Recent strategies in the search for new anti-influenza therapies

Current Drug Targets

Volumn 4, Issue 5, 2003, Pages 389-408

  Wilson, J C ^a   von Itzstein, M ^a  

^a GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PIPERIDEINE DERIVATIVE; 3 (1' ACETYLAMINO 2'ETHYL)BUTYL 4 (AMINO IMINO) METHYLAMINO 2 HYDROXYCYCLOPENTANE 1 CARBOXYLIC ACID; 4 ACETAMIDO 3 GUANIDINOBENZOIC ACID; 4 AMINO 4H PYRAN 6 CARBOXAMIDE DERIVATIVE; 4 GUANIDINO 4H PYRAN 6 CARBOXAMIDE DERIVATIVE; 4 N ACETAMIDO 3,5 DIGUANIDINO BENZOIC ACID; 6 ACETAMIDO 5 AMINO 5 GUANIDINO 3,4 DEHYDRO N (2 ETHYLBUTYRYL) 3 PIPERIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; 9 N ACETAMIDO 9 DEOXY 5 TRIFLUOROACETAMIDO METHYL ALPHA KETOSIDE DERIVATIVE; ALPHA 6 ACETYLAMINO 3,6 DIDEOXY DEXTRO GLYCERO ALTRO 2 NONULOFURANOSONIC ACID; ANTIVIRUS AGENT; BENZOQUINONE DERIVATIVE; BETA 6 ACETYLAMINO 3,6 DIDEOXY DEXTRO GLYCERO ALTRO 2 NONULOFURANOSONIC ACID; GANGLIOSIDE; HYDROQUINONE DERIVATIVE; INFLUENZA VIRUS HEMAGGLUTININ; MEMBRANE ANTIGEN; N ACETYLNEURAMINIC ACID; N ACETYLNEURAMINIC ACID DERIVATIVE; OLIGOSACCHARIDE; OSELTAMIVIR; PERAMIVIR; SIALIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; VIRUS ANTIGEN; VIRUS SIALIDASE; ZANAMIVIR;

ANTIVIRAL ACTIVITY; DRUG ABSORPTION; DRUG APPROVAL; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; DRUG EFFICACY; DRUG ELIMINATION; DRUG EXCRETION; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; HUMAN; INFLUENZA; INFLUENZA VIRUS; NAUSEA AND VOMITING; NONHUMAN; ORTHOMYXOVIRUS; PROTEIN INTERACTION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VIRION; VIRUS ADSORPTION; VIRUS PARTICLE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTIVIRAL AGENTS; BINDING SITES; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; HEMAGGLUTININ GLYCOPROTEINS, INFLUENZA VIRUS; HUMANS; INFLUENZA, HUMAN; LIPOSOMES; MICELLES; NEURAMINIDASE; ORTHOMYXOVIRIDAE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0037530340     PISSN: 13894501     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1389450033491019     Document Type: Review

References (184)

1. Oxford, J. S. (2000) Rev. Med. Virol., 10(2), 119-133.
2. Kuszewski, K. and Brydak, L. (2000) Biomed. & Pharmacother., 54, 188-195.
3. Webster, R. G. (1999) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 1164-1166.
4. Taubenberger, J. K.; Reid, A. H. and Fanning, T. G. (2000) Virology, 274, 241-245.
5. Laver, W. G.; Bischofberger, N. and Webster, R. G. (2000) Perspect. Biol. & Med., 43(2), 173-192.
6. Subbarao, K.; Kilimov, A.; Katz, J.; Regnery, H.; Lim, W.; Hall, H.; Perdue, M.; Swayne, D.; Bender, C. and Huang, J. (1998) Science, 279, 393-396.
7. Yeun, K. Y.; Chan, P. K. S.; Peiris, M.; Tsang, D. N. C.; Que, T. L.; Shortridge, K. F.; Cheung, P. T.; To, W. K.; Ho, E. T. F. and Sung, R. (1998) Lancet, 351, 467-471.
8. De Jong, J. C.; Claas, E. C.; Osterhaus, A. D.; Webster, R. G. and Lim, W. L. (1997) Nature (London), 389, 554.
9. Webster, R. G.; Schafer, J. R.; Suss, J.; Bean, W. J. and Kawaoko, Y. (1993) in Options for the control of influenza virus II, (Hannoun, Ed.), Excerpta Medica: Amsterdam, pp. 177-185.
10. Webster, R. G.; Shortridge, K. F. and Kawaoka, Y. (1997) FEMS Immunol. Med. Microbiol., 18, 275-279.
11. White, D. O. (1974) Curr. Top. Microbiol. Immunol., 63, 1-48.
12. Weiss, W.; Brown, J. H.; Cusack, S.; Paulson, J. C.; Skehel, J. J. and Wiley, D. C. (1988) Nature (London), 333, 426-431.
13. Bossart-Whitaker, P.; Carson, M.; Babu, Y. S.; Smith, C. D.; Laver, W. G. and Air, G. M. (1993) J. Mol. Biol., 232, 1069-1083.
14. Burmeister, W. P.; Henrissat, B.; Bosso, C.; Cusack, S. and Ruigrok, R. W. H. (1993) Structure, 1, 19-26.
15. Varghese, J. N. (1999) Drug Dev. Res., 46(3-4), 176-196.
16. Bullough, P. A.; Hughson, F. M.; Skehel, J. J. and Wiley, D. C. (1994) Nature (London), 371, 37-43.
17. Eisen, M. B.; Sabesan, S.; Skehel, J. J. and Wiley, D. C. (1997) Virology, 232(1), 19-31.
18. Hayden, F. G. (1996) in Antiviral drug resistance, (Richman, D.D. Ed.), Wiley: Chichester, pp. 59-77.
19. Sauter, N. K.; Glick, G. K.; Crowther, R. L.; Park, S.-J.; Eisen, M. B.; Skehel, J. J.; Knowles, J. R. and Wiley, D. C. (1992) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 89, 324-328.
20. Sauter, N. K.; Hanson, J. E.; Glick, G. K.; Brown, J. H.; Crowther, R. L.; Park, S.-J.; Skehel, J. J. and Wiley, D. C. (1992) Biochemistry, 31, 9609-9621.
21. Watowich, S. J.; Skehel, J. J. and Wiley, D. C. (1994) Structure, 2, 719-731.
22. Weiss, W.; Brunger, A. T.; Skehel, J. J. and Wiley, D. C. (1990) J. Mol. Biol., 212, 737-761.
23. Wiley, D. C. and Skehel, J. J. (1987) Ann. Rev. Biochem., 56, 365-394.
24. Wilson, I. A.; Skehel, J. J. and Wiley, D. C. (1981) Nature (London), 289, 366-373.
25. Baker, A. T.; Varghese, J. N.; Laver, W. G.; Air, G. M. and Colman, P. M. (1987) Proteins, 2(2), 111-117.
26. Blick, T. J.; Tiong, T.; Sahasrabudhe, A.; Varghese, J. N.; Colman, P. M.; Hart, G. J.; Bethell, R. C. and McKimm-Breschkin, J. L. (1995) Virology, 214(2), 475-484.
27. Colman, P. M.; Laver, W. G.; Varghese, J. N.; Baker, A. T.; Tulloch, P. A.; Air, G. M. and Webster, R. G. Nature, 326(6111), 358-363.
28. Colman, P. M.; Varghese, J. N. and Laver, W. G. (1983) Nature, 303(5912), 41-44.
29. Colman, P. M.; Tulip, W. R.; Varghese, J. N.; Tulloch, P. A.; Baker, A. T.; Laver, W. G.; Air, G. M. and Webster, R. G. (1989) Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B: Biological Sciences, 323(1217), 511-518.
30. Smith, P. W.; Sollis, S. L.; Howes, P. D.; Cherry, P. C.; Cobley, K. N.; Taylor, H.; Whittington, H. R.; Bethell, R. C.; Taylor, N.; Varghese, J. N.; Colman, P. M.; Singh, O.; Slkarzynski, T.; Cleasby, A. and Wonacott, A. J. (1996) Biorg. Med. Chem. Lett., 6, 2931-2936.
31. Smith, B. J.; Colman, P. M.; von Itzstein, M.; Danylec, B. and Varghese, J. N. (2001) Protein Sci., 10(4), 689-696.
32. Taylor, N. R.; Cleasby, A.; Singh, O.; Skarzynski, T.; Wonacott, A. J.; Smith, P. W.; Sollis, S. L.; Howes, P. D.; Cherry, P. C.; Bethel], R.; Colman, P. and Varghese, J. (1998) J. Med. Chem., 41(6), 798-807.
33. Tulip, W. R.; Varghese, J. N.; Webster, R. G.; Air, G. M.; Laver, W. G. and Colman, P. M. (1989) Cold Spring Harbor Symposia On Quantitative Biology, 54(1), 257-263.
34. Tulip, W. R.; Varghese, J. N.; Baker, A. T.; van Donkelaar, A.; Laver, W. G.; Webster, R. G. and Colman, P. M. (1991) J. Mol. Biol., 221(2), 487-497.
35. Tulip, W. R.; Varghese, J. N.; Webster, R. G.; Laver, W. G. and Colman, P. M. (1992) J. Mol. Biol., 227(1), 149-159.
36. Tulip, W. R.; Varghese, J. N.; Laver, W. G.; Webster, R. G. and Colman, P. M. (1992) J. Mol. Biol., 227(1), 122-148.
37. Varghese, J. N.; Laver, W. G. and Colman, P. M. (1993) Nature (London), 303(5912), 35-40.
38. Varghese, J. N.; Webster, R. G.; Laver, W. G. and Colman, P. M. (1988) J. Mol. Biol., 200(1), 201-203.
39. Varghese, J. N. and Colman, P. M. (1991) J. Mol. Biol, 221(2), 473-486.
40. Varghese, J. N.; McKimm-Breschkin, J. L.; Caldwell, J. B.; Kortt, A. A. and Colman, P. M. (1992) Proteins, 14, 327-332.
41. Varghese, J. N.; Epa, V. C. and Colman, P. M. (1995) Protein Sci., 4, 1081-1087.
42. Varghese, J. N.; Colman, P. M.; van Donkelaar, A.; Blick, T. J.; Sahasrabudhe, A. and McKimm-Breschkin, J. L. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 94(22), 11808-11812.
43. Pinto, L. H.; Holsinger, L. J. and Lamb, R. A. (1992) Cell, 69, 517-528.
44. Douglas, R. G. J. (1990) N. Eng. J. Med., 322, 443-450.
45. Wintermeyer, S. M. and Nahata, M. C. (1995) Ann. Pharmacother., 29, 299-310.
46. Hay, A. J. (1992) Semin. Virol., 3, 21-30.
47. Hay, A. J.; Thompson, C. A.; Geraghty, A.; Hayhurst, S.; Grambas, S. and Bennett, M. S. (1993) in Options for the control of influenza virus., (C. Hannoun, Ed.), Excerpta Medica: Amsterdam, pp. 281-288.
48. Srange, K. C.; Little, D. W. and Blarnik, B. (1991) J. Am. Geriatr. Soc., 33, 700-705.
49. Monto, A. S.; Ohmir, S. E.; Hornbuckle, K. and Pearce, C. L. (1995) Antimicrob. Agents Chemother., 39, 2224-2228.
50. Wade, R. C. (1997) Structure, 5(9), 1139-1145.
51. Gubareva, L. V.; Kaiser, L. and Hayden, F. G. (2000) Lancet, 355(9206), 827-835.
52. Hayden, F. G. (1993) in Principles and practice of infectious disease., (Mandell, G.L.; Douglas, Jr. R.G.; Bennett, J.E. Ed.), Churchill Livingston: New York, pp. 3-15.
53. Klenk, H.-D. and Rott, R. (1988) Adv. Virus Res., 34, 247-281.
54. Couceiro, J. N. S. S.; Paulson, J. C. and Baum, L. G. (1993) Virus Res., 29(2), 155-165.
55. Paulson, J. C. (1985) in The Receptors, (Conn, M. Ed.), Academic Press: Orlando, pp. 131-219.
56. Palese, P.; Tobita, K.; Ueda, M. and Compans, R. W. (1974) Virology, 61, 397-410.
57. Liu, C.; Eichelberger, M. C.; Compans, R. W. and Air, G. M. (1995) J. Viriol., 69, 1099-1106.
58. Bucher, D. J. and Palese, P. (1975) in Influenza virus and influenza, (Kilbourne, E.D. Ed.), Academic Press: New York, pp. 83-125.
59. Chen, L.; Garrett, T. J.; Varghese, J. N.; Fincher, G. B. and Hoj, P. B. (1993) J. Mol. Biol., 234(3), 888-889.
60. Sahasrabudhe, A.; Lawrence, L.; Epa, V. C.; Varghese, J. N.; Colman, P. M. and McKimm-Breschkin, J. L. (1998) Virology, 247(1), 14-21.
61. Chong, A. K. J.; Pegg, M. S.; Taylor, N. R. and von Itzstein, M. (1992) Eur. J. Biochem., 207, 335-343.
62. Colman, P. M. (1999) J. Antimicrob. Chemother., 44 Suppl. B, 17-22.
63. Taylor, N. R. and von Itzstein, M. (1994) J. Med. Chem., 37, 616-624.
64. Guo, X.; Laver, G. W.; Vimr, E. R. and Sinnott, M. L. (1994) J. Am. Chem. Soc., 116, 5572-5578.
65. Meindl, P. and Tuppy, H. (1969) Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem., 350, 1088-1092.
66. Meindl, P.; Bodo, G.; Palese, P.; Schulman, J. and Tuppy, H. (1974) Virology, 58, 457-463.
67. von Itzstein, M.; Wu, W. Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Van Phan, T.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J.M. and Penn, C.R. (1993) Nature (London), 363(6428), 418-423.
68. von Itzstein, M.; Dyason, J. C.; Oliver, S. W.; White, H. F.; Wu, W. Y.; Kok, G. B. and Pegg, M. S. (1996) J. Med. Chem., 39(2), 388-391.
69. Woods, J. M.; Bethell, R.; Coates, J. A.; Healy, N.; Hiscox, S. A.; Pearson, B. A.; Ryan, D. M.; Ticehurst, J.; Tilling, J. and Walcott, S. M. (1993) Antimicrob. Agents Chemother., 37(7), 1473-1479.
70. Ryan, D. M.; Ticehurst, J.; Dempsey, M. and Penn, C. R. (1994) Antimicrob. Agents Chemother., 10, 2270-2275.
71. Ryan, D. M.; Ticehurst, J. and Dempsey, M. H. (1995) Antimicrob. Agents Chemother., 39(11), 2583-2584.
72. Penn, C. R. and Osterhaus, A. (2001) Scandinavian J. Infect. Dis., 33(1), 33-40.
73. Wutzler, P. and Vogel, G. (2000) Infection, 28(5), 261-266.
74. Crennell, S. J.; Garman, E. F.; Philippon, C.; Vasella, A.; Laver, W. G.; Vimr, E. R. and Taylor, G. L. (1996) J. Mol. Biol., 259(2), 264-280.
75. Taylor, G. (1996) Curr. Opin. Struct. Biol., 6(6), 830-837.
76. Holzer, C. T.; von Itzstein, M.; Jin, B.; Pegg, M. S.; Stewart, W. P. and Wu, W.-Y. (1993) Glycoconjugate J., 10, 40-44.
77. Li, W.; Escarpe, P. A.; Eisenberg, E. J.; Cundy, K. C.; Sweet, C.; Jakeman, K. J.; Merson, J.; Lew, W.; Williams, M.; Zhang, L.; Kim, C. U.; Bischofberger, N.; Chen, M. S. and Mendel, D. B. (1998) Antimicrob. Agents Chemother., 42(3), 647-653.
78. Babu, Y. S.; Chand, P.; Bantia, S.; Kotian, P.; Dehghani, A.; El Kattan, Y.; Lin, T. H.; Hutchison, T. L.; Elliott, A. J.; Parker, C. D.; Ananth, S. L.; Horn, L. L.; Laver, G. W. and Montgomery, J. A. (2000) J. Med. Chem., 43(19), 3482-3486.
79. Bantia, S.; Parker, C. D.; Ananth, S. L.; Horn, L. L.; Andries, K.; Chand, P.; Kotian, P. L.; Dehghani, A.; El Kattan, Y.; Lin, T.; Hutchison, T. L.; Montgomery, J. A.; Kellog, D. L. and Babu, Y. S. (2001) Antimicrob. Agents Chemother., 45(4), 1162-1167.
80. Colacino, J. M.; Staschke, K. A. and Laver, W. G. (1999) Antiviral Chem. Chemother., 10(4), 155-185.
81. Kim, C. U.; Chen, X. and Mendel, D. B. (1999) Antiviral Chem. Chemother., 10(4), 141-154.
82. Varghese, J. N.; Smith, P. W.; Sollis, S. L.; Blick, T. J.; Sahasrabudhe, A.; McKimm-Breschkin, J. L. and Colman, P. M. (1998) Structure, 6(6), 735-746.
83. Kiefel, M. J. and von Itzstein, M. (1999) Prog. Med. Chem., 36, 1-28.
84. von Itzstein, M. and Colman, P. (1996) Curr. Opin. Struct. Biol., 6(5), 703-709.
85. Air, G. M.; Ghate, A. A. and Stray, S. J. (1999) Adv. Virus Res., 54, 375-402.
86. Dowle, M. D. and Howes, P. D. (1998), Exp. Opin. Ther. Patents, 8(11), 1461-1478.
87. Shigeta, S. (1998) Antivir. Chem. Chemother., 9(2), 93-107.
88. Smith, B. J.; Starkey, I. D.; Howes, P. D.; Sollis, S. L.; Keeling, S. P.; Cherry, P. C.; von Itzstein, M.; Wu, W. Y. and Jin, B. (1996) Eur. J. Med. Chem., 31, 143-150.
89. Wyatt, P. G.; Coomber, B. A.; Evans, D. N.; Jack, T. I.; Fulton, H. E.; Wonacott, A. J.; Colman, P. and Varghese, J. (2001) Bioorg. Med. Chem. Lett., 11(5), 669-673.
90. Smith, P. W.; Robinson, J. E.; Evans, D. N.; Sollis, S. L.; Howes, P. D.; Trivedi, N. and Bethell, R. C. (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett., 9(4), 601-604.
91. Smith, P. W.; Sollis, S. L.; Howes, P. D.; Cherry, P. C.; Starkey, I. D.; Cobley, K. N.; Weston, H.; Scicinski, J.; Merritt, A.; Whittington, A.; Wyatt, P.; Taylor, N.; Green, D.; Bethell, R.; Madar, S.; Fenton, R. J.; Morley, P. J.; Pateman, T. and Beresford, A. (1998) J. Med. Chem., 41(6), 787-797.
92. Andrews, D. M.; Cherry, P. C.; Humber, D. C.; Jones, P. S.; Keeling, S. P.; Martin, P. F.; Shaw, C. D. and Swanson, S. (1999) Eur. J. Med. Chem., 34(7-8), 563-574.
93. Starkey, I. D.; Mahmoudian, M.; Noble, D.; Smith, P. W.; Cherry, P. C.; Howes, P. D. and Sollis, S. L. (1995) Tetrahedron Lett., 36(2), 299-302.
94. Sollis, S. L.; Smith, P. W.; Howes, P. D.; Cherry, P. C. and Bethell, R. (1996) Bioorg. Med. Chem. Lett., 6(15), 1805-1808.
95. Florio, P.; Thomson, R. J.; Alafaci, A.; Abo, S. and von Itzstein, M. (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett., 9(14), 2065-2068.
96. von Itzstein, M.; Wu, W. Y.; Phan, T.; Danylec, B. and Jin, B., 1991; Vol. PCT Int Appl WO 9116320.
97. Howes, P. D. and Smith, P. W. (1996) Tetrahedron Lett., 37(36), 6595-6598.
98. Reinhard, B. and Faillard, H. (1994) Liebigs Ann. Chem., 193-203.
99. Murakami, M.; Ikeda, K. and Achiwa, K. (1996) Carbohydr. Res., 280(1), 101-110.
100. Ikeda, K.; Sano, K.; Ito, M.; Saito, M.; Hidari, K.; Suzuki, T.; Suzuki, Y. and Tanaka, K. (2001) Carbohydr. Res., 330(1), 31-41.
101. Ikeda, K.; Konishi, K.; Sano, K. and Tanaka, K. (2000) Chem Pharm. Bull., 48(1), 163-165.
102. Vorwerk, S. and Vasella, A. (1998) Angew. Chem., Int. Ed., 37(12), 1732-1734.
103. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, H.; Liu, L.; Zhang, S.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G. and Stevens, R. C. (1997) J. Am. Chem. Soc., 119, 681-690.
104. Sidwell, R. W.; Huffman, J. H.; Barnard, D. L.; Bailey, K. W.; Wong, M. H.; Morrison, A.; Syndergaard, T. and Kim, C. U. (1998) Antiviral Res., 37(2), 107-120.
105. Kati, W. M.; Saldivar, A. S.; Mohamadi, F.; Sham, H. L.; Laver, W. G. and Kohlbrenner, W. E. (1998) Biochem. Biophys. Res. Commun., 244(2), 408-413.
106. Lew, W.; Chen, X. and Kim, C. U. (2000) Curr. Med. Chem., 7(6), 663-672.
107. Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Escarpe, P. A.; Li, W.; Sidwell, R. W.; Huffman, J. H.; Sweet, C.; Jakeman, K. J.; Merson, J.; Lacy, S. A.; Lew, W.; Williams, M. A.; Zhang, L.; Chen, M. S.; Bischofberger, N. and Kim, C. U. (1998) Antimicrob. Agents Chemother., 42(3), 640-646.
108. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M.; Zhang, S.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, D.; Mendel, D. B.; Li, W.; Tai, L.; Escarpe, P.; Cundy, K. C.; Eisenberg, E. J.; Lacy, S. A.; Sidwell, R.; Stevens, R. C. and Laver, G. W. In 36th Interscience Conf. of Antimicrob. Agents Chemother. Am. Soc. Microbiol.: Washington DC, 1996, pp. 171.
109. Eisenberg, E. J.; Bidgood, A. and Cundy, K. C. (1997) Antimicrob. Agents Chemother., 41(9), 1949-1952.
110. Stella, V. J.; Charman, W. N. A. and Naringrekar, V. H. (1985) Drugs, 29, 455-473.
111. McNicholl, I. R. and McNicholl, J. J. (2001) Ann. Pharmacother., 35(1), 57-70.
112. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Wu, H.; Zhang, L.; Chen, X.; Escarpe, P. A.; Mendel, D. B.; Laver, W. G. and Stevens, R. C. (1998) J. Med. Chem., 41(14), 2451-2460.
113. Lew, W.; Wu, H.; Mendel, D. B.; Escarpe, P. A.; Chen, X.; Laver, W. G.; Graves, B. J. and Kim, C. U. (1998) Bioorg. Med. Chem. Lett., 8(23), 3321-3324.
114. Williams, M.; Lew, W.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Escarpe, P.; Laver, G. W.; Stevens, R. C. and Kim, C. U. (1997) Bioorg. Med. Chem. Lett., 7(14), 1837-1842.
115. Kim, C. U. (1998) Med. Chem. Res., 8(7-8), 392-399.
116. Lew, W.; Wu, H.; Chen, X.; Graves, B. J.; Escarpe, P. A.; MacArthur, H. L.; Mendel, D. B. and Kim, C. U. (2000) Bioorg. Med. Chem. Lett., 10(11), 1257-1260.
117. Zhang, L.; Williams, M. A.; Mendel, D. B.; Escarpe, P. A.; Chen, X.; Wang, K. Y.; Graves, B. J.; Lawton, G. and Kim, C. U. (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett., 9(13), 1751-1756.
118. Shitara, E.; Nishimura, Y.; Nerome, K.; Hiramoto, Y. and Takeuchi, T. (2000) Org. Lett., 2(24), 3837-3840.
119. Jones, P. S.; Smith, P. W.; Hardy, G. W.; Howes, P. D.; Upton, R. J. and Bethell, R. C. (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett., 9(4), 605-610.
120. Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; Brouillette, W. J.; Laver, W. G.; Air, G. M. and Luo, M. (1995) Biochemistry, 34(10), 3144-3151.
121. Singh, S.; Jedrzejas, M. J.; Air, G. M.; Luo, M.; Laver, W. G. and Brouillette, W. J. (1995) J. Med. Chem., 38(17), 3217-3225.
122. Chand, P.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Chu, N.; Cole, L. B.; Kotian, P. L.; Laver, W. G.; Montgomery, J. A.; Pathak, V. P.; Petty, S. L.; Shrout, D. P.; Walsh, D. A. and Walsh, G. M. (1997) J. Med. Chem., 40(25), 4030-4052.
123. Sudbeck, E. A.; Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; Brouillette, W. J.; Air, G. M.; Laver, W. G.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Chand, P.; Chu, N.; Montgomery, J. A.; Walsh, D. A. and Luo, M. (1997) J. Mol. Biol., 267(3), 584-594.
124. Howes, P. D.; Cleasby, A.; Evans, D. N.; Feilden, H.; Smith, P. W.; Sollis, S. L.; Taylor, N. and Wonacott, A. J. (1999) Eur. J. Med. Chem., 34(3), 225-234.
125. Brouillette, W. J.; Atigadda, V. R.; Duarte, F.; Luo, D.; Air, G. M.; Babu, Y. S. and Bantia, S. (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett., 9(22), 3259.
126. Finley, J. B.; Atigadda, V. R.; Duarte, F.; Zhao, J. J.; Brouillette, W. J.; Air, G. M. and Luo, M. (1999) J. Mol. Biol., 293(5), 1107-1119.
127. Atigadda, V. R.; Brouillette, W. J.; Duarte, F.; Ali, S. M.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Chand, P., Chu, N.; Montgomery, J. A.; Walsh, D. A.; Sudbeck, E. A.; Finley, J.; Luo, M.; Air, G. M. and Laver, G. W. (1999) J. Med. Chem., 42(13), 2332-2343.
128. Atigadda, V. R.; Brouillette, W. J.; Duarte, F.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Chand, P.; Chu, N.; Montgomery, J. A.; Walsh, D. A.; Sudbeck, E.; Finley, J.; Air, G. M.; Luo, M. and Laver, G. W. (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett., 7(11), 2487-2497.
129. Luo, M.; Air, G. M. and Brouillette, W. J. (1997) J. Infect. Dis., 176(1), S62-65.
130. Yamamoto, T.; Kumazawa, H.; Inami, K.; Teshima, T. and Shiba, T. (1992) Tetrahedron Lett., 33, 5791-5794.
131. Smee, D. F.; Huffman, J. H.; Morrison, A. C.; Barnard, D. L. and Sidwell, R. W. (2001) Antimicrob. Agents Chemother., 45(3), 743-748.
132. Sidwell, R. W.; Smee, D. F.; Huffman, J. H.; Barnard, D. L.; Bailey, K. W.; Morrey, J. D. and Babu, Y. S. (2001) Antimicrob. Agents Chemother., 45(3), 749-757.
133. Wang, G. T.; Chen, Y. W.; Wang, S.; Gentles, R.; Sowin, T.; Kati, W.; Muchmore, S.; Giranda, V.; Stewart, K.; Sham, H.; Kempf, D. and Laver, W. G. (2001) J. Med. Chem., 44(8), 1192-1201.
134. Luo, G.; Torri, A.; Harte, W. E.; Danetz, S.; Cianci, C.; Tiley, L.; Day, S.; Mullaney, D.; Yu, K. L.; Ouellet, C.; Dextraze, P.; Meanwell, N.; Colonno, R. and Krystal, M. (1997) J. Virology, 71(5), 4062-4070.
135. Rogers, G. N. and Paulson, J. C. (1983) Virology, 127, 361-373.
136. Prichett, T. J. and Paulson, J. C. (1989) J. Biol. Chem., 264, 9850-9858.
137. Mammen, M.; Choi, S. K. and Whitesides, G. M. (1998) Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2754-2794.
138. von Itzstein, M.; Barry, J. G. and Chong, A. K. J. (1993) Curr. Opin. Ther. Pat., 3, 1755-1762.
139. Meanwell, N. A. and Krystal, M. (1996) Drug Discovery Today, 1(9), 388-397.
140. Colman, P. and Ward, C. W. (1985) Curr. Top. Microbiol. Immunol., 114, 177-255.
141. Zbiral, E. (1992) in Carbohydrates: Synthetic methods and applications in medicinal chemistry, (Ogura, H.; Hasegawa, A.; Suami, T. Ed.), VCH: New York, pp. 304-309.
142. Kelm, S.; Paulson, J. C.; Rose, U.; Brossmer, R.; Schmid, W.; Bandgar, B. P.; Schreiner, E.; Hartmann, M. and Zbiral, E. (1992) Eur. J. Biochem., 205, 147-153.
143. Pritchett, T. J.; Brossmer, R.; Rose, U. and Paulson, J. C. (1987) Virology, 160, 502-506.
144. Weinhold, E. G. and Knowles, J. R. (1992) J. Am. Chem. Soc, 114, 9270-9275.
145. Toogood, P. L.; Galliker, P. K.; Glick, G. D. and Knowles, J. R. (1991) J. Med. Chem., 34, 3138-3140.
146. Mackytka, D.; Kharitonenkov I.; Isecke, R.; Hetterich, P.; Brossmer, R.; Klein, R. A.; Klenk, H. D. and Egge, H. (1993) FEBS Lett., 334, 117-120.
147. Sparks, M. A.; Williams, K. W.; Lukas, C.; Schrell, A.; Priebe, G.; Spaltenstein, A. and Whitesides, G. M. (1993) Tetrahedron, 49, 1-12.
148. von Itzstein, M. and Thomson, R. J. (1997) Curr. Med. Chem., 4, 185-210.
149. Sato, T.; Ohtake, F.; Ohira, Y. and Okahata, Y. (1999) Chem. Lett., 2, 145-146.
150. Roy, R.; Zanini, D.; Meunier, S. J. and Romaowska, A. (1993) J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1869-1872.
151. Zanini, D. and Roy, R. (1997) J. Am. Chem. Soc., 119, 2088-2095.
152. Kingery-Wood, J. E.; Williams, K. W.; Sigal, G. B. and Whitesides, G. M. (1992) J. Am. Chem. Soc., 114, 7303-7305.
153. Spevak, W.; Nagy, J. O.; Charych, D. H.; Schaefer, M. E.; Gilbert, J. H. and Bednarski, M. D. (1993) J. Am. Chem. Soc., 115, 1146-1147.
154. Spaltenstein, A. and Whitesides, G. M. (1991) J. Am. Chem. Soc., 113, 686-687.
155. Mastrovich, M. N.; Michalova, L. V.; Marinina, V. P.; Byramova, N. E. and Bovin, N. V. (1990) FEBS Lett., 272, 209-212.
156. Mochalova, L. V.; Tuzikov, A. B. and Marinina, V. P. (1994) Antiviral. Res., 23, 179-190.
157. Roy, R. and Laferriere, C. A. (1988) Carbohydr. Res., 177, C1-C4.
158. Gamian, A.; Chomik, M.; Laferriere, C. A. and Roy, R. (1991) Can. J. Microbiol., 37, 233-237.
159. Nagy, J. O.; Wang, P.; Gilbert, J. H.; Schaefer, M. E.; Hill, T. G.; Callstrom, M. R. and Bednarski, M. D. (1992) J. Med. Chem., 35, 4501-4502.
160. Sparks, M. A.; Williams, K. W. and Whitesides, G. M. (1993) J. Med. Chem., 36, 778-783.
161. Lees, W. J.; Spaltenstein, A.; Kingery-Wood, J. E. and Whitesides, G. M. (1994) J. Med. Chem., 37, 3419-3433.
162. Mammen, M.; Dahmann, G. and Whitesides, G. M. (1995) J. Med. Chem., 38, 4179 - 4190.
163. Arya, P.; Kutterer, K. M. K.; Qin, H. P.; Roby, J.; Barnes, M. L.; Kim, J. M. and Roy, R. (1998) Biorg. Med. Chem. Lett., 8(10), 1127-1132.
164. Arya, P.; Dion, S. and Shimizu, G. K. H. (1997) Bioorg. Med. Chem. Lett., 7(12), 1537-1542.
165. Tuzikov, A. B.; Byramova, N. E.; Bovin, N. V.; Gambaryan, A. S. and Matrosovich, M. N. (1997) Antiviral Res., 33(2), 129-134.
166. Choi, S. K.; Mammen, M. and Whitesides, G. M. (1996) Chem. Biol., 3(2), 97-104.
167. Mammen, M.; Dahmann, G. and Whitesides, G. M. (1995) J. Med. Chem., 38(21), 4179-4190.
168. Sigal, G. B.; Mammen, M.; Dahmann, G. and Whitesides, G. M. (1996) J. Am. Chem. Soc., 118, 3789-3800.
169. Roy, R.; Pon, R. A.; Tropper, F. D. and Andersson, F. O. (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 264-265.
170. Itoh, M.; Hetterich, P.; Isecke, R.; Brossmer, R. and Klenk, H. D. (1995) Virology, 212, 340-347.
171. Wu, W. Y.; Jin, B.; Krippner, G. Y. and Watson, K. G. (2000) Bioorg. Med. Chem. Lett., 10(4), 341-343.
172. Kamitakahara, H.; Suzuki, T.; Nishigori, N.; Suzuki, Y.; Kanie, O. and Wong, C. H. (1998) Angew. Chem., Int. Ed. U.S.A., 37(11), 1524-1528.
173. Tsuchida, A.; Kobayashi, K.; Matsubara, N.; Muramatsu, T.; Suzuki, T. and Suzuki, Y. (1998) Glycoconjugate J., 15(11), 1047-1054.
174. Gambaryan, A. S.; Tuzikov, A. B.; Piskarev, V. E.; Yamnikova, S. S.; Lvov, D. K.; Robertson, J. S.; Bovin, N. V. and Matrosovich, M. N. (1997) Virology, 232, 345-350.
175. Sun, X. L.; Kanie, Y.; Guo, C. T.; Kanie, O.; Suzuki, Y. and Wong, C. H. (2000) Eur. J. Org. Chem., 14, 2643-2653.
176. Guo, C. T.; Wong, C. H.; Kajimoto, T.; Miura, T.; Ida, Y.; Juneja, L. R.; Kim, M. J.; Masuda, H.; Suzuki, T. and Suzuki, Y. (1998) Glycoconjugate J., 15(11), 1099-1108.
177. Bodian, D. L.; Yamasaki, R. B.; Buswell, R. L.; Stearns, J. F.; White, J. M. and Kuntz, I. D. (1992) Biochemistry, 32, 2967-2978.
178. Hoffman, L. R.; Kuntz, I. D. and White, J. M. (1997) J. Virol., 71(11), 8808-8820.
179. Luo, G.; Colonno, R. and Krystal, M. (1996) Virology, 226(1), 66-76.
180. Yoshimoto, J.; Kakui, M.; Iwasaki, H.; Fujiwara, T.; Sugimoto, H. and Hattori, N. (1999) Arch. Virol., 144(5), 865-878.
181. Yoshimoto, J.; Yagi, S.; Ono, J.; Sugita, K.; Hattori, N.; Fujioka, T.; Fujiwara, T.; Sugimoto, H. and Hashimoto, N. (2000) J. Pharm. Pharmacol., 52(10), 1247-1255.
182. Plotch, S. J.; O'Hara, B.; Morin, J.; Palant, O.; LaRocque, J.; Bloom, J. D.; Lang, S. A.; DiGrandi, M. J.; Bradley, M.; Nilakantan, R. and Gluzman, Y. (1999) J. Virol., 73(1), 140-151.
183. Wallace, A. C.; Laskowski, R. A. and Thornton, J. M. (1995) Protein Eng., 8(2), 127-134.
184. Kraulis, P. (1991) J. Appl. Crystallogr., 24, 946-950.