendritic Macromolecules', Ed. G. R. Newkome, JAI Press, Greenwich, 1994, Vol. 1; J. M. J. Fréchet, Science (Washington D.C.) 1994, 263, 1710; J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 2413.
39. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem. 1990, 102, 119; ibid. Int Ed. 1990, 29, 138; D. A. Tomalia, H. D. Durst, Topics Curr. Chem. 1993, 165, 193; 'Advances in Dendritic Macromolecules', Ed. G. R. Newkome, JAI Press, Greenwich, 1994, Vol. 1; J. M. J. Fréchet, Science (Washington D.C.) 1994, 263, 1710; J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 2413.
40. S. Mattei, P. Seiler, F. Diederich, V. Gramlich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1904.
41. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1287; T. Nagasaki, O. Kimura, M. Ukon, S. Arimori, I. Hamachi, S. Shinkai, ibid. 1994, 75; J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander-van den Berg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417; Y. H. Kim, O. W. Webster, ibid. 1990, 112, 4592; K. Kadei, R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1994, 127, 897; G. R. Newkome, C. N Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem. 1991, 103, 1207; ibid. Int. Ed. 1991, 30, 1178; P. Lhotak, S. Shinkai, Tetrahedron 1995, 51, 7681; G. R. Newkome, R. Güther, F. Cardullo, Macromol. Symp. 1995, 98, 467; J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, ibid. 1995, 98, 441.
42. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1287; T. Nagasaki, O. Kimura, M. Ukon, S. Arimori, I. Hamachi, S. Shinkai, ibid. 1994, 75; J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander-van den Berg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417; Y. H. Kim, O. W. Webster, ibid. 1990, 112, 4592; K. Kadei, R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1994, 127, 897; G. R. Newkome, C. N Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem. 1991, 103, 1207; ibid. Int. Ed. 1991, 30, 1178; P. Lhotak, S. Shinkai, Tetrahedron 1995, 51, 7681; G. R. Newkome, R. Güther, F. Cardullo, Macromol. Symp. 1995, 98, 467; J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, ibid. 1995, 98, 441.
43. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1287; T. Nagasaki, O. Kimura, M. Ukon, S. Arimori, I. Hamachi, S. Shinkai, ibid. 1994, 75; J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander-van den Berg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417; Y. H. Kim, O. W. Webster, ibid. 1990, 112, 4592; K. Kadei, R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1994, 127, 897; G. R. Newkome, C. N Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem. 1991, 103, 1207; ibid. Int. Ed. 1991, 30, 1178; P. Lhotak, S. Shinkai, Tetrahedron 1995, 51, 7681; G. R. Newkome, R. Güther, F. Cardullo, Macromol. Symp. 1995, 98, 467; J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, ibid. 1995, 98, 441.
44. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1287; T. Nagasaki, O. Kimura, M. Ukon, S. Arimori, I. Hamachi, S. Shinkai, ibid. 1994, 75; J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander-van den Berg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417; Y. H. Kim, O. W. Webster, ibid. 1990, 112, 4592; K. Kadei, R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1994, 127, 897; G. R. Newkome, C. N Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem. 1991, 103, 1207; ibid. Int. Ed. 1991, 30, 1178; P. Lhotak, S. Shinkai, Tetrahedron 1995, 51, 7681; G. R. Newkome, R. Güther, F. Cardullo, Macromol. Symp. 1995, 98, 467; J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, ibid. 1995, 98, 441.
45. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1287; T. Nagasaki, O. Kimura, M. Ukon, S. Arimori, I. Hamachi, S. Shinkai, ibid. 1994, 75; J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander-van den Berg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417; Y. H. Kim, O. W. Webster, ibid. 1990, 112, 4592; K. Kadei, R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1994, 127, 897; G. R. Newkome, C. N Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem. 1991, 103, 1207; ibid. Int. Ed. 1991, 30, 1178; P. Lhotak, S. Shinkai, Tetrahedron 1995, 51, 7681; G. R. Newkome, R. Güther, F. Cardullo, Macromol. Symp. 1995, 98, 467; J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, ibid. 1995, 98, 441.
46. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1287; T. Nagasaki, O. Kimura, M. Ukon, S. Arimori, I. Hamachi, S. Shinkai, ibid. 1994, 75; J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander-van den Berg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417; Y. H. Kim, O. W. Webster, ibid. 1990, 112, 4592; K. Kadei, R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1994, 127, 897; G. R. Newkome, C. N Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem. 1991, 103, 1207; ibid. Int. Ed. 1991, 30, 1178; P. Lhotak, S. Shinkai, Tetrahedron 1995, 51, 7681; G. R. Newkome, R. Güther, F. Cardullo, Macromol. Symp. 1995, 98, 467; J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, ibid. 1995, 98, 441.
47. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1287; T. Nagasaki, O. Kimura, M. Ukon, S. Arimori, I. Hamachi, S. Shinkai, ibid. 1994, 75; J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander-van den Berg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417; Y. H. Kim, O. W. Webster, ibid. 1990, 112, 4592; K. Kadei, R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1994, 127, 897; G. R. Newkome, C. N Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem. 1991, 103, 1207; ibid. Int. Ed. 1991, 30, 1178; P. Lhotak, S. Shinkai, Tetrahedron 1995, 51, 7681; G. R. Newkome, R. Güther, F. Cardullo, Macromol. Symp. 1995, 98, 467; J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, ibid. 1995, 98, 441.
48. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1287; T. Nagasaki, O. Kimura, M. Ukon, S. Arimori, I. Hamachi, S. Shinkai, ibid. 1994, 75; J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander-van den Berg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417; Y. H. Kim, O. W. Webster, ibid. 1990, 112, 4592; K. Kadei, R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1994, 127, 897; G. R. Newkome, C. N Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem. 1991, 103, 1207; ibid. Int. Ed. 1991, 30, 1178; P. Lhotak, S. Shinkai, Tetrahedron 1995, 51, 7681; G. R. Newkome, R. Güther, F. Cardullo, Macromol. Symp. 1995, 98, 467; J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, ibid. 1995, 98, 441.
49. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1287; T. Nagasaki, O. Kimura, M. Ukon, S. Arimori, I. Hamachi, S. Shinkai, ibid. 1994, 75; J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander-van den Berg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417; Y. H. Kim, O. W. Webster, ibid. 1990, 112, 4592; K. Kadei, R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1994, 127, 897; G. R. Newkome, C. N Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem. 1991, 103, 1207; ibid. Int. Ed. 1991, 30, 1178; P. Lhotak, S. Shinkai, Tetrahedron 1995, 51, 7681; G. R. Newkome, R. Güther, F. Cardullo, Macromol. Symp. 1995, 98, 467; J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, ibid. 1995, 98, 441.
50. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1287; T. Nagasaki, O. Kimura, M. Ukon, S. Arimori, I. Hamachi, S. Shinkai, ibid. 1994, 75; J. F. G. A. Jansen, E. W. Meijer, E. M. M. de Brabander-van den Berg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417; Y. H. Kim, O. W. Webster, ibid. 1990, 112, 4592; K. Kadei, R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1994, 127, 897; G. R. Newkome, C. N Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, S. H. Grossman, Angew. Chem. 1991, 103, 1207; ibid. Int. Ed. 1991, 30, 1178; P. Lhotak, S. Shinkai, Tetrahedron 1995, 51, 7681; G. R. Newkome, R. Güther, F. Cardullo, Macromol. Symp. 1995, 98, 467; J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, ibid. 1995, 98, 441.
51. E. D. Bergmann, M. Sulzbacher, J. Org. Chem. 1951, 16, 84.
52. P. N. Rylander, 'Hydrogenation Methods', Academic Press, London, 1985, p. 157; M. Freifelder, 'Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis', Wiley, New York, 1978, p. 109.
53. P. N. Rylander, 'Hydrogenation Methods', Academic Press, London, 1985, p. 157; M. Freifelder, 'Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis', Wiley, New York, 1978, p. 109.
54. D. E. Pearson, R. D. Wysong, C. V. Breder, J. Org. Chem. 1967, 32, 2358.
55. N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun 1981, 11, 513; A. R. Martin, Y. Yang, Acta Chem. Scand. 1993, 47, 221; N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
56. N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun 1981, 11, 513; A. R. Martin, Y. Yang, Acta Chem. Scand. 1993, 47, 221; N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
57. N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun 1981, 11, 513; A. R. Martin, Y. Yang, Acta Chem. Scand. 1993, 47, 221; N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
58. V. Percec, G. Johansson, J. Mater. Chem. 1993, 3, 83.
59. T. Bieg, W. Szeja, Synthesis 1985, 76.
60. G. R. Newkome, X. Lin, Macromolecules 1991, 24, 1443; G. R. Newkome, X. Lin, J. K. Young, Synlett 1992, 53.
61. G. R. Newkome, X. Lin, Macromolecules 1991, 24, 1443; G. R. Newkome, X. Lin, J. K. Young, Synlett 1992, 53.
62. P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, C. B. Knobler, A. Louati, E. M Sanford, Angew. Chem. 1994, 106, 1821; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 1739; P. J. Dandliker, F Diederich, J.-P. Gisselbrecht, A. Louati, M. Gross, Angew. Chem. 1995, 107, 2906; ibid. Int. Ed. 1995, 34, 2725.
63. P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, C. B. Knobler, A. Louati, E. M Sanford, Angew. Chem. 1994, 106, 1821; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 1739; P. J. Dandliker, F Diederich, J.-P. Gisselbrecht, A. Louati, M. Gross, Angew. Chem. 1995, 107, 2906; ibid. Int. Ed. 1995, 34, 2725.
64. P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, C. B. Knobler, A. Louati, E. M Sanford, Angew. Chem. 1994, 106, 1821; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 1739; P. J. Dandliker, F Diederich, J.-P. Gisselbrecht, A. Louati, M. Gross, Angew. Chem. 1995, 107, 2906; ibid. Int. Ed. 1995, 34, 2725.
65. P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, C. B. Knobler, A. Louati, E. M Sanford, Angew. Chem. 1994, 106, 1821; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 1739; P. J. Dandliker, F Diederich, J.-P. Gisselbrecht, A. Louati, M. Gross, Angew. Chem. 1995, 107, 2906; ibid. Int. Ed. 1995, 34, 2725.
66. M. Bodanszky, 'Principles of Peptide Synthesis', 2nd edn., Springer, Berlin, 1993.
67. G. Wieland, 'Wasserbestimmung durch Karl-Fischer-Titration', GIT, Darmstadt, 1985.
68. F. Diederich, G. Schürmann, I. Chao, J. Org. Chem. 1988, 53, 2744.
69. B. R. Peterson, 'Associate V. 1.6', Ph. D. Thesis, University of California, Los Angeles, 1994.
70. J. B. F. N. Engberts, W. Blokzijl, Angew. Chem. 1993, 105, 1610; ibid. Int. Ed. 1993, 32, 1545.
71. J. B. F. N. Engberts, W. Blokzijl, Angew. Chem. 1993, 105, 1610; ibid. Int. Ed. 1993, 32, 1545.
72. M. A. Kempfle, R. F. Müller, R. Palluk, H. A. Winkler, Biochem. Biophys, Acta 1987, 923, 83; M. A. Kempfle, R. F. Müller, R. Palluk, K. A. Zachariasse, Eur. Biophys. J. 1986, 14, 29.
73. M. A. Kempfle, R. F. Müller, R. Palluk, H. A. Winkler, Biochem. Biophys, Acta 1987, 923, 83; M. A. Kempfle, R. F. Müller, R. Palluk, K. A. Zachariasse, Eur. Biophys. J. 1986, 14, 29.