Evaluation of enantiomerically pure binaphthol-based molybdenum catalysts for asymmetric olefin metathesis reactions that contain 3,3′-diphenyl- or 3,3′-dimesityl-substituted binaphtholate ligands. Generation and decomposition of unsubstituted molybdacyclobutane complexes

Organometallics

Volumn 20, Issue 26, 2001, Pages 5658-5669

  Tsang, W C Peter ^a   Schrock, Richard R ^a   Hoveyda, Amir H ^b  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIMOLECULAR DECOMPOSITION; DIMESITYL SUBSTITUTED BINAPHTHOLATE LIGANDS; DIPHENYL SUBSTITUTED BINAPHTHOLATE LIGANDS; ENANTIOMERICALLY PURE BINAPHTHOL BASED MOLYBDENUM CATALYSTS; METATHESIS; MOLYBDACYCLOBUTANE;

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CATALYSTS; COMPLEXATION; DECOMPOSITION; MOLECULAR STRUCTURE; OLEFINS; SUBSTITUTION REACTIONS;

MOLYBDENUM COMPOUNDS;

EID: 0035945408     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om010827h     Document Type: Article

References (46)

1. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141.
2. Schrock, R. R. In Topics in Organometallic Chemistry. Alkene Metathesis in Organic Synthesis; Fürstner, A., Ed.; Springer: Berlin 1998, Vol. 1, p 1.
3. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
4. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization; Academic Press: San Diego, 1997.
5. Füerstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
6. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371.
7. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
8. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036.
9. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446.
10. Alexander, J. B.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4041.
11. La, D. S.; Alexander, J. B.; Cefalo, D. R.; Graf, D. D.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9720.
12. Zhu, S. S.; Cefalo, D. R.; La, D. S.; Jamieson, J. Y.; Davis, W. M.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999. 121, 8251.
13. La, D. S.; Ford, G.; Sattely, E. S.; Bonitatebus, P. J.; Shrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11604.
14. Weatherhead, G. S.; Ford, J. G.; Alexanian, E. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122. 1828.
15. Alexander, J. B.; Schrock, R. R.; Davis, W. M.; Hultzsch, K. C.; Hoveyda, A. H.; Houser, J. H. Organometallics 2000. 19, 3700.
16. Weatherhead, G. S.; Houser, J. H.; Ford, J. G.; Jamisson, J. Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9553.
17. Aeilts, S. L.; Cefalo, D. R.; Bonitatebus, P. J. J.; Houser, J. H.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1452.
18. Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 945.
19. Cefalo, D. R.; Kiely, A. F.; Wucher, M.; Jameison, J. Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3139.
20. Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2499.
21. Fujimura, O.; de la Mata, F. J.; Grubbs, R. H. Organometallics 1996, 15, 1865.
22. Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 824.
23. La, D. S.; Sattely, E. S.; Ford, J. G.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7767.
24. Totland, K. M.; Boyd, T. J.; Lavoie, G. G.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. Macromolecules 1996, 29, 6114.
25. Lingenfelter, D. S.; Helgeson, R. C.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 393.
26. Lochmann, L.; Trekoval, J. J. Organomet. Chem. 1987, 326, 1.
27. Lochmann, L.; Pospisil, J.; Lim, D. Tetrahedron Lett. 1966, 2, 257.
28. Feldman, J.; Schrock, R. R. Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 1.
29. Brokhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L. L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
30. Schrock, R. R. Ed. Reactions of Coordinated Ligands; Plenum: New York, 1986.
31. Schultz, A. J.; Brown, R. K.; Williams, J. M.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 169.
32. Schultz, A. J.; Williams, J. M.; Schrock, R. R.; Rupprecht, G. A.; Fellmann, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1593.
33. Wu, Y.-D.; Peng, Z.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8043.
34. Fox, H. H.; Schofield, M. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1994, 13, 2804.
35. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
36. Goddard, R. J.; Hoffmann, R.; Jemmis, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7667.
37. Oskam, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 115, 11831.
38. Oskam, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7588.
39. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832.
40. Kalinowski, H.; Berger, S.; Braun, S. In Carbon-13 NMR Spectroscopy, 1st ed.; John Wiley & Sons: New York, 1988, p 550.
41. Szymanska-Buzar, T.; Kern, K. J. Organomet. Chem. 1999, 592, 212.
42. Jamieson, J. Y.; Schrock, R. R.; Davis, W. M.; Bonitatebus, P. J.; Zhu, S. S.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2000, 19, 925.
43. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
44. Robbins, J.; Bazan, G. C.; Murdzek, J. S.; O'Regan, M. B.; Schrock, R. R. Organometallics 1991, 10, 2902.
45. Cameron, T. M.; Ortiz, C. G.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Organometallics 2001, 20, 2032.
46. Simonsen, K. B.; Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7536.