Modeling the oxygen activation chemistry of methane monooxygenase and ribonucleotide reductase

Accounts of Chemical Research

Volumn 29, Issue 4, 1996, Pages 190-196

  Que Jr , Lawrence ^a,b,c,d,e   Dong, Yanhong ^a,c,f  

^a University of Minnesota ^*  (United States)

^b ATENEO DE MANILA UNIVERSITY   (Philippines)

^c UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^d Department of Population Medicine and Diagnostic Sciences

^e Center for Metals in Biocatalysis

^f NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000106976     PISSN: 00014842     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar950146g     Document Type: Article

References (86)

1. Valentine, J. S., Foote, C. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds. Active Oxygen in Biochemistry; Chapman and Hall: London, 1995.
2. Ortiz de Montellano, P. R., Ed. Cytochrome P-450. Structure, Mechanism and Biochemistry; Plenum Press: New York, 1986.
3. (a) Feig, A. L.; Lippard. S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
4. (b) Que, L., Jr. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; pp 347-393.
5. ipr2 = hydrotris(3,5-diisopropyl-1-pyrazolyl)borate; TPP = tetraphenylporphinate dianion.
6. Lipscomb, J. D. Annu Rev. Microbiol. 1994, 48, 371-399.
7. (a) Stubbe, J Adv. Enzymol. 1989, 63, 349-419.
8. (b) Fontecave, M.; Nordlund, P.; Eklund, H.; Reichard, P. Adv. Enzymol. 1992, 65, 147-183.
9. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 386, 537-543.
10. Rosenzweig, A. C.; Nordlund, P.; Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J Chem. Biol. 1995, 2, 409-418.
11. (a) Nordlund, P.; Sjoberg, B.-M.; Eklund, H. Nature 1990, 345, 593-598.
12. (b) Nordlund, P.; Eklund, H. J. Mol Biol. 1993, 232, 123-164.
13. (a) Atta, M.; Nordlund, P.; Åberg, A.; Eklund, H.; Fontecave, M. J. Biol. Chem 1992, 267, 20682-20688.
14. (b) Åberg, A. Ph.D. Thesis, Stockholm University, 1993.
15. (a) Wilkins, P C ; Wilkins, R. G. Coord. Chem. Rev. 1987, 79, 195-214.
16. (b) Wilkins, R. G. Chem. Soc. Rev. 1992, 171-178.
17. (c) Sanders-Loehr, J. In Iron Carriers and Iron Proteins; Loehr, T. M., Ed.; VCH: Weinheim, 1989; pp 373-467.
18. Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715-726.
19. (a) Que, L., Jr; True, A. E. Prog, Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200.
20. (b) Kurtz, D. M., Jr. Chem. Rev. 1990, 90, 585-606.
21. Rardin, R. L.; Tolman, W. B.; Lippard, S. J. New J. Chem. 1991. 15, 417-430
22. (a) Lee, S.-K., Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D, J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569-21577.
23. (b) Lee, S.-K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450-6451.
24. (a) Liu, K. E.; Wang, D; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7465-7466.
25. (b) Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Qiu, D.; Edmondson, D. E.; Appelman, E. H.; Spiro, T. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4997-4998.
26. (c) Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174-10185.
27. (a) Bollinger, J. M., Jr ; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Filley, J.; Norton, J.; Stubbe, J. Science 1991, 253, 292-298.
28. (b) Bollinger, J. M., Jr ; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8015-8023.
29. (c) Bollinger, J M., Jr.; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8024-8032.
30. (d) Bollinger, J. M., Jr.; Stubbe, J.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6289-6291.
31. (e) Ravi, N.; Bollinger, J. M., Jr., Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8007-8014.
32. (f) Ravi, N.; Bominaar, E. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 1040-1043.
33. Chaudhuri, P.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 778-779.
34. Hartman, J. R; Rardin, R. L., Chaudhuri, P.; Pohl, K.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J.; Papaefthymiou, G. C.; Frankel, R. B.; Lippard, S. J. J Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7387-7396.
35. Tolman, W. B.; Liu, S.; Bentsen, J. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 152-164.
36. Ménage, S ; Zang, Y.; Hendrich, M. P.; Que, L , Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7786-7792.
37. Ménage, S.; Brennan, B. A.; Juarez-Garcia, C.; Munck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 6423-6425.
38. Dong, Y.; Ménage, S.; Brennan, B. A.; Elgren, T. E., Jang, H. G., Pearce, L. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1851-1859.
39. (a) Hayashi, Y.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T. Chem. Lett. 1992, 91-94.
40. (b) Hayashi, Y.; Kayatani, T.; Sugimoto, H.; Suzuki, M.; Inomata, K.; Uehara, A ; Mizutani, Y.; Kitagawa, T.; Maeda, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11220-11229.
41. (a) Kitajima, N.; Fukui, H.; Moro-oka, Y.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6402-6403.
42. (b) Kitajima, N,; Tamura, N.; Amagai, H.; Fukui, H.; Moro-oka, Y.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T.; Mathur, R.; Heerwegh, K; Reed, C. A., Randall, C. R.; Que, L., Jr.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9071-9085.
43. Brennan, B. A.; Chen, Q.; Juarez-Garcia, C.; True, A. E.; O'Connor, C. J.; Que, L., Jr Inorg. Chem. 1991, 30, 1937-1943.
44. Kayatani, T.; Hayashi, Y.; Suzuki, M.; Uehara, A. Bull Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2980-2989.
45. (a) McCandlish, E.; Miksztal, A. R.; Nappa, M.; Sprenger, A. G.; Valentine, J. S.; Stong, J. D.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4268-4271.
46. (b) Burstyn, J N.; Roe, J. A.; Miksztal, A. R ; Shaevitz, B. A.; Lang, G.; Valentine, J. S. J. Am. Chem Soc. 1988, 110, 1382-1388.
47. Kauffmann, K.; Münck, E.; Dong, Y.; Que, L., Jr. Unpublished observations
48. Ahmad, S.; McCallum, J. D.; Shiemke, A. K.; Appelman, E. H.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2230-2233.
49. Ling, J.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 5595-5601.
50. Dong, Y.; Yan, S.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., in press.
51. Groves, J. T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem Soc: 1988, 110, 8443.
52. Dong, Y.; Fujii, H.; Hendrich, M. P.; Leising, R. A.; Pan, G.; Randall, C. R.; Wilkinson, E. C.; Zang, Y.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Kauffmann, K; Münck, E. J Am. Chem. Soc. 1995, 217, 2778-2792.
53. Hazell, A.; Jensen, K. B.; McKenzie, C. J.; Toflund, H. Inorg. Chem. 1994, 33, 3127-3134.
54. Leising, R. A.; Brennan, B. A.; Que, L., Jr.; Fox, B. G ; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3988-3990.
55. (a) Mandon, D.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Bill, E., Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1992, 31, 4404-4409.
56. (b) Vogel, E.; Will, S.; Tilling, A. S.; Neumann, L.; Lex, J.; Bill, E.; Trautwein. A. X.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1994, 33, 731-735.
57. (c) Jüstel, T.; Weyhermuller, T.: Wieghardt, K.; Bill, E.; Lengen, M.; Trautwein, A. X.; Hildebrandt, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669-672.
58. (d) Summerville, D. A.; Cohen, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1747-1752.
59. (e) Collins, T. J.; Fox, B. G.; Hu, Z. G.; Kostka, K. L.; Munck, E.; Rickard, C. E. F.; Wright, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8724-8725.
60. (f) Schulz, C. E.; Ruttcr, R.; Sage, J. T.; Debrunner, P G., Hager, L P Biochemistry 1984, 23, 4743-4754.
61. (a) Sanders-Loehr, J.; Wheeler, W. D.; Shiemke, A. K.; Averill, B. A.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8084-8093.
62. (b) Reed, R. A.; Rodgers, K. R.; Kushmeider, K.; Spiro, T. G.; Su, Y. O. Inorg. Chem. 1990, 29, 2881-2883.
63. (a) Proniewicz, L. M.; Bajdor, K.; Nakamoto, K. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1760-1766.
64. (b) Paeng, K.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7913-7915.
65. (c) Kincaid, J. R.; Schneider, A. J.; Paeng, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 735-737.
66. 34,36
67. (a) Zang, Y.; Dong, Y.; Que, L., Jr.; Kauffmann, K.; Munck, E. J, Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1169-1170.
68. (b) Zang, Y.; Pan, G.; L. Que, J.; Fox, B.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3653-3654.
69. Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1153-1172.
70. (a) Czernuszewicz, R. S.; Dave, B.; Rankin, J. G. In Spectroseopy of Biological Molecules; Hester, R. E., Girling, R. B., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991; pp 285-288.
71. (b) Dave, B. C.; Czernuszewicz, R. S. Inorg. Chim. Acta 1994, 227, 33-41.
72. (c) Gamelin, D. R.; Kirk, M. L.; Stemmler, T. L.; Pal, S.; Armstrong, W. H.; Penner-Hahn, J. E.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2392-2399.
73. Dong, Y.; Que, L., Jr.; Kauffmann, K.; Münck, E. J Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11377-11378.
74. Zang, Y.; Dong, Y.; Kim, J.; Que, L., Jr. Results to be published.
75. Burdi, D., Sturgeon, B E., Tong, W. H.; Stubbe, J.; Hoffman, B M J. Am Chem. Soc. 1996, 118, 281-282.
76. (a) Shteinman, A. A. FEBS Lett. 1995, 362, 5-9.
77. (b) Que, L , Jr. Science 1991, 253, 273-274.
78. Dawson, J. H Science 1988, 240, 433-439.
79. (a) Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8865-8866.
80. (b) Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9785-9786,
81. (c) Halfen, J. A ; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Science, in press.
82. 37c Both are crystallographically characterized and have μ-nitrido bridges
83. Schcidt, W. R.; Summerville, D. A.; Cohen, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6623-6628.
84. Kim, C.; Dong, Y.; Que, L., Jr. Results to be published.
85. (a) Fox, B. G., Shanklin. J.; Somerville, C.; Münck, E. Proc. Natl. Acad. Set. U.S.A. 1993, 90, 2486-2490,
86. (b) Fox, B. G : Shanklin, J ; Ai, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. Biochemistry 1994, 33, 12776-12786.