Solid-state structures of metalloporphyrin NOx compounds

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 4, 2002, Pages 1067-1089

  Wyllie, Graeme R A ^a   Scheidt, W Robert ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGANDS; METLLOPORPHYRIN; NITRIC OXIDE; NITRITE; NITRITE BINDING PROTEINS; NITROSYLS; SOLID STATE STRUCTURES;

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; DERIVATIVES; IRON COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLICS; OSMIUM; PROTEINS; REACTION KINETICS; REDOX REACTIONS; RUTHENIUM;

NITROGEN COMPOUNDS;

IRON; LIGAND; METALLOPORPHYRIN; METALLOPROTEIN; NITRATE; NITRIC OXIDE; NITRITE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OSMIUM; RUTHENIUM;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW;

IRON; LIGANDS; METALLOPORPHYRINS; METALLOPROTEINS; MOLECULAR STRUCTURE; NITRATES; NITRIC OXIDE; NITRITES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OSMIUM; RUTHENIUM;

EID: 0036555568     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr000080p     Document Type: Article

References (132)

1. Averill, B. A. Chem. Rev. 1996, 96, 2951.
2. Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 233.
3. Bredt, D. S.; Snyder, S. H. Annu. Rev. Biochem. 1993, 63, 175.
4. Schmidt, H. H.; Walter, U. Cell 1994, 78, 919.
5. Ribiero, J. M. C.; Hazzard, J. M. H.; Nussenzveig, R. H.; Champagne, D. E.; Walker, F. A. Science 1993, 260, 539.
6. Feltham, R. D.; Enemark, J. H. Top. Stereochem. 1981, 12, 155.
7. Scheidt, W. R.; Ellison, M. K. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 2. 350.
8. Cheng, L.; Richter-Addo, G. B. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 4, pp 219-291.
9. Richter-Addo, G. B.; Legzdins, P. Metal Nitrosyls; Oxford University Press: New York, 1992.
10. We explicitly will not include phthalocyanine species. To our knowledge, this only excludes complexes with nitrite and nitrate ligands.
11. (a) Enemark, J. H.; Feltham, R. D. Coord. Chem. Rev. 1974, 13, 339.
12. (b) Updated by Enemark in Wescott, B. L.; Enemark, J. H. In Inorganic Electronic Structure and Spectroscopy; Lever, A. B. P., Solomon, E. I., Eds.; Wiley-Interscience Publications: New York, 1999, Vol. 2, pp. 403-450.
13. Coppens, P.; Novozhilova, I.; Kovalevsky, A. Chem. Rev. 2002, 102, 861-884.
14. Scheidt, W. R.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8281.
15. Groombridge, C. J.; Larkworthy, L. F.; Mason, J. Inorg. Chem. 1993, 32, 379.
16. Richter-Addo, G. B.; Hodge, S. J.; Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Ma, T.; Caemelbecke, E. V.; Guo, N.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 6350.
17. Correction: Richter-Addo, G. B.; Hodge, S. J.; Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Ma, T.; Caemelbecke, E. V.; Guo, N.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 2696.
18. Ellison, M. K.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1998, 37, 382.
19. Godbout, N.; Sanders, L. K.; Salzmann, R.; Havlin, R. H.; Wojdelski, M.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3829.
20. Scheidt, W. R. Unpublished results.
21. Kadish, K. M.; Ou, Z.; Tan, X.; Boschi, T.; Monti, D.; Fares, V.; Tagliesti, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1595.
22. Jene, P. G.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 2000, 39, 5796.
23. Scheidt, W. R.; Hatano, K.; Rupprecht, G. A.; Piciulo, P. L. Inorg. Chem. 1979, 18, 292.
24. Piciulo, P. G.; Rupprecht, G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 174, 96, 5293.
25. Diebold, T.; Schappacher, M.; Chevrier, B.; Weiss, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 693.
26. Colin, J.; Strich, A.; Schappacher, M.; Chevrier, B.; Veillard, A.; Weiss, R. Nouv. J. Chem. 1994, 8, 55.
27. Scheidt, W. R.; Frisse, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 17.
28. Ellison, M. K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7404.
29. Scheidt, W. R.; Duval, H. F.; Neal, T. J.; Ellison, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4651.
30. Bohle, D. S.; Debrunner, P.; Fitzegarald, J. P.; Hansert, B.; Hung, C.-H.; Thomson, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 91.
31. Nasri, H.; Haller, K. J.; Wang, Y.; Hunyh, B. H.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 3459.
32. Cheng, L.; Powell, D. R.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 2301.
33. Bohle, D. S.; Hung, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9584.
34. Scheidt, W. R.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1981, 81, 543.
35. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1-70.
36. Ghosh, A.; Wondimagegn, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8101.
37. Cheng, L.; Novozhilova, I.; Kim, C.; Kovalevsky, A.; Bagley, K. A.; Coppens, P.; Richter-Addo, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7142.
38. Scheidt, W. R.; Piciulo, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1913.
39. Safo, M. K.; Scheidt, W. R.; Gupta, G. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 626.
40. Scheidt, W. R.; Brinegar, A. C.; Ferro, E. B.; Kirner, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7315.
41. 2] is 2.127(3) ̊. Radonovich, L. J.; Bloom, A.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2073.
42. Wyllie, G. R. A.; Scheidt, W. R. Work in progress.
43. Kon, H.; Kataoka, N. Biochemistry 1969, 8, 4757.
44. Wayland, B. B.; Minkiewicz, J. V.; Abd-Elmageed, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2795.
45. (a) Dierks, E. A.; Hu, S.; Vogel, K. M.; Yu, A. E.; Spiro, T. G.; Burstyn, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7316.
46. (b) Deinum, G.; Stone, J. R.; Babcock, G. T.; Marletta, M. A. Biochemistry 1996, 35, 1540.
47. Stone, J. R.; Marletta, M. Biochemistry 1994, 33, 5636.
48. Maxwell, J. C.; Caughey, W. S. Biochemistry 1976, 15, 388.
49. Szabo, A.; Barron, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 660.
50. Szabo, A.; Perutz, M. F. Biochemistry 1976, 15, 4427.
51. Yonetani, T.; Tsuneshige, A.; Zhou, Y.; Chen, X. J. Biol. Chem. 1998, 273, 20323.
52. Nasri, H.; Wang, Y.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 717.
53. Nasri, H.; Ellison, M. K.; Chen, S.; Hunyh, B. H.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6274.
54. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J.; Hatano, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3191.
55. Ellison, M. K.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 2000, 39, 5102.
56. Autret, M.; Will, S.; Caemelbecke, E. V.; Lex, J.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9141.
57. Yi, G.-B.; Chen, L.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 3876.
58. Ellison, M. K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5210.
59. Ellison, M. K.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 100.
60. Richter-Addo, G B.; Wheeler, R. A.; Hixson, C. A.; Chen, L.; Khan, M. A.; Ellison, M. K.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6314.
61. (a) Gibson, Q. H.; Roughton, F. J. W. Proc. R. Soc. London, Ser. B 1957, 147, 44.
62. (b) Gibson, Q. H.; Roughton, F. J. W. Proc. R. Soc. London, Ser. B 1965, 163, 197.
63. (c) Traylor, T. G.; Sharma, V. S. Biochemistry 1992, 31, 2847.
64. (a) Hoshino, M.; Ozawa, K.; Seki, H.; Ford, P. C.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9568.
65. (b) Laverman, L. E.; Wanat, A.; Oszajca, J.; Stochel, J.; Ford, P. C.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 285.
66. Guilard, R.; Boisselier-Cocolios, B.; Tabard, A.; Cocolios, P.; Simonet, B.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 2509.
67. Ellison, M. K. Ph.D. Thesis, University of Notre Dame, Notre Dame, IN, 2001.
68. Lin, R.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1143.
69. Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 632.
70. Kadish, K. M.; Adamian, V. A.; Caemelbacke, E. V.; Tan, Z.; Tagliesta, P.; Bianco, P.; Boschi, T.; Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 1343.
71. Bohle, D. S.; Goodson, P. G.; Smith, B. D. Polyhedron 1996, 15, 3147.
72. Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 3453.
73. Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2045.
74. Bohle, D. S.; Hung, C.-H.; Powell, A. K.; Smith, B. D.; Wocaldo, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 1992.
75. Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Powell, D. R.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 208.
76. Miranda, K. M.; Bu, X.; Lorkovic, I.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1997, 36, 4838.
77. Chen, L.; Yi, G.-B.; Wang, L.-S.; Dharmawardana, U. R.; Dart, A. C.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 4677.
78. Bohle, D. S.; Hung, C.-H.; Smith, B. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 5798.
79. Hodge, S. J.; Wang, L.-S.; Khan, M. A.; Young, V. G.; Richter-Addo, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2283.
80. Leung, W.-H.; Chim, J. L. C.; Lai, W.; Lam, L.; Wong, W.-T.; Chan, W. H.; Yeung, C.-H. Inorg. Chim. Acta 1999, 290, 28.
81. Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tsurumi, R.; Strouse, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1865.
82. Cheng, L.; Chen, L.; Chung, H. S.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B.; Young, V. G. Organometallics 1998, 17, 3853.
83. Chen, L.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 533.
84. Cheng, L.; Powell, D. R.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 2001, 40, 125.
85. Finnegan, M. G.; Lappin, A. G.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 181.
86. Nasri, H.; Goodwin, J. A.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 185.
87. Nasri, H.; Wang, Y.; Huynh, B. H.; Walker, F. A.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1991, 30, 1483.
88. Nasri, H.; Scheidt, W. R.; Huynh, B. H.; Lloyd, S. G. Unpublished results.
89. Nasri, H.; Ellison, M. K.; Krebs, C.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10795.
90. Jene, P. G.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 2000, 39, 3823.
91. Kaduk, J. A.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1974, 13, 1875.
92. Yamamoto, K.; Iitaka, Y. Chem. Lett. 1989, 697.
93. Goodwin, J.; Bailey, R.; Pennington, W.; Rasberry, R.; Green, T.; Shasho, S.; Echevarria, V.; Tiedeken, J.; Brown, C.; Fromm, G.; Lyerly, S.; Watson, N.; Long, A.; De Nitto, N.; Inorg. Chem. 2001, 40, 4217.
94. Suslick, K. S.; Watson, R. A. Inorg. Chem. 1991, 30, 912.
95. Ellison, M. K.; Shang, M.; Kim, J.; Scheidt, W. R. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, C52, 3040.
96. Munro, O. Q.; Scheidt, W. R. Unpublished results.
97. Phillippi, M. A.; Baenziger, N.; Goff, H. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 3904.
98. Munro, O. Q.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1998, 37, 2308.
99. Okubo, Y.; Okamura, A.; Imanishi, K.; Tachibana, J.; Umakoshi, K.; Sasaki, Y.; Imamura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2241.
100. Batten, P.; Hamilton, A. L.; Johnson, A. W.; Mahendran, M.; Ward, D.; King, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1623.
101. Wyllie, G. R. A.; Munro, O. Q.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. Work in progress.
102. Nasri, H.; Turoska-Tyrk, I.; Scheidt, W. R. Unpublished results.
103. Nasri, H.; Scheidt, W. R. Unpublished results.
104. Eich, R. F.; Li, T.; Lemon, D. D.; Doherty, D. H.; Curry, S. R.; Aitken, J. F.; Mathews, A. J.; Johnson, K. A.; Smith, R. D.; Phillips, G. N., Jr.; Olson, J. S. Biochemistry 1996, 35, 6796.
105. Arnold, E. V.; Bohle, D. S. Methods Enzymol. 1996, 269, 41.
106. Vojtechovsky, J.; Chu, K.; Berendzen, J.; Sweet, R. M.; Schlichting, I. Biophys. J. 1999, 77, 2153.
107. Deatherage, J. F.; Moffat, K. J. Mol. Biol. 1979, 134, 401.
108. Chan, N.-L. Ph.D. Dissertation, University of Iowa, Iowa City, IA, 1998.
109. (a) Perutz, M. Nature 1970, 228, 726.
110. (b) Perutz, M. Nature 1970, 237, 495.
111. Chan, N.-L.; Rogers, P. H.; Arnone, A. Biochemistry 1998, 37, 16459.
112. Harutyunyan, E. H.; Safonova, T. N.; Kuranova, I. P.; Popov, A. N.; Teplyakov, A. V.; Oblomova, G. V.; Vainshtein, B. K.; Dodson, G. G.; Wilson, J. C. J. Mol. Biol. 1996, 264, 152.
113. Brucker, E. A.; Olson, J. S.; Ikeda-Saito, M.; Phillips, G. N., Jr. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1998, 30, 352.
114. Chien, J. C. W. J. Chem. Phys. 1969, 51, 4220.
115. Brucker, E. A.; Phillips, G. N., Jr. Unpublished results reported in reference 105.
116. Leys, D.; Backers, K.; Meyer, T. E.; Hagen, W. R.; Cusanovich, M. A.; Van Beeumen, J. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 16050.
117. Lawson, D. M.; Stevenson, C. E. M.; Andrew, C. R.; Eady, R. R. EMBO J., 2000, 19, 5661.
118. Li, H., Raman, C. S.; Martasek, P.; Masters, B. S. S.; Poulos, T. L. Biochemistry 2001, 81, 40.
119. Nurizzo, D.; Cutruzzola, F.; Arese, M.; Bourgeois, D.; Brunori, M.; Cambillau, C.; Tegoni, M. Biochemistry 1998, 37, 13987.
120. (a) Williams, P. A.; Fülöp, V.; Garman, E. G.; Saunders, N. F. W.; Ferguson, S. J.; Hajdu, J. Nature (London), 1997, 389, 406.
121. (b) Fülöp, V.; Moir, J. W. B.; Ferguson, S. J.; Hajdu, J. Cell 1995, 81, 369.
122. Edwards, S. L.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 2588.
123. Crane, B. R.; Siegel, L. M.; Getzoll, E. D. Biochemistry 1997, 36, 12120.
124. Walker, F. A.; Monfort, W. R. In Advances in Inorganic Chemistry; Sykes, A. G., Mauk, G., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000, pp 295-358.
125. Ding, X. A.; Weichsel, A.; Anderson, J. F.; Shokhireva, T. Kh.; Balfour, C.; Pierik, A. J.; Averill, B. A.; Montfort, W. R.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 128.
126. Weischel, A.; Anderson J. F.; Roberts, S. A.; Montfort, W. R. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 551.
127. Obayashi, E.; Shimizu, H.; Park, S.-Y.; Shoun, H.; Shiro, Y. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 103.
128. Rich, A. M.; Ellis, P. J.; Tennant, L.; Wright, P. E.; Armstrong, R. S.; Lay, P. A. Biochemistry 1999, 38, 16491.
129. Wasser, I. M.; de Vries, S.; Moënne-Loccoz, P.; Schröder, I.; Karlin, K. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1201-1234.
130. Einsle, O.; Messerschmidt, A.; Stach, P.; Bourenkov, G. P.; Bartunik, H. D.; Huber, R.; Kroneck, P. M. H. Nature 1999, 400, 476. 122.
131. Einsle, O.; Neese, F.; Messerschmidt, A.; Kroneck, P. M. H. Work in progress.
132. Igarashi, N.; Moriyam, H.; Fujiwara, T.; Fukumori, Y.; Tanaka, N. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 276.