Electrospray mass spectrometry of poly(propylene imine) dendrimers-The issue of dendritic purity or polydispersity

Chemistry - A European Journal

Volumn 3, Issue 9, 1997, Pages 1489-1493

  Hummelen, Jan C ^a   Van Dongen, Joost L J ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

Defects; Dendrimers; Electrospray; Mass spectrometry; Polydispersity; Selectivity

Indexed keywords

EID: 0030869560     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.19970030916     Document Type: Article

References (34)

1. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendritic Molecules, VCH, Weinheim, 1996, J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2413; D. A. Tomalia, A. Naylor, W. A. Goddard, ibid. 1990, 102, 119 and 1990, 29, 138.
2. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendritic Molecules, VCH, Weinheim, 1996, J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2413; D. A. Tomalia, A. Naylor, W. A. Goddard, ibid. 1990, 102, 119 and 1990, 29, 138.
3. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendritic Molecules, VCH, Weinheim, 1996, J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2413; D. A. Tomalia, A. Naylor, W. A. Goddard, ibid. 1990, 102, 119 and 1990, 29, 138.
4. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendritic Molecules, VCH, Weinheim, 1996, J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2413; D. A. Tomalia, A. Naylor, W. A. Goddard, ibid. 1990, 102, 119 and 1990, 29, 138.
5. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendritic Molecules, VCH, Weinheim, 1996, J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2413; D. A. Tomalia, A. Naylor, W. A. Goddard, ibid. 1990, 102, 119 and 1990, 29, 138.
6. C. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1010; J. M. J. Fréchet, Science 1994 263, 1710, K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252; K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 1994, 106, 123; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 82.
7. C. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1010; J. M. J. Fréchet, Science 1994 263, 1710, K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252; K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 1994, 106, 123; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 82.
8. C. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1010; J. M. J. Fréchet, Science 1994 263, 1710, K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252; K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 1994, 106, 123; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 82.
9. C. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1010; J. M. J. Fréchet, Science 1994 263, 1710, K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252; K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 1994, 106, 123; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 82.
10. C. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1010; J. M. J. Fréchet, Science 1994 263, 1710, K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252; K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 1994, 106, 123; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 82.
11. D. A. Tomalia, D. M. Hedstrand, L. R. Wilson in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, 2nd ed. Vol. 1, Wiley, New York, 1985, 46-92.
12. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, A. L. Johnson, R. K. Behera, J. Org. Chem. 1992, 57, 358.
13. E. M. M. de Brabander-van der Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1993, 105, 1370-1373; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308-1311; C. Worner, R. Mulhaupt, ibid. 1993, 105, 1367 and 1993, 32, 1306.
14. E. M. M. de Brabander-van der Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1993, 105, 1370-1373; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308-1311; C. Worner, R. Mulhaupt, ibid. 1993, 105, 1367 and 1993, 32, 1306.
15. E. M. M. de Brabander-van der Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1993, 105, 1370-1373; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308-1311; C. Worner, R. Mulhaupt, ibid. 1993, 105, 1367 and 1993, 32, 1306.
16. E. M. M. de Brabander-van der Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1993, 105, 1370-1373; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308-1311; C. Worner, R. Mulhaupt, ibid. 1993, 105, 1367 and 1993, 32, 1306.
17. E. E. M. de Brabander, A. Nijenhuis, M. Muré, J. keulen, R. Reintjens, F. Vandenbooren, B. Bosnian, R. de Raat, T. Frijns, S. van de Wal, M. Castelijns, J. Put, E. W. Meijer, Macromol. Chem. Phys. 1994, 77, 51-62.
18. T. W. G. Solomons, Organic Chemistry, 6th ed., Wiley, New York, 1996, p. 1169.
19. L. J. Twyman, A. E. Beezer, J. C. Mitchell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1994, 4, 407-411.
20. R. L. C. Lau, T. W. D. Chan, I. Y. K. Chan, H. F. Chow, Eur. Mass Spectrom. 1995, 1, 371-380.
21. D. Stöckigt, G. Lohmer, D. Belder, Rapid Commun. Mass Spectrum. 1996, 10, 521-526; B. L. Swartz, A. L. Rockwood, R. D. Smith, D. A. Tomalia, R. Spindler, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1552-1555; C. Moucheron, A. Kirch-De Mesmaker, A. Dupont-Gervais, E. Leize, A. van Dorsselaer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12834-12835.
22. D. Stöckigt, G. Lohmer, D. Belder, Rapid Commun. Mass Spectrum. 1996, 10, 521-526; B. L. Swartz, A. L. Rockwood, R. D. Smith, D. A. Tomalia, R. Spindler, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1552-1555; C. Moucheron, A. Kirch-De Mesmaker, A. Dupont-Gervais, E. Leize, A. van Dorsselaer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12834-12835.
23. D. Stöckigt, G. Lohmer, D. Belder, Rapid Commun. Mass Spectrum. 1996, 10, 521-526; B. L. Swartz, A. L. Rockwood, R. D. Smith, D. A. Tomalia, R. Spindler, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1552-1555; C. Moucheron, A. Kirch-De Mesmaker, A. Dupont-Gervais, E. Leize, A. van Dorsselaer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12834-12835.
24. J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, Polym. Bull. (Berlin), 1995, 35, 449-455; P. J. Derrik, D. M. Haddleton, P. M. Lloyd, H. Sahota, P. C. Taylor, S. G. Yeates, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 1994, 35, 826-827; K. L. Walker, M. S. Kahr, C. L. Wilkins, Z. Xu, J. S. Moore, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 731-739; T. Kawaguchi, K. L. Walker, C. L. Wilkins, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2159-2165; H. Sahota, P. M. Lloyd, S. G. Yeates, P. J. Derrik, P. C. Taylor, D. M. Haddleton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 21, 2445-2446; P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115.
25. J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, Polym. Bull. (Berlin), 1995, 35, 449-455; P. J. Derrik, D. M. Haddleton, P. M. Lloyd, H. Sahota, P. C. Taylor, S. G. Yeates, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 1994, 35, 826-827; K. L. Walker, M. S. Kahr, C. L. Wilkins, Z. Xu, J. S. Moore, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 731-739; T. Kawaguchi, K. L. Walker, C. L. Wilkins, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2159-2165; H. Sahota, P. M. Lloyd, S. G. Yeates, P. J. Derrik, P. C. Taylor, D. M. Haddleton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 21, 2445-2446; P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115.
26. J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, Polym. Bull. (Berlin), 1995, 35, 449-455; P. J. Derrik, D. M. Haddleton, P. M. Lloyd, H. Sahota, P. C. Taylor, S. G. Yeates, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 1994, 35, 826-827; K. L. Walker, M. S. Kahr, C. L. Wilkins, Z. Xu, J. S. Moore, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 731-739; T. Kawaguchi, K. L. Walker, C. L. Wilkins, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2159-2165; H. Sahota, P. M. Lloyd, S. G. Yeates, P. J. Derrik, P. C. Taylor, D. M. Haddleton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 21, 2445-2446; P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115.
27. J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, Polym. Bull. (Berlin), 1995, 35, 449-455; P. J. Derrik, D. M. Haddleton, P. M. Lloyd, H. Sahota, P. C. Taylor, S. G. Yeates, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 1994, 35, 826-827; K. L. Walker, M. S. Kahr, C. L. Wilkins, Z. Xu, J. S. Moore, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 731-739; T. Kawaguchi, K. L. Walker, C. L. Wilkins, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2159-2165; H. Sahota, P. M. Lloyd, S. G. Yeates, P. J. Derrik, P. C. Taylor, D. M. Haddleton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 21, 2445-2446; P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115.
28. J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, Polym. Bull. (Berlin), 1995, 35, 449-455; P. J. Derrik, D. M. Haddleton, P. M. Lloyd, H. Sahota, P. C. Taylor, S. G. Yeates, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 1994, 35, 826-827; K. L. Walker, M. S. Kahr, C. L. Wilkins, Z. Xu, J. S. Moore, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 731-739; T. Kawaguchi, K. L. Walker, C. L. Wilkins, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2159-2165; H. Sahota, P. M. Lloyd, S. G. Yeates, P. J. Derrik, P. C. Taylor, D. M. Haddleton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 21, 2445-2446; P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115.
29. J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, Polym. Bull. (Berlin), 1995, 35, 449-455; P. J. Derrik, D. M. Haddleton, P. M. Lloyd, H. Sahota, P. C. Taylor, S. G. Yeates, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 1994, 35, 826-827; K. L. Walker, M. S. Kahr, C. L. Wilkins, Z. Xu, J. S. Moore, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 731-739; T. Kawaguchi, K. L. Walker, C. L. Wilkins, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2159-2165; H. Sahota, P. M. Lloyd, S. G. Yeates, P. J. Derrik, P. C. Taylor, D. M. Haddleton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 21, 2445-2446; P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115.
30. 2 and CN end groups are commercially available (DSM Fine Chemicals and Aldrich).
31. Collision-activated dissociation (CAD) is used to obtain well-accepted fragmentation processes: after filtering an ion in the first quadrupole of the instrument this ion is fragmented by collision with neutral gas molecules and fully characterized with the second quadrupole. Results of this CAD will be reported elsewhere.
32. S. Stevelmans, J. C. M. van Hest, J. F. G. A. Jansen, D. van Boxtel, E. M. M. de Brabander, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 31, 7398-7399.
33. Recently, Newkome et al. (G. R. Newkome, C. D. Weis, C. N. Moorefield, I. Weis, Macromolecules, 1997, 30, 2300-2304) introduced the terms monomolecular and monodisperse dendrimers for structures with 100% and <100% dendritic purity, respectively. We prefer to avoid the term monodispersity in the case of dendrimer chemistry.
34. 1-5 the efficiency of the ring closure reaction (route D in Scheme 1) in generations 1 to 5.