Allene cross-metathesis: Synthesis of 1,3-disubstituted allenes

Organic Letters

Volumn 2, Issue 4, 2000, Pages 551-553

  Ahmed, Mahmood ^a   Arnauld, Thomas ^a   Barrett, Anthony G M ^a   Braddock, D Christopher ^a   Flack, Kevin ^a   Procopiou, Panayiotis A ^b  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0006402256     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0055061     Document Type: Article

References (22)

1. For recent reviews, see: Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371.
2. For recent reviews, see: Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371.
3. Schwab, P.; Marcia, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039
4. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
5. For our recent contributions, see: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Beall, J. C.; Braddock, D. C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Procopiou, P. A.; Salter, M. M. Tetrahedron 1999, 55, 3219. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Braddock, D. C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Giles; M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7893. Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657.
6. For our recent contributions, see: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Beall, J. C.; Braddock, D. C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Procopiou, P. A.; Salter, M. M. Tetrahedron 1999, 55, 3219. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Braddock, D. C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Giles; M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7893. Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657.
7. For our recent contributions, see: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Beall, J. C.; Braddock, D. C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Procopiou, P. A.; Salter, M. M. Tetrahedron 1999, 55, 3219. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Braddock, D. C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Giles; M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7893. Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657.
8. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Braddock, D, C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 1375. Kinoshita, A.; Mori, M. Synlett 1994, 1020. Clarke, J. S.; Trevitt, G. P.; Boyall, D.; Stammen. B. Chem. Commun. 1998, 2629.
9. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Braddock, D, C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 1375. Kinoshita, A.; Mori, M. Synlett 1994, 1020. Clarke, J. S.; Trevitt, G. P.; Boyall, D.; Stammen. B. Chem. Commun. 1998, 2629.
10. Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Braddock, D, C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 1375. Kinoshita, A.; Mori, M. Synlett 1994, 1020. Clarke, J. S.; Trevitt, G. P.; Boyall, D.; Stammen. B. Chem. Commun. 1998, 2629.
11. Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887.
12. Skattebol, L. J. Org. Chem. 1966, 31, 2789.
13. Kimura, M.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1689. Endo, T.; Takagi, K.; Tomita, I. Tetrahedron 1997, 53, 15187.
14. Kimura, M.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1689. Endo, T.; Takagi, K.; Tomita, I. Tetrahedron 1997, 53, 15187.
15. 13C (75 MHz) 203.9 (CH=C=CH), 98.8, 90.9 (CH=C=CH), 66.9, 62.2, 30.7, 29.2, 25.6, 25.5, 19.6.
16. 13C (100 MHz) δ 134, 128, 60, 38, 26, 18.
17. Otsuka, S.; Mori, K.; Suminoe, T.; Imaizumi, F. Eur. Polym. J. 1967, 3, 73. Ghalamkar-Moazzam, M.; Jacobs, T. L. J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1978, 16, 615.
18. Otsuka, S.; Mori, K.; Suminoe, T.; Imaizumi, F. Eur. Polym. J. 1967, 3, 73. Ghalamkar-Moazzam, M.; Jacobs, T. L. J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1978, 16, 615.
19. Katayama, H.; Ozawa, F. Organometallics 1998, 17, 5190.
20. Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 285.
21. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Peterson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
22. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Peterson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.