Alkylidene and metalacyclic complexes of tungsten that contain a chiral biphenoxide ligand. Synthesis, asymmetric ring-closing metathesis, and mechanistic investigations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 9, 2003, Pages 2652-2666

  Tsang, W C Peter ^a   Hultzsch, Kai C ^a,c   Alexander, John B ^a   Bonitatebus Jr , Peter J ^a,d   Schrock, Richard R ^a   Hoveyda, Amir H ^b  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b BOSTON COLLEGE   (United States)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^d GE GLOBAL RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTENES; CATALYSTS; DIMERIZATION; ETHYLENE; STOICHIOMETRY; TUNGSTEN;

ENANTIOMERS;

COMPLEXATION;

1 BUTENE; ALKENE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; BIPHENYL DERIVATIVE; CARBENOID; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; DIMER; ETHYLENE; LIGAND; METAL COMPLEX; OXIDE; TUNGSTEN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; DIMERIZATION; ENANTIOMER; MOLECULAR STABILITY; REACTION ANALYSIS; RING CLOSING METATHESIS; SYNTHESIS;

ALKENES; BIPHENYL COMPOUNDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; CYCLOBUTANES; ETHYLENES; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; TUNGSTEN;

EID: 0037420351     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0210603     Document Type: Article

References (104)

1. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization; Academic Press: San Diego, 1997.
2. (a) Casey, C. P.; Burkhardt, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5833.
3. (b) Casey, C. P.; Burkhardt, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7808.
4. (c) Casey, C. P.; Tuinstra, H. E.; Saemen, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 608.
5. (d) Casey, C. P.; Burkhardt, T. J.; Bunnell, C. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2127.
6. (e) Casey, C. P.; Polichnowski, S. W.; Shusterman, A. J.; Jones, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7282
7. (a) Katz, T. J.; McGinnis, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1592.
8. (b) Katz, T. J.; Lee, S. J.; Acton, N. Tetrahedron Lett. 1976, 4247.
9. (c) Katz, T. J.; Rothchild, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2519.
10. (d) Katz, T. J.; Acton, N. Tetrahedron Lett. 1976, 4251.
11. (e) Katz, T. J.; McGinnis, J.; Altus, C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 606.
12. (f) Katz, T. J.; McGinnis, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1903.
13. (g) Katz, T. J.; Hersh, W. H. Tetrahedron Lett. 1977, 585.
14. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Ovenall, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5074.
15. Grubbs, R. H. Carr, D. D.; Hoppin, C.; Burk, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3478.
16. Dolgoplosk, B. A.; Makovetsty, K. L.; Golenko, T. G.; Korshak, Y. V.; Timyakova, E. I. Eur. Polym. J. 1974, 10, 901.
17. Hérrison, J. L.; Chauvin, Y. Makromol. Chem. 1971, 141, 161.
18. (a) Fischer, E. O. Pure Appl. Chem. 1970, 24, 407.
19. (b) Fischer, E. O. Pure Appl. Chem. 1972, 30, 353.
20. (c) Fischer, E. O. Adv. Organomet. Chem. 1976, 14, 1.
21. (a) Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Doyle, M. J.; Lappert, M. F. Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 99.
22. (b) Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Lappert, M. F. Chem. Rev. 1972, 72, 545.
23. (c) Cotton, F. A.; Lukehart, C. M. Prog. Inorg. Chem. 1972, 16, 487.
24. Schrock, R. R. J. Organomet. Chem. 1986, 300, 249.
25. Schrock, R. R.; Rocklage, S. M.; Wengrovius, J. H.; Rupprecht, G.; Fellmann, J. J. Mol. Catal. 1980, 8, 73.
26. Wengrovius, J. H.; Schrock, R. R.; Churchill, M. R.; Missert, J. R.; Youngs, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4515.
27. Schrock, R. R. In Reactions of Coordinated Ligands; Braterman, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1986.
28. Feldman, J.; Schrock, R. R. Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 1.
29. Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2771.
30. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145.
31. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
32. (a) Listemann, M. L.; Schrock, R. R.; Dewan, J. C.; Kolodziej, R. M. Inorg. Chem. 1988, 27, 264.
33. (b) Schrock, R. R.; Listemann, M. L.; Sturgeoff, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4291.
34. (c) Churchill, M. R.; Ziller, J. W.; Freudenberger, J. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1984, 3, 1554.
35. (d) Freudenberger, J. H.; Schrock, R. R.; Churchill, M. R.; Rheingold, A. L.; Ziller, J. W. Organometallics 1984, 3, 1563.
36. (e) Listemann, M. L.; Schrock, R. R. Organometallics 1985, 4, 74.
37. (f) Schrock, R. R.; Freudenberger, J. H.; Listemann, M. L.; McCullough, L. G. J. Mol. Catal. 1985, 28, 1.
38. (g) Freudenberger, J. H.; Pedersen, S. F.; Schrock, R. R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 349.
39. McCullough, L. G.; Schrock, R. R.; Dewan, J. C.; Murdzek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5987.
40. Schrock, R. R. In Topics in Organometallic Chemistry. Alkene Metathesis in Organic Synthesis: Fürstner, A., Ed.; Springer: Berlin, 1998; Vol. 1, p 1.
41. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141.
42. Schrock, R. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2541.
43. (a) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324.
44. (b) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426.
45. (a) Fürstner, A. Top. Catal. 1997, 4, 285.
46. (b) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
47. (c) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446.
48. (d) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037.
49. (e) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
50. (f) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
51. (g) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
52. (a) Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
53. (b) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Peterson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999. 121, 2674.
54. (c) Ackermann, L.; Fürstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787.
55. (d) Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gliech, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416.
56. (e) Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749.
57. (f) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791.
58. (g) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
59. (h) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
60. (a) Alexander, J. B.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Hoveyda, A.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4041.
61. (b) La, D. S.; Alexander, J. B.; Cefalo, D. R.; Graf, D. D.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9720.
62. (c) Zhu, S. S.; Cefalo, D. R.; La, D. S.; Jamieson, J. Y.; Davis, W. M.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8251.
63. (d) La, D. S.; Ford, J. G.; Sattely, E. S.; Bonitatebus, P. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11603.
64. (e) Weatherhead, G. S.; Ford, J. G.; Alexanian, E. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1828.
65. (f) Alexander, J. B.; Schrock, R. R.; Davis, W. M.; Hultzsch, K. C.; Hoveyda, A. H.; Houser, J. H. Organometallics 2000, 19, 3700.
66. (g) Dolman, S. J.; Sattely, E. S.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6991.
67. (h) Weatherhead, G. S.; Houser, J. H.; Ford, J. G.; Jamieson, J. Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron Lett. 2000, 49, 9553.
68. (i) Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 945.
69. (j) Cefalo, D. R.; Kiely, A. F.; Wuchrer, M.; Jamieson, J. Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3139.
70. (k) Aeilts, S. L.; Cefalo, D. R.; Bonitatebus, P. J.; Houser, J. H.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1452.
71. (l) La, D. S.; Sattely, E. S.; Ford, J. G.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7767.
72. (m) Hultzsch, K. C.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Jernelius, J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2001, 20, 4705.
73. (n) Tsang, W. C. P.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2001, 20, 5658.
74. (o) Hultzsch, K. C.; Jernelius, J. A.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 589.
75. (p) Kiely, A. F.; Jernelius, J. A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2868.
76. (q) Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2499.
77. (r) Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 824.
78. Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L. Y.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Krüger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262.
79. Lochmann, L.; Pospisil, J.; Lim, D. Tetrahedron Lett. 1966, 2, 257.
80. Lochmann, L.; Trekoval, J. J. Organomet. Chem. 1987, 326, 1.
81. 2- ligand in the complex.
82. Tsang, W. C. P.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2001, 20, 5658.
83. Feldman, J.; Murdzek, J. S.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. Organometallics 1989, 8, 2260.
84. Totland, K. M.; Boyd, T. J., Lavoie, G. G.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. Macromolecules 1996, 29, 6114.
85. Schrock, R. R.; Jamieson, J. Y.; Dolman, S. J.; Miller, S. A.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2002, 21, 409.
86. Kress, J.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1585.
87. 4)(Biphen) (Jamieson, J.; Aeilts, S.; Tsang, P., unpublished results). These results will be published in due course.
88. Robbins, J.; Bazan, G. C.; Murdzek, J. S.; O'Regan, M. B.; Schrock, R. R. Organometallics 1991, 10, 2902.
89. Schrock, R. R.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2389.
90. McLain, S. J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1315.
91. McLain, S. J.; Wood, C. D.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4558.
92. McLain, S. J.; Sancho, J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5451.
93. McLain, S. J.; Sancho, J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5610.
94. Schrock, R. R.; McLain, S. J.; Sancho, J. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 729.
95. Fellmann, J. D.; Rupprecht, G. A.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5099.
96. Hughes, R. P.; Maddock, S. M.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. Polyhedron 1998, 17, 1037-1043.
97. Freundlich, J.; Schrock, R. R.; Cummins, C. C.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6476.
98. Freundlich, J. S.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3643.
99. Veige, A. S.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3629.
100. Wang, S. S.; VanderLende, D. D.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Organometallics 1998, 17, 2628.
101. Cameron, T. M.; Ortiz, C. G.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Organometallics 2001, 20, 2032.
102. Ortiz, C. G.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Organometallics 1999, 18, 4253-4260.
103. Jamieson, J. Y.; Schrock, R. R.; Davis, W. M.; Bonitatebus, P. J.; Zhu, S. S.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2000, 19, 925.
104. Schrock, R. R.; DePue, R.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423.