Sialic acids and sialic acid-recognising proteins: Drug discovery targets and potential glycopharmaceuticals

Current Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 3, 1997, Pages 185-210

  Von Itzstein, M ^a   Thomson, R J ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMANTADINE; ANTIVIRUS AGENT; CARBOHYDRATE; GLYCOPROTEIN; GLYCOSIDE; RIBAVIRIN; SIALIC ACID; SIALIC ACID DERIVATIVE; SIALOGLYCOPROTEIN;

BIOLOGY; CANCER; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG RESEARCH; HUMAN; INFECTION; INFLAMMATION; INFLUENZA VIRUS; METABOLISM; NONHUMAN; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0030862827     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (265)

1. Coffey, S., Ed. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Elsevier: Amsterdam, 1967.
2. Laine, R. A. The Potential Information Content of the Carbohydrate Code, XVIIIth International Carbohydrate Symposium: Milan, Italy, 1996; 12 (IS A; Laine, R.A. Glycobiology 1994, 4, 759.
3. Laine, R. A. The Potential Information Content of the Carbohydrate Code, XVIIIth International Carbohydrate Symposium: Milan, Italy, 1996; 12 (IS A; Laine, R.A. Glycobiology 1994, 4, 759.
4. Kennedy, J. F.; White, C. A. In Carbohydrate Chemistry, Kennedy, J. F., Ed.; Clarendon Press: Oxford, 1988; 3.
5. Sturgeon, R. J. In Carbohydrate Chemistry; Kennedy, J. F., Ed.; Clarendon Press: Oxford, 1988; 263.
6. Watkins, W. M. Science 1966, 172.
7. Tuppy, H.; Gottschalk, A. In Glycoproteins. Their Composition, Sructure and Function; Gottschalk, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1972; 403.
8. Rosenberg, A.; Schengrund, C.-L., Eds. Biological Roles of Sialic Acid, Plenum Press: New York, 1976.
9. Corfield, A. P.; Schauer, R. In Sialic Acids - Chemistry, Metabolism and Function; Schauer, R., Ed.; Springer-Verlag: Wien, 1982; 5.
10. Schauer, R.; Kelm, S.; Reuter, G.; Roggentin, P.; Shaw, L. In Biology of the Salic Acids; Rosenberg, A., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; 7.
11. Schauer, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1982, 40, 131.
12. Reuter, G.; Gabius, H.-J. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1996, 377, 325.
13. Blix, G.; Svennerholm, L.; Werner, I. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 358.
14. Klenk, E. Z. Physiol. Chem. 1941, 268, 50.
15. Blix, G.; Gottschalk, A.; Klenk, E. Nature 1957, 179, 1088.
16. Corfield, A. P.; Schauer, R. In Sialic Acids - Chemistry, Metabolism and Function; Schauer, R., Ed.; Springer-Verlag: Wien, 1982; 195.
17. Corfield, T. Glycobiology 1992, 2, 509.
18. Saito, M.; Yu, R. K. In Biology of the Sialic Acids; Rosenberg, A., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; 261.
19. Nadano, D.; Iwasaki, M.; Endo, S.; Kitajima, K.; Inoue, S.; Inoue, Y. J. Biol. Chem. 1986, 261, 11550.
20. Ziak, M.; Qu, B. X.; Zuo, X.; Zuber, C.; Kanamori, A.; Kitajima, K.; Inoue, S.; Inuoe, Y.; Roth, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 2759.
21. Inoue, S.; Kitajima, K.; Inoue, Y. J. Biol. Chem. 1996, 271, 24341.
22. Qu, B.; Ziak, M.; Zuber, C.; Roth, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8995.
23. Brossmer, R.; Bürk, G.; Eschenfelder, V.; Holmquist, L.; Jackh, R.; Neumann, B.; Rose, U. Behring. Inst. Mitt. 1974, 55, 119.
24. Schreiner, E.; Zbiral, E. Liebigs Ann. Chem. 1990, 581.
25. Schreiner, E.; Zbiral, E.; Kleineidam, R. G.; Schauer, R. Carbohydr. Res. 1991, 216, 61.
26. Haverkamp, J.; Schauer, R.; Wember, M.; Farriaux, J.-P.; Kamerling, J. P.; Versluis, C.; Vliegenthart, F. G. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1976, 357, 1699.
27. Meindl, P.; Bodo, G.; Palese, P.; Schulman, J.; Tuppy, H. Virology 1974, 58, 457.
28. Nohle, U.; Shukla, A. K.; Schroder, C.; Reuter, G.; Schauer, R.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. Eur. J. Biochem. 1985, 152, 459.
29. Holzer, C. T.; von Itzstein, M.; Jin, B.; Pegg, M. S.; Stewart, W. P.; Wu, W. Y. Glycoconjugate J. 1993, 10, 40.
30. Saito, M.; Rosenberg, A. Biochemistry 1984, 23, 3784.
31. Beau, J. M.; Schauer, R.; Haverkamp, J.; Kamerling, J. P.; Dorland, L.; Vliegenthart, J. F. Eur. J. Biochem. 1984, 140, 203.
32. Burmeister, W. P.; Henrissat, B.; Bosso, C.; Cusack, S.; Ruigrok, R. W. H. Structure 1993, 1, 19.
33. Janakiraman, M. N.; White, C. L.; Laver, W. G.; Air, G. M.; Luo, M. Biochemistry 1994, 33, 8172.
34. Li, Y.-T.; Nakagawa, H.; Ross, S. A.; Hansson, G. C.; Li, S.-C. J. Biol. Chem. 1990, 265, 21629.
35. Chou, M.-Y.; Li, S.-C.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Li, Y.-T. J. Biol. Chem. 1994, 269, 18821.
36. Sinnott, M. L.; Guo, X.; Li, S.-C.; Li, Y.-T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3334.
37. Chou, M. Y.; Li, S. C.; Li, Y. T. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19219.
38. Vliegenthart, J. F. G.; Dorland, L.; van Halbeek, H.; Haverkamp, J. In Sialic Acids - Chemistry, Metabolism and Function; Schauer, R., Ed.; Springer-Verlag: Wien, 1982; 127.
39. Nakamura, M.; Takayanagi, H.; Furuhata, K.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 879.
40. Hayakawa, K.; De Felice, C.; Watanabe, T.; Tanaka, T.; Iinuma, K.; Nihei, K.; Higuchi, S.; Ezoe, T.; Hibi, I.; Kurosawa, K. J. Chromatog. Biomed. Appl. 1993, 620, 25.
41. Troy, F. A., II, Glycobiology 1992, 2, 5.
42. Troy, F. A., II, In Biology of the Sialic Acids; Rosenberg, A., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; 95.
43. Iwasaki, M.; Inoue, S.; Troy, F. A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 2596.
44. Kitazume, S.; Kitajima, K.; Inoue, S.; Haslam, S. M.; Morris, H. R.; Dell, A.; Lennarz, W. J.; Inoue, Y. J. Biol Chem. 1996, 271, 6694.
45. Bergwerff, A. A.; Hulleman, S. H.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F.; Shaw, L.; Reuter, G.; Schauer, R. Biochimie 1992, 74, 25.
46. Kitazume, S.; Kitajima, K.; Inoue, S.; Troy, F. A., II; Cho, J.-W.; Lennarz, W. J.; Inoue, Y. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22712.
47. Kitazume, S.; Kitajima, K.; Inoue, S.; Troy, F. A., II; Lennarz, W. J.; Inoue, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 205, 893.
48. Muchmore, E. A.; Milewski, M.; Varki, A.; Diaz, S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 20216.
49. Kawano, T.; Kozutsumi, Y.; Kawasaki, T.; Suzuki, A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 9024.
50. Terada, T.; Kitazume, S.; Kitajima, K.; Inoue, S.; Ito, F.; Troy, F. A.; Inoue, Y. J. Biol. Chem. 1993, 268, 2640.
51. Terada, T.; Kitajima, K.; Inoue, S.; Koppert, K.; Brossmer, R.; Inoue, Y. Eur. J. Biochem. 1996, 236, 852.
52. Augé, C.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 789.
53. Basu, S.; Basu, M.; Basu, S. S. In Biology of the Sialic Acids; Rosenberg, A., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; 69.
54. Galen, J. E.; Ketley, J. M.; Fasano, A.; Richardson, S. H.; Wasserman, S. S.; Kaper, J. B. Infect. Immun. 1992, 60, 406.
55. Schenkman, S.; Eichinger, D.; Nussenzweig, V.; Pereira, M. E. A. Ann. Rev. Microbiol. 1994, 48, 499.
56. Li, Y. T.; Yuziuk, J. A.; Li, S. C.; Nematalla, A.; Hasegawa, A.; Kimura, M.; Nakagawa, H. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 310, 243.
57. Yuziuk, J. A.; Nakagawa, H.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Li, S. C., Li, Y. T. Biochem. J. 1996, 315, 1041.
58. Kitajima, K.; Kuroyanagi, H.; Inoue, S.; Ye, J.; Troy, F. A., II; Inoue, Y. J. Biol. Chem. 1994, 269, 21415.
59. Nishino, S.; Kuroyanagi, H.; Terada, T.; Inoue, S.; Inoue, Y.; Troy, F. A., II; Kitajima, K. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2909.
60. Jeanloz, R. W.; Codington, J. F. In Biological Roles of Sialic Acids: Rosenberg, A.; Schengrund, C.-L., Ed.; Plenum Press: New York, 1976; 201.
61. Weiser, R. J.; Baumann, C. E.; Oesch, F. Glycoconjugate J. 1995, 12, 672.
62. Thomas, P. Cancer J. 1996, 9, 32.
63. Rest, R. F.; Liu, J.; Talukdar, R.; Frangipane, J. V.; Simon, D. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1994, 730, 182.
64. Moran, A. P.; Prendergast, M. M.; Appelmelk, B. J. FEMS Immunol. Med. Microbiol. 1996, 16, 105.
65. Schauer, R. In Carbohydrates. Synthetic Methods and Applications in Medicinal Chemistry, Ogura, H.; Hasegawa, A.; Suami, T., Eds.; VCH: Weinheim, 1992; 340.
66. Eggens, I.; Fenderson, B.; Toyokuni, T.; Dean, B.; Stroud, M.; Hakamori, S.-i. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9476.
67. Hakomori, S.-i. In Complex carbohydrates in drug research. Structural and functional aspects: Bock, K.; Clausen, H., Eds.; Munksgaard: Copenhagen, 1994; 337.
68. Levy, D. E.; Tang, P. C.; Musser, J. H. Ann. Rep. Med. Chem. 1994, 29, 215.
69. Brossmer, R.; Gross, H. J. Meth. Enz. 1994, 247, 177.
70. Lanne, B.; Schierbeck, B.; Karlsson, K.-A. J. Biochem. 1994, 116, 1269.
71. Paulson, J. C.; Rogers, G. N. Meth. Enz. 1987, 138, 162.
72. Brossmer, R.; Gross, H. J. Meth. Enz. 1994, 247, 153.
73. Herrler, G.; Gross, H.-J.; Imhof, A.; Brossmer, R.; Milks, G.; Paulson, J. C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 12501.
74. Herrler, G.; Gross, H. J.; Brossmer, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 216, 821.
75. Hofling, K.; Brossmer, R.; Klenk, H. D.; Herrler, G. Virology 1996, 218, 127.
76. Holmquist, L. FOA Reports 1975, 9, 1.
77. Ledeen, R. W.; Yu, R. K. In Biological Roles of Sialic Acids: Rosenberg, A.; Schengrund, C.-L., Eds.; Plenum Press: New York, 1976; 1.
78. DeNinno, M. P. Synthesis 1991, 583.
79. von Itzstein, M.; Thomson, R. J. In Topics in Current Chemistry; Driguez, H.; Thiem, J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1997; 186, 119.
80. Vliegenthart, J. F. G.; Kamerling, J. P. in Sialic acids - Chemistry, Metabolism and Function; Schauer, R., Ed.; Springer-Verlag: Wien, 1982; 59.
81. Zbifal, E. In Carbohydrates. Synthetic Methods and Applications in Medicinal Chemistry, Ogura, H.; Hasegawa, A.; Suami, T., Eds.; VCH: Weinheim, 1992; 304.
82. von Itzstein, M.; Kiefel, M. J. In Carbohydrates: in Drug Design; Witczak, Z. J.; Nieforth, K. A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997; 39.
83. Okamoto, K.; Goto, T. Tetrahedron 1990, 46, 5835.
84. Ito, Y.; Gaudino, J. J.; Paulson, J. C. Pure App. Chem. 1993, 65, 753.
85. Blix, G. Meth. Carbohydr. Chem. 1962, 1, 246.
86. Schauer, R.; Corfield, A. P. In Sialic acids - Chemistry, Metabolism and Function; Schauer, R., Ed.; Springer-Verlag: Wien, 1982; 51.
87. Koketsu, M.; Juneja, L. R.; Kawanami, H.; Kim, M.; Yamamoto, T. Glycoconjugate J. 1992, 9, 70.
88. Fitz, W.; Schwark, J.-R.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3663.
89. Koppert, K.; Brossmer, R. 5-C-Acetamidomethyl-5-deoxy-KDN, a branched homologue of N-acetylneuraminic acid, and additional KDN analogues modified at C-5, XVIth International Carbohydrate Symposium: Paris, France, 1992, 296.
90. Mack, H.; Brossmer, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 191.
91. Baumberger, F.; Vasella, A.; Schauer, R. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 429.
92. Glänzer, B. I.; Gyōrgydeák, Z.; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 343.
93. Ogawa, S.; Yoshikawa, M.; Taki, T.; Yokoi, S.; Chida, N. Carbohydr. Res. 1995, 269, 53.
94. Danishefsky, S. J.; DeNinno, M. P.; Chen, S.-H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3929.
95. Baggett, N.; Marsden, B. J. Carbohydr. Res. 1982, 110, 11.
96. Ogura, H. In Carbohydrates. Synthetic Methods and Applications in Medicinal Chemistry, Ogura, H.; Hasegawa, A.; Suami, T., Eds.; VCH: Weinheim, 1992; 282.
97. Kiso, M.; Ando, K.; Inagaki, H.; Ishida, H.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1995, 272, 159.
98. Holmquist, L. Acta Chem. Scand. B 1974, 28, 1065.
99. Suzuki, J.; Murakami, K.; Nishimura, Y. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 201.
100. Roy, R.; Zanini, D.; Meunier, S. J.; Romanowska, A. In Synthetic Oligosaccharides. Indispensable Probes for the Life Sciences; Kovác, P., Ed.; American Chemical Society: Washington, 1994; 104.
101. Roy, R.; Laferrière, C. A. Can. J. Chem. 1990, 68, 2045.
102. Spevak, W.; Nagy, J. O.; Charych, D. H.; Schaefer, M. E.; Gilbert, J. H.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1146.
103. Sigal, G. B.; Mammen, M.; Dahmann, G.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3789.
104. Shigeta, R.; Forest, K.; Yan, L.; Kahne, D.; Schutt, C. E. Acta Cryst. D 1994, 50, 71.
105. Fitz, W.; Rosenthal, P. B.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1349.
106. Kiefel, M. J.; von Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7307.
107. Kovác, P., Ed. Synthetic Oligosaccharides. Indispensable Probes for the Life Sciences, American Chemical Society: Washington, 1994.
108. Furuhata, K.; Takeda, K.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 817.
109. Hasegawa, A.; Kiso, M. In Carbohydrates. Synthetic Methods and Applications in Medicinal Chemistry, Ogura, H.; Hasegawa, A.; Suami, T., Eds.; VCH: Weinheim, 1992; 243.
110. Yoshida, M.; Uchimura, A.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Glycoconjugate J. 1993, 10, 3.
111. Yoshida, M.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1996, 280, 331.
112. Ajisaka, K.; Fujimoto, H.; Isomura, M. Carbohydr. Res. 1994, 259, 103; Thiem, J.; Sauerbrei, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1503.
113. Ajisaka, K.; Fujimoto, H.; Isomura, M. Carbohydr. Res. 1994, 259, 103; Thiem, J.; Sauerbrei, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1503.
114. Ito, Y.; Paulson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7862.
115. Scudder, P.; Doom, J. P.; Chuenkova, M.; Manger, I. D.; Pereira, M. E. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 9886.
116. Vetere, A.; Paoletti, S. FEBS Lett. 1996, 399, 203.
117. Nishimura, S.-I.; Lee, K. B.; Matsuoka, K.; Lee, Y. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 199, 249.
118. Kok, G. B.; Groves, D. R.; von Itzstein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2017.
119. Engstler, M.; Schauer, R.; Brun, R. Acta Tropica 1995, 59, 117.
120. Stewart-Tull, D. E.; Ollar, R. A.; Scobie, T. S. J. Med. Microbiol. 1986, 22, 325.
121. Mulligan, M. S.; Paulson, J. C.; DeFrees, S.; Zheng, Z.-L; Lowe, J. B.; Ward, P. A. Nature 1993, 364, 149.
122. Spevak, W.; Foxall, C.; Charych, D. H.; Dasgupta, F.; Nagy, J. O. J. Med. Chem. 1996, 39, 1018.
123. Klein, L. L.; Tanaka, S. K. Ann. Rep. Med. Chem. 1995, 30, 151.
124. Evans, D. G.; Evans Jr, D. J.; Moulds, J. J.; Graham, D. Y. Infec. Immun. 1988, 56, 2896.
125. Huang, J.; Keeling, P. W. N.; Smyth, C. J. J. Gen. Microbiol. 1992, 138, 1503.
126. Lelwala-Guruge, J.; Ascencio, F.; Kreger, A. S.; Ljungh, A.; Wadström, T. Zbl. Bakt. 1993, 280, 93.
127. Borén, T.; Falk, P.; Sci. Am., Science and Mediane 1994, Sept/Oct, 28.
128. Boman, S. Chem. Eng. News 1993, June 28, 27.
129. Holmes, I. H. In The Reoviridae; Joklik, W. K., Ed.; Plenum Publishing Corporation: 1983; 359.
130. Fukudome, K.; Yoshie, O.; Konno, T. Virology 1989, 172, 196.
131. Koketsu, M.; Nitoda, T.; Juneja, L. R.; Kim, M.; Kashimura, N.; Yamamoto, T. J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 858.
132. Juneja, L. R.; Koketsu, M.; Seko, A.; Kawanami, H.; Kim, M.; Yamamoto, T. Carbohydrates from egg: Their industrial scale preparation and functionality, XIIIth International Symposium on Glycoconjugates: Seattle, USA, 1995; 512.
133. Crosby, A. W. America's Forgotten Pandemic, Cambridge University Press: Cambridge, 1989.
134. Smith, W. C.; Andrews, C. H.; Laidlaw, P. P. Lancet 1933, 2, 66.
135. Herrler, G.; Hausmann, J.; Klenk, H.-D. In Biology of the Sialic Acids; Rosenberg, A., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; 315.
136. Wiley, D. C.; Wilson, I. A.; Skehel, J. J. Nature 1981, 289, 373.
137. Meanwell, N. A.; Krystal, M. Drug Discovery Today 1996, 1, 316.
138. Barrish, J. C.; Zahler, R. In Ann. Rep. Med. Chem.; Bristol, J. A.; Plattner, J. J., Ed.; Academic Press: San Diego, 1993; 131.
139. Pinto, L. H.; Holsinger, L. J.; Lamb, R. A. Cell 1992, 69, 517.
140. Wang, C.; Takeuchi, K.; Pinto, L. H.; Lamb, R. A. J. Virol. 1993, 67, 5585.
141. Shimbo, K.; Brassard, D. L.; Lamb, R. A.; Pinto, L. H. Biophys. J. 1996, 70, 1335.
142. Meanwell, N. A.; Krystal, M. Drug Discovery Today 1996, 1, 388.
143. von Itzstein, M.; Barry, J. G.; Chong, A. K. J. Curr. Opin. Thera. Patents 1993, 3, 1755.
144. Whittington, A.; Bethell, R. Exp. Opin. Ther. Patents 1995, 5, 793.
145. Colman, P. M. Protein Sci. 1994, 3, 1687.
146. Bamford, M. J. J. Enzy. Inhib. 1995, 10, 1.
147. Wiley, D. C.; Skehel, J. J. Ann. Rev. Biochem. 1987, 56, 365.
148. Couceiro, J. N. S. S.; Paulson, J. C.; Baum, L. G. Virus Res. 1993, 29, 155.
149. Bizebard, T.; Gigant, B.; Rigolet, P.; Rasmussen, B.; Diat, O.; Bösecke, P.; Wharton, S. A.; Skehel, J. J.; Knossow, M. Nature 1995, 376, 92.
150. Wilson, I. A.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Nature 1981, 289, 366.
151. Knossow, M.; Daniels, R. S.; Douglas, A. R.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Nature 1984, 311, 678.
152. Weis, W.; Brown, J. H.; Cusack, S.; Paulson, J. C.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Nature 1988, 333, 426.
153. Sauter, N. K.; Hanson, J. E.; Glick, G. D.; Brown, J. H.; Crowther, R. L.; Park, S.-J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Biochemistry 1992, 31, 9609.
154. Sauter, N. K.; Glick, G. D.; Crowther, R. L.; Park, S.-J.; Eisen, M. B.; Skehel, J. J.; Knowles, J. R.; Wiley, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 324.
155. Watowich, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Structure 1994, 2, 719.
156. Nobusawa, E.; Aoyama, T.; Kato, H.; Suzuki, Y.; Tateno, Y.; Nakajima, K. Virology 1991, 182, 475.
157. Rogers, G. N.; Paulson, J. C.; Daniels, R. S.; Skehel, J. J.; Wilson, I. A.; Wiley, D. C. Nature 1983, 304, 76.
158. Sauter, N. K.; Bednarski, M. D.; Wurzburg, B. A.; Hanson, J. E.; Whitesides, G. M.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Biochemistry 1989, 28, 8388.
159. Gambaryan, A. S.; Tuzikov, A. B.; Byramova, N. E.; Bovin, N. V.; Piskarev, V. E.; Nifant'ev, N. E.; Robertson, J. S.; Matrosovich, M. N. Studies on influenza virus recognition of asialic domains of sialyloligosaccharides and glycoproteins, International Conference on the Biology and Chemistry of Sialic Acids: Moscow, Russia, 1994; 66.
160. Gambaryan, A. S.; Piskarev, V. E.; Yamskov, I. A.; Sakharov, A. M.; Tuzikov, A. B.; Bovin, N. V.; Nifant'ev, N. E.; Matrosovich, M. N. FEBS Lett. 1995, 366, 57.
161. Matrosovich, M. N.; Gambaryan, A. S.; Tuzikov, A. B.; Byramova, N. E.; Mochalova, L. V.; Golbraikh, A. A.; Shenderovich, M. D.; Finne, J.; Bovin, N. V. Virology 1993, 196, 111.
162. Suttajit, M.; Winzler, R. J. J. Biol. Chem. 1971, 246, 3398.
163. Matrosovich, M. N.; Gambaryan, A. S.; Reizin, F. N.; Chumakov, M. P. Virology 1991, 182, 879.
164. Higa, H. H., Rogers, G. N.; Paulson, J. C. Virology 1985, 144, 279.
165. Suzuki, Y.; Nagao, Y.; Kato, H.; Matsumoto, M.; Nerome, K.; Nakajima, K.; Nobusawa, E. J. Biol. Chem. 1986, 261, 17057.
166. Pritchett, T. J.; Paulson, J. C. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9850.
167. Matrosovich, M. N.; Gambaryan, A. S.; Chumakov, M. P. Virology 1992, 188, 854.
168. Weinhold, E. G.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9270.
169. Kelm, S.; Paulson, J. C.; Rose, U.; Brossmer, R.; Schmid, W.; Bandgar, B. P.; Schreiner, E.; Hartmann, M.; Zbiral, E. Eur. J. Biochem. 1992, 205, 147.
170. Sparks, M. A.; Williams, K. W.; Lukacs, C.; Schrell, A.; Priebe, G.; Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. Tetrahedron 1993, 49, 1.
171. Machytka, D.; Kharitonenkov, I.; Isecke, R.; Hetterich, P.; Brossmer, R.; Klein, R. A.; Klenk, H. D.; Egge, H. FEBS Lett. 1993, 334, 117.
172. Itoh, M.; Hetterich, P.; Isecke, R.; Brossmer, R.; Klenk, H.-D. Virology 1995, 212, 340.
173. Ciccotosto, S.; von Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5405.
174. Watowich, S. Personal Communication.
175. Toogood, P. L.; Galliker, P. K.; Glick, G. D.; Knowles, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 3138.
176. Matrosovich, M. N. FEBS Lett. 1989, 252, 1.
177. Unverzagt, C.; Kelm, S.; Paulson, J. C. Carbohydr. Res. 1994, 251, 285.
178. Glick, G. D.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4701.
179. Sabesan, S.; Duus, J. Ø.; Domaille, P.; Kelm, S.; Paulson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5865.
180. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686.
181. Kingery-Wood, J. E.; Williams, K. W.; Sigal, G. B.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7303.
182. Roy, R.; Zanini, D.; Meunier, S.J.; Romanowska, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1869.
183. Nagy, J. O.; Wang, P.; Gilbert, J. H.; Schaefer, M. E.; Hill, T. G.; Callstrom, M. R.; Bednarski, M. D. J. Med. Chem. 1992, 35, 4501.
184. Mammen, M.; Dahmann, G.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 4179.
185. Sabesan, S.; Duus, J. Ø.; Neira, S.; Domaille, P., Kelm, S.; Paulson, J. C.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8363.
186. Matrosovich, M. N.; Mochalova, L. V.; Marinina, V. P.; Byramova, N. E.; Bovin, N. V. FEBS Lett. 1990, 272, 209.
187. Choi, S. K.; Mammen, M.; Whitesides, G. M. Chem. & Biol. 1996, 3, 97.
188. Tuzikov, A. B.; Byramova, N. E.; Bovin, N. V.; Gambaryan, A. S.; Matrosovich, M. N. Antiviral Res. 1997, 33, 129.
189. Corfield, A. P.; Sander-Wewer, M.; Veh, R. W.; Wember, M.; Schauer, R. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1986, 367, 433.
190. Colman, P. M.; Ward, C. W. Curr.Top. Microbiol. Immunol. 1985, 114, 177.
191. Palese, P.; Tobita, K.; Ueda, M.; Compans, R. W. Virology 1974, 61, 397.
192. Liu, C. G.; Eichelberger, M. C.; Compans, R. W.; Air, G. M. J. Virol. 1995, 69, 1099.
193. Klenk, H.-D.; Compans, R. W.; Choppin, P. W. Virology 1970, 42, 1158.
194. Colman, P. M. In Peptide and Protein Reviews; Hearn, M. T. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1984; 215.
195. Colman, P. M. In The Influenza Viruses; Krug, R. M., Ed.; Plenum Press: New York, 1989; 175.
196. Varghese, J. N.; Laver, W. G.; Colman, P. M. Nature 1983, 303, 35.
197. Varghese, J. N.; Colman, P. M. J. Mol. Biol. 1991, 221, 473.
198. Baker, A. T.; Varghese, J. N.; Laver, W. G.; Air, G. M.; Colman, P. M. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1987, 1, 111.
199. Tulip, W. R.; Varghese, J. N.; Baker, A. T.; van Donkelaar, A.; Laver, W. G.; Webster, R. G.; Colman, P. M. J. Mol. Biol. 1991, 221, 487.
200. Burmeister, W. P.; Ruigrok, R. W. H.; Cusack, S. EMBO J. 1992, 11, 49.
201. Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Laver, W. G. Nature 1983, 303, 41.
202. Colman, P. M.; Hoyne, P. A.; Lawrence, M. C. J. Virol. 1993, 67, 2972.
203. Varghese, J. N.; McKimm-Breschkin, J. L.; Caldwell, J. B.; Kortt, A. A.; Colman, P. M. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1992, 14, 327.
204. Bossart-Whitaker, P.; Carson, M.; Babu, Y. S.; Smith, C. D.; Laver, W. G.; Air, G. M. J. Mol. Biol. 1993, 232, 1069.
205. Luo, M.; Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; White, C. L.; Brouillette, W. J.; Air, G. M.; Laver, W. G. Acta Cryst. D 1995, 51, 504.
206. Singh, S.; Jedrzejas, M. J.; Air, G. M.; Luo, M.; Laver, W. G.; Brouillette, W. J. J Med. Chem. 1995, 38, 3217.
207. Varghese, J. N.; Epa, V. C.; Colman, P. M. Protein Sci. 1995, 4, 1081.
208. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681.
209. Lentz, M. R.; Webster, R. G.; Air, G. M. Biochemistry 1987, 26, 5351.
210. Chong, A. K. J.; Pegg, M. S.; Taylor, N. R.; von Itzstein, M. Eur. J. Biochem. 1992, 207, 335.
211. Taylor, N. R.; von Itzstein, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 616.
212. Tiralongo, J.; Pegg, M. S.; von Itzstein, M. FEBS Lett. 1995, 372, 148.
213. Miller, C. A.; Wang, P.; Flashner, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 83, 1479.
214. Furuhata, K.; Sato, S.; Goto, M.; Takayanagi, H.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1872.
215. Baum, L. G.; Paulson, J. C. Virology 1991, 180, 10.
216. Xu, G.; Suzuki, T.; Hanagata, G.; Deya, E.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Suzuki, Y. J. Biochem. 1993, 113, 304.
217. Xu, G.; Suzuki, T.; Maejima, Y.; Mizoguchi, T.; Tsuchiya, M.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Suzuki, Y. Glycoconjugate J. 1995, 12, 156.
218. Edmond, J. D.; Johnston, R. G.; Kidd, D.; Rylance, H. J.; Sommerville, R. G. Br. J. Pharmac. Chemother. 1966, 27, 415.
219. Khorlin, A. Y.; Privalova, I. M.; Zakstelskaya, L. Y.; Molibog, E. V.; Evstigneeva, N. A. FEBS Lett. 1970, 8, 17.
220. Holman, S.; Mitchell, M.; Storer, R.; Weir, N. G. J. Chem. Res. 1995, 148.
221. Suzuki, Y.; Sato, K.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Glycoconjugate J. 1990, 7, 349.
222. Kiefel, M. J.; Beisner, B.; Bennett, S.; Holmes, I. D.; von Itzstein, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1314.
223. Hasegawa, A.; Monta, M.; Ito, Y.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 369.
224. Wallimann, K.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1359.
225. White, C. L.; Janakiraman, M. N.; Laver, W. G.; Philippon, C.; Vasella, A.; Air, G. M.; Luo, M. J. Mol. Biol. 1995, 245, 623.
226. Hagiwara, T.; Kijima-Suda, I.; Ido, T.; Ohrui, H.; Tomita, K. Carbohydr. Res. 1994, 263, 167.
227. Yamamoto, T.; Kumazawa, H.; Inami, K.; Teshima, T.; Shiba, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5791.
228. Meindl, P.; Tuppy, H. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1969, 350, 1088.
229. Palese, P.; Schulman, J. L.; Bodo, G.; Meindl, P. Virology 1974, 59, 490.
230. Palese, P.; Schulman, J. L. In Chemoprophylaxis and Virus Infection of the Upper Respiratory Tract, S, O. J., Ed.; CRC: Cleveland, 1977; 189.
231. Nöhle, U.; Beau, J.-M.; Schauer, R. Eur. J. Biochem. 1982, 126, 543.
232. Murakami, M.; Ikeda, K.; Achiwa, K. Carbohydr. Res. 1996, 280, 101.
233. Wu, W.-Y.; Jin, B.; von Itzstein, M. Unpublished work.
234. Driguez, P.-A.; Barrere, B.; Quash, G.; Doutheau, A. Carbohydr. Res. 1994, 262, 297.
235. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418.
236. von Itzstein, M.; Dyason, J. C.; Oliver, S. W.; White, H. F.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S. J. Med. Chem. 1996, 39, 388.
237. Goodford, P. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 849.
238. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Jin, B. Carbohydr. Res. 1994, 259, 301.
239. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Phan, T. V.; Danylec, B.; Jin, B.; (Biota Holdings Pty Ltd) WO 91 16,320, 1991 (CA 117:49151y).
240. Pegg, M. S.; von Itzstein, M. Biochem. Mol. Biol. Inf. 1994, 32, 851.
241. Hart, G. J.; Bethell, R. C. Biochem. Mol. Biol. Int. 1995, 36, 695.
242. Crennell, S.; Garman, E.; Laver, G.; Vimr, E.; Taylor, G. Structure 1994, 2, 535.
243. Crennell, S. J.; Garman, E. F.; Laver, W. G.; Vimr, E. R.; Taylor, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9852.
244. Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Coates, J. A. V.; Healy, N.; Hiscox, S. A.; Pearson, B. A.; Ryan, D. M.; Ticehurst, J.; Tilling, J.; Walcott, S. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1473.
245. Ryan, D. M.; Ticehurst, J.; Dempsey, M. H.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 2270.
246. Ryan, D. M.; Ticehurst, J.; Dempsey, M. H. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2583.
247. Hayden, F. G.; Treanor, J. J.; Betts, R. F.; Lobo, M.; Esinhart, J. D.; Hussey, E. K. J. Am. Med. Assoc. 1996, 275, 295.
248. Chandler, M.; Conroy, R.; Cooper, A. W. J.; Lamont, R. B.; Scicinski, J. J.; Smart, J. E.; Storer, R.; Weir, N. G., Wilson, R. D.; Wyatt, P. G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1189.
249. Smith, P. W.; Starkey, I. D.; Howes, P. D.; Sollis, S. L.; Keeling, S. P.; Cherry, P. C.; von Itzstein, M.; Wu, W. Y.; Jin, B. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 143.
250. Chandler, M.; Bamford, M. J.; Conroy, R.; Lamont, B.; Patel, B.; Patel, V. K.; Steeples, I. P.; Storer, R.; Weir, N. G.; Wright, M.; Williamson, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1173.
251. Bamford, M. J.; Pichel, J. C.; Husman, W.; Patel, B.; Storer, R.; Weir, N. G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1181.
252. Kok, G. B.; Campbell, M.; Mackey, B.; von Itzstein, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2811.
253. Sollis, S. L.; Smith, P. W.; Howes, P. D.; Cherry, P. C.; Bethell, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1805.
254. Smith, P. W.; Sollis, S. L.; Howes, P. D.; Cherry, P. C.; Cobley, K. N.; Taylor, H.; Whittington, A. R.; Scicinski, J.; Bethell, R. C.; Taylor, N.; Skarzynski, T.; Cleasby, A.; Singh, O.; Wonacott, A.; Varghese, J.; Colman, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2931.
255. Howes, P. D.; Smith, P. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6595.
256. Starkey, I. D.; Mahmoudian, M.; Noble, D.; Smith, P. W.; Cherry, P. C.; Howes, P. D.; Sollis, S. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 299.
257. Sabesan, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2457.
258. Sabesan, S.; Neira, S.; Davidson, F.; Duus, J. Ø.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1616.
259. Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; Brouillette, W. J.; Laver, W. G.; Air, G. M.; Luo, M. Biochemistry 1995, 34, 3144.
260. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofgerger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D.; Li, W.; Tai, L.; Escarpe, P.; Cundy, K. C.; Eisenberg, E. J.; Lacy, S.; Sidwell, R. W.; Stevens, R. C.; Laver, W. G. New potent, orally active neuraminidase inhibitors as anti-influenza agents: In vitro and in vivo activity of GS 4071 and analogues, 36th ICAAC Meeting: New Orleans, 1996; 171 (H44).
261. Staschke, K. A.; Colacino, J. M.; Baxter, A. J.; Air, G. M.; Bansal, A.; Hornback, W. J.; Munroe, J. E.; Laver, W. G. Virology 1995, 214, 642.
262. Blick, T. J.; Tiong, T.; Sahasrabudhe, A.; Varghese, J. N.; Colman, P. M.; Hart, G. J.; Bethell, R. C.; McKimm-Breschkin, J. L. Virology 1995, 214, 475.
263. Gubareva, L. V.; Bethell, R.; Hart, G. J.; Murti, K. G.; Penn, C. R.; Webster, R. G. J. Virol. 1996, 70, 1818.
264. McKimm-Breschkin, J. L.; Blick, T. J.; Sahasrabudhe, A.; Tiong, T.; Marshall, D.; Hart, G. J.; Bethell, R. C.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 40.
265. McKimm-Breschkin, J. L.; McDonald, M.; Blick, T. J.; Colman, P. M. Virology 1996, 225, 240.