About Dendrimers: Structure, Physical Properties, and Applications

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 7, 1999, Pages 1665-1688

  Bosman, A W ^a   Janssen, H M ^a   Meijer, E W ^a,b  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b PHILIPS RESEARCH LABORATORIES   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0038674868     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr970069y     Document Type: Article

References (262)

1. Buhleier, E. W.; Wehner, W.; Vögtle, F. Synthesis 1978, 155-158.
2. Denkewalter, R. G.; Kolc, J.; Lukasavage, W. J. U.S. Pat. 4,-289,872, Sept. 15, 1981.
3. Denkewalter, R. G.; Kolc, J.; Lukasavage, W. J. U.S. Pat. 4,-360,646, Nov. 23, 1982.
4. Denkewalter, R. G.; Kolc, J.; Lukasavage, W. J. U.S. Pat. 4,-410,688, Oct. 18, 1983.
5. Aharoni, S. M.; Crosby, C. R., III; Walsh, E. K. Macromolecules 1982, 15, 1093-1098.
6. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J. R.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. (Tokyo) 1985, 17, 117-132.
7. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J. R.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Macromolecules 1986, 19, 2466-2468.
8. Newkome, G. R.; Yao, Z.-Q.; Baker, G. R.; Gupta, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003-2004.
9. Wörner, C.; Mülhaupt, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1306-1308.
10. De Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308-1311.
11. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
12. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010-1013.
13. Moore, J. S.; Xu, Z. Macromolecules 1991, 24, 5893-5894.
14. Xu, Z.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 246-248.
15. Kawaguchi, T.; Walker, K. L.; Wilkins, C. L.; Moore, J. S., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2159-2165.
16. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413.
17. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1996.
18. Tomalia, D. A.; Naylor, A.; Goddard, W. A., III Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138-175.
19. Tomalia, D. A.; Hedstrand, D. M.; Wilson, L. R. Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Index Volume; Wiley: New York, 1990; p 46-92.
20. Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710-1715.
21. Tomalia, D. A.; Durst, H. D. Topics Curr. Chem. 1993, 165, 193-313.
22. Ardoin, N.; Astruc, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 875-909.
23. Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J.; Gitsov, I.; Leon, J. W. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 1399-1425.
24. For an review on phosphorous- and silicon-based dendrimers, see: Gudat, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1951-1955. Majoral, J.-P.; Caminade, A.-M. Chem. Rev. 1999, 99, 845- 880.
25. For an review on phosphorous- and silicon-based dendrimers, see: Gudat, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1951- 1955. Majoral, J.-P.; Caminade, A.-M. Chem. Rev. 1999, 99, 845-880.
26. Solomons, T. W. G. Organic chemistry, 6th ed.; Wiley: New York, 1996; p 1169.
27. For a typical example, see: Pesak, D. J.; Moore, J. S.; Wheat, T. E. Macromolecules 1997, 30, 6467-6482.
28. Hummelen, J. C.; van Dongen, J. L. J.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1489-1493. Here, a complete description and discussion of the ESI-MS measurements on the DAB dendrimers is presented. For more (technical) details, the reader is referred to this article.
29. Kallos, G. J.; Tomalia, D. A.; Hedstrand, D. M.; Lewis, S.; Zhou, J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1991, 5, 383-386.
30. Schwartz, B. L.; Rockwood, A. L.; Smith, R. D.; Tomalia, D. A.; Spindler, R. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1552-1555.
31. Dvornic, P. R.; Tomalia, D. A. Macromol. Symp. 1995, 98, 403-428.
32. Tolic, P. T.; Anderson, G. A.; Smith, R. D.; Brothers, H. M., II; Spindler, R.; Tomalia, D. A.Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1997, 165/166, 405-418.
33. The hydrogenation proceeds quantitatively, provided the appropriate reaction conditions are chosen. Remarkably, ESI-MS analysis of material obtained by interrupting the hydrogenation of a poly(propylene imine) dendrimer has revealed the presence of only two products: fully converted dendrimer and completely unreacted starting material. This "all-or-nothing" reaction can be explained by assuming that the nitrile dendrimer is fully hydrogenated before it is released from the surface of the Raney Co catalyst.
34. Dandliker, P. J.; Diederich, F.; Gross, M.; Knobler, C. B.; Louati, A.; Sanford, E. M., Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739-1742.
35. Dandliker, P. J.; Diederich, F.; Gisselbrecht, J.-P.; C.B.; Louati, A.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2725-2728.
36. Mattei, S.; Walliman, P.; Kenda, B.; Amrein, W.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2391-2417.
37. Lorenz, K.; Mülhaupt, R.; Frey, H.; Rapp, U.; Mayer-Posner, F. J. Macromolecules 1995, 28, 6657-6661.
38. Sheiko, S. S.; Eckert, G.; Ignat'eva, G.; Muzafarov, A. M.; Spickermann, J.; Räder, H. J.; Möller, M. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 283-297.
39. Wu, Z.; Biemann, K. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1997, 165, 349-361.
40. Krska, S. W.; Seyferth, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3604-3612.
41. Lau, R. L. C.; Chan, T.-W. D.; Chan, I. Y.-K.; Chow, H.-F. Eur. Mass. Spectrom. 1995, 1, 371-380.
42. Bodige, S.; Torres, A. S.; Maloney, D. J.; Tate, D.; Kinsel, G. R.; Walker, A. K.; McDonnell, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10364-10369.
43. Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Dupont-Gervais, A.; Leize, E.; van Dorsselaer, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12834-12835.
44. Huck, W. T. S.; van Veggel, F. C. J, M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1213-1215.
45. Huck, W. T. S.; Prins, L. J.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6240-6246.
46. Leon, J. W.; Fréchet, J. M. J. Polym. Bull. 1995, 35, 449-455.
47. Pollak, K. W.; Sanford, E. M.; Fréchet, J. M. J.J. Mater. Chem. 1998, 8, 519-527.
48. Walker, K. L.; Kahr, M. S.; Wilkins, C. L.; Xu, Z.; Moore, J. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 731-739.
49. de Gennes, P. G.; Hervet, H. J. Phys. Lett. Fr. 1983, 44, L351-L361.
50. Lescanec, R. L.; Muthukumar, M. Macrcmolecules 1990, 23, 2280-2288.
51. Mansfield, M. L.; Klushin, L. I. Macromolecules 1993, 26, 4262-4268.
52. Murat, M.; Grest, G. S. Macromolecules 1996, 29, 1278-1285.
53. Boris, D.; Rubinstein, M. Macromolecules 1996, 29, 7251-7260.
54. Naylor, A. M.; Goddard, W. A., III; Kiefer, G. E.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2339-2341.
55. Miklis, P.; Çagin, T.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7458-7462.
56. Cavallo, L.; Fraternali, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 927-934.
57. Scherrenberg, R.; Coussens, B.; van Vliet, P.; Edouard, G.; Brackman, J.; de Brabander, E.; Mortensen, K. Macromolecules 1998, 31, 456-461.
58. Welch, P.; Muthukumar, M. Macromolecules 1998, 31, 5892-5897.
59. Mourey, T. H.; Turner, S. R.; Rubinstein, M.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 1992, 25, 2401-2406.
60. Wooley, K. L.; Klug, C. A.; Tasaki, K.; Schaefer, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 53-58.
61. Gorman, C. B.; Hager, M. W.; Parkhurst, B. L.; Smith, J. C. Macromolecules 1998, 31, 815-822.
62. De Backer, S.; Prinzie, Y.; Verheijen, W.; Smet, M.; Desmedt, K.; Dehaen, W.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5451-5455.
63. Percec, V.; Johansson, G.; Ungar, G.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9855-9866.
64. Balagurusamy, V. S. K.; Ungar, G.; Percec, V.; Johansson, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1539-1555.
65. Hudson, S. D.; Jung, H.-T.; Percec, V.; Cho, W.-D.; Johansson G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449-452.
66. Stark, B.; Stühn, B.; Frey, H.; Lach, C.; Lorenz, K.; Frick, B. Macromolecules 1998, 31, 5415-5423.
67. Tomalia, D. A.; Hall, V. B.; Hedstrand, D. M. Macromolecules 1987, 20, 1167-1169.
68. Dubin, P. L.; Edwards, S. L.; Kaplan, J. I.; Mehta, M. S.; Tomalia, D. T.; Xia, J. Anal. Chem. 1992, 64, 2344-2347.
69. Meltzer, A. D.; Tirrel, D. A.; Jones, A. A.; Inglefield, P. T.; Hedstrand, D. M.; Tomalia, D. A. Macromolecules 1992, 25, 4541-4548.
70. Meltzer, A. D.; Tirrel, D. A.; Jones, A. A.; Inglefield, P. T. Macromolecules 1992, 25, 4549-4552.
71. Prosa, T. J.; Bauer, B. J.; Amis, E. J.; Tomalia, D. A.; Scherrenberg, R. J. Polym. Sci. B 1997, 35, 2913-2924.
72. Amis, E. J., Topp, A., Bauer, B. J., Tomalia, D. A. Polym. Mater. Sci. Eng. 1997, 77, 183-184.
73. Duan, R. G.; Miller, L. L.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10783-10784.
74. Miller, L. L.; Hashimoto, T.; Tabakovic, I.; Swanson, D. R.; Tomalia, D. A. Chem. Mater. 1995, 7, 9-11.
75. Miller, L. L.; Kunugi, Y.; Canavesi, A.; Rigaut, S.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Mater. 1998, 10, 1751-1754.
76. Caminati, G.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8515-8522.
77. Moreno-Bondi, M. C.; Orellana, G.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. Macromolecules 1990, 23, 910-912.
78. Gopidas, K. R.; Leheny, A. R.; Caminati, G.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7335-7342.
79. Ottaviani, M. F.; Bossmann, S.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 661-671.
80. Ottaviani, M. F.; Cossu, E.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4387-4398.
81. Ottaviani, M. F.; Montalti, F.; Romanelli, M.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11033-11042.
82. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Baker, G. R.; Saunders: M. J.; Grossman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1178-1181.
83. Newkome, G. R.; Young, J. K.; Baker, G. R.; Potter, L. A.; Cooper, D.; Weis, C. D.; Morris, K. F.; Johnson Jr., C. S. Macromolecules 1993, 26, 2394-2396.
84. Young, J. K.; Baker, G. R.; Newkome, G. R.; Morris, K. F.; Johnson Jr., C. S, Macromolecules 1994, 27, 3464-3471.
85. Ramzi, A.; Scherrenberg, R.; Brackman, J.; Joosten, J.; Mortensen K. Macromolecules 1998, 31, 1621-1626.
86. 3.
87. Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Science 1994, 265, 1226-1229.
88. Jansen, J. F. G. A.; Peerlings, H. W. L; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1206-1209.
89. Peerlings, H. W. I.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1563-1570.
90. Bosman, A. W.; Bruining, M. J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8547-8548.
91. Stevelmans, S.; van Hest, J. C. M.; Jansen, J. F. G. A.; van Boxtel, D. A. F. J.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7398-7399.
92. Put, E. J. H.; Clays, K.; Persoons, A.; Biemans, H. A. M.; Luijkx, C. P. M.; Meijer, E. W. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 136-141.
93. Bosman, A. W.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 1997, 30, 3606-3611.
94. 20,23
95. Hawker, C. J.; Malmström, E. E.; Frank, C. W.; Kampf, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9903-9904.
96. Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Pochan, J. M.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1993, 26, 1514-1519.
97. Hawker, C. J.; Farrington, P. J.; Mackay, M. E.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4409-4410.
98. Farrington, P. J.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J.; Mackay, M. E. Macromolecules 1998, 31, 5043-5050.
99. Miller, T. M.; Neenan, T. X.; Zayas, R.; Bair, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1018-1025.
100. Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. Polymer 1994, 35, 4489-4495.
101. de Brabander, E. M. M.; Brackman, J.; Mure-Mak, M.; de Man, H.; Hogeweg, M.; Keulen, J.; Scherrenberg, R.; Coussens, B.; Mengerink, Y.; van der Wal, S. Macromol. Symp. 1996, 102, 9-17.
102. Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4375-4376.
103. Kamlet, M. J.; Abboud, J. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877-2887.
104. Zimmerman, S. C.; Wang, Y.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2172-2173.
105. Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1633-1635.
106. Put, E. J. H.; Clays, K.; Persoons, A.; Biemans, H. A. M.; Jansen, J. F. G. A.; Kurvers, R.; Luijkx, C. P. M.; Meijer, E. W. S.P.I.E. Int. Soc. Opt. Eng. 1996, 2852, 122-131.
107. Tomoyose, Y. T.; Jiang, D.-L.; Jin, R.-H.; Aida, T.; Yamashita, T.; Horie, K.; Yashima, E.; Okamoto, Y. Macromolecules 1996, 29, 5236-5238.
108. Jiang, D.-L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895-10901.
109. Jiang, D.-L.; Aida, T. Nature 1997, 388, 454-456.
110. Van Hest, J. C. M.; Delnoye, D. A. P.; Baars, M. W. P. L.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Science 1995, 265, 1592-1595.
111. Van Hest, J. C. M.; Delnoye, D. A. P.; Baars, M. W. P. L.; Elissen-Román, C.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1996, 12, 1616-1625.
112. Israelachvili, J. N.; Mitchell, D. J.; Ninham, B. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1976, 72, 1525-1567.
113. Newkome, G. R.; Yao, Z.-Q.; Baker, G. R.; Gupta, V. K.; Russo, P. S.; Saunders: M. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 849-850.
114. Jackson, C. L.; Chanzy, H. D.; Booy, F. P.; Drake, B. J.; Tomalia, D. A.; Bauer, B. J.; Amis, E. J. Macromolecules 1998, 31, 6259-6265.
115. Slaney, M.; Bardají, M.; Casanove, M.-J.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9764-9765.
116. Bosman, A. W.; Schenning, A. P. H. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. Ber./Receuil 1997, 130, 725-728.
117. Veggel, F. C. J. M.; Huck, W. T. S., Reinhoudt, D. N. Macromol. Symp. 1998, 131, 165-173.
118. Sheiko, S. S.; Muzafarov, A. M.; Winkler, R. G.; Getmanova, E. V.; Eckert, G.; Reineker, P. Langmuir 1997, 13, 4172-4181.
119. Tsukruk, V. V.; Rinderspacher, F.; Bliznyuk, V. N. Langmuir 1997, 13, 2171-2176.
120. Tsukruk, V. T. Adv. Mater. 1998, 10, 253-257.
121. Bliznyuk, V. N.; Rinderspacher, F.; Tsukruk, V. V. Polymer 1998, 39, 5249-5252.
122. Esumi, K.; Goino, M. Langmuir 1998, 14, 4466-4470.
123. Watanabe, S.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8855-8856.
124. Mansfield, M. L. Polymer 1996, 37, 3835-3841.
125. Zhao, M.; Tokuhisa, H.; Crooks, R. M. Angew. Chem., Int Ed. Engl. 1997, 36, 2596-2598.
126. Tokuhisa, H.; Zhao, M.; Baker, L. A.; Phan, V. T.; Dermody, D. L.; Garcia, M. E.; Peez, R. F.; Crooks, R. M.; Mayer, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4492-4501.
127. Hierlemann, A.; Campbell, J. K.; Baker, L. A.; Crooks, R. M.; Ricco, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5323-5324.
128. Saville, P. M.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 293-294.
129. Saville, P. M.; Reynolds, P. A.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J.; Wooley, K. L.; Penfold, J.; Webster, J. R. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8283-8289.
130. Schenning, A. P. H. J.; Elissen-Román, C.; Weener, J.-W.; Baars, M. W. P. L.; van der Gaast, S. J.; Meijer. E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8199-8208.
131. Sayed-Sweet, Y.; Hedstrand. D. M.; Spinder, R.; Tomalia, D. A J. Mater. Chem. 1997, 7, 1199-1205.
132. Percec, V.; Chu, P.; Ungar, G.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 177, 11441-11454.
133. Lorenz, K.; Hölter, D.; Stühn, B.; Müllhaupt, R.; Frey, H. Adv. Mater. 1996, 8, 414-416.
134. Cameron, J. H.; Facher, A.; Lattermann, G.; Diele, S. Adv. Mater. 1997, 9, 398-403.
135. Baars, M. W.; Söntjens, S. H. M.; Fischer, H. M.; Peerlings, H. W. I.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2456-2466.
136. Buchko, C. J.; Wilson, P. M.; Xu, Z.; Zhang, J.; Moore, J. S.; Martin, D. C. Polymer 1995, 35, 1817-1825.
137. Pesak, D. J.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1636-1639.
138. Meier, H.; Lehmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 643-645.
139. Morgenroth, F.; Reuther, E.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 631-634.
140. Morgenroth, F.; Kübel, C.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1207-1211.
141. Morgenroth, F.; Berresheim, A. J.; Wagner, M.; Müllen, K. Chem. Commun. 1998, 1139-1140.
142. Issberner, J.; Moors, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2413-2420.
143. Hobson, L. J.; Harrison, R. M. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1997, 2, 683-692.
144. Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712.
145. Matthews, O. A.; Shipway, A. N.; Stoddart, J. F. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1-56.
146. Smith, D. K.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353-1361.
147. Archut, A.; Vögtle, F. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 233-240.
148. Chow, H.-F.; Mong, T. K.-K.; Nongrum, M. F.; Wan, C.-W. Tetrahedron 1998, 54, 8543-8660.
149. Topics in Current Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1998; Vol 197.
150. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides. G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
151. Lee, Y. C.; Lee, R. T.; Rice, K.; Ichikawa, Y.; Wong, T.-C. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 499-506.
152. Recently, reviews on glycodendrimers have been published: Roy, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 692-702. Lindhorst, T. K. Nachr. Chem. Technol. Lab. 1996, 44, 1073-1079. Jayaraman, N.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1193-1199.
153. Recently, reviews on glycodendrimers have been published: Roy, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 692-702. Lindhorst, T. K. Nachr. Chem. Technol. Lab. 1996, 44, 1073-1079. Jayaraman, N.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1193-1199.
154. Recently, reviews on glycodendrimers have been published: Roy, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 692-702. Lindhorst, T. K. Nachr. Chem. Technol. Lab. 1996, 44, 1073-1079. Jayaraman, N.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1193-1199.
155. Roy, R.; Zanini, D.; Meunier, S. J.; Romanowska, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1869-1872.
156. Roy, R. Polym. News 1996, 21, 226-232.
157. Zanini, D.; Roy, R. Bioconjug. Chem. 1997, 8, 187-192.
158. Pagé, D.; Zanini, D.; Roy, R. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1949-1961.
159. Zanini, D.; Roy, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2088-2095.
160. Zanini, D.; Roy, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 3486-3491.
161. Roy, R.; Park, W. K. C.; Wu, Q.; Wang, S.-N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4377-4380.
162. Pagé, D.; Aravind, S.; Roy, R. Chem. Commun. 1996, 1913-1914.
163. Zanini, D.; Roy, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 7348-7354.
164. Llinares, M.; Roy, R. Chem. Commun. 1997, 2119-2120.
165. Meunier, S. J.; Wang, Q.; Wu, S.-N.; Roy, R. Can. J. Chem. 1997, 75, 1472-1482.
166. Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Brown, C. L.; Jayaraman, N.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115-1128.
167. Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Brown, C. L.; Jayaraman, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 732-735.
168. Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Brown, C. L.; Nepogodiev, S. A.; Meijer, E. W.; Peerlings, H. W. I.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 1997, 3, 974-984.
169. Ashton, P. R.; Hounsell, E. F.; Jayaraman, N.; Nilsen, T. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Young, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3429-3437.
170. Colonna, B.; Harding, V. D.; Nepogodiev, S. A.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1244-1254.
171. Aoi, K.; Itoh, K.; Okada, M. Macromolecules 1995, 28, 5391-5393.
172. Aoi, K.; Itoh, K.; Okada, M. Macromolecules 1997, 30, 8072-8074.
173. Aoi, K.; Tsutsumiuchi, K.; Yamamoto, A.; Okada, M. Tetrahedron 1997, 53, 15415-15427.
174. Aoi, K.; Tsutsumiuchi, K.; Yamamoto, A.; Okada, M. Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 5-9.
175. Lindhorst, T. K.; Kieburg, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1953-1956.
176. Tam, J. P. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5409-5413.
177. Posnett, D. N.; McGrath, H.; Tam, J. P. J. Biol. Chem. 1988, 263, 1719-1725.
178. Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6975-6976.
179. Shao, J.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3893-3899.
180. Pallin, T. D.; Tam, J. P. Chem. Commun. 1996, 1345-1346.
181. Zhang, L.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2363-2370.
182. Belcheva, N.; Baldwin, S.; Saltzman, W. M. J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 1998, 9, 207-226.
183. Wiener, E. C.; Brechbiel, M. W.; Brothers, H.; Magin, R. L.; Gansow, O. A.; Tomalia, D. A.; Lauterbur, P. C. Magn. Reson. Med. 1994, 31, 1-8.
184. Wiener, E. C.; Auteri, F. P.; Chen, J. W., Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A.; Schneider, D. S.; Belford, R. L.; Clarkson, R. B.; Lauterbur, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7774-7782.
185. Tóth, E.; Pubanz, D.; Vauthey, S.; Helm, L.; Merbach, A. E. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1607-1615.
186. Adam, G. A.; Neuerburg, J.; Spüntrup, E.; Mühler, A.; Scherer, K.; Günther, R. W. J. Magn. Reson. Imag. 1994, 4, 462-466.
187. Bourne, M. W.; Margerun, L.; Hylton, N.; Campion, B.; Lai, J.-J.; Derugin, N.; Higgins, C. B. J. Magn. Reson. Imag. 1996, 6, 305-310.
188. Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 950-984.
189. Nemoto, H.; Wilson, J. G.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 435-435.
190. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Keith, J. M.; Baker, G. R.; Escamilla, G. H. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1994, 33, 666-668.
191. Armspach, D.; Cattalini, M.; Constable, E. C.; Housecraft, C. E.; Philips, D. Chem. Commun. 1996, 1823-1824.
192. Qualmann, B.; Kessels, M. M.; Musiol, H.-J.; Sierralta, W. D.; Jungblut, P. W.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 35, 909-911.
193. Qualmann, B.; Kessels, M. M.; Klobasa, F.; Jungblut, P. W.; Sierralta, W. D. J. Microsc. 1996, 183, 69-77.
194. Barth, R. F.; Adams, D. M.; Soloway, A. H.; Alam, F.; Darby, M. V. Bioconjug. Chem. 1994, 5, 58-66.
195. Haensler, J.; Szoka, F. C., Jr. Bioconjug. Chem. 1993, 4, 372-379.
196. Kukowska-Latallo, J.; Bielinska, A. U.; Johnson, J.; Spindler, R.; Tomalia, D. A.; Baker, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4897-4902.
197. DeLong, R.; Stephenson, K.; Loftus, T.; Fisher, M.; Alahari, S.; Nolting, A.; Juliano, R. L. J. Pharm. Sci. 1996, 86, 762-764.
198. Bielinska, A.; Kukowska-Latallo, J. F.; Johnson, J.; Tomalia, D. A.; Baker, J. R., Jr. Nucl. Acids Res. 1996, 24, 2176-2182.
199. Shchepinov, M. S.; Udalova, I. A.; Bridgman, A. J.; Southern, E. M. Nucl. Acids Res. 1997, 25, 4447-4454.
200. Singh, P.; Moll, F.; Lin, S. H.; Ferzli, C.; Yu, S. K.; Koski, R. K.; Saul, R. G.; Cronin, P. Clin. Chem. 1994, 40, 1845-1849.
201. Qin, L.; Pahud, D. R.; Ding, Y.; Bielinska, A. U.; Kukowska-Latallo, J. F.; Baker Jr., J. R.; Bromberg, J. S. Human Gene Therapy 1998, 9, 553-560.
202. Roberts, J. C.; Bhalgat, M. K.; Zera, R. T. J. Biomed. Mater. Res. 1996, 30, 53-65.
203. Duncan, R.; Malik, N. Proc. Int. Symp. Control. Relat. Bioact. Mater. 1996, 23, 105-106.
204. Jin, R.-H.; Aida, T.; Inoue, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1260-1262.
205. Sadamoto, R.; Tomioka, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978-3979.
206. Dandliker, P. J.; Diederich, F.; Zingg, A.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Louati, A.; Sanford, E. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1773-1801.
207. Moore, G. R.; Pettigrew, G. W. Cytochromes c: Evolutionary, Structural and Physiochemical Aspects; Springer: New York, 1990.
208. Pollak, K. W.; Leon, J. W.; Fréchet, J. M. J.; Maskus, M.; Abrufia, H. D. Chem. Mater. 1998, 10, 30-38.
209. Kimura, M.; Nakada, K.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K; Shirai, H.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 1997, 1215-1216.
210. Brewis, M.; Clarkson, G. J.; Holder, A. M.; McKeown, N. B. Chem. Commun. 1998, 969-970.
211. Brewis, M.; Clarkson, G. J.; Goddard, V.; Helliwell, M.; Holder, A. M.; McKeown, N. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1092-1094.
212. German, C. B.; Parkhurst, B. L.; Su, W. Y.; Chen, K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1141-1142.
213. Gorman, C. B. Adv. Mater. 1997, 9, 1117-1119.
214. Kawa, M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 1998, 10, 286-296.
215. Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 1287-1297.
216. Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. New molecular architectures and functions, Proceedings of the OUMS 1995, Toyonaka, Osaka, Japan; June 2-5, 1995; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 1996.
217. Maciejewski, M. J. Macromol. Sci. Chem. 1982, 17A, 689-703.
218. Jansen, J. F. G. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417-4418.
219. Jansen, J. F. G. A.; Meijer, E. W. Macromol. Symp. 1996, 102, 27-33.
220. Encapsulated species are specified by the @ symbol.
221. Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 114, 225-230.
222. Jansen, J. F. G. A.; Janssen, R. A. J.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 1995, 7, 561-564.
223. The used xanthene dyes are Rose Bengal, Erythrosin B, 4,5,6,7-tetrachlorofluorescein, and Fluorescein.
224. Baars, M. W. P. L.; Froehling, P. E.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 1997, 1959-1960.
225. Cooper, A. I.; Londono, J. D.; Wignall, G.; McClain, J. B.; Samulski, E. T.; Lin, J. S.; Dobrynin, A.; Rubinstein, M.; Burke, A. L. C.; Fréchet, J. M. J.; DeSimone, J. M. Nature 1997, 389, 368-371.
226. Mattei, S.; Seiler, P.; Diederich, F.; Gramlich, V. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1904-1912.
227. Wallimann, P.; Seiler, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 779-788.
228. Wallimann, P.; Mattei, S.; Seiler, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2368-2390.
229. Jiang, D.-L.; Aida, T. Chem. Commun. 1996, 1523-1524.
230. Jiang, D.-L.; Aida, T.J. Mater. Sci. Pure Appl. Chem. 1997, A34, 2047-2055.
231. Collman, J. P.; Fu, L.; Zingg, A.; Diederich, F. Chem. Commun. 1997, 193-194.
232. Klein Gebbink, R. J. M.; Bosman, A. W.; Feiters, M. C.; Meijer, E. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1998, 5, 65-69.
233. Magnus, K. A.; Ton-That, H.; Carpenter, J. E. Chem. Rev. 1994, 94, 727-735, and references therein.
234. Nagasaki, T.; Ukon, M.; Arimori, S.; Shinkai, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 608-610.
235. Nagasaki, T.; Kimura, O.; Masakatsu, U.; Arimori, S.; Hamachi, I.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 75-81.
236. Newkome, G. R.; Woosley, B. D.; He, E.; Moorefield, C. N.; Guther, R.; Baker, G. R.; Escamilla, G. H.; Merril, J.; Luftmann, H. Chem. Commun. 1996, 2737-2738.
237. James, T. D.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1996, 705-706.
238. Valério, C.; Fillaut, J.-L.; Ruiz, J.; Guittard, J.; Blais, J.-C.; Astruc. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2588-2589.
239. Tomalia, D. A.; Dvornic, P. R. Nature 1994, 617-618.
240. Brunner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 39-46.
241. Brunner, H.; Altmann, S. Chem. Ber. 1994, 127, 2285-2296.
242. Brunner, H.; Fürst, J. Tetrahedron 1994, 50, 4303-4310.
243. Bolm, C.; Derrien, N.; Seger, A. Synlett 1996, 387-388.
244. Bhyrappa, P.; Young, J. K.; Moore, J. S.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708-5711.
245. Morao, I.; Cossío, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6461-6464.
246. Mak, C. C.; Chow, H.-F. Macromolecules 1997, 30, 1228-1230.
247. Chow, H.-F.; Mak, C. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5116-5127.
248. Rheiner, P. B.; Sellner, H.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2027-2032.
249. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1710-1740.
250. Lee, J.-J.; Ford, W. T.; Moore, J. A.; Li, Y. Macromolecules 1994, 27, 4632-4634.
251. Fendler, J. H.; Fendler, E. J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems; Academic Press: New York, 1975.
252. Lee, J. J.; Ford, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3753-3759.
253. Knapen, J. W. J.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. M.; Wijkens, P.; Grove, D. M.; van Koten, G. Nature 1994, 372, 659-663.
254. van de Kuil, L. A.; Grove, D. M.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Chem. Mater. 1994, 6, 1675-1683.
255. Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Barkley, R. M.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 5482-5490.
256. Vassilev, K.; Ford, W. T. Polym. Prepr. 1998, 39, 322-323.
257. Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1526-1529.
258. cod = 1,5-cyclooctadiene.
259. Marquardt, T.; Lüning, U. Chem. Commun. 1997, 1681-1682.
260. Suzuki, T.; Hirokawa, Y.; Ohtake, K.; Shibata, T.; Soai, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 4033-4040.
261. Peerlings, H. W. I. Ph.D. Thesis, University of Technology Eindhoven, 1998.
262. Köllner, C.; Pugin, B.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10274-10275.