Chemistry of the nitric oxide-releasing diazeniumdiolate ("nitrosohydroxylamine") functional group and its oxygen-substituted derivatives

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 4, 2002, Pages 1135-1154

  Hrabie, Joseph A ^a   Keefer, Larry K ^b  

^a SAIC FREDERICK INC   (United States)

^b NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; ETHERS; HYDROLYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; OXIDES; OXYGEN; REACTION KINETICS; REDUCTION; SUBSTITUTION REACTIONS;

CARBANIONS; DIAZENIUMDIOLATE; NITRIC OXIDE; NITROSATIONS; NITROSOHYDROXYLAMINE; NUCLEOPHILES; OXYGEN SUBSTITUTED DERIVATIVES; SOLVOLYSIS;

NITROGEN COMPOUNDS;

AZO COMPOUND; DIAZENIUMDIOLATE; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE DONOR; OXYGEN;

CHEMISTRY; CLASSIFICATION; NOMENCLATURE; REVIEW;

AZO COMPOUNDS; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE DONORS; OXYGEN; TERMINOLOGY;

EID: 0036525944     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr000028t     Document Type: Article

References (336)

1. Davy, H. Bibl. Br. Sci. Arts 1802, 20, 350-367.
2. Frankland, E. Justus Liebigs Ann. Chem. 1856, 99, 342-373.
3. Woodward, R. B.; Wintner, C. Tetrahedron Lett. 1969, 2689-2692.
4. Koppenol, W. H.; Traynham, J. G. Methods Enzymol. 1996, 268, 3-7.
5. Hrabie, J. A.; Arnold, E. V.; Citro, M. L.; George, C.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 5745-5751.
6. Keefer, L. K.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C.; Shanklin, A. P.; Dunams, T. M.; Christodoulou, D.; Saavedra, J. E.; Sagan, E. S.; Bohle, D. S. Nitric Oxide 2001, 5, 377-394.
7. Bohle, D. S.; Imonigie, J. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 5685-5692.
8. Hou, Y.-C.; Janczuk, A.; Wang, P. G. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 417-441.
9. Megson, I. L. Drugs Future 2000, 25, 701-715.
10. Lehmann, J. Expert Opin. Ther. Pat. 2000, 10, 579-594.
11. Traube, W. Chem. Ber. 1895, 28, 1785-1797.
12. Behrend, R.; König, E. Justus Liebigs Ann. Chem. 1891, 263, 175-223.
13. Piskorz, M.; Urbański, T. Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1963, 11, 597-606.
14. Cherepinskii-Malov, V. D.; Mukhametzyanov, A. S.; Andrianov, V. G.; Marchenko, G. A. Zh. Strukt. Khim. 1983, 24, 164-165; J. Struct. Chem. (Engl. Transl.) 1983, 24, 157-158.
15. Osmanov, Z.; Ibragimov, A. A.; Yunusov, S. Y. Khim. Prir. Soedin. 1977, 720-721;
16. Chem. Abstr. 1978, 88, 60089q.
17. Kingdon, W. R.; Wright, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1030-1031.
18. Angeli, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896, 29, 1884-1885.
19. Axenrod, T.; Wieder, M. J.; Milne, G. W. A. Tetrahedron Lett. 1969, 401-405.
20. Stevens, T. E. J. Org. Chem. 1964, 29, 311-315.
21. Olah, G. A.; Herges, R.; Laali, K.; Segal, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2054-2057.
22. Yandovskii, V. N.; Tselinskii, I. V. Zh. Org. Khim. 1997, 33, 173-178; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1997, 33, 147-152.
23. Artsybasheva, Y. P.; Ioffe, B. V. Zh. Org. Khim. 1987, 23, 1168-1173; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1987, 23, 1056-1060.
24. Ragsdale, R. O.; Karstetter, B. R.; Drago, R. S. Inorg. Chem. 1965, 4, 420-422.
25. Amirkhalili, S.; Conway, A. J.; Smith, J. D. J. Organomet. Chem. 1978, 149, 407-411.
26. Hrabie, J. A.; Klose, J. R.; Wink, D. A.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 1472-1476.
27. Saavedra, J. E.; Dunams, T. M.; Flippen-Anderson, J. L.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6134-6138.
28. Brown J. J. Am. Chem. Soc. 1917, 39, 2358-2366.
29. Furman, N. H.; Mason, W. B.; Pekola, J. S. Anal. Chem. 1949, 21, 1328-1330.
30. Kovach, E. G.; Barnes, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1176-1178.
31. Kovach, E. G. Chem. Ber. 1958, 91, 844-850.
32. Elving, P. J.; Olson, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4206-4210.
33. Moiseev, I. V.; Borodina, N. N.; Tsvetkova, V. T. Zh. Neorg. Khim. 1961, 6, 543-548; Engl. Transl.: J. Inorg. Chem. USSR 1961, 6, 277-279.
34. Backer, H. J. Samml. Chem. Chem.-Tech. Vortr. 1912, 18, 359-476.
35. Yandovskii, V. N.; Gidaspov, B. V.; Tselinskii, I. V. Usp. Khim. 1980, 49, 449-469; Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1980, 49, 237-248.
36. Marvel, C. S.; Kamm, O. J. Am. Chem. Soc. 1919, 41, 276-282.
37. Slater, W. K. J. Chem. Soc., Trans. 1920, 117, 587-591.
38. Balaban, A. T.; Garfield, R. E.; Lesko, M. J.; Seitz, W. A. Org. Prep. Proced. Int. 1998, 30, 439-446.
39. Shiino, M.; Watanabe, Y.; Umezawa, K. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1233-1240.
40. Giner-Sorolla, A.; Longley-Cook, J.; McCravey, M.; Brown, G. B.; Burchenal, J. H. J. Med. Chem. 1973, 16, 365-369.
41. Wohl, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 1432-1437.
42. Cason, J.; Prout, F. S. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1218-1221.
43. Lancini, G. C.; Lazzari, E.; Diena, A. Farmaco, Ed. Sci. 1969, 24, 169-178.
44. Massonne, K.; Fischer, M. US Patent No. 5,393,874, Feb. 28, 1995,
45. Chem. Abstr. 1994, 120, 298132a.
46. Francesconi, L.; Cusmano, G. Gazz. Chim. Ital. 1909, 39II, 115-123.
47. Southan, G. J.; Srinivasan, A.; George, C.; Fales, H.; Keefer, L. K. Chem. Commun. 1998, 1191-1192.
48. Freeman, J. P.; Gannon, J. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 194-198.
49. Ohme, R.; Gründemann, E. East German Patent No. 122,080, Sept 12, 1976;
50. Chem. Abstr. 1977, 87, 134482p.
51. Ohme, R.; Gründemann, E.; Bicker, U. East German Patent No. 122,078, Sept 12, 1976;
52. Chem. Abstr. 1977, 87, 52743k.
53. Kugelman, M.; Mallams, A. K.; Vernay, H. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1113-1126.
54. Müller, E.; Metzger, H. Chem. Ber. 1956, 89, 396-406.
55. Klages, F.; Sitz, H. Chem. Ber. 1959, 92, 2606-2610.
56. Kwiatkowski, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1496-1498.
57. Butler, I. S.; Newbury, M. L. J. Coord. Chem. 1976, 5, 195-200.
58. McCleverty, J. A. Chem. Rev. 1979, 79, 53-76.
59. Amirkhalili, S.; Hitchcock, P. B; Smith, J. D.; Stamper, J. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2493-2497.
60. Middleton, A. R.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1898-1905.
61. Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Rothin, A. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 405-407.
62. Evans, S. V.; Legzdins, P.; Rettig, S. J.; Sanchez, L.; Trotter, J. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 584-586.
63. Sand, J.; Singer, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1903, 329, 190-194.
64. Marchenko, G. A.; Yakovleva, O. G.; Latypova, V. Z.; Punegova, L. N.; Semanov, D. A.; Cherevin, V. V.; Kargin, Y. M.; Tselinskii, I. V. Zh. Org. Khim. 1988, 24, 1585-1590; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1988, 24, 1429-1433.
65. Zyuzin, I. N.; Lempert, D. B. Izv. Acad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1985, 34, 831-835; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1985, 34, 753-756.
66. Traube, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1898, 300, 81-128.
67. Yandovskii, V. N.; Frolova, G. M.; Tselinskii, I. V. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 503-508; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1982, 18, 441-445.
68. Yandovskii, V. N.; Kuznetsov, V. S.; Tselinskii, I. V.; Frolova, G. M. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 508-514; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1982, 18, 445-450.
69. Yandovskii, V. N.; Doshchechkina, T. I.; Tselinskii, I. V.; Kuzentsov, V. S. Zh. Org. Khim. 1983, 19, 489-493; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1983, 19, 427-431
70. Yandovskii, V. N.; Gidaspov, B. V.; Tselinskii, I. V. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1986, 289, 120-123; Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1986, 289, 256-259.
71. Yandovskii, V. N.; Gidaspov, B. V.; Tselinskii, I. V. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1986, 289, 381-385; Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1986, 289, 278-280.
72. Yandovskii, V. N.; Gidaspov, B. V.; Tselinskii, I. V.; Kuznetsov, V. S. Zh. Org. Khim. 1987, 23, 10-18; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1987, 23, 7-14.
73. Arnold, E. V.; Keefer, L. K.; Hrabie, J. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8421-8424.
74. Janzen, E. G.; Wilcox, A. L.; Manoharan, V. J. Org. Chem. 1993, 58, 3597-3599.
75. Hogsed, M. J. US Patent No. 2,820,828, Jan 21, 1958;
76. Chem. Abstr. 1958, 52, 9207h.
77. Yakubovich, A. Y.; Makarov, S. P.; Ginsburg, V. A.; Privezentseva, N. F.; Martynova, L. L. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1961, 141, 125-128;
78. Chem. Abstr. 1962, 56, 11429b.
79. Wiersdorff, W. W.; Zoller, K. German Patent No. 2,054,661, May 10, 1972;
80. Chem. Abstr. 1972, 77, 48034f.
81. Müller, E.; Heuschkel, U. Z. Naturforsch. 1964, 19B, 1021-1026.
82. Ichimori, K.; Arroyo, C. M.; Nakazawa, H. Methods Enzymol. 1996, 268, 203-211.
83. Davies, C. A.; Nielsen, B. R.; Timmins, G.; Hamilton, L.; Brooker, A.; Guo, R.; Symons, M. C. R.; Winyard, P. G. Nitric Oxide 2001, 5, 116-127.
84. Chiusoli, G. P.; Minisci, F. Gazz. Chim. Ital. 1958, 88, 261-270;
85. US Patent No. 3,024,276, Mar 6, 1962.
86. Minisci, F.; Cecere, M.; Galli, R. Gazz. Chim. Ital. 1968, 98, 358-366;
87. Chem. Abstr. 1968, 69, 59135a.
88. Minisci, F.; Galli, R. Chim. Ind. (Milan) 1964, 46, 432-424;
89. Chem. Abstr. 1966, 64, 12578f.
90. Danzig, M. J.; Martel, R. F.; Riccitiello, S. R. J. Org. Chem. 1961, 26, 3327-3331.
91. Danzig, M. J.; Riccitiello, S. R. J. Org. Chem. 1962, 27, 686-687.
92. Shoeman, D. W.; Nagasawa, H. T. Nitric Oxide 1998, 2, 66-72.
93. Chow, Y. L.; Chen, S. C.; Chang, D. W. L. Can. J. Chem. 1970, 48, 157-162.
94. Pillay, K. S.; Chen, S. C.; Mojelsky, T.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1975, 53, 3014-3021.
95. Quon, H. H.; Chow, Y. L. Tetrahedron 1975, 31, 2349-2354.
96. Wang, N.-Y.; Bonner, F. T. Inorg. Chem. 1986, 25, 1863-1866.
97. Baeyer, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1895, 28, 639-652.
98. Duynstee, E. F. J.; Mevis, M. E. A. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bays 1967, 86, 715-720.
99. Ruzicka, V.; Marhoul, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1970, 35, 363-366.
100. Makino, K. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1012-1015.
101. Moriya, F.; Iguchi, N.; Makino, K.; Rokushika, S.; Hatano, H. Can. J. Chem. 1984, 62, 2206-2216.
102. Makino, K.; Suzuki, N.; Moriya, F.; Rokushika, S.; Hatano, H. Radiat. Res. 1981, 86, 294-310.
103. Forshult, S. E. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 406-408.
104. Bamberger, E.; Hauser, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1910, 375, 316-333.
105. Bamberger, E.; Baudisch, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 3568-3582.
106. Bamberger, E.; Baudisch, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 3582-3591.
107. Boese, Jr., A. B.; Jones, L. W.; Major, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 3530-3541.
108. Arjungi, K. N.; Krüger, F.-W.; Wiessler, M. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1978, 14, 913-918.
109. Ranganathan, D.; Ranganathan, S.; Rao, C. B.; Raman, K. Tetrahedron 1981, 37, 629-635.
110. Koenig, T.; Deinzer, M.; Hoobler, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 938-944.
111. Koenig, T.; Deinzer, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7014-7019.
112. Shtamberg, V. G.; Rudchenko, V. F.; Nasibov, Sh. S.; Chervin, I. I.; Pleshkova, A. P.; Kostyanovskii, R. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1981, 30, 2320-2326; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1981, 30, 1907-1913.
113. Lindner, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1893, 275, 133-144.
114. Luk'yanov, O. A.; Smirnov, G. A.; Nikitin, S. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 47, 1996-2001; Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1998, 47, 1940-1946.
115. Zlotin, S. G.; Luk'yanov, O. A. Usp. Khim. 1993, 62, 157-183; Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1993, 62, 143-168.
116. Yandovskii, V. N.; Dobrodumova, E. Y.; Tselinskii, I. V. Zh. Org. Khim. 1980, 16, 933-936; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1980, 16, 813-816.
117. Luk'yanov, O. A.; Shlykova, N. I. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 47, 2262-2265; Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1998, 47, 2193-2196.
118. Zyuzin, I. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1985, 34, 2626-2628; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1985, 34, 2433-2434.
119. Luk'yanov, O. A.; Zhiguleva, T. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1982, 31, 1422-1423; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1982, 31, 1269-1270.
120. Marchenko, G. A.; Yakovleva, O. G.; Latypova, V. Z.; Punegova, L. N.; Cherevin, V. V.; Kargin, Y. M.; Tselinskii, I. V. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2040-2046; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1989, 25, 1843-1848.
121. White, E. H.; Grisley, Jr., D. W. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1191-1196.
122. Ribi, M. A.; White, E. H. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 120-130.
123. Maskill, H.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2062-2070.
124. Nakajima, M.; Anselme, J.-P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 139-140.
125. Yandovskii, V. N.; Dobrodumova, E. Y.; Tselinskii, I. V.; Misharev, A. D.; Traore, U. Zh. Org. Khim. 1980, 16, 284-291; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1980, 16, 250-257.
126. Yandovskii, V. N.; Misharev, A. D.; Tselinskii, I. V.; Dobrodumova, E. Y.; Traore, U. Zh. Org. Khim. 1980, 16, 292-299; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1980, 16, 258-264.
127. Hou, Y.; Xie, W.; Janczuk, A. J.; Wang, P. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 4333-4337.
128. Hou, Y.; Xie, W.; Ramachandran, N.; Mutus, B.; Janczuk, A. J.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 451-456.
129. Zyusin, I. N.; Nechiporenko, G. N.; Golovina, N. I.; Trofimova, R. F.; Loginova, N. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1997, 46, 1486-1493; Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1997, 46, 1421-1429.
130. Luk'yanov, O. A.; Smirnov, G. A.; Nikitin, S. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 47, 2266-2269; Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1998, 47, 2197-2200.
131. Luk'yanov, O. A.; Smirnov, G. A.; Nikitin, S. V.; Lisitsin, A. Z. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim, 1999, 48, 123-129; Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1999, 48, 124-130.
132. Arulsamy, N.; Bohle, D. S.; Imonigie, J. A.; Sagan, E. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5539-5549.
133. Artsybasheva, Y. P.; Ioffe, B. V. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 1802-1807; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1982, 18, 1575-1579.
134. Rudchenko, V. F.; Ignatov, S. M.; Kostyanovskii, R. G. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1992, 41, 2443-2445; Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1992, 41, 1922-1924.
135. Nelsen, S. F.; Teasley, M. F.; Kaftory, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 5930-5933.
136. Aebischer, B. M.; Hanssen, H. W.; Vasella, A. T.; Schweizer, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2139-2147.
137. Bamberger, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1897, 30, 506-513.
138. Donaruma, L. G.; Carmody, D. J. J. Org. Chem. 1957, 22, 635-639.
139. Ogloblin, K. A.; Nikitin, V. A.; Yufa, T. L.; Potekhin, A. A. Zh. Org. Khim. 1969, 5, 1364-1368; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1969, 5, 1333-1336.
140. Tedder, J. M.; Webster, B. J. Chem. Soc. 1960, 3270-3274.
141. Tedder, J. M.; Theaker, G. J. Chem. Soc. 1958, 2573-2579.
142. Brown, Jr., J. F. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2480-2488.
143. Birchall, J. M.; Bloom, A. J.; Haszeldine, R. N.; Willis, C. J. J. Chem. Soc. 1962, 3021-3032.
144. Ginsburg, V. A.; Martynova, L. L.; Vasil'eva, M. N. Zh. Obs. Khim. 1967, 37, 1083-1090; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1967, 37, 1026-1032.
145. Ogloblin, K. A.; Girbasova, N. V.; Potekhin, A. A. Zh. Org. Khim. 1973, 9, 2236-2241; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1973, 9, 2252-2257.
146. Ogloblin, K. A.; Kunovskaya, D. M. Zh. Org. Khim. 1973, 9, 1547-1548; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1973, 9, 1577.
147. Gotz, M.; Grozinger, K. Tetrahedron 1971, 27, 4449-4456.
148. Kissinger, L. W.; Ungnade, H. E. J. Org. Chem. 1958, 23, 1517-1518.
149. Freeman, J. P.; Gannon, J. J.; Surbey, D. L. J. Org. Chem. 1969, 34, 187-194.
150. Hansen, J. F.; Easter, J. A.; Eckert, D. A.; Hunt, K. J.; Little, D. A. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 281-286.
151. Hansen, J. F.; Wang, J. Heterocycles 1999, 51, 1-4.
152. Freeman, J. P. Chem. Rev. 1973, 73, 283-292.
153. York, C.; Surya Prakash, G. K.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6493-6494.
154. Porter, N. A.; Caldwell, S. E.; Lowe, J. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 5547-5554.
155. Nakajima, M.; Anselme, J.-P. J. Org. Chem. 1983, 48, 1444-1448.
156. Kirilyuk, I. A.; Utepbergenov, D. I.; Mazhukin, D. G.; Fechner, K.; Mertsch, K.; Khramtsov, V. V.; Blasig, I. E.; Haseloff, R. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 1027-1033.
157. Zyk, N. V.; Nesterov, E. E.; Khlovystov, A. N.; Zefirov, N. A.; Barnhurst, L. A.; Kutateladze, A. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 7121-7128.
158. Murthy, Y. K. S.; Thiemann, J. E.; Coronelli, C.; Sensi, P. Nature 1966, 211, 1198-1199.
159. Tyagi, A. K.; Cooney, D. A. Adv. Pharmacol. Chemother. 1984, 20, 69-121.
160. Iinuma, H.; Yagisawa, N.; Shibahara, S.; Suhara, Y.; Kondon, S.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Ohno, M.; Umezawa, H. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 2099-2105.
161. Dolak, L. A.; Castle, T. M.; Hannon, B. R.; Argoudelis, A. D.; Reusser, F. J. Antibiot. 1983, 36, 1425-1430.
162. Abe, Y.; Kadokura, J.-I.; Shimazu, A.; Seto, H.; Otake, N. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 2703-2705.
163. Murayama, A.; Hata, K.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1969, 33, 1599-1605.
164. Tanaka, H.; Sawairi, S.; Okuda, T. J. Antibiot. 1994, 47, 194-200.
165. Fushimi, S.; Nishikawa, S.; Mito, N.; Ikemoto, M.; Sasaki, M.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 1370-1378.
166. Nishio, M.; Hasegawa, M.; Suzuki, K.; Sawada, Y.; Hook, D. J.; Oki, T. J. Antibiot. 1993, 46, 193-195.
167. Umino, T.; Yoshizaki, H.; Wakatabe, H. British Patent No. 2,297,324, July 31, 1996
168. Umino, T.; Yoshizaki, H.; Wakatabe, H. Chem. Abstr. 1996, 125, 245813.
169. Natori, T.; Kataoka, Y.; Kato, S.; Kawai, H.; Fesetani, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8349-8350.
170. Kenaga, E. E. J. Econ. Entomol. 1969, 62, 1006-1008.
171. Lamberton, A. H.; Yusuf, H. M. J. Chem. Soc. (C) 1969, 397-400.
172. Lyle, S. J.; Shendrikar, A. D. Anal. Chim. Acta 1966, 36, 286-297.
173. Kano, K.; Anselme, J.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1564-1567.
174. Kano, K.; Anselme, J.-P. Tetrahedron 1992, 48, 10075-10086.
175. Koenig, T. Tetrahedron Lett. 1973, 3487-3490.
176. White, E. H.; Ribi, M.; Cho, L. K.; Egger, N.; Dzadzic, P. M.; Todd, M. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4866-4871.
177. McGirk, R. H.; White, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3804-3805.
178. White, E. H.; Field, K. W.; Hendrickson, W. H.; Dzadzic, P.; Roswell, D. F.; Paik, S.; Mullen, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8023-8031.
179. Darbeau, R. W.; White, E. H.; Song, F.; Darbeau, N. R.; Chou, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 5966-5978.
180. Neiman, L. A.; Smolyakov, V. S.; Nekrasov, Y. S.; Shemyakin, M. M. Tetrahedron 1970, 26, 4963-4968.
181. Conner, J. K.; Haider, J.; Hill, M. N. S.; Maskill, H.; Pestman, M. Can. J. Chem. 1998, 76, 862-868.
182. George, M. V.; Kierstead, R. W.; Wright, G. F. Can. J. Chem. 1959, 37, 679-699.
183. Stevens, T. E. J. Org. Chem. 1967, 32, 1641-1643.
184. Prato, M.; Quintily, U.; Scorrano, G. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 421-426.
185. Meesters, A. C. M.; Rüeger, H.; Rajeswari, K.; Benn, M. H. Can. J. Chem. 1981, 59, 264-268.
186. Luk'yanov, O. A.; Shlykova, N. I.; Tartakovskii, V. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1982, 31, 1656-1657
187. Luk'yanov, O. A.; Shlykova, N. I.; Tartakovskii, V. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1982, 31, 1475-1476.
188. Varnaeva, G. N.; Podgurskii, A. I.; Zlotin, S. G.; Luk'yanov, O. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1985, 35, 2322-2323
189. Varnaeva, G. N.; Podgurskii, A. I.; Zlotin, S. G.; Luk'yanov, O. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1985, 35, 2125-2126.
190. Marchenko, G. A.; Mukhametzyanov, A. S.; Tselinskii, I. V. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 1426-1429
191. Marchenko, G. A.; Mukhametzyanov, A. S.; Tselinskii, I. V. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1985, 21, 1297-1300.
192. Marchenko, G. A.; Mukhametzyanov, A. S.; Tselinskii, I. V.; Ermoshkin, A. S. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 1429-1431
193. Marchenko, G. A.; Mukhametzyanov, A. S.; Tselinskii, I. V.; Ermoshkin, A. S. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1985, 21, 1300-1302.
194. Zyusin, I. N. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 47, 1263-1264
195. Zyusin, I. N. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1998, 47, 1231-1232.
196. Bhat, J. I.; Clegg, W.; Maskill, H.; Elsegood, M. R. J.; Menneer, I. D.; Miatt, P. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1435-1446.
197. Alston, T. A.; Porter, D. J. T.; Bright, H. J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 4069-4074.
198. Kubrina, L. N.; Yakubovich, L. M.; Vanin, A. F. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Biol. 1988, 844-850
199. Kubrina, L. N.; Yakubovich, L. M.; Vanin, A. F. Biol. Bull. Acad. Sci. USSR (Engl. Transl.) 1988, 533-538.
200. Vanin, A. F.; Vedernikov, Y. P.; Galagan, M. E.; Ignatov, S. M.; Kubrina, L. N.; Malenkova, I. V.; Mordvintsev, P. I.; Kostyanovskii, R. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Biol. 1991, 136-141
201. Vanin, A. F.; Vedernikov, Y. P.; Galagan, M. E.; Ignatov, S. M.; Kubrina, L. N.; Malenkova, I. V.; Mordvintsev, P. I.; Kostyanovskii, R. G. Chem. Abstr. 1991, 114, 223269t.
202. Hwu, J. R.; Yau, C. S.; Tsay, S.-C.; Ho, T.-I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9001-9004.
203. McGill, A. D.; Zhang, W.; Wittbrodt, J.; Wang, J.; Schlegel, H. B.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 405-412.
204. Kano, K.; Anselme, J.-P. Tetrahedron 1993, 49, 9453-9458.
205. Khelestkin, V. K.; Mazhukin, D. G.; Tikhonov, A. Y.; Rybalova, T. V.; Bagryanskaya, I. Y.; Gatilov, Y. V. Synthesis 2000, 681-690.
206. Bamberger, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 574-589.
207. Boyland, E.; Manson, D. Biochem. J. 1966, 101, 84-102.
208. Balaban, A. T.; Negoita, N.; Baican, R. J. Magn. Reson. 1973, 9, 1-7.
209. Gowenlock, B. G.; Pfab, J.; Kresze, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1975, 1903-1913.
210. Hedrick, R. J.; Major, R. T. J. Org. Chem. 1964, 29, 2486.
211. Jolles, Z. E.; Krugliakoff, J. Atti. Accad. Lincei 1930, 11, 197-202.
212. Murayama, A.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1970, 34, 122-129.
213. Turney, T. A. J. Org. Chem. 1957, 22, 1692-1693.
214. Bamberger, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 1548-1557.
215. Kortüm, G.; Finckh, B. Z. Phys. Chem. Abt. B 1940, 48, 32-49.
216. Carmack, M.; Leavitt, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1221-1223.
217. Jones, R. N.; Thorn, G. D. Can. J. Res. 1949, 27B, 828-860.
218. Haszeldine, R. N.; Jander, J. J. Chem. Soc. 1954, 691-695.
219. Freeman, J. P. J. Org. Chem. 1963, 28, 2508-2511.
220. Red'kin, Y. A.; Marchenko, G. A.; Punegova, L. N.; Stepanov, G. S.; Tselinskii, I. V. Zh. Org. Khim. 1988, 24, 495-500
221. Red'kin, Y. A.; Marchenko, G. A.; Punegova, L. N.; Stepanov, G. S.; Tselinskii, I. V. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1988, 24, 441-445.
222. Schultheiss, H.; Fluck, E. Z. Naturforsch. 1977, 32b, 257-264.
223. Luk'yanov, O. A.; Smirnov, G. A.; Sevost'yanova, V. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 44, 1534-1538
224. Luk'yanov, O. A.; Smirnov, G. A.; Sevost'yanova, V. V. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1995, 44, 1474-1478.
225. Kuznetsov, M. A.; Artsybasheva, Y. P.; Ioffe, B. V.; Rademacher, P.; Woydt, M. J. Mol. Struct. 1991, 263, 329-341.
226. Zverev, V. V.; Islamov, R. G.; Islamova, F. Kh.; Vakar, V. M. Zh. Strukt. Khim. 1989, 30, 69-72
227. Zverev, V. V.; Islamov, R. G.; Islamova, F. Kh.; Vakar, V. M. J. Struct. Chem. (Engl. Transl.) 1989, 30, 228-233.
228. Elving, P. J.; Olson, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2697-2704.
229. Bryden, J. H. Acta Crystallogr. 1959, 12, 581-585.
230. Hickmann, E.; Häicke, E.; Reuther, W. Tetrahedron Lett. 1970, 2457-2460.
231. White, E. H.; Todd, M. J.; Ribi, M.; Ryan, T. J.; Sieber, A. A. F. Tetrahedron Lett. 1970, 4467-4472.
232. Chertanova, L. F.; Marchenko, G. A.; Kovalenko, V. I.; Struchkov, Y. T. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1988, 37, 2516-2518
233. Chertanova, L. F.; Marchenko, G. A.; Kovalenko, V. I.; Struchkov, Y. T. Bull Acad. Sci. USSR, Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1988, 37, 2266-2268.
234. Maskill, H.; Murray-Rust, P.; Thompson, J. T.; Wilson, A. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 788-789.
235. Atovmyan, L. O.; Golovina, N. I.; Zyuzin, I. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 36, 1309-1312
236. Atovmyan, L. O.; Golovina, N. I.; Zyuzin, I. N. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1987, 36, 1205-1208.
237. Marchenko, G. A.; Chertanova, L. F.; Struchkov, Y. T.; Buzykin, B. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 36, 1777-1781
238. Marchenko, G. A.; Chertanova, L. F.; Struchkov, Y. T.; Buzykin, B. I. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1987, 36, 1646-1649.
239. Marchenko, G. A.; Chertanova, L. F.; Antipin, M. Y.; Struchkov, Y. T.; Punegova, L. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1987, 294, 1169-1173
240. Marchenko, G. A.; Chertanova, L. F.; Antipin, M. Y.; Struchkov, Y. T.; Punegova, L. N. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1987, 294, 583-586.
241. Chertanova, L. F.; Yanovskii, A. I.; Struchkov, Y. T.; Marchenko, G. A.; Sopin, V. F. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 38, 1200-1202
242. Chertanova, L. F.; Yanovskii, A. I.; Struchkov, Y. T.; Marchenko, G. A.; Sopin, V. F. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1989, 38, 1092-1094.
243. Chertanova, L. F.; Marchenko, G. A.; Gazikasheva, A. A.; Struchkov, Y. T.; Sopin, V. F.; Punegova, L. N.; Mukhametzyanov, A. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 38, 297-301
244. Chertanova, L. F.; Marchenko, G. A.; Gazikasheva, A. A.; Struchkov, Y. T.; Sopin, V. F.; Punegova, L. N.; Mukhametzyanov, A. S. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1989, 38, 250-253.
245. Marchenko, G. A.; Punegova, L. N.; Chertanova, L. F.; Beskrovnaya, T. G.; Cherevin, V. V.; Sopin, V. F. Zh. Org. Khim. 1990, 26, 276-279
246. Marchenko, G. A.; Punegova, L. N.; Chertanova, L. F.; Beskrovnaya, T. G.; Cherevin, V. V.; Sopin, V. F. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1990, 26, 232-234.
247. Chervin, I. I.; Nasibov, Sh. S.; Rudchenko, V. F.; Shtamburg, V. G.; Kostyanovskii, R. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1981, 30, 544-552
248. Chervin, I. I.; Nasibov, Sh. S.; Rudchenko, V. F.; Shtamburg, V. G.; Kostyanovskii, R. G. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1981, 30, 389-396.
249. Drago, R. S.; Paulik, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 96-98.
250. Reilly, E. L. US Patent No. 3,153,094, Oct 13, 1964
251. Reilly, E. L. Chem. Abstr. 1965, 62, 5192g.
252. Keefer, L. K. CHEMTECH 1998, 28 (8), 30-35.
253. Drago, R. S.; Karstetter, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1960, 83, 1819-1822.
254. Longhi, R.; Ragsdale, R. O.; Drago, R. S. Inorg. Chem. 1962, 1, 768-770.
255. Drago, R. S.; Ragsdale, R. O.; Eyman, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4337-4339.
256. Hrabie, J. A.; Saavedra, J. E.; Davies, K. M.; Keefer, L. K. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 189-192.
257. Smith, D. J.; Chakravarthy, D.; Pulfer, S.; Simmons, M. L.; Hrabie, J. A.; Citro, M. L.; Saavedra, J. E.; Davies, K. M.; Hutsell, T. C.; Mooradian, D. L.; Hanson, S. R.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 1148-1156.
258. Pulfer, S. K.; Ott, D.; Smith, D. J. J. Biomed. Mater. Res. 1997, 37, 182-189.
259. Makings, L. R.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1994, 269, 6282-6285.
260. Saavedra, J. E.; Srinivasan, A.; Bonifant, C. L.; Chu, J.; Shanklin, A. P.; Flippen-Anderson, J. L.; Rice, W. G.; Turpin, J. A.; Davies, K. M.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 3090-3098.
261. Saavedra, J. E.; Shami, P. J.; Wang, L. Y.; Davies, K. M.; Booth, M. N.; Citro, M. L.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 2000, 43, 261-269.
262. Tang, X.; Xian, M.; Trikha, M.; Honn, K. V.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2625-2629.
263. Wu, X.; Tang, X.; Xian, M.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 42, 3779-3782.
264. Saavedra, J. E.; Booth, M. N.; Hrabie, J. A.; Davies, K. M.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 5124-5131.
265. Hrabie, J. A.; Saavedra, J. E.; Roller, P. P.; Southan, G. J.; Keefer, L. K. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 838-842.
266. Mowery, K. A.; Schoenfisch, M. H.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K.; Meyerhoff, M. E. Biomaterials 2000, 21, 9-21.
267. Saavedra, J. E.; Mooradian, D. L.; Mowery, K. A.; Schoenfisch, M. H.; Citro, M. L.; Daves, K. M.; Meyerhoff, M. E.; Keefer, L. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 751-753.
268. Smith, D. J.; Simmons, M. L. J. Controlled Release 1998, 51, 153-159.
269. Levering, D. R.; Maury, L. G. US Patent No. 3,090,786, May 21, 1963
270. Levering, D. R.; Maury, L. G. Chem. Abstr. 1963, 59, 12770a.
271. Hansen, T. J.; Croisy, A. F.; Keefer, L. K. IARC Sci. Publ. 1982, 41, 21-29.
272. Brackman, W.; Smit, P. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1965, 84, 357-371.
273. Brackman, W.; Smit, P. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1965, 84, 372-381.
274. Itoh, T.; Matsuya, Y.; Maeta, H.; Miyazaki, M.; Nagata, K.; Ohsawa, A. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 819-823.
275. Piciulo, P. L.; Scheidt, W. R. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1975, 11, 309-311.
276. Hrabe, J. A.; Srinivasan, A.; George, C.; Keefer, L. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5933-5936.
277. Itoh, T.; Matsuya, Y.; Nagata, K.; Ohsawa, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4165-4168.
278. Pryor, W. A.; Church, D. F.; Govindan, C. K.; Crank, G. J. Org. Chem. 1982, 47, 156-159.
279. Maragos, C. M.; Morley, D.; Wink, D. A.; Dunams, T. M.; Saavedra, J. E.; Hoffman, A.; Bove, A. A.; Isaac, L.; Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1991, 34, 3242-3247.
280. Saavedra, J. E.; Southan, G. J.; Davies, K. M.; Lundell, A.; Markou, C.; Hanson, S. R.; Andrie, C.; Hurford, W. E.; Zapol, W. M.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 4361-4365.
281. Saavedra, J. E.; Billiard, T. R.; Williams, D. L.; Kim, Y.-M.; Watkins, S. C.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 1947-1954.
282. Keefer, L. K.; Nims, R. W.; Davies, K. M.; Wink, D. A. Methods Enzymol. 1996, 268, 281-293.
283. Roselle, D. C.; Smith, D. J. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 747-749.
284. Roselle, D. C.; Smith, D. J. J. Controlled Release 1998, 51, 131-142.
285. Rao, W.; Smith, D. J. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1846-1847.
286. Bohl, K. S.; West, J. L. Biomaterials 2000, 21, 2273-2278.
287. Davies, K. M.; Wink, D. A.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5473-5481.
288. Ramamurthi, A.; Lewis, R. S. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 408-413.
289. Longhi, R.; Drago, R. S. Inorg. Chem. 1963, 2, 85-88.
290. Schneider, J. L.; Young, Jr., V. G.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 5410-5411.
291. Christodoulou, D.; George, C.; Keefer, L. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 937-939.
292. Schneider, J. L.; Halfen, J. A.; Young, Jr., V. G.; Tolman, W. B. New J. Chem. 1998, 22, 459-466.
293. Srinivasan, A.; Kebede, N.; Saavedra, J. E.; Nikolaitchik, A.V.; Brady, D. A.; Yourd, E.; Davies, K. M.; Keefer, L. K.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5465-5472.
294. Taylor, D. K.; Bytheway, I.; Barton, D. H. R.; Bayse, C. A.; Hall, M. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 435-444.
295. Angeli, A. Samml. Chem. Chem.-Tech. Vortr. 1908, 13, 1-50.
296. Rudchenko, V. F.; Ignatov, S. M.; Chervin, I. I.; Aliev, A. E.; Kostyanovsky, R. G. Mendeleev Commun. 1992, 50-51.
297. Rudchenko, V. F.; Ignatov, S. M.; Chervin, I. I.; Aliev, A. E.; Dekaprilevich, M. O.; Struchkov, Y. T.; Kostyanovskii, R. G. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1992, 41, 2624-2632
298. Rudchenko, V. F.; Ignatov, S. M.; Chervin, I. I.; Aliev, A. E.; Dekaprilevich, M. O.; Struchkov, Y. T.; Kostyanovskii, R. G. Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1992, 41, 2074-2081.
299. Khodot, E. N.; Petrova, I. V.; Anikin, O. V.; Chlenov, I. E. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 44, 2276-2278
300. Khodot, E. N.; Petrova, I. V.; Anikin, O. V.; Chlenov, I. E. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1995, 44, 2183-2185.
301. Bonner, F. T.; Ravid, B. Inorg. Chem. 1975, 14, 558-563.
302. Cinquantini, A.; Raspi, G.; Zanello, P. Anal. Chim. Acta 1975, 79, 59-67.
303. Addison, C. C.; Gamlen, G. A.; Thompsn, R. J. Chem. Soc. 1952, 338-345.
304. Smith, P. A. S.; Hein, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5731-5740.
305. Hope, H.; Sequeira, M. R. Inorg. Chem. 1973, 12, 286-288.
306. Hughes, M. N.; Wimbledon, P. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 703-707.
307. Ma, X. L.; Gao, F.; Liu, G.-L.; Lopez, B. L.; Christopher, T. A.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A.; Feelisch, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 96, 14617-14622.
308. Vanin, A. F.; Vedernikov, Y. I.; Galagan, M. E.; Kubrina, L. N.; Kuzmanis, J.; Kalvins, I.; Mordvintsev, P. I. Biokhimiya 1990, 55, 1408-1413
309. Vanin, A. F.; Vedernikov, Y. I.; Galagan, M. E.; Kubrina, L. N.; Kuzmanis, J.; Kalvins, I.; Mordvintsev, P. I. Biochemistry (Moscow) (Engl. Transl.) 1990, 55, 1048-1052.
310. Fukuto, J. M.; Hobbs, A. J.; Ignarro, L. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 196, 707-713.
311. Hughes, M. N.; Cammack, R. Methods Enzymol. 1999, 301, 279-287.
312. Nelli, S.; Hillen, M.; Buyukafsar, K.; Martin, W. Br. J. Pharmacol. 2000, 131, 356-362.
313. Stoyanovsky, D. A.; Clancy, R.; Cederbaum, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5093-5094.
314. Bonner, F. T.; Hughes, M. N. Comments Inorg. Chem. 1988, 7, 215-234.
315. Donald, C. E.; Hughes, M. N.; Thompson, J. J.; Bonner, F. T. Inorg. Chem. 1986, 25, 2676-2677.
316. Lutz, C. A.; Lomax, A. Toh, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 247.
317. Chuy, C.; Falvello, L. R.; Libby, E.; Santa-Maria, J. C.; Tomas, M. Inorg. Chem. 1997, 36, 2004-2009.
318. Torun, L.; Mohammad, T.; Morrison, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5279-5282.
319. Divers, E.; Haga, T. J. Chem. Soc. 1895, 67, 1098-1104.
320. Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2049-2050.
321. Nyholm, R. S.; Rannitt, L. Inorg. Synth. 1957, 5, 117-118.
322. Clusius, K.; Schumacher, H. Helv. Chim. Acta 1957, 40, 1137-1144.
323. Seel, F.; Kaschuba, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1975, 414, 56-61.
324. Ackermann, M. N.; Powell, R. E. Inorg. Chem. 1967, 6, 1718-1720.
325. Cox, E. G.; Jeffrey, G. A.; Stadler, H. P. Nature (London) 1948, 162, 770.
326. Cox, E. G.; Jeffrey, G. A.; Stadler, H. P. J. Chem. Soc. 1949, 1783-1793.
327. Jeffrey, G. A.; Stadler, H. P. J. Chem. Soc. 1951, 1467-1474.
328. Reglinski, J.; Armstrong, D. R.; Sealey, K.; Spicer, M. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 733-737.
329. Switkes, E. G.; Dasch, G. A.; Ackermann, M. N. Inorg. Chem. 1973, 12, 1120-1123.
330. Palmer, J. L.; Coughlin, R. W. J. Catal. 1978, 53, 345-355.
331. Littlejohn, D.; Hu, K. Y.; Chang, S. G. Inorg. Chem. 1986, 25, 3131-3135.
332. Shirota, F. N.; DeMaster, E. G.; Lee, M. J. C.; Nagasawa, H. T. Nitric Oxide 1999, 3, 445-453.
333. Brois, S. J. Tetrahedron Lett. 1964, 345-350.
334. Inatome, M.; Kuhn, L. P. Adv. Chem. Ser. 1964, 42, 183-191.
335. Hoskins, B. F.; Whillans, F. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 607-611.
336. Mike, E.; Ischimori, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 987-993.