The reactivity of well defined diiron(III) peroxo complexes toward substrates: Addition to electrophiles and hydrocarbon oxidation

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 5, 1999, Pages 763-772

  LeCloux, Daniel D ^a   Barrios, Amy M ^a   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Biomimetic reactions; Oxygen; Oxygenation

Indexed keywords

ALCOHOL; CARBOXYLIC ACID; CYCLOPENTANE; HYDROCARBON; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROPEROXIDE; IRON COMPLEX; KETONE; LIGAND; OXYGEN; PHENOL DERIVATIVE; SOLVENT; TETRAHYDROFURAN; TOLUENE;

ARTICLE; AUTOOXIDATION; GAS CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; OXYGENATION; RAMAN SPECTROMETRY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CHROMATOGRAPHY, GAS; FERROUS COMPOUNDS; GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; HYDROCARBONS; KINETICS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; OXYGEN; SPECTROPHOTOMETRY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; TEMPERATURE;

EID: 0033135422     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00270-3     Document Type: Article

References (67)

1. Karasevich, E. I.; Kulikova, V. S.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Russ. Chem. Rev. 1998, 67, 335.
2. Shilov, A. E. Metal Complexes in Biomimetic Chemical Reactions; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
3. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
4. Arndsten, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
5. Sommer, J.; Bukala, J. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 370.
6. Hill, C. L. Activation and Functionalization of Alkanes; Wiley & Sons: New York, 1989.
7. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560.
8. Lin, M.; Hogan, T.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6048.
9. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
10. Liu, K. E.; Lippard, S. J. In Advances in Inorganic Chemistry; Sykes, A. G., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1995; pp 263-289.
11. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759.
12. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563.
13. Semrau, J. D.; Zolandz, D.; Lidstrom, M. E.; Chan, S. I. J. Inorg. Biochem. 1995, 58, 235.
14. Valentine, A. M.; Lippard, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3925.
15. Edmondson, D. E.; Huynh, B. H. Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 399.
16. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174.
17. Valentine, A. M.; Tavares, P.; Pereira, A. S.; Davydov, R.; Krebs, C.; Hoffman, B. M.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2190.
18. Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Munck, E.; Lipscomb, J. D., Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515.
19. Sturgeon, B. E.; Burdi, D.; Chen, S.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7551.
20. Willems, J.-P.; Lee, H.-I.; Burdi, D.; Doan, P. E.; Stubbe J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9816.
21. Burdi, D.; Riggs-Gelasco, P.; Tong, W.; Willems, J.-P.; Lee, H.-I.; Doan, P. E.; Sturgeon, B.; Shu, L.; Chen, S.; Que, L., Jr.; Hoffmann, B. M.; Stubbe, J.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H. Steenbock Symposium Proceedings: Biosynthesis and Function of Metal Clusters for Enzymes 1997, 25, 85.
22. Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C.; Vicol, A.; Chen, S.; Ley, B. A.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1094.
23. Moënne-Loccoz, P.; Baldwin, J.; Ley, B. A.; Loehr, T. M.; Bollinger, J. M., Jr. Biochemistry 1998, 37, 14659.
24. Liu, K. E.; Johnson, C. C.; Newcomb, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939.
25. Valentine, A. M.; Wilkinson, B.; Liu, K. E.; Komar-Panicucci, S.; Priestley, N. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Floss, H. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1818.
26. Kim, C.; Chen, K.; Kim, J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964.
27. Barton, D. H. R.; Hu, B.; Taylor, D. K.; Rojas-Wahl, R. U. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 1031.
28. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504-512.
29. Ménage, S.; Vincent, J. M.; Lambeaux, C; Fontecave, M. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 2081.
30. Fish, R. H.; Konings, M. S.; Oberhausen, K. J.; Fong, R. H.; Yu, W. M.; Christou, G.; Vincent, J. B.; Coggin, D. K.; Buchanan, R. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3002.
31. Kim, J.; Harrison, R. G.; Kim, C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373.
32. Ménage, S.; Vincent, J.-M.; Lambeaux, C.; Fontecave, M. J. Mol. Cat. A, Chem. 1996, 113, 61.
33. Rabion, A.; Chen, S.; Wang, J.; Buchanan, R. M.; Seris, J.-L.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12356.
34. MacFaul, P. A.; Arends, I. W. C. E.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 135.
35. MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D. M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10594.
36. Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F.; Zhao, L. Synlett 1996, 119.
37. Newcomb, M.; Simakov, P. A.; Park, S.-U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 819.
38. Snelgrove, D. W.; MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 823.
39. Perkins, M. J. Chem. Soc. Rev. 1996, 229.
40. LeCloux, D. D.; Barrios, A. M.; Mizoguchi, T. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9001.
41. van der Linden, A.; Schaverien, C. J.; Meijboom, N.; Ganter, C; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008.
42. Walling, C.; Buckler, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6032.
43. Bates, H. A.; Farina, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3843.
44. Paul, P. P.; Tyeklár, Z.; Jacobsen, R. R.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322.
45. Tyeklár, Z.; Karlin, K. D. In Bioinorganic Chemistry of Copper; Karlin, K. D., Tyeklár, Z., Eds.; New York: Chapman and Hall, 1993; pp 277-291.
46. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; New York: Academic, 1981.
47. Conte, V.; Di-Furia, F.; Moro, S. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 329.
48. Reinaud, O. M.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6979.
49. Hikichi, S.; Komatsuzaki, H.; Kitajima, N.; Akita, M.; Mukai, M.; Kitagawa, T.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1997, 36, 266.
50. Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227.
51. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G.; Wang, X.; Young, V. G., Jr.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555.
52. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11575.
53. Kim, C., Dong, Y., Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3635.
54. Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512.
55. Lide, D. R. Handbook of Chemistry and Physics, 74th Edition; CRC: Boca Raton, 1993.
56. Selke, M.; Sisemore, M. F.; Ho, R. Y. N.; Wertz, D. L.; Valentine, J. S. J. Mol. Cat. A, Chem. 1997, 117, 71.
57. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877.
58. Feig, A. L.; Becker, M.; Schindler, S.; van Eldik, R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 2590.
59. Feig, A. L.; Masschelein, A.; Bakac, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 334.
60. Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17698.
61. Colby, J.; Stirling, D. I.; Dalton, H. Biochem. J. 1977, 165, 395.
62. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Advan. Catal. 1976, 25, 272.
63. Singh, B.; Long, J. R.; deBiani, F. F.; Gatteschi, D.; Stavropoulos, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7030.
64. Walling, C. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 125.
65. Rosenzweig, A. C.; Brandstetter, H.; Whittington, D. A.; Nordlund, P.; Lippard. S. J.; Frederick, C. A. Proteins 1997, 29, 141.
66. Rardin, R. L.; Tolman, W. B.; Lippard, S. J. New J. Chem. 1991, 15, 417.
67. Lee, D.; Lippard, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12153.