Possible DNA-interacting pathways for metal-based compounds exemplified with copper coordination compounds

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn 2015, Issue 16, 2015, Pages 2633-2645

  Brissos, Rosa F ^a   Caubet, Amparo ^a   Gamez, Patrick ^a,b  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

Antitumor agents; Copper; Cytotoxicity; DNA binding; DNA cleavage; Drug design; Medicinal chemistry

Indexed keywords

CHEMOTHERAPY; COORDINATION REACTIONS; COPPER COMPOUNDS; CYTOTOXICITY; METAL COMPLEXES;

ANTICANCER PROPERTIES; ANTITUMOUR AGENTS; CIS-PLATIN; CISPLATIN; COORDINATION COMPOUNDS; COPPER COORDINATION; DNA CLEAVAGE; DNA-BINDING; DRUG DESIGN; MEDICINAL CHEMISTRY;

DNA;

EID: 85027941517     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201500175     Document Type: Review

References (126)

1. http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs297/en/ accessed in 2015.
2. J. Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1303-1312.
3. N. J. Wheate, S. Walker, G. E. Craig, R. Oun, Dalton Trans. 2010, 39, 8113-8127.
4. R. A. Alderden, M. D. Hall, T. W. Hambley, J. Chem. Educ. 2006, 83, 728-734.
5. P. J. Sadler, Dalton Trans. 2009, 10647-10647.
6. B. Demple, J. Halbrook, Nature 1983, 304, 466-468.
7. R. Meneghini, Mutat. Res. 1988, 195, 215-230.
8. P. Swiderek, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4056-4059; Angew. Chem. 2006, 118, 4160.
9. A. Kumar, M. D. Sevilla, Chem. Rev. 2010, 110, 7002-7023.
10. W. Adam, M. A. Arnold, W. M. Nau, U. Pischel, C. R. Saha-Moller, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 4955-4962.
11. W. Adam, M. A. Arnold, W. M. Nau, U. Pischel, C. R. Saha-Moller, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 4955-4962.
12. J. Lee, H. S. Park, S. Lim, K. Jo, Chem. Commun. 2013, 49, 4740-4742.
13. S. Kumari, R. P. Rastogi, K. L. Singh, S. P. Singh, R. P. Sinha, Excli. J. 2008, 7, 44-62.
14. C. Tagesson, D. Chabiuk, O. Axelson, B. Baranski, J. Palus, K. Wyszynska, Pol. J. Occup. Med. Environ. Health 1993, 6, 357-368.
15. F. P. Dwyer, E. Mayhew, E. M. F. Roe, A. Shulman, Br. J. Cancer 1965, 19, 195-199.
16. D. S. Sigman, D. R. Graham, V. Daurora, A. M. Stern, J. Biol. Chem. 1979, 254, 2269-2272.
17. D. S. Sigman, A. Mazumder, D. M. Perrin, Chem. Rev. 1993, 93, 2295-2316.
18. D. Desbouis, I. P. Troitsky, M. J. Belousoff, L. Spiccia, B. Graham, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 897-937.
19. Q. Jiang, N. Xiao, P. F. Shi, Y. G. Zhu, Z. J. Guo, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1951-1972.
20. C. Marzano, M. Pellei, F. Tisato, C. Santini, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 185-211.
21. C. L. Liu, M. Wang, T. L. Zhang, H. Z. Sun, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 147-168.
22. M. M. O. Pena, J. Lee, D. J. Thiele, J. Nutr. 1999, 129, 1251-1260.
23. V. C. Culotta, J. D. Gitlin, Molecular and Metabolic Basis of Inherited Disease, McGraw-Hill, New York, 2001.
24. M. C. Linder, Biochemistry of Copper, Plenum Publishing Corp., New York, 1991.
25. E. B. Gralla, D. J. Kosman, Adv. Genet. 1992, 30, 251-319.
26. J. Kaplan, T. V. Ohalloran, Science 1996, 271, 1510-1512.
27. S. M. Hadi, M. F. Ullah, A. S. Azmi, A. Ahmad, U. Shamim, H. Zubair, H. Y. Khan, Pharm. Res. 2010, 27, 979-988.
28. K. G. Daniel, R. H. Harbach, W. C. Guida, Q. P. Dou, Front. Biosci. 2004, 9, 2652-2662.
29. K. G. Daniel, R. H. Harbach, W. C. Guida, Q. P. Dou, Front. Biosci. 2004, 9, 2652-2662.
30. M. Arnold, D. Sasse, Cancer Res. 1961, 21, 761-766.
31. M. L. Turski, D. J. Thiele, J. Biol. Chem. 2009, 284, 717-721.
32. S. Ishida, P. Andreux, C. Poitry-Yamate, J. Auwerx, D. Hanahan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 19507-19512.
33. E. L. Hegg, J. N. Burstyn, Coord. Chem. Rev. 1998, 173, 133-165.
34. S. Delaney, D. A. Jarem, C. B. Volle, C. J. Yennie, Free Radical Res. 2012, 46, 420-441.
35. C. J. Burrows, J. G. Muller, Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1151.
36. J. Cadet, T. Douki, J. L. Ravanat, Free Radical Biol. Med. 2010, 49, 9-21.
37. W. K. Pogozelski, T. D. Tullius, Chem. Rev. 1998, 98, 1089-1107.
38. A. Radzicka, R. Wolfenden, Science 1995, 267, 90-93.
39. F. H. Westheimer, Science 1987, 235, 1173-1178.
40. P. J. O'Brien, Chem. Rev. 2006, 106, 720-752.
41. P. J. O'Brien, Chem. Rev. 2006, 106, 720-752.
42. C. D. Mol, S. S. Parikh, C. D. Putnam, T. P. Lo, J. A. Tainer, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1999, 28, 101-128.
43. B. H. Johnston, A. Rich, Cell 1985, 42, 713-724.
44. M. S. Deshpande, A. A. Kumbhar, A. S. Kumbhar, Inorg. Chem. 2007, 46, 5450-5452.
45. S. J. Oh, K. H. Song, J. W. Park, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 575-576.
46. K. A. Deal, A. C. Hengge, J. N. Burstyn, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1713-1718.
47. J. Cadet, T. Douki, J. L. Ravanat, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1075-1083.
48. G. Pratviel, B. Meunier, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6018-6030.
49. A. M. Fleming, J. G. Muller, I. S. Ji, C. J. Burrows, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3338-3348.
50. M. Dizdaroglu, P. Jaruga, Free Radical Res. 2012, 46, 382-419.
51. L. P. Candeias, S. Steenken, Chem. Eur. J. 2000, 6, 475-484.
52. Y. Ye, J. G. Muller, W. C. Luo, C. L. Mayne, A. J. Shallop, R. A. Jones, C. J. Burrows, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13926-13927.
53. S. Steenken, S. V. Jovanovic, M. Bietti, K. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2373-2374.
54. C. Sheu, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10446-10447.
55. J. L. Ravanat, G. R. Martinez, M. H. G. Medeiros, P. Di Mascio, J. Cadet, Tetrahedron 2006, 62, 10709-10715.
56. L. Cui, W. J. Ye, E. G. Prestwich, J. S. Wishnok, K. Taghizadeh, P. C. Dedon, S. R. Tannenbaum, Chem. Res. Toxicol. 2013, 26, 195-202.
57. R. Bonnett, Chemical Aspects of Photodynamic Therapy, Gordon & Breach, London, UK, 2000;, A. B. Ormond, H. S. Freeman, Materials, 2013, 6, p. 817-840.
58. A. Kamkaew, S. H. Lim, H. B. Lee, L. V. Kiew, L. Y. Chung, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77-88.
59. R. R. Allison, G. H. Downie, R. Cuenca, X. H. Hu, C. J. H. Childs, C. H. Sibata, Photodiagn. Photodyn. 2004, 1, 27-42.
60. S. Dhar, M. Nethaji, A. R. Chakravarty, Inorg. Chem. 2006, 45, 11043-11050.
61. M. Roy, R. Santhanagopal, A. R. Chakravarty, Dalton Trans. 2009, 1024-1033.
62. S. Raoul, M. Berger, G. W. Buchko, P. C. Joshi, B. Morin, M. Weinfeld, J. Cadet, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 371-381.
63. J. Cadet, M. Berger, G. W. Buchko, P. C. Joshi, S. Raoul, J. L. Ravanat, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7403-7404.
64. L. P. Candeias, S. Steenken, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1094-1099.
65. C. Vialas, G. Pratviel, C. Claparols, B. Meunier, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11548-11553.
66. L. Li, K. D. Karlin, S. E. Rokita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 520-521.
67. M. Pitié, G. Pratviel, Chem. Rev. 2010, 110, 1018-1059.
68. B. Balasubramanian, W. K. Pogozelski, T. D. Tullius, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 9738-9743.
69. B. Aydogan, D. T. Marshall, S. G. Swarts, J. E. Turner, A. J. Boone, N. G. Richards, W. E. Bolch, Radiat. Res. 2002, 157, 38-44.
70. M. M. Meijler, O. Zelenko, D. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1135-1136.
71. A. Sitlani, E. C. Long, A. M. Pyle, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2303-2312.
72. P. Arnaud, K. Zakrzewska, B. Meunier, J. Comput. Chem. 2003, 24, 797-805.
73. A. O. Colson, M. D. Sevilla, J. Phys. Chem. 1995, 99, 3867-3874.
74. K. Miaskiewicz, R. Osman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 232-238.
75. Y. C. Jeong, J. Nakamura, P. B. Upton, J. A. Swenberg, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 6426-6434.
76. G. P. Cook, M. M. Greenberg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10025-10030.
77. C. J. Alden, S. H. Kim, J. Mol. Biol. 1979, 132, 411-434.
78. S. M. Hecht, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383-391.
79. D. S. Sigman, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180-186.
80. R. P. Hertzberg, P. B. Dervan, Biochemistry 1984, 23, 3934-3945.
81. B. Giese, X. Beyrichgraf, P. Erdmann, M. Petretta, U. Schwitter, Chem. Biol. 1995, 2, 367-375.
82. B. Giese, X. Beyrichgraf, P. Erdmann, L. Giraud, P. Imwinkelried, S. N. Muller, U. Schwitter, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6146-6147.
83. R. M. Burger, Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1169.
84. L. Worth, B. L. Frank, D. F. Christner, M. J. Absalon, J. Stubbe, J. W. Kozarich, Biochemistry 1993, 32, 2601-2609.
85. A. O. Colson, M. D. Sevilla, Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627-645.
86. D. H. Chin, S. A. Carr, I. H. Goldberg, J. Biol. Chem. 1984, 259, 9975-9978.
87. B. L. Frank, L. Worth, D. F. Christner, J. W. Kozarich, J. Stubbe, L. S. Kappen, I. H. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2271-2275.
88. G. Pratviel, M. Pitie, J. Bernadou, B. Meunier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 702-704; Angew. Chem. 1991, 103, 718-720.
89. R. Martinez, L. Chacon-Garcia, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 127-151.
90. H. K. Liu, P. J. Sadler, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 349-359.
91. K. A. Meadows, F. Liu, B. P. Hudson, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1993, 32, 4663-4666.
92. P. B. Dervan, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2215-2235.
93. C. O. Pabo, R. T. Sauer, Annu. Rev. Biochem. 1984, 53, 293-321.
94. R. E. Dickerson, Sci. Am. 1983, 249, 94-111.
95. G. Barone, A. Terenzi, A. Lauria, A. M. Almerico, J. M. Leal, N. Busto, B. Garcia, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2848-2862.
96. G. Barone, A. Terenzi, A. Lauria, A. M. Almerico, J. M. Leal, N. Busto, B. Garcia, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2848-2862.
97. H. Ahmad, A. Wragg, W. Cullen, C. Wombwell, A. Meijer, J. A. Thomas, Chem. Eur. J. 2014, 20, 3089-3096.
98. C. Hiort, P. Lincoln, B. Norden, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448-3454.
99. M. T. Carter, M. Rodriguez, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901-8911.
100. F. Mancin, P. Tecilla, New J. Chem. 2007, 31, 800-817.
101. J. Weston, Chem. Rev. 2005, 105, 2151-2174.
102. C. Sissi, F. Mancin, M. Gatos, M. Palumbo, P. Tecilla, U. Tonellato, Inorg. Chem. 2005, 44, 2310-2317.
103. J. R. Morrow, W. C. Trogler, Inorg. Chem. 1988, 27, 3387-3394.
104. J. N. Burstyn, K. A. Deal, Inorg. Chem. 1993, 32, 3585-3586.
105. K. M. Deck, T. A. Tseng, J. N. Burstyn, Inorg. Chem. 2002, 41, 669-677.
106. C. L. Liu, L. Wang, Dalton Trans. 2009, 227-239.
107. Y. An, S. D. Liu, S. Y. Deng, L. N. Ji, Z. W. Mao, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1586-1593.
108. T. Ito, S. Thyagarajan, K. D. Karlin, S. E. Rokita, Chem. Commun. 2005, 4812-4814.
109. L. Li, N. N. Murthy, J. Telser, L. N. Zakharov, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, K. D. Karlin, S. E. Rokita, Inorg. Chem. 2006, 45, 7144-7159.
110. W. J. Ye, R. Sangaiah, D. E. Degen, A. Gold, K. Jayaraj, K. M. Koshlap, G. Boysen, J. Williams, K. B. Tomer, L. M. Ball, Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 506-510.
111. A. Tomaszewska, S. Mourgues, P. Guga, B. Nawrot, G. Pratviel, Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 2505-2512.
112. H. Prakash, A. Shodai, H. Yasui, H. Sakurai, S. Hirota, Inorg. Chem. 2008, 47, 5045-5047.
113. T. Ito, K. Akamatsu, K. Takeuchi, M. Satani, K. Tanabe, S. Nishimoto, Inorg. Chim. Acta 2013, 408, 230-234.
114. C. Wende, C. Ludtke, N. Kulak, Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2597-2612.
115. M. Pitie, C. J. Burrows, B. Meunier, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 4856-4864.
116. M. Pitie, B. Sudres, B. Meunier, Chem. Commun. 1998, 2597-2598.
117. P. de Hoog, M. Pitie, G. Amadei, P. Gamez, B. Meunier, R. Kiss, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 575-586.
118. P. de Hoog, M. Pitie, G. Amadei, P. Gamez, B. Meunier, R. Kiss, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 575-586.
119. S. Ozalp-Yaman, P. de Hoog, G. Amadei, M. Pitie, P. Gamez, J. Dewelle, T. Mijatovic, B. Meunier, R. Kiss, J. Reedijk, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3418-3426.
120. P. de Hoog, C. Boldron, P. Gamez, K. Sliedregt-Bol, I. Roland, M. Pitie, R. Kiss, B. Meunier, J. Reedijk, J. Med. Chem. 2007, 50, 3148-3152.
121. D. S. Raja, N. S. P. Bhuvanesh, K. Natarajan, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 223-237.
122. K. Suntharalingam, D. J. Hunt, A. A. Duarte, A. J. P. White, D. J. Mann, R. Vilar, Chem. Eur. J. 2012, 18, 15133-15141.
123. R. F. Brissos, E. Torrents, F. M. D. Mello, W. C. Pires, E. D. P. Silveira-Lacerda, A. B. Caballero, A. Caubet, C. Massera, O. Roubeau, S. J. Teat, P. Gamez, Metallomics 2014, 6, 1853-1868.
124. C. R. Kowol, P. Heffeter, W. Miklos, L. Gille, R. Trondl, L. Cappellacci, W. Berger, B. K. Keppler, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 409-423.
125. C. M. Nutting, C. M. L. van Herpen, A. B. Miah, S. A. Bhide, J. P. Machiels, J. Buter, C. Kelly, D. de Raucourt, K. J. Harrington, Ann. Oncol. 2009, 20, 1275-1279.
126. J. E. Karp, F. J. Giles, L. Gojo, L. Morris, J. Greer, B. Johnson, M. Thein, M. Sznol, J. Low, Leuk. Res. 2008, 32, 71-77.