Theoretical studies on alkene addition to molybdenum alkylidenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 34, 1997, Pages 8043-8049

  Wu, Yun Dong ^a   Peng, Zhi Hui ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; MOLYBDENUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ALKYLATION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; ENERGY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; THEORETICAL STUDY;

EID: 0030863962     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja970644f     Document Type: Article

References (83)

1. Eleuterio, H. S. J. Mol. Catal. 1991, 65, 55.
2. (a) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic: New York, 1983.
3. (b) Grubbs, R. H. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1982; Vol. 8.
4. (c) Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. In Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science: Mill Valley, CA, 1987.
5. (a) Breslow, D. S. In Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141.
6. (b) Sundararajan, G. J. Sci. Ind. Res. 1994, 53, 418.
7. (c) Synder, D. M. J. Educ. Chem. 1996, 73, 155.
8. Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907.
9. For reviews, see: (a) Ivin, K. J.; Saegusa, T., Eds. Ring-Opening Polymerization; Elsevier: London, 1984. (b) Schrock, R. R. In Ring-Opening Polymerization; Brunell, D. J., Ed.; Hanser: Munich, 1993; p 129. (c) Dragutan, V.; Balaban, A. T.; Dimonie, M. Olefin Metathesis and Ring-Opening Polymerization of Cyclo-Olefin, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1985.
10. For reviews, see: (a) Ivin, K. J.; Saegusa, T., Eds. Ring-Opening Polymerization; Elsevier: London, 1984. (b) Schrock, R. R. In Ring-Opening Polymerization; Brunell, D. J., Ed.; Hanser: Munich, 1993; p 129. (c) Dragutan, V.; Balaban, A. T.; Dimonie, M. Olefin Metathesis and Ring-Opening Polymerization of Cyclo-Olefin, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1985.
11. For reviews, see: (a) Ivin, K. J.; Saegusa, T., Eds. Ring-Opening Polymerization; Elsevier: London, 1984. (b) Schrock, R. R. In Ring-Opening Polymerization; Brunell, D. J., Ed.; Hanser: Munich, 1993; p 129. (c) Dragutan, V.; Balaban, A. T.; Dimonie, M. Olefin Metathesis and Ring-Opening Polymerization of Cyclo-Olefin, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1985.
12. (a) Schlund, R.; Schrock, R. R.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8004.
13. (b) Park, L. Y.; Schrock, R. R.; Stieglitz, S. G.; Crowe, W. E. Macromolecules 1991, 24, 3489.
14. Wagener, K. B.; Boncella, J. M.; Nel, J. G. Macromolecules 1991, 24, 2649.
15. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446.
16. For titanium alkylidenes, see: (a) Tebbe, F. N.; Parsall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611. (b) Lee, J. B.; Ott, K. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7491. (c) Anslyn, E. V.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4880.
17. For titanium alkylidenes, see: (a) Tebbe, F. N.; Parsall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611. (b) Lee, J. B.; Ott, K. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7491. (c) Anslyn, E. V.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4880.
18. For titanium alkylidenes, see: (a) Tebbe, F. N.; Parsall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611. (b) Lee, J. B.; Ott, K. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7491. (c) Anslyn, E. V.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4880.
19. For tungsten alkylidenes, see: (a) Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2771. (b) Schrock, R. R.; Depue, R. T.; Fellmann, J. D.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423. (c) Schrock, R. R.; Depue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofied, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262.
20. For tungsten alkylidenes, see: (a) Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2771. (b) Schrock, R. R.; Depue, R. T.; Fellmann, J. D.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423. (c) Schrock, R. R.; Depue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofied, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262.
21. For tungsten alkylidenes, see: (a) Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2771. (b) Schrock, R. R.; Depue, R. T.; Fellmann, J. D.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423. (c) Schrock, R. R.; Depue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofied, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262.
22. For molybdenum alkylidenes, see: (a) Murdzek, J. S.; Schrock, R. R.; Organometallics 1987, 6, 1373. (b) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. S.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
23. For molybdenum alkylidenes, see: (a) Murdzek, J. S.; Schrock, R. R.; Organometallics 1987, 6, 1373. (b) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. S.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
24. For rhenium alkylidenes, see: (a) Toreki, R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2448. (b) Toreki, R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3367. (c) Toreki, R.; Vaughan, G. A.; Schrock, R. R. Davis; W. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1267. (d) LaPointe, A. M.; Schrock, R. R. Orgnometallics 1995, 14, 1875.
25. For rhenium alkylidenes, see: (a) Toreki, R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2448. (b) Toreki, R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3367. (c) Toreki, R.; Vaughan, G. A.; Schrock, R. R. Davis; W. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1267. (d) LaPointe, A. M.; Schrock, R. R. Orgnometallics 1995, 14, 1875.
26. For rhenium alkylidenes, see: (a) Toreki, R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2448. (b) Toreki, R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3367. (c) Toreki, R.; Vaughan, G. A.; Schrock, R. R. Davis; W. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1267. (d) LaPointe, A. M.; Schrock, R. R. Orgnometallics 1995, 14, 1875.
27. For rhenium alkylidenes, see: (a) Toreki, R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2448. (b) Toreki, R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3367. (c) Toreki, R.; Vaughan, G. A.; Schrock, R. R. Davis; W. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1267. (d) LaPointe, A. M.; Schrock, R. R. Orgnometallics 1995, 14, 1875.
28. For ruthenium alkylidenes, see: (a) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. (b) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858. (c) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
29. For ruthenium alkylidenes, see: (a) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. (b) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858. (c) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
30. For ruthenium alkylidenes, see: (a) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. (b) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858. (c) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
31. For reviews on molybdenum and tungsten alkylidenes, see: (a) Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 342. (b) Feldman, J.; Schrock, R. R. in Progress in Inorganic Chemistry; Lippard, S. J., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1991; Vol. 39. (c) Schrock, R. R. Polyhedron 1995, 14, 3177.
32. For reviews on molybdenum and tungsten alkylidenes, see: (a) Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 342. (b) Feldman, J.; Schrock, R. R. in Progress in Inorganic Chemistry; Lippard, S. J., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1991; Vol. 39. (c) Schrock, R. R. Polyhedron 1995, 14, 3177.
33. For reviews on molybdenum and tungsten alkylidenes, see: (a) Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 342. (b) Feldman, J.; Schrock, R. R. in Progress in Inorganic Chemistry; Lippard, S. J., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1991; Vol. 39. (c) Schrock, R. R. Polyhedron 1995, 14, 3177.
34. For recent reviews, see: (a) Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. (b) Schrock, R. R. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1477.
35. For recent reviews, see: (a) Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. (b) Schrock, R. R. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1477.
36. (a) Schrock, R. R.; Feldman, J.; Grubbs, R. H.; Cannizzo, L. Macromolecules 1987, 20, 1169.
37. (b) Murdzek, J. S.; Schrock, R. R. Macromolecules 1987, 20, 2640.
38. (c) Schrock, R. R.; Krouse, S. A.; Knoll, K.; Feldman, J.; Murdzek, J. S.: Yang, D. C. J. Mol. Catal. 1988, 46, 243.
39. (d) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495.
40. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378.
41. Feast, W. J., Gibson, V. C.; Marshall, E. L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1157.
42. McConville, D. H.; Wolf, J. R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413.
43. O'Dell, R.; McConville, D. H.; Hefmeister, G. E.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3414.
44. Herrison, J. L.; Chauvin, Y. Makromol. Chem. 1970, 141, 161.
45. Oskam, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11831.
46. Schrock, R. R.; Lee, J.-K.; O'Dell, R.; Oskam, J. H. Macromolecules 1995, 28, 5933.
47. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; DiMare M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832.
48. Schrock, R. R.; Weinstock, I. A.; Horton, A. D.; Liu, A. H.; Schofield, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2686.
49. (a) Feldman, J.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. Organometallics 1989, 8, 2266.
50. (b) Feldman, J.; Davis, W. M.; Thomas, J. K.; Schrock, R. R. Organometallics 1990, 9, 2535. See also refs 5b and 13.
51. (a) Rappé, A. K.; Upton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1206.
52. (b) Eisenstein, O.; Hoffmann, R.; Rossi, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5582.
53. Rappé, A. K.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 448.
54. (a) Cundari, T. R.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5231.
55. (b) Cundari, T. R.; Gordon, M. S. Organometallics 1992, 11, 55.
56. (c) Wu, Y.-D.; Chan, K. W. K.; Xue, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9259.
57. (d) Wu, Y.-D.; Peng, Z.-H.; Xue, Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9772.
58. Fox, H. H.; Schofield, M. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1994, 13, 2804.
59. Folga, E.; Woo, T.; Ziegler, T. Organometallics 1993, 12, 325.
60. Gaussian 94, Revision B.3, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
61. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861.
62. (a) Jonas, V.; Frenking, G.; Reetz, M. T. J. Comput. Chem. 1992, 13, 919.
63. (b) Johns, V.; Frenking, G.; Reetz, M. T. Organometallics 1993, 12, 2111.
64. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
65. d = 0.09 was added to the valence basis set of Mo to form the 311 contraction of d orbitals.
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
67. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr. R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
68. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 90, 5622.
69. (a) Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612.
70. (b) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
71. (c) Fan, L.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10890.
72. (d) Stanton, R. V.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 434.
73. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
74. Schultz, A. J.; Brown, R. K.; Williams, J. M.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 169.
75. (a) Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
76. (b) Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L. L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
77. (c) Hoffmann, R.; Jemmis, E.; Goddard, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7667.
78. (d) Bai, Y.; Roesky, H.; Noltemeyer, M.; Witt, M. Chem. Ber. 1992, 125, 825.
79. (e) Cummins, C. C.; van Duyne, G. D.; Schaller, C. P.; Wolczanski, P. T. Organometallics 1991, 10, 164.
80. eq values were measured based on neophylidenes or neopentylidenes. Our calculations on neopentylidenes give preferences of over 3 kcal/mol for the syn rotamers over anti rotamers. Peng, Z.-H.; Wu, Y.-D. unpublished results.
81. Anslyn, E. V.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4880.
82. (a) Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 682.
83. (b) Wiest, O.; Houk, K. N. Top. Curr. Chem. 1996, 183, 1.