Combining different hydrogen-bonding motifs to self-assemble interwoven superstructures

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 4, 1998, Pages 577-589

  Ashton, Peter R ^a   Fyfe, Matthew C T ^a   Hickingbottom, Sarah K ^a   Menzer, Stephan ^b   Stoddart, J Fraser ^a,c   White, Andrew J P ^b   Williams, David J ^b  

^a UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Crystal engineering; Hydrogen bonds; Interwoven systems; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 0031859995     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19980416)4:4<577::AID-CHEM577>3.0.CO;2-T     Document Type: Article

References (120)

1. a) M. Mascal, Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 31-46;
2. b) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995.
3. For some recent examples, see: a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature (London) 1995, 378, 469-471; b) J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50; c) R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, H. D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2353-2354; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209-2210; d) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102; e) J. A. Whiteford, C. V. Lu, P. J. Stang. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533; f) T. L. Hennigar, D. C. MacQuarrie, P. Losier, R. D. Rogers, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1997, 109, 1044-1046; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973; g) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104; h) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1440-1442.
4. For some recent examples, see: a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature (London) 1995, 378, 469-471; b) J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50; c) R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, H. D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2353-2354; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209-2210; d) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102; e) J. A. Whiteford, C. V. Lu, P. J. Stang. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533; f) T. L. Hennigar, D. C. MacQuarrie, P. Losier, R. D. Rogers, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1997, 109, 1044-1046; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973; g) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104; h) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1440-1442.
5. For some recent examples, see: a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature (London) 1995, 378, 469-471; b) J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50; c) R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, H. D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2353-2354; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209-2210; d) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102; e) J. A. Whiteford, C. V. Lu, P. J. Stang. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533; f) T. L. Hennigar, D. C. MacQuarrie, P. Losier, R. D. Rogers, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1997, 109, 1044-1046; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973; g) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104; h) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1440-1442.
6. For some recent examples, see: a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature (London) 1995, 378, 469-471; b) J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50; c) R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, H. D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2353-2354; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209-2210; d) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102; e) J. A. Whiteford, C. V. Lu, P. J. Stang. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533; f) T. L. Hennigar, D. C. MacQuarrie, P. Losier, R. D. Rogers, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1997, 109, 1044-1046; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973; g) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104; h) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1440-1442.
7. For some recent examples, see: a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature (London) 1995, 378, 469-471; b) J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50; c) R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, H. D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2353-2354; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209-2210; d) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102; e) J. A. Whiteford, C. V. Lu, P. J. Stang. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533; f) T. L. Hennigar, D. C. MacQuarrie, P. Losier, R. D. Rogers, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1997, 109, 1044-1046; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973; g) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104; h) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1440-1442.
8. For some recent examples, see: a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature (London) 1995, 378, 469-471; b) J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50; c) R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, H. D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2353-2354; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209-2210; d) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102; e) J. A. Whiteford, C. V. Lu, P. J. Stang. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533; f) T. L. Hennigar, D. C. MacQuarrie, P. Losier, R. D. Rogers, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1997, 109, 1044-1046; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973; g) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104; h) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1440-1442.
9. For some recent examples, see: a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature (London) 1995, 378, 469-471; b) J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50; c) R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, H. D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2353-2354; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209-2210; d) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102; e) J. A. Whiteford, C. V. Lu, P. J. Stang. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533; f) T. L. Hennigar, D. C. MacQuarrie, P. Losier, R. D. Rogers, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1997, 109, 1044-1046; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973; g) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104; h) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1440-1442.
10. For some recent examples, see: a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature (London) 1995, 378, 469-471; b) J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50; c) R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, H. D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2353-2354; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209-2210; d) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102; e) J. A. Whiteford, C. V. Lu, P. J. Stang. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533; f) T. L. Hennigar, D. C. MacQuarrie, P. Losier, R. D. Rogers, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1997, 109, 1044-1046; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973; g) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104; h) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1440-1442.
11. For some recent examples, see: a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature (London) 1995, 378, 469-471; b) J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50; c) R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, H. D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2353-2354; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209-2210; d) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102; e) J. A. Whiteford, C. V. Lu, P. J. Stang. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533; f) T. L. Hennigar, D. C. MacQuarrie, P. Losier, R. D. Rogers, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1997, 109, 1044-1046; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973; g) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104; h) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1440-1442.
12. For some recent examples, see: a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature (London) 1995, 378, 469-471; b) J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50; c) R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, H. D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2353-2354; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209-2210; d) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102; e) J. A. Whiteford, C. V. Lu, P. J. Stang. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533; f) T. L. Hennigar, D. C. MacQuarrie, P. Losier, R. D. Rogers, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1997, 109, 1044-1046; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973; g) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104; h) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1440-1442.
13. For some recent examples, see: a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature (London) 1995, 378, 469-471; b) J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50; c) R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, H. D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2353-2354; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209-2210; d) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102; e) J. A. Whiteford, C. V. Lu, P. J. Stang. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533; f) T. L. Hennigar, D. C. MacQuarrie, P. Losier, R. D. Rogers, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1997, 109, 1044-1046; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972-973; g) D. P. Funeriu, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1997, 3, 99-104; h) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1440-1442.
14. M. C. T. Fyfe, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393-401.
15. J. R. Fredericks, A. D. Hamilton in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 9 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Pergamon, Oxford, 1996, pp. 565-594.
16. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
17. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
18. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
19. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
20. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
21. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
22. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
23. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
24. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
25. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
26. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
27. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
28. For some recent examples, see: a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475; b) S. C. Zimmerman, B. F. Duerr, J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217; c) J. Yang, E. Fan, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315; d) M. Mascal, N. M. Hext, R. Warmuth, M. H. Moore, J. P. Turkenburg, Angew. Chem. 1996, 108, 2347-2350; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204-2206; e) C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; f) O. Struck, W. Verboom, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 223-227; g) R. Meissner, X. Garcias, S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 77-85; h) R. F. M. Lange, F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, R. W. W. Hooft, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Kroon, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 1006-1008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969-971; i) E. E. Simanek, S. Qiao, I. S. Choi, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1997, 62, 2619-2621; j) M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M. V. Martínez-Díaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120; k) K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Lambropoulos, D. Philp, J. M. A. Robinson, Tetrahedron 1997, 53, 8599-8612.
29. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
30. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
31. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
32. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
33. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
34. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
35. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
36. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
37. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
38. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
39. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
40. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
41. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
42. For some recent examples, see: a) S. Hanessian, M. Simard, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630-7645; b) P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, D. Philp, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 564-567; c) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029; d) R. E. Melendez, C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, C. Bauer, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1996, 108, 2357-2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2213-2215; e) C. B. Aakeröy, D. P. Hughes, M. Niewenhuyzen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 134-10 140; f) C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 1996, 2655-2656; g) O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Angew. Chem. 1997, 109, 134-136; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 102-104; h) K. Endo, T. Ezuhara, M. Koyanagi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499-505; i) K. R. Adam, I. M. Atkinson, R. L. Davis, L. F. Lindoy, M. S. Mahinay, B. J. McCool, B. W. Skelton, A. H. White, Chem. Commun. 1997, 467-468; j) P. Brunei, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738; k) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575-579; l) I. L. Karle, D. Ranganathan, V. Haridas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777-2783.
43. a) P. R. Ashton, P. J. Campbell, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, D. J. Williams, Angew. Chem. 1995, 107, 1997-2001; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865-1869;
44. a) P. R. Ashton, P. J. Campbell, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, D. J. Williams, Angew. Chem. 1995, 107, 1997-2001; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865-1869;
45. b) P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, D. J. Williams, ibid. 1995, 107, 2001-2004 and 34, 1869-1871;
46. b) P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, D. J. Williams, ibid. 1995, 107, 2001-2004 and 34, 1869-1871;
47. c) P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1996, 2, 709-728;
48. d) P. T. Glink, C. Schiavo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1483-1490;
49. e) P. R. Ashton, P. T. Glink, M.-V. Martínez-Díaz, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 1996, 108, 2058-2061; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1930-1933;
50. e) P. R. Ashton, P. T. Glink, M.-V. Martínez-Díaz, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 1996, 108, 2058-2061; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1930-1933;
51. f) M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, ibid. 1997, 109, 2158-2160 and 36, 2068-2070;
52. f) M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, ibid. 1997, 109, 2158-2160 and 36, 2068-2070;
53. g) P. R. Ashton, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12514-12524.
54. a) D. S. Lawrence, T. Jiang, M. Levett, Chem. Rev. 1995, 95, 2229-2260;
55. b) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242-1286; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196.
56. b) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242-1286; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196.
57. Pseudorotaxanes are supramolecular entities in which one or more thread-like species interpenetrate the cavities of one or more macrorings to generate inclusion complexes. Notably, as distinct from their mechanically-interlocked, molecular counterparts, the rotaxanes, pseudorotaxane supermolecules can dissociate into their individual components since they do not possess bulky stopper groups. For instance, see; a) P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1677-1679; b) P.-L. Anelli, P. R. Ashton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1991, 103, 1052-1054; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1036-1039; c) D. B. Amabilino, P.-L. Anelli, P. R. Ashton, G. R. Brown, E. Córdova, L. A. Godínez, W. Hayes, A. E. Kaifer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170; d) P. R. Ashton, S. J. Langford, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1387-1388; e) P. N. W. Baxter, H. Sleiman, J.-M. Lehn, K. Rissanen, Angew. Chem. 1997, 36, 1350-1352; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1294-1296; f) A. Mirzoian, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1052-1058.
58. Pseudorotaxanes are supramolecular entities in which one or more thread-like species interpenetrate the cavities of one or more macrorings to generate inclusion complexes. Notably, as distinct from their mechanically-interlocked, molecular counterparts, the rotaxanes, pseudorotaxane supermolecules can dissociate into their individual components since they do not possess bulky stopper groups. For instance, see; a) P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1677-1679; b) P.-L. Anelli, P. R. Ashton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1991, 103, 1052-1054; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1036-1039; c) D. B. Amabilino, P.-L. Anelli, P. R. Ashton, G. R. Brown, E. Córdova, L. A. Godínez, W. Hayes, A. E. Kaifer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170; d) P. R. Ashton, S. J. Langford, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1387-1388; e) P. N. W. Baxter, H. Sleiman, J.-M. Lehn, K. Rissanen, Angew. Chem. 1997, 36, 1350-1352; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1294-1296; f) A. Mirzoian, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1052-1058.
59. Pseudorotaxanes are supramolecular entities in which one or more thread-like species interpenetrate the cavities of one or more macrorings to generate inclusion complexes. Notably, as distinct from their mechanically-interlocked, molecular counterparts, the rotaxanes, pseudorotaxane supermolecules can dissociate into their individual components since they do not possess bulky stopper groups. For instance, see; a) P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1677-1679; b) P.-L. Anelli, P. R. Ashton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1991, 103, 1052-1054; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1036-1039; c) D. B. Amabilino, P.-L. Anelli, P. R. Ashton, G. R. Brown, E. Córdova, L. A. Godínez, W. Hayes, A. E. Kaifer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170; d) P. R. Ashton, S. J. Langford, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1387-1388; e) P. N. W. Baxter, H. Sleiman, J.-M. Lehn, K. Rissanen, Angew. Chem. 1997, 36, 1350-1352; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1294-1296; f) A. Mirzoian, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1052-1058.
60. Pseudorotaxanes are supramolecular entities in which one or more thread-like species interpenetrate the cavities of one or more macrorings to generate inclusion complexes. Notably, as distinct from their mechanically-interlocked, molecular counterparts, the rotaxanes, pseudorotaxane supermolecules can dissociate into their individual components since they do not possess bulky stopper groups. For instance, see; a) P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1677-1679; b) P.-L. Anelli, P. R. Ashton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1991, 103, 1052-1054; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1036-1039; c) D. B. Amabilino, P.-L. Anelli, P. R. Ashton, G. R. Brown, E. Córdova, L. A. Godínez, W. Hayes, A. E. Kaifer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170; d) P. R. Ashton, S. J. Langford, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1387-1388; e) P. N. W. Baxter, H. Sleiman, J.-M. Lehn, K. Rissanen, Angew. Chem. 1997, 36, 1350-1352; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1294-1296; f) A. Mirzoian, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1052-1058.
61. Pseudorotaxanes are supramolecular entities in which one or more thread-like species interpenetrate the cavities of one or more macrorings to generate inclusion complexes. Notably, as distinct from their mechanically-interlocked, molecular counterparts, the rotaxanes, pseudorotaxane supermolecules can dissociate into their individual components since they do not possess bulky stopper groups. For instance, see; a) P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1677-1679; b) P.-L. Anelli, P. R. Ashton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1991, 103, 1052-1054; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1036-1039; c) D. B. Amabilino, P.-L. Anelli, P. R. Ashton, G. R. Brown, E. Córdova, L. A. Godínez, W. Hayes, A. E. Kaifer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170; d) P. R. Ashton, S. J. Langford, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1387-1388; e) P. N. W. Baxter, H. Sleiman, J.-M. Lehn, K. Rissanen, Angew. Chem. 1997, 36, 1350-1352; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1294-1296; f) A. Mirzoian, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1052-1058.
62. Pseudorotaxanes are supramolecular entities in which one or more thread-like species interpenetrate the cavities of one or more macrorings to generate inclusion complexes. Notably, as distinct from their mechanically-interlocked, molecular counterparts, the rotaxanes, pseudorotaxane supermolecules can dissociate into their individual components since they do not possess bulky stopper groups. For instance, see; a) P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1677-1679; b) P.-L. Anelli, P. R. Ashton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1991, 103, 1052-1054; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1036-1039; c) D. B. Amabilino, P.-L. Anelli, P. R. Ashton, G. R. Brown, E. Córdova, L. A. Godínez, W. Hayes, A. E. Kaifer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170; d) P. R. Ashton, S. J. Langford, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1387-1388; e) P. N. W. Baxter, H. Sleiman, J.-M. Lehn, K. Rissanen, Angew. Chem. 1997, 36, 1350-1352; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1294-1296; f) A. Mirzoian, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1052-1058.
63. Pseudorotaxanes are supramolecular entities in which one or more thread-like species interpenetrate the cavities of one or more macrorings to generate inclusion complexes. Notably, as distinct from their mechanically-interlocked, molecular counterparts, the rotaxanes, pseudorotaxane supermolecules can dissociate into their individual components since they do not possess bulky stopper groups. For instance, see; a) P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1677-1679; b) P.-L. Anelli, P. R. Ashton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1991, 103, 1052-1054; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1036-1039; c) D. B. Amabilino, P.-L. Anelli, P. R. Ashton, G. R. Brown, E. Córdova, L. A. Godínez, W. Hayes, A. E. Kaifer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170; d) P. R. Ashton, S. J. Langford, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1387-1388; e) P. N. W. Baxter, H. Sleiman, J.-M. Lehn, K. Rissanen, Angew. Chem. 1997, 36, 1350-1352; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1294-1296; f) A. Mirzoian, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1052-1058.
64. Pseudorotaxanes are supramolecular entities in which one or more thread-like species interpenetrate the cavities of one or more macrorings to generate inclusion complexes. Notably, as distinct from their mechanically-interlocked, molecular counterparts, the rotaxanes, pseudorotaxane supermolecules can dissociate into their individual components since they do not possess bulky stopper groups. For instance, see; a) P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1677-1679; b) P.-L. Anelli, P. R. Ashton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1991, 103, 1052-1054; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1036-1039; c) D. B. Amabilino, P.-L. Anelli, P. R. Ashton, G. R. Brown, E. Córdova, L. A. Godínez, W. Hayes, A. E. Kaifer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170; d) P. R. Ashton, S. J. Langford, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1387-1388; e) P. N. W. Baxter, H. Sleiman, J.-M. Lehn, K. Rissanen, Angew. Chem. 1997, 36, 1350-1352; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1294-1296; f) A. Mirzoian, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1052-1058.
65. a) L. Leiserowitz, Acta Crystallogr. Sect. B 1976, 32, 775-802;
66. b) Z. Berkovitch-Yellin, L. Leiserowitz, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4052-4064;
67. c) S. V. Kolotuchin, E. E. Fenlon, S. R. Wilson, C. J. Loweth, S. C. Zimmerman, Angew. Chem. 1995, 107, 2873-2876; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2654-2657 and references therein.
68. c) S. V. Kolotuchin, E. E. Fenlon, S. R. Wilson, C. J. Loweth, S. C. Zimmerman, Angew. Chem. 1995, 107, 2873-2876; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2654-2657 and references therein.
69. a) J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 1994, 94, 2383-2420;
70. b) G. R. Desiraju, Angew. Chem. 1995, 107, 2541-2558; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327;
71. b) G. R. Desiraju, Angew. Chem. 1995, 107, 2541-2558; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327;
72. c) Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 6 (Eds.; J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Pergamon, Oxford, 1996;
73. d) V. A. Russell, M. D. Ward, Chem. Mater. 1996, 8, 1654-1666;
74. e) G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 1475-1482.
75. M. Bailey, C. J. Brown, Acta Crystallogr. 1967, 22, 387-391.
76. R. Alcala, S. Martinez-Carrera, Acta Crystallogr. Sect. B 1972, 28, 1671-1677.
77. a) J. Yang, J. L. Marendez, S. J. Geib, A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3665-3668;
78. b) S. Valiyaveettil, V. Enkelmann, G. Moessner, K. Müllen, Macromol. Symp. 1996, 102, 165-173;
79. c) S. C. Zimmerman, F. Zeng, D. E. C. Reichert, S. V. Kolotuchin, Science 1996, 277, 1095-1098.
80. a) M. Asakawa, P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Adv. Mater. 1996, 8, 37-41;
81. b) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Belohradsky, M. T. Gandolfi, D. Philp, L. Prodi, F. M. Raymo, M. V. Reddington, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4931-4951;
82. c) F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Trends Polym. Sci. 1996, 4, 208-211;
83. d) M. Asakawa, P. R. Ashton, C. L. Brown, M. C. T. Fyfe, S. Menzer, D. Pasini, C. Scheuer, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1136-1150.
84. Kim and his associates have employed coordinate covalent bonds between ligands and metals to link pseudorotaxanes in order to form interwoven supramolecular arrays. See: a) D. Whang, Y.-M. Jeon, J. Heo, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11333-11334; b) D. Whang, K. Kim, ibid. 1997, 119, 451-452.
85. Kim and his associates have employed coordinate covalent bonds between ligands and metals to link pseudorotaxanes in order to form interwoven supramolecular arrays. See: a) D. Whang, Y.-M. Jeon, J. Heo, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11333-11334; b) D. Whang, K. Kim, ibid. 1997, 119, 451-452.
86. A small part of this research has been reported in a communication. See: P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, S. Menzer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1997, 109, 760-763: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 735-739.
87. A small part of this research has been reported in a communication. See: P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, S. Menzer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1997, 109, 760-763: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 735-739.
88. We prepared this compound employing the synthetic procedure that was first utilized by Collman and his associates. See: J. P. Collman, X. Zhang, K. Wang, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6245-6251. However, this compound has been prepared more recently by Fréchet's group on a much larger scale. See: J. W. Leon, M. Kawa, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8847-8859.
89. We prepared this compound employing the synthetic procedure that was first utilized by Collman and his associates. See: J. P. Collman, X. Zhang, K. Wang, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6245-6251. However, this compound has been prepared more recently by Fréchet's group on a much larger scale. See: J. W. Leon, M. Kawa, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8847-8859.
90. a) D. Landini, F. Rolla, Chem. Ind. (London) 1979, 213;
91. b) G. A. Kraus, M. E. Krolski, J. Org. Chem. 1986, 57, 3347-3350;
92. c) G. Mehta, S. R. Shah, Y. Venkateswarlu, Tetrahedron 1994, 50, 11729-11742.
93. S. Jackson, W. DeGrado, A. Dwivedi, A. Parthasarathy, A. Higley, J. Krywko, A. Rockwell, J. Markwalder, G. Wells, R. Wexler, S. Mousa, R. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3220-3230.
94. a) R. C. Helgeson, T. L. Tarnowski, J. M. Timko, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6411-6418;
95. b) H. W. Gibson, S. Liu, P. Lecavalier, C. Wu, Y. X. Shen, ibid. 1995, 117, 852-874.
96. See also: c) Y. Delaviz, H. W. Gibson, Polym. Commun. 1991, 32, 103-105;
97. d) Y. Delaviz, Y. X. Shen, H. W. Gibson, Polymer 1992, 33, 212-213.
98. a values obtained in solution.
99. 1H NMR time scale at 20°C.
100. 2 alone, even in the presence of the crown ethers, thus precluding a study of carboxyl group association and, hence, interpseudorotaxane interactions in solution.
101. D. B. Amabilino, I. W. Parsons, J. F. Stoddart, Trends Polym. Sci. 1994, 2, 146-152.
102. I. R. Hanson, D. L. Hughes, M. R. Truter, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1976, 972-978.
103. [7f] to define the three-dimensional spatial arrangement of the atoms in supramolecular systems.
104. Swager and his associates have recently prepared side-chain pseudopolyrotaxanes possessing covalently linked polymeric backbones. See: a) M. J. Marsella, P. J. Carroll, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9832-9841; b) O. Zhou, T. M. Swager, ibid. 1995, 117, 12593-12602.
105. Swager and his associates have recently prepared side-chain pseudopolyrotaxanes possessing covalently linked polymeric backbones. See: a) M. J. Marsella, P. J. Carroll, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9832-9841; b) O. Zhou, T. M. Swager, ibid. 1995, 117, 12593-12602.
106. 6 anion.
107. J.-M. Lehn, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1993, 69, 1-17.
108. a) D. J. Cram, Angew. Chem. 1986, 98, 1041-1060; Angew. Chem. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1039-1057;
109. a) D. J. Cram, Angew. Chem. 1986, 98, 1041-1060; Angew. Chem. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1039-1057;
110. b) D. J. Cram, ibid. 1988, 100, 1041-1052, and 27, 1009-1020.
111. b) D. J. Cram, ibid. 1988, 100, 1041-1052, and 27, 1009-1020.
112. For instance, see: a) F. Takusagawa, T. F. Koetzle, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 2888-2896; b) L. J. Fitzgerald, J. C. Gallucci, R. E. Gerkin, Acta Crystallogr. Sect. B 1991, 47, 776-782; c) H. Díaz, K. Y. Tsang, D. Choo, J. W. Kelly, Tetrahedron 1993, 49, 3533-3545.
113. For instance, see: a) F. Takusagawa, T. F. Koetzle, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 2888-2896; b) L. J. Fitzgerald, J. C. Gallucci, R. E. Gerkin, Acta Crystallogr. Sect. B 1991, 47, 776-782; c) H. Díaz, K. Y. Tsang, D. Choo, J. W. Kelly, Tetrahedron 1993, 49, 3533-3545.
114. For instance, see: a) F. Takusagawa, T. F. Koetzle, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 2888-2896; b) L. J. Fitzgerald, J. C. Gallucci, R. E. Gerkin, Acta Crystallogr. Sect. B 1991, 47, 776-782; c) H. Díaz, K. Y. Tsang, D. Choo, J. W. Kelly, Tetrahedron 1993, 49, 3533-3545.
115. Note, however, that the cross-linking component of these supramolecular polymers is entirely covalent.
116. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.
117. H. Simonis, Chem. Ber. 1912, 45, 1584-1592.
118. P. R. Ashton, P. T. Glink, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1996, 2, 729-736.
119. P. G. Jones, Chem. Br. 1981, 17, 222-225.
120. SHELXTL PC v. 5.03, Siemens Analytical X-Ray Instruments, Madison (WI), 1994.