X-ray Crystallographic Studies on the Noncovalent Syntheses of Supermolecules

Structural Chemistry

Volumn 10, Issue 3, 1999, Pages 243-259

  Fyfe, Matthew C T ^a   Stoddart, J Fraser ^a   Williams, David J ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

Noncovalent interactions; Pseudorotaxanes; Self assembly; Solid state structures; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 0001353636     PISSN: 10400400     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1021844715425     Document Type: Article

References (88)

1. (a) Mascal, M. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 31-46.
2. (b) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
3. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1320-1367.
4. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393-401.
5. (a) Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229-2260.
6. (b) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196.
7. (c) Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Chem. Rev. 1997, 97, 1647-1668.
8. (d) Linton, B.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1669-1680.
9. (e) Gillard, R. E.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1933-1940.
10. (a) MacGillivray, L.; Atwood, J. L. Nature 1997, 589, 469-472.
11. (b) Hasenkopf, B.; Lehn, J.-M.; Boumedine, N.; Dupont-Gervais, A.; Van Dorsselaer, A.; Kniesel, B.; Fenske, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962.
12. (c) Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1440-1442.
13. (d) Timmerman, P.; Vreekamp, R. H.; Hulst, R.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Rissanen, K.; Udachin, K. A.; Ripmeester, J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1823-1832.
14. (e) Stang, P. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 19-27.
15. (f) Biradha, K.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6431-6432.
16. (a) Whang, D.; Heo, J.; Kim, C.-A.; Kim, K. Chem. Commun. 1997, 2361-2362.
17. (b) Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601-1604.
18. (c) Russell, K. C.; Lehn, J.-M.; Kyritsakas, N.; DeCian, A.; Fischer, J. New J. Chem. 1998, 123-128.
19. (d) Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. New J. Chem. 1998, 155-157.
20. (e) Castellano, R. K.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3657-3663.
21. (f) Batten, S. R.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1460-1494.
22. (a) Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Chem. Mater. 1994, 6, 1159-1167.
23. (b) Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1475-1482.
24. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
25. (b) Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414.
26. (c) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619.
27. Lehn, J.-M. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 69, 1-17.
28. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Adv. Supramol. Chem. 1999, 5, 1-53.
29. Ashton, P. R.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1677-1679.
30. (a) Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828.
31. (b) Gibson, H. W. In Large Ring Molecules; Semlyen, J. A., ed.; Wiley: Chichester, 1996; pp. 191-262.
32. (c) Jäger, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 930-944.
33. (a) Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865-1869.
34. (b) Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1869-1871.
35. (c) Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 709-728.
36. (d) Glink, P. T.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1996, 1483-1490.
37. Dalley, N. K.; Bradshaw, J. S.; Larson, S. B.; Simonsen, S. H. Acta Cryst. 1982, B38, 1859-1862.
38. Ashton, P. R.; Baxter, I.; Fyfe, M. C. T.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2297-2307.
39. Ashton, P. R.; Fyfe, M. C. T.; Hickingbottom, S. K.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2117-2128.
40. (a) Kolchinski, A. G.; Busch, D. H.; Alcock, N. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1289-1291.
41. (b) Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 729-736.
42. (c) Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; Menzer, S.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6217-6220.
43. (d) Martínez-Díaz, M.-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907.
44. (e) Kolchinski, A. G.; Alcock, N. W.; Roesner, R. A.; Busch, D. H. Chem. Commun. 1998, 1437-1438.
45. (f) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942.
46. Ashton, P. R.; Baxter, I.; Cantrill, S. J.; Fyfe, M. C. T.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1294-1297.
47. (a) Sessler, J. L.; Andrievsky, A.; Gale, P. A.; Lynch, V. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2782-2785.
48. (b) Zanotti-Gerosa, A.; Solari, E.; Giannini, L.; Chiesa-Villa, A.; Rizzoli, C. Chem. Commun. 1996, 119-120.
49. (c) Dimitrius, M.; Terzius, A.; Coleman, A. W.; de Rango, C. Carbohydr. Res. 1996, 282, 125-135.
50. (d) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Fyfe, M. C. T.; Menzer, S.; Pasini, D.; Scheuer, C.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1136-1150.
51. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Iqbal, S.; Philp, D.; Preece, J. A.; Prodi, L.; Ricketts, H. G.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 152-170.
52. Amabilino, D. B.; Parsons, I. W.; Stoddart, J. F. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 146-152.
53. (a) Gong, C. G.; Gibson, H. W. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1997, 2, 647-652.
54. (b) Gibson, H. W.; Gong, C. G.; Liu, S.; Nagvekar, D. Macromol. Symp. 1998, 128, 89-98.
55. Ashton, P. R.; Fyfe, M. C. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12514-12524.
56. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Gómez-López, M.; Lawrence, S. E.; Martínez-Díaz, M.-V.; Montalti, M.; Piersanti, A.; Prodi, L.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10641-10651.
57. Ashton, P. R.; Fyfe, M. C. T.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5455-5458.
58. Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1987-1997.
59. Allwood, B. L.; Spencer, N.; Shahriari-Zavareh, H.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1064-1066.
60. (a) Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1930-1933.
61. (b) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Morosini, M.; Schiavo, C.; Shibata, K.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2332-2341.
62. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 139-155.
63. (a) Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689-696.
64. (b) Atwood, J. L.; Holman, K. T.; Steed, J. W. Chem. Commun. 1996, 1401-1407.
65. (c) Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646.
66. (d) Antonisse, M. G. M.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 1998, 443-448.
67. For leading references on examples of anion-assisted self-assembly, see: (a) Vilar, R.; Mingos, D. M. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1258-1261. (b) Fender, N. S.; Kahwa, I. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1729-1730.
68. For leading references on examples of anion-assisted self-assembly, see: (a) Vilar, R.; Mingos, D. M. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1258-1261. (b) Fender, N. S.; Kahwa, I. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1729-1730.
69. Fyfe, M. C. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2068-2070.
70. (a) Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1039-1057.
71. (b) Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009-1020.
72. Ashton, P. R.; Fyfe, M. C. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1523-1534.
73. Goldberg, I. In Inclusion Compounds, vol. 2; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., eds.; Academic: London, 1984; pp. 261-335.
74. (a) Ashton, P. R.; Collins, A. N.; Fyfe, M. C. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 735-739.
75. (b) Ashton, P. R.; Fyfe, M. C. T.; Hickingbottom, S. K.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 577-589.
76. Kolotuchin, S. V.; Fenlon, E. E.; Wilson, S. R.; Loweth, C. J.; Zimmerman, S. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2654-2657 and references cited therein.
77. Alcala, R.; Martinez-Carrera, S. Acta Cryst. 1972, B28, 1671-1677.
78. Beissel, T.; Powers, R. E.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1084-1086.
79. Ashton, P. R.; Collins, A. N.; Fyfe, M. C. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 59-62.
80. Feiters, M. C.; Fyfe, M. C. T.; Martínez-Díaz, M.-V.; Menzer, S.; Nolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; van Kan, P. J. M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8119-8120.
81. Deisenhofer, J.; Michel, H. Science 1989, 245, 1463-1473.
82. For some examples of recent synthetic analogues, see: (a) Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111-4112. (b) Senge, M. O.; Vicente, M. G. H.; Gerzevske, K. R.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5625-5638. (c) Girolami, G. S.; Hein, C. L.; Suslick, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1223-1225. (d) Stibrany, R. T.; Vasudevan, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981.
83. For some examples of recent synthetic analogues, see: (a) Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111-4112. (b) Senge, M. O.; Vicente, M. G. H.; Gerzevske, K. R.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5625-5638. (c) Girolami, G. S.; Hein, C. L.; Suslick, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1223-1225. (d) Stibrany, R. T.; Vasudevan, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981.
84. For some examples of recent synthetic analogues, see: (a) Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111-4112. (b) Senge, M. O.; Vicente, M. G. H.; Gerzevske, K. R.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5625-5638. (c) Girolami, G. S.; Hein, C. L.; Suslick, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1223-1225. (d) Stibrany, R. T.; Vasudevan, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981.
85. For some examples of recent synthetic analogues, see: (a) Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111-4112. (b) Senge, M. O.; Vicente, M. G. H.; Gerzevske, K. R.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5625-5638. (c) Girolami, G. S.; Hein, C. L.; Suslick, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1223-1225. (d) Stibrany, R. T.; Vasudevan, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981.
86. For an explanation of why stacked porphyrin pairs adopt this sheared, or slipped cofacial, arrangement, see: Hunter, C. A. In From Simplicity to Complexity in Chemistry - and Beyond; Müller, A., Dress, A., Vögtle, F., eds.; Vieweg: Braunschweig/Wiesbaden, 1996; Part 1, pp. 113-126.
87. Cram, D. J.; Cram, J. M. Container Molecules and Their Guests; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994; pp. 85-106.
88. Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712.