Nitric oxide in biological denitrification: Fe/Cu metalloenzyme and metal complex NOx redox chemistry

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 4, 2002, Pages 1201-1234

  Wasser, Ian M ^a   De Vries, Simon ^b   Moënne Loccoz, Pierre ^c   Schröder, Imke ^d   Karlin, Kenneth D ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^b DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^c OREGON HEALTH AND SCIENCE UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGENTS; BACTERIA; BIOCHEMISTRY; CATALYSIS; CHEMICAL SENSORS; COMPLEXATION; COPPER; DENITRIFICATION; ENZYMES; IRON; REDOX REACTIONS; STRUCTURE (COMPOSITION);

BIOENERGETICS; BIOLOGICAL DENITRIFICATION; COORDINATION CHEMISTRY; COPPER NITRITE REDUCTASES; CYTOCHROME NITRITE REDUCTASE; METALLOENZYME; NITRIC OXIDE; NITRITE;

NITROGEN OXIDES;

COPPER; IRON; METALLOPROTEIN; NITRATE REDUCTASE; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE REDUCTASE; NITRIC-OXIDE REDUCTASE; OXIDOREDUCTASE;

ANAEROBIC BACTERIUM; CHEMISTRY; DRUG DELIVERY SYSTEM; ELECTRON TRANSPORT; GENETIC PROCEDURES; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW;

BACTERIA, ANAEROBIC; BIOSENSING TECHNIQUES; COPPER; DRUG DELIVERY SYSTEMS; ELECTRON TRANSPORT; IRON; METALLOPROTEINS; NITRATE REDUCTASES; NITRIC OXIDE; OXIDATION-REDUCTION; OXIDOREDUCTASES;

EID: 0036550077     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0006627     Document Type: Article

References (333)

1. Berks, B. C.; Ferguson, S. J.; Moir, J. W.; Richardson, D. J. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1232, 97.
2. Averill, B. A. Chem. Rev. 1996, 96, 2951.
3. Zumft, W. G. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1997, 61, 533.
4. Moura, I.; Moura, J. J. G. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 168.
5. Richardson, D. J.; Watmough, N. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 207.
6. Ferguson, S. J. Antonie Van Leeuwenhoek 1994, 66, 89.
7. Stouthamer, A. H. Antonie Van Leeuwenhoek 1992, 61, 1.
8. Afshar, S.; Kim, C.; Monbouquette, H. G.; Schroder, I. I. Appl. Environ. Microbiol. 1998, 64, 3004.
9. Tomlinson, G. A.; Jahnke, L. L.; Hochstein, L. I. Int. J. Syst. Bact 1986, 36, 66.
10. Volkl, P.; Huber, R.; Drobner, E.; Rachel, R.; Burggraf, S.; Trincone, A.; Stetter, K. O. Appl. Environ. Microbiol. 1993, 59, 2918.
11. Vorholt, J. A.; Hafenbradl, D.; Stetter, K. O.; Thauer, R. K. Arch. Microbiol. 1997, 167, 19.
12. Werber, M. M.; Mevarech, M. Arch. Biochem. Biophys. 1978, 186, 60.
13. Park, S. Y.; Shimizu, H.; Adachi, S.; Nakagawa, A.; Tanaka, I.; Nakahara, K.; Shoun, H.; Obayashi, E.; Nakamura, H.; Iizuka, T.; Shiro, Y. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 827.
14. Shimizu, H.; Obayashi, E.; Gomi, Y.; Arakawa, H.; Park, S. Y.; Nakamura, H.; Adachi, S.; Shoun, H.; Shiro, Y. J. Biol. Chem. 2000, 275, 4816.
15. Shoun, H.; Kim, D. H.; Uchiyama, H.; Sugiyama, J. FEMS Microbiol. Lett. 1992, 73, 277.
16. Shoun, H.; Tanimoto, T. J. Biol. Chem. 1991, 266, 11078.
17. Tsuruta, S.; Takaya, N.; Zhang, L.; Shoun, H.; Kimura, K.; Hamamoto, M.; Nakase, T. FEMS Microbiol. Lett. 1998, 168, 105.
18. Denninger, J. W.; Marletta, M. A. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 334.
19. Fukuto, J. M.; Wink, D. A. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A. S. H., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1999; Vol. 36, p 547.
20. Walker, F. A.; Ribeiro, J. M. C.; Montfort, W. R. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A. S. H., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1999; Vol. 36, p 621.
21. Ding, X. D.; Weichsel, A.; Andersen, J. F.; Shokhireva, T. K.; Balfour, C.; Pierik, A. J.; Averill, B. A.; Montfort, W. R.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 128.
22. Maes, E. M.; Walker, F. A.; Montfort, W. R.; Czernuszewicz, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11664.
23. Adman, E. T. Adv. Protein Chem. 1991, 42, 145.
24. Godden, J. W.; Turley, S.; Teller, D. C.; Adman, E. T.; Liu, M. Y.; Payne, W. J.; LeGall, J. Science 1991, 253, 438.
25. Murphy, M. E. P.; Turley, S.; Kukimoto, M.; Nishiyama, M.; Horinouchi, S.; Sasaki, H.; Tanokura, M.; Adman, E. T. Biochemistry 1995, 34, 12107.
26. Girsch, P.; de Vries, S. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1318, 202.
27. Moënne-Loccoz, P.; de Vries, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5147.
28. Moënne-Loccoz, P.; Richter, O.-M. H.; Huang, H.-W.; Wasser, I. M.; Ghiladi, R. A.; Karlin, K. D.; de Vries, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9344.
29. Rasmussen, T.; Berks, B. C.; Sanders-Loehr, J.; Dooley, D. M.; Zumft, W. G.; Thomson, A. J. Biochemistry 2000, 39, 12753.
30. Brown, K.; Djinovic-Carugo, K.; Haltia, T.; Cabrito, I.; Saraste, M.; Moura, J. J. G.; Moura, I.; Tegoni, M.; Cambillau, C. J. Biol. Chem. 2000, 275, 41133.
31. Alvarez, M. L.; Ai, J.; Zumft, W.; Sanders-Loehr, J.; Dooley, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 576.
32. Babcock, G. T.; Wikstrom, M. Nature 1992, 356, 301.
33. Mitchell, P. Nature 1961, 191, 144.
34. Mitchell, P. Biol. Rev. 1966, 41, 445.
35. Mitchell, P. J. Theor. Biol. 1976, 62, 327.
36. Trumpower, B. L.; Gennis, R. B. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 675.
37. Brandt, U. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1318, 79.
38. Fei, M. J.; Yamashita, E.; Inoue, N.; Yao, M.; Yamaguchi, H.; Tsukihara, T.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yoshikawa, S. Acta Crystallogr., Sect. D 2000, 56, 529.
39. Michel, H. Nature 1999, 402, 602.
40. Michel, H. Biochemistry 1999, 38, 15129.
41. Ostermeier, C.; Harrenga, A.; Ermler, U.; Michel, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10547.
42. Wikstrom, M. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 188.
43. Wikstrom, M. Biochemistry 2000, 39, 3515.
44. Yoshikawa, S.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yamashita, E.; Inoue, N.; Yao, M.; Fei, M. J.; Libeu, C. P.; Mizushima, T.; Yamaguchi, H.; Tomizaki, T.; Tsukihara, T. Science 1998, 280, 1723.
45. Shapleigh, J. P.; Payne, W. J. J. Bacteriol. 1985, 163, 837.
46. Jordan, P. A.; Thomson, A. J.; Ralph, E. T.; Guest, J. R.; Green, J. FEBS Lett. 1997, 416, 349.
47. Melville, S. B.; Gunsalus, R. P. J. Biol. Chem. 1990, 265, 18733.
48. Schroder, I.; Darie, S.; Gunsalus, R. P. J. Biol. Chem. 1993, 268, 771.
49. Baker, S. C.; Ferguson, S. J.; Ludwig, B.; Page, M. D.; Richter, O. M.; van Spanning, R. J. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1998, 62, 1046.
50. Chang, C. K. J. Biol. Chem. 1985, 260, 533.
51. Chang, C. K.; Barkigia, K. M.; Hanson, L. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1352.
52. Averill, B. A.; Tiedje, M. FEBS Lett. 1982, 138, 8.
53. Enemark, J. H.; Feltham, R. D. Coord. Chem. Rev. 1974, 13, 339.
54. Williams, P. A.; Fülöp, V.; Garman, E. F.; Saunders, N. F. W.; Ferguson, S. J.; Hajdu, J. Nature 1997, 389, 406.
55. Silvestrini, M. C.; Tordi, M. G.; Musci, G.; Brunori, M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 11783.
56. Wang, Y.; Averill, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3972.
57. George, S. J.; Allen, J. W. A.; Ferguson, S. J.; Throneley, R. N. F. J. Biol. Chem. 2000, 275, 33231.
58. Fülöp, V.; Moir, J. W. B.; Ferguson, S. J.; Hajdu, J. Cell 1995, 81, 369.
59. Horowitz, P. M.; Muhoberac, B. B.; Falksen, K.; Wharton, D. C. J. Biol. Chem. 1982, 257, 2140.
60. Kobayashi, K.; Koppenhöfer, A.; Ferguson, S. J.; Tagawa, S. Biochemistry 1997, 36, 13611.
61. Wilson, E. K.; Bellelli, A.; Liberti, S.; Arese, M.; Grasso, S.; Cutruzzola, F.; Brunori, M.; Brzezinski, P. Biochemistry 1999, 38, 7556.
62. Kobayashi, K.; Koppenhöfer, A.; Ferguson, S. J.; Watmough, N. J.; Tagawa, S. Biochemistry 2001, 40, 8542.
63. Jafferji, A.; Allen, J. W. A.; Ferguson, S. J.; Fülöp, V. J. Biol. Chem. 2000, 275, 25089.
64. Huynh, B. H.; Lui, M. C.; Moura, J. J. G.; Moura, I.; Ljungdahl, P. O.; Münck, E.; Payne, W. J.; Peck, H. D.; Vandervartanian, D.; Legall, J. J. Biol. Chem. 1982, 257, 9576.
65. Timkovich, R.; Cork, M. S.; Talor, P. V. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 240, 689.
66. Silvestrini, M. C.; Galeotti, C. L.; Gervais, M.; Schinina, E.; Barra, D.; Bossa, F.; Brunori, M. FEBS Lett. 1989, 254, 33.
67. Jüngst, A.; Wakabayashi, S.; Matsubara, H.; Zumft, W. G. FEBS Lett. 1991, 279, 205.
68. Weeg-Aerssens, E.; Wu, W.; Ye, R. W.; Tiedje, J. M.; Chang, C. K. J. Biol. Chem. 1991, 266, 7496.
69. Sann, R.; Kostka, S.; Friedrich, B. Arch. Microbiol. 1994, 161, 453.
70. Cheesman, M. R.; Ferguson, S. J.; Moir, J. W. B.; Richardson, D. J.; Zumft, W. G.; Thomson, A. J. Biochemistry 1997, 36, 16267.
71. Allen, J. W. A.; Watmough, N. J.; Ferguson, S. J. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 885.
72. Nurizzo, D.; Silvestrini, M.-C.; Mathieu, M.; Cutruzzola, F.; Bourgeois, D.; Fülöp, V.; Hajdu, J.; Brunori, M.; Tegoni, M.; Cambillau, C. Structure 1997, 5, 1157.
73. Nurizzo, D.; Cutruzzola, F.; Arese, M.; Bourgeois, D.; Brunori, M.; Cambillau, C.; Tegoni, M. Biochemistry 1998, 37, 13987.
74. Cutruzzolá, F.; Arese, M.; Grasso, S.; Bellelli, A.; Brunori, M. FEBS Lett. 1997, 412, 365.
75. Besson, S.; Carneiro, C.; Moura, J. J. G.; Moura, I.; Fauque, G. Anaerobe 1995, 1, 219.
76. Kopenhöfer, A.; Turner, K. L.; Allen, J. W. A.; Chapman, S. K.; Ferguson, S. J. Biochemistry 2000, 39, 4243.
77. Lopes, H.; Besson, S.; Moura, I.; Moura, J. J. G. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 55.
78. Churg, A. K.; Warshel, A. Biochemistry 1986, 25, 1675.
79. Varadarajan, R.; Zewert, T. E.; Gray, H. B.; Boxer, S. G. Science 1989, 243, 69.
80. Rivera, M.; Seetharaman, R.; Girdhar, D.; Wirtz, M.; Zhang, X.; Wang, X.; White, S. Biochemistry 1998, 37, 1485.
81. Tezcan, F. A.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13383.
82. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31.
83. Ma, J.-G.; Vanderkooi, J. M.; Zhang, J.; Jia, S.-L.; Shelnut, J. A. Biochemistry 1999, 38, 2787.
84. Das, T. K.; Wilson, E. K.; Cutruzzola, F.; Brunori, M.; Rousseau, D. L. Biochemistry 2001, 40, 10774.
85. Cutruzzolá, F.; Brown, K.,; Wilson, E. K.; Bellelli, A.; Arese, M.; Tegoni, M.; Cambillau, C.; Brunori, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2232.
86. Montfort, W. R.; Weichsel, A.; Anderson, J. F. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1482, 110.
87. Weichsel, A.; Anderson, J. F.; Champagne, D. E.; Walker, F. A.; Montfort, W. R. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 304.
88. Andersen, J. F.; Ding, X. D.; Balfour, C.; Shokhireva, T. K.; Champagne, D. E.; Walker, F. A.; Montfort, W. R. Biochemistry 2000, 39, 10118.
89. Moir, J. W. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1430, 65.
90. Cross, R.; Lloyd, D.; Poole, R. K.; Moir, J. W. B. J. Bacteriol. 2001, 183, 3050.
91. Yoshimura, T.; Iwasaki, H.; Shidara, S.; Suzuki, S.; Nakahara, A.; Matsubara, T. J. Biochem. 1988, 103, 1016.
92. Yoshimura, T.; Shidara, S.; Ozaki, T.; Kamada, H. Arch. Microbiol. 1993, 160, 498.
93. Cross, R.; Aish, J.; Paston, S. J.; Poole, R. K.; Moir, J. W. B. J. Bacteriol. 2000, 182, 1442.
94. Kopenhöfer, A.; Little, R. H.; Lowe, D. J.; Ferguson, S. J.; Watmough, N. J. Biochemistry 2000, 39, 4028.
95. Kim, Y.; Shinzawa-Itoh, K.; Yoshikawa, S.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 757.
96. Coyne, M. S.; Arunakumari, A.; Averill, B. A.; Tiedje, J. M. Appl. Environ. Microbiol. 1989, 55, 2924.
97. Suzuki, S.; Kataoka, K.; Yamaguchi, K.; Inoue, T.; Kai, Y. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 245.
98. Suzuki, S.; Kataoka, K.; Yamaguchi, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 728.
99. Adman, E. T.; Godden, J. W.; Turley, S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 27458.
100. Kukimoto, M.; Nishiyama, M.; Murphy, M. E.; Turley, S.; Adman, E. T.; Horinouchi, S.; Beppu, T. Biochemistry 1994, 33, 5246.
101. Murphy, M. E. P.; Turley, S.; Adman, E. T. J. Biol. Chem. 1997, 45, 28455.
102. Dodd, F. E.; Hasnain, S. S.; Abraham, Z. H. L.; Eady, R. R.; Smith, B. E. Acta Crystallogr., Sect. D 1997, 57, 406.
103. Dodd, F. E.; Van Beeumen, J.; Eady, R. R.; Hasnain, S. S. J. Mol. Biol. 1998, 282, 369.
104. Inoue, T.; Gotowda, M.; Deligeer; Kataoka, M.; Yamaguchi, K.; Suzuki, S.; Watanabe, H.; Gohow, M.; Kai, Y. J. Biochem. 1998, 124, 876.
105. Han, J.; Loehr, T. M; Lu, Y.; Selverstone-Valentine, J.; Averill, B. A.; Sander-Loehr, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4256.
106. LaCroix, L. B.; Shadle, S. E.; Wang, Y.; Averill, B. A.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7755.
107. Suzuki, S.; Deligeer; Yamaguchi, K.; Kataoka, K.; Kobayashi, K.; Tagawa, S.; Kohzuma, T.; Shidara, S.; Iwasaki, H. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 265.
108. Suzuki, S.; Kohzuma, T.; Deligeer; Yamaguchi, K.; Nakamura, N.; Shidara, S.; Kobayashi, K.; Tagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11145.
109. Kobayashi, K.; Tagawa, S.; Deligeer; Suzuki, S. J. Biochem. 1999, 126, 408.
110. Farver, O.; Eady, R. R.; Abraham, Z. H. L.; Pecht, I. FEBS Lett. 1998, 436, 239.
111. Libby, E.; Averill, B. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 187, 1529.
112. Strange, R. W.; Dodd, F. E.; Abraham, Z. H. L.; Grossmann, J. G.; Bruser, T.; Eady, R. R.; Smith, B. E.; Hasnain, S. S. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 287.
113. Howes, B. D.; Abraham, Z. H. L.; Lowe, D. J.; Brüser, T.; Eady, R. R.; Smith, D. E. Biochemistry 1994, 33, 3171.
114. Hulse, C. L.; Averill, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2322.
115. Jackson, M. A.; Tiedje, J. M.; Averill, B. A. FEBS Lett. 1991, 291, 41.
116. Kataoka, K.; Furusawa, H.; Takagi, K.; Yamaguchi, K.; Suzuki, S. J. Biochem. 2000, 127, 345.
117. Boulanger, M. J.; Kukimoto, M.; Nishiyama, M.; Horinouchi, S.; Murphy, M. E. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 23957.
118. Veselov, A.; Olesen, K.; Sienkiewicz, A.; Shapleigh, J. P.; Scholes, C. P. Biochemistry 1998, 37, 6095.
119. Olesen, K.; Veselov, A.; Zhao, Y.; Wang, Y.; Danner, B.; Scholes, C. P.; Shapleigh, J. P. Biochemistry 1998, 37, 6086.
120. Strange, R. W.; Murphy, L. M.; Dodd, F. E.; Abraham, Z. H. L.; Eady, R. R.; Smith, B. E.; Hasnain, S. S. J. Mol. Biol. 1999, 287, 1001.
121. Boulanger, M. J.; Murphy, M. E. P. Biochemistry 2001, 40, 9132.
122. Prudêncio, M.; Eady, R. R.; Sawers, G. Biochem. J. 2001, 353, 259.
123. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Olmstead, M. M.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2173.
124. Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5475.
125. Castresana, J.; Lubben, M.; Saraste, M.; Higgins, D. G. Embryo. J. 1994, 13, 2516.
126. Castresana, J.; Moreira, D. J. Mol. Evol. 1999, 49, 453.
127. Garcia-Horsman, J. A.; Barquera, B.; Rumbley, J.; Ma, J.; Gennis, R. B. J. Bacteriol. 1994, 176, 5587.
128. Hendriks, J. H. M.; Gohlke, U.; Saraste, M. J. Bioenergetics Biomembranes 1998, 30, 15.
129. Saraste, M. Antonie Van Leeuwenhoek 1994, 65, 285.
130. Saraste, M.; Castresana, J. FEBS Lett. 1994, 341, 1.
131. van der Oost, J.; de Boer, A. P.; de Gier, J. W.; Zumft, W. G.; Stouthamer, A. H.; van Spanning, R. J. FEMS Microbiol. Lett. 1994, 121, 1.
132. Carr, G. J.; Ferguson, S. J. Biochem. J. 1990, 269, 423.
133. Fujiwara, T.; Fukumori, Y. J. Bacteriol. 1996, 178, 1866.
134. Heiss, B.; Frunzke, K.; Zumft, W. G. J. Bacteriol. 1989, 171, 3288.
135. Hendriks, J.; Warne, A.; Gohlke, U.; Haltia, T.; Ludovici, C.; Lubben, M.; Saraste, M. Biochemistry 1998, 37, 13102.
136. Kastrau, D. H.; Heiss, B.; Kroneck, P. M.; Zumft, W. G. Eur. J. Biochem. 1994, 222, 293.
137. Sakurai, N.; Sakurai, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243, 400.
138. Richardson, D. J. Microbiology 2000, 146, 551.
139. Cramm, R.; Siddiqui, R. A.; Friedrich, B. J. Bacteriol. 1997, 179, 6769.
140. Hendriks, J.; Oubrie, A.; Castresana, J.; Urbani, A.; Gemeinhardt, S.; Saraste, M. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1459, 266.
141. Householder, T. C.; Fozo, E. M.; Cardinale, J. A.; Clark, V. L. Infect. Immun. 2000, 68, 5241.
142. Pichinoty, F.; Mandel, M.; Garcia, J.-L. J. Gen. Microbiol. 1979, 115, 419.
143. Suharti, S.; Strampraad, M. J.; Schroder, I.; de Vries, S. Biochemistry 2001, 40, 2632.
144. de Boer, A. P.; van der Oost, J.; Reijnders, W. N.; Westerhoff, H. V.; Stouthamer, A. H.; van Spanning, R. J. Eur. J. Biochem. 1996, 242, 592.
145. Sakurai, N.; Sakurai, T. Biochemistry 1997, 36, 13809.
146. Zumft, W. G.; Braun, C.; Cuypers, H. Eur. J. Biochem. 1994, 219, 481.
147. Ludwig, B.; Grabo, M.; Gregor, I.; Lustig, A.; Regenass, M.; Rosenbusch, J. P. J. Biol. Chem. 1982, 257, 5576.
148. Solioz, M; Carafoli, E.; Ludwig, B. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1579.
149. Iwata, S.; Ostermeier, C.; Ludwig, B.; Michel, H. Nature 1995, 376, 660.
150. Soulimane, T.; Buse, G.; Bourenkov, G. P.; Bartunik, H. D.; Huber, R.; Than, M. E. Embo. J. 2000, 19, 1766.
151. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaki, T.; Yamaguchi, H.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, W. Science 1995, 269, 1069.
152. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaki, T.; Yamaguchi, H.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, S. Science 1996, 272, 1136.
153. Gronberg, K. L. C.; Roldan, M. D.; Prior, L.; Butland, G.; Cheesman, M. R.; Richardson, D. J.; Spiro, S.; Thomson, A. ; Watmough, N. J. Biochemistry 1999, 38, 13780.
154. Cheesman, M. R.; Zumft, W. G.; Thomson, A. J. Biochemistry 1998, 37, 3994.
155. Sakurai, T.; Sakurai, N.; Matsumoto, H.; Hirota, S.; Yamauchi, O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 251, 248.
156. Ju, T. D.; Woods, A. S.; Cotter, R. J.; Moënne-Loccoz, P.; Karlin, K. D. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 362.
157. Martens, C. F.; Murthy, N. N.; Obias, H. V.; Karlin, K. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 629.
158. Cramm, R.; Pohlmann, A.; Friedrich, B. FEBS Lett. 1999, 460, 6.
159. Hendriks, J.; Oubrie, A.; Castresana, J.; Urbani, A.; Gemeinhardt, S.; Saraste, M. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1459, 266.
160. de Vries, S.; Schröder, I. Unpublished results.
161. Lubben, M.; Morand, K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 21473.
162. Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 233.
163. Gardner, P. R.; Gradner, A. M.; Martin, L. A.; Salzman, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 10378
164. Kim, S. O.; Orii, Y.; Lloyd, D.; Hughes, M. N.; Poole, R. K. FEBS Lett. 1999, 445, 389.
165. George, S. D.; Metz, M.; Szilagyi, R. K.; Wang, H.; Cramer, S. P.; Lu, Y.; Tolman, W. B.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5757.
166. Deinum, G.; Stone, J. R.; Babcock, G. T.; Marletta, M. A. Biochemistry 1996, 35, 1540.
167. Kharitonov, V. G.; Sharma, V. S.; Pilz, R. B.; Magde, D.; Koesling, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2568.
168. Stone, J. R.; Marletta, M. A. Biochemistry 1996, 35, 1093.
169. Watmough, N. J.; Butland, G.; Cheesman, M. R.; Moir, J. W.; Richardson, D. J.; Spiro, S. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 456.
170. Butland, G.; Spiro, S.; Watmough, N. J.; Richardson, D. J. J. Bacteriol. 2001, 183, 189.
171. deVries, S. Unpublished results.
172. Brudvig, G. W.; Stevens, T. H.; Chan, S. I. Biochemistry 1980, 19, 5275.
173. Brunori, M. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 21.
174. Giuffe, A.; Stubauer, G.; Sarti, P.; Brunori, M.; Zumft, W. G.; Buse, G.; Soulimane, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 14718.
175. Ralle, M.; Verkhovskaya, M. L.; Morgan, J. E.; Verkhovsky, M. I.; Wikstrom, M.; Blackburn, N. J. Biochemistry 1999, 38, 7185.
176. Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem. Rev. 1996, 96, 2889.
177. Buse, G.; Soulimane, T.; Dewor, M.; Meyer, H. E.; Bluggel, M. Protein Sci. 1999, 8, 985.
178. Dove, J. E.; Schwartz, B.; Williams, N. K.; Klinman, J. P. Biochemistry 2000, 39, 3690.
179. Ito, N.; Phillips, S. E.; Stevens, C.; Ogel, Z. B.; McPherson, M. J.; Keen, J. N.; Yadav, K. D.; Knowles, P. F. Nature 1991, 350, 87.
180. MacMillan, F.; Kannt, A.; Behr, J.; Prisner, T.; Michel, H. Biochemistry 1999, 38, 9179.
181. Proshlyakov, D. A.; Pressler, M. A.; DeMaso, C.; Leykam, J. F.; DeWitt, D. L.; Babcock G. T. Science 2000, 290, 1588.
182. Karlin, K. D. Science 1993, 261, 701.
183. Karlin, S.; Zhu, Z.-Y.; Karlin, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14225.
184. Karlin, K. D.; Zhu, Z.-Y.; Karlin, S. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 172.
185. Tolman, W. B.; Spencer, D. J. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 188.
186. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed.; John Wiley & Sons; New York, 1988.
187. Hitchman, M. A.; Rowbottom, G. L. Coord. Chem. Rev. 1982, 42, 55.
188. Procter, I. M.; Stephens, F. S. J. Chem. Soc. (A) 1969, 1248.
189. Stephens, F. S. J. Chem. Soc. A 1969, 2081.
190. Ruggiero, C. E.; Carrier, S. M.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 33, 895.
191. Jiang, F.; Conry, R. R.; Bubacco, L.; Tyeklar, Z.; Jacobson, R. R.; Karlin, K. D.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2093.
192. Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1991, 30, 4877.
193. Komeda, N.; Nagao, H.; Adachi, G.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Tanaka, K. Chem. Lett. 1993, 1521.
194. Komeda, N.; Nagao, H.; Kushi, Y.; Adachi, G.-Y.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Tanaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 581.
195. Isaacs, N. W.; Kennard, C. H. L. J. Chem. Soc. A 1969, 386.
196. Klandermann, K. A.; Hamilton, W. C.; Bernal, I. Inorg. Chim. Acta 1977, 23, 117.
197. Cullen, D. L.; Lingafelter, E. C. Inorg. Chem. 1971, 10, 1264.
198. Takagi, S.; Joesten, M. D.; Lenhert, P. G. Acta Crystallogr. 1975, B31, 596.
199. Takagi, S.; Joesten, M. D.; Lehnhert, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 444.
200. Klein, S.; Reinen, D. J. Solid State Chem. 1980, 32, 311.
201. Mullen, D.; Heger, G.; Reinen, D. Solid State Commun. 1975, 17, 1249.
202. Walsh, A.; Walsh, B.; Murphy, B.; Hathaway, B. J. Acta Crystallogr. 1981, B37, 1512.
203. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Gengenbach, A. J.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 763.
204. Casella, L.; Carugo, O.; Gullotti, M.; Doldi, S.; Frassoni, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1101.
205. Beretta, M.; Bouwman, E.; Casella, L.; Douziech, B.; Driessen, W. L.; Gutierrez-Soto, L.; Monzani, E.; Reedjik, J. Inorg. Chim. Acta 2000, 310, 41.
206. Monzani, E.; Koolhaas, A. A.; Spandre, A.; Legieri, E.; Casella, L.; Gullotti, M.; Nardin, G.; Randaccio, L.; Fontani, M. Zanello, P.; Reedijk, J. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 251.
207. Ambundo, E. A.; Deydier, M.-V.; Grall, A. J.; Aguera-Vega, N.; Dressel, L. T.; Cooper, T. H.; Heeg, M. J.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 4233.
208. Schatz, M.; Becker, M.; Thaler, F.; Hampel, F.; Schindler, S.; Jacobson, R. R.; Tyeklar, Z.; Murthy, N. N.; Ghosh, P. Chen, Q.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 2312.
209. Stibraney, R. T.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 33.
210. Paul, P. P.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6331.
211. Nagao, H.; Komeda, N.; Mukaida, M.; Suzuki, M.; Tanaka, K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6809.
212. Tran, D.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1996, 35, 2411.
213. Tran, D.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Laverman, L. E.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 2505.
214. Paul, P. P.; Tyeklar, Z.; Farooq, A.; Karlin, K. D.; Liu, S.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2430.
215. Zubieta, J.; Karlin, K. D.; Hayes, J. C. In Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives; Karlin, K. D., Zubieta, J., Eds.; Adenine: Guilderland, NY, 1983; p 97.
216. Karlin, K. D.; Hayes, J. C.; Juen, S.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 4106.
217. Karlin, K. D.; Dahlstrom, P. L.; Hayes, J. C.; Simon, R. A.; Zubieta, J. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 907.
218. Kitajima, N. Adv. Inorg. Chem. 1992, 39, 1.
219. Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2239.
220. Messerschmidt, A. Inorg. Chem. 1993, 32, 121.
221. Chapman, S. K. Perspect. Bioinorg. Chem. 1991, 1, 95.
222. Holland, P. L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6331.
223. Cheng, L.; Richter-Addo, G. B. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; p 33.
224. Scheidt, W. R. Chem. Rev. 2002, 102, 1067-1090.
225. Finnegan, M. G.; Lappin, A. G.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. Inorg. Chem. 1990, 29, 181.
226. Nasri, H.; Goodwin, J. A.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 185.
227. Munro, O. Q.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1998, 37, 2308.
228. Blumberg, W. E.; Peisach, J. Adv. Chem. Ser. 1971, 100, 271.
229. Nasri, H.; Wang, Y.; Huynh, B. H.; Walker, F. A.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1991, 30, 1483.
230. Nasri, H.; Haller, K. J.; Wang, Y.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 3459.
231. Nasri, H.; Wang, Y.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 717.
232. Nasri, H.; Ellison, M. K.; Chen, S.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6274.
233. Ellison, M. K.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 100.
234. Nasri, H.; Ellison, M. K.; Krebs, C.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10795.
235. Castro, C. E.; O'Shea, S. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 1922.
236. Castro, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3984.
237. O'Shea, S. K.; Wang, W.; Wade, R. S.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 1996, 61, 6388.
238. Frangione, M.; Port, J.; Baldiwala, M.; Judd, A.; Galley, J.; DeVega, M.; Linna, K.; Caron, L.; Anderson, E.; Goodwin, J. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1904.
239. Spaulding, L. D.; Chang, C. C.; Yu, N.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2517.
240. Wayland, B. B.; Olson, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6037.
241. Scheidt, W. R.; Ellison, M. K. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 350.
242. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J.; Hatano, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3191.
243. Ellison, M. K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5210.
244. Ellison, M. K.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 2000, 39, 5102.
245. Cheng, L.; Powell, D. R.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 2301.
246. Kadish, K. M. Manuscript in preparation.
247. Olson, L. W.; Schaeper, D.; Lancon, D.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2042.
248. Lancon, D.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5610.
249. Mu, X. H.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1988, 27, 4720.
250. Barley, M. H.; Rhodes, M. R.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 1746.
251. Barley, M. H.; Takeuchi, K. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5876.
252. Choi, I. K.; Ryan, M. D. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 25.
253. Liu, Y.; Ryan, M. D. J. Electroanal. Chem. 1994, 368, 209.
254. Choi, I.-K.; Lium, Y.; Feng, D.; Paeng, K.-J.; Ryan, M. D. Inorg. Chem. 1991, 30, 1832.
255. Feng, D. W.; Ting, Y. S.; Ryan, M. D. Inorg. Chem. 1985, 24, 612.
256. Fernandes, J. B.; Feng, D.; Chang, A.; Keyser, A.; Ryan, M. D. Inorg. Chem. 1986, 25, 2606.
257. Feng, D.; Ryan, M. D. Inorg. Chem. 1987, 26, 2480.
258. Choi, I. K.; Ryan, M. D. New. J. Chem. 1992, 16, 591.
259. Liu, Y.; Ryan, M. D. Inorg. Chim. Acta 1994, 225, 57.
260. Liu, Y.; DeSilva, C.; Ryan, M. D. Inorg. Chim. Acta 1997, 258, 247.
261. Wei, Z.; Ryan, M. D. Inorg. Chim. Acta 2001, 314, 49.
262. Wayland, B.; Olson, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6037.
263. Fujita, E.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 106, 6743.
264. Yoshimura, T. Inorg. Chim. Acta 1984, 83, 17.
265. Settin, M. F.; Fanning, J. C. Inorg. Chem. 1988, 27, 1431.
266. Hoshino, M.; Ozawa, K.; Seki, H.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9568.
267. Ozawa, S.; Sakamoto, E.; Ichikawa, T.; Watanabe, Y.; Morishima, I. Inorg. Chem. 1995, 34, 6362.
268. Yi, G.-B.; Chem, L.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 3876.
269. Autret, M.; Will, S.; Caemelbecke, E. V.; Lex, J.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9141.
270. Chevalier, A. A.; Gentil, L. A.; Amorebieta, V. T.; :Gutierrez, M. M.; Olabe, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11238.
271. Trogler, W. C. Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 303.
272. MacNeil, J. H.; Berseth, P. A.; Bruner, E. L.; Perkins, T. L.; Wadia, Y.; Westwood, G.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1668.
273. Chisholm, M. H.; Cook, C. M.; Folting, K.; Streib, W. E. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 63.
274. Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4408.
275. Tolman, W. B.; Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Antholine, W. E.; Whittaker, J. W. In Bioinorganic Chemistry of Copper; Karlin, K. D., Tyeklár, Z., Eds.; Chapman and Hall: New York, 1993; p 406.
276. Ruggiero, C. E.; Carrier, S. M.; Antholine, W. E.; Whittaker, J. W.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11285.
277. Schneider, J. L.; Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Young, J. V. E.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11408.
278. Ruggiero, C. E.; Carrier, S. M.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 895.
279. Berreau, L. M.; Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 115.
280. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1625.
281. Richter-Addo, G. B.; Legzdins, P. Metal Nitrosyls; Oxford University Press: New York, 1992.
282. Laverman, L. E.; Ford, P. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1843.
283. Laverman, L. E.; Hoshino, M.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12663.
284. Ford, P. C.; Bourassa, J.; Miranda, K.; Lee, B.; Lorkovic, I.; Boggs, S.; Kudo, S.; Laverman, L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 185.
285. Lin, R.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1143.
286. Lorkovic, I.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 632.
287. Lorkovic, I.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6516.
288. Zhang, Y.; Palosky, M. A.; Brown, C. A.; Westre, T. E.; Hedman. B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9189.
289. Brown, C. A.; Palosky, M. A.; Westre, T. E.; Zhang, Y.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 715.
290. Schneppensieper, T.; Finkler, S.; Czap, A.; van Eldik, R.; Heus, M.; Nieuwenhuizen, P.; Wreesman, C.; Abma, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 491.
291. Franz, K. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10504.
292. Franz, K. J.; Singh, N.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 2120.
293. Hammes, B. S.; Ramos-Moldonado, D.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L.; Rheingold, A. L.; Young, V. G., Jr.; Borovik, A. S. Inorg. Chem. 1997, 36, 3210.
294. Ray, M.; Golombek, A. P.; Hendrick, M. P.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Borovik, A. S. Inorg. Chem. 1999, 38, 3110.
295. Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1995, 34, 3270.
296. Randall, C. R.; Zang, Y.; True, A. E.; Que, L., Jr.; Charnock, J. M.; Garner, C. D.; Fujishima, Y.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Biochemistry 1993, 32, 6664.
297. Zang, Y.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1995, 34, 1030.
298. The Complex Formation in the NO Reductase Mimetic System Iron(II)/L(+) Ascorbic Acid/NO; Jabs, W., Kruger, G., Trautwein, A. X., Schunemann, V., Bill, E., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 1997.
299. Que, L., Jr.; Dong, Y. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190.
300. Que, L., Jr. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 3922.
301. Hsu, H.-F.; Yoo, S. J.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3789.
302. MacMurdo, V. L.; Zheng, H.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2000, 39, 2254.
303. Costas, M.; Chen, K.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517.
304. Kraytov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; MacMurdo, V. L.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 2220.
305. Feig, A. L.; Becker, M.; Schindler, S.; van Eldik, R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 2590.
306. Feig, A. L.; Masschelein, A.; Bakac, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 334.
307. Herold, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 145.
308. LeCloux, D. D.; Barrios, A. M.; Mizoguchi, T. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9001.
309. LeCloux, D. D.; Barrios, A. M.; Lippard, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 763.
310. Feig, A. L.; Bautista, M. T.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 6892.
311. Coufal, D. E.; Tavares, P.; Pereira, A. S.; Hyunh, B. H.; Lippard, S. J. Biochemistry 1999, 38, 4504.
312. Haskin, C. J.; Ravi, N.; Lynch, J. B.; Münck, E.; Que, L., Jr. Biochemistry 1995, 34, 11090.
313. Feelisch, M.; Stamler, J. S. In Methods in Nitric Oxide Research; Feelisch, M., Stamler, J. S., Eds.; Wiley: New York, 1996; p 303.
314. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109.
315. Wink, D. A.; Mitchell, J. B. Free Rad. Biol. Med. 1998, 25, 434.
316. Franz, K. J.; Singh, N.; Spingler, B.; Lippad, S. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 4081.
317. Padden, K. M.; Krebs, J. F.; MacBeth, C. E.; Scarrow, R. C.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1072.
318. Keefer, L. K.; Hrabie, J. A. Chem. Rev. 2002, 102, 1135-1154
319. Christodoulou, D.; George, C.; Keefer, L. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 937.
320. Christodoulou, D.; Maragos, C. M.; George, C.; Morley, D.; Dunams, T. M.; Wink, D. A.; Keefer, L. K. In Bioinorganic Chemistry of Copper, Karlin, K. D., Tyeklár, Z., Eds.; Chapman & Hall: New York, 1993; p 427.
321. Maragos, C. M.; Morley, D.; Wink, D. A.; Dunams, T. M.; Saavedra, J. E.; Hoffman, A.; Bove, A. A.; Isaac, L.; Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1991, 34, 3242.
322. Wink, D. A.; Hanbauer, I.; Krishna, M. C.; DeGraff, W.; Gamson, J.; Mitchell, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 9813.
323. Diodati, J. G.; Quyyumi, A. A.; Hussain, N.; Keefer, L. K. Thromb. Haemostasis. 1993, 70, 654.
324. Maragos, C. M.; Wang, J. M.; Hrabie, J. A.; Oppenheim, J. J.; Keefer, L. K. Cancer Res. 1993, 53, 564.
325. Christodoulou, D. D.; Wink, D. A., Jr.; Keefer, L. K. U.S. Patent 5 389 675, 1995.
326. Christodoulou, D.; Wink, D.; George, C. F.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K. In Nitrosoamine and Related N-Nitroso Compounds; Loeppky, R. N., Michejada, C. J., Eds.; ACS Symposium Series 553; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; p 307.
327. Schneider, J. L.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 5410.
328. Schneider, J. L.; Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. New. J. Chem. 1998, 22, 459.
329. Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 5703.
330. Piciulo, P. L.; Scheidt, W. R. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1975, 11, 309.
331. Allen, J. W. A.; Ferguson, S. J.; Fülop, V. In Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Poulos, T., Weighardt, K., Eds.; Wiley: New York, 2001; pp 424-439.
332. Adman, E. T.; Murphy, M. E. P. In Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Poulos, T., Weighardt, K., Eds.; Wiley: New York, 2001; pp 1381-1390.
333. Burdette, S. C.; Lipard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 333.