From intercalation to groove binding: Switching the dna-binding mode of isostructural transition-metal complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 11, 2014, Pages 3089-3096

  Ahmad, Haslina ^a,b   Wragg, Ashley ^a   Cullen, Will ^a   Wombwell, Claire ^a   Meijer, Anthony J H M ^a   Thomas, Jim A ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY PUTRA MALAYSIA   (Malaysia)

Author keywords

DNA; intercalation; iridium; rhenium; ruthenium

Indexed keywords

BINDING AFFINITIES; BINDING CHARACTERISTICS; COMPUTATIONAL STUDIES; DNA-BINDING MODES; METAL-ION COMPLEXES; POLYCYCLIC AROMATICS; STRUCTURAL SIMILARITY; TRANSITION-METAL COMPLEX;

BINDING ENERGY; DNA; INTERCALATION; IRIDIUM; LIGANDS; METAL COMPLEXES; METAL IONS; RHENIUM; RUTHENIUM;

COMPLEXATION;

DNA; IRIDIUM; RHENIUM; RUTHENIUM; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY;

DNA; IRIDIUM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; RHENIUM; RUTHENIUM; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84897621400     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304053     Document Type: Article

References (104)

1. A. E. Friedman, J. C. Chambron, J. P. Sauvage, N. J. Turro, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
2. C. Moucheron, A. Kirsch-DeaMesmaeker, J. M. Kelly, Struct. Bonding (Berlin) 1998, 92, 163
3. K. E. Erkkila, D. T. Odom, J. K. Barton, Chem. Rev. 1999, 99, 2777;
4. L. N. Ji, X. H. Zou, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 513
5. C. Metcalfe, J. A. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215
6. J. C. Genereux, J. K. Barton, Chem. Rev. 2010, 110, 1642
7. A. W. McKinley, P. Lincoln, E. M. Tuite, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2676
8. J. K. Barton, E. D. Olmon, P. A. Sontz, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 619
9. M. R. Gill, J. A. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3179.
10. R. E. Holmlin, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5236
11. R. E. Holmlin, J. A. Yao, J. K. Barton, Inorg. Chem. 1999, 38, 174
12. K. Maruyama, Y. Mishima, K. Minagawa, J. Motonaka, Anal. Chem. 2002, 74, 3698.
13. B. M. Zeglis, V. C. Pierre, J. K. Barton, Chem. Commun. 2007, 4565, and references therein
14. H. T. Chifotides, K. R. Dunbar, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 146, and references therein
15. J. D. Aguirre, A. M. Angeles-Boza, A. Chouai, J.-P. Pellois, C. Turro, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11353.
16. B. Elias, J. C. Genereux, J. K. Barton, Angew. Chem. 2008, 120, 9207
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9067
18. K. K. W. Lo, M W Louie, K. Y. Zhang, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2603
19. K. K. W. Lo, A. W. T. Choi, W. H. T. Law, Dalton Trans. 2012, 41, 6021.
20. V. W.-W. Yam, K. K.-W. Lo, K.-K. Cheung, R. Y.-C. Kong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1191
21. V. W. W. Yam, K. K.-W. Lo, K.-K. Cheung, R. Y.-C. Kong, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 2067
22. H. D. Stoeffler, N. B. Thornton, S. L. Temkin, K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119
23. J. Dyer, W. J. Blau, C. G. Coates, C. M. Creely, J. D. Gavey, M. W. George, D. C. Grills, S. Hudson, J. M. Kelly, P. Matousek, J. J. McGarvey, J. McMaster, A. W. Parker, M. Towrie, J. A. Weinstein, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 542
24. M. K. Kuimova, X. Z. Sun, P. Matousek, D. C. Grills, A. W. Parker, M. Towrie, M. W. George, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1158
25. E. D. Olmon, P. A. Sontz, A. M. Blanco-Rodríguez, M. Towrie, I. P. Clark, A. Vlček,a Jr., J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13718.
26. F. M. O′Reilly, J. M. Kelly, A. Kirsch-DeaMesmaeker, Chem. Commun. 1996, 1013.
27. F. M. O'Reilly, J. M. Kelly, New J. Chem. 1998, 22, 215.
28. J. A. Smith, J. G. Collins, B. T. Patterson, F. R. Keene, Dalton Trans. 2004, 1277.
29. C. B. Spillane, J. L. Morgan, N. C. Fletcher, J. G. Collins, F. R. Keene, Dalton Trans. 2006, 3122.
30. G. I. Pascu, A. C. G. Hotze, C. Sanchez-Cano, B. M. Kariuki, M. J. Hannon, Angew. Chem. 2007, 119, 4452
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4374.
32. C. B. Spillane, M. N. V. Dabo, N. C. Fletcher, J. L. Morgan, F. R. Keene, I. Haq, N. J. Buurma, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 673.
33. F. Li, Y. Mulyana, M. Feterl, J. M. Warner, J. G. Collins, F. R. Keene, Dalton Trans. 2011, 40, 5032.
34. C. M. Dupureur, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10286.
35. I. Greguric, J. R. Aldrich-Wright, J. G. Collins, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3621.
36. F. M. Foley, F. R. Keene, J. G. Collins, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2968.
37. A. Greguric, I. D. Greguric, T. W. Hambley, J. R. Aldrich-Wright, J. G. Collins, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 849.
38. P. Waywell, V. Gonzalez, M. R. Gill, H. Adams, A. J. H. M. Meijer, M. P. Williamson, J. A. Thomas, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2407.
39. J. P. Hall, K. O'Sullivan, A. Naseer, J. A. Smith, J. M. Kelly, C. J. Cardin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 17610.
40. H. Song, J. T. Kaiser, J. K. Barton, Nat. Chem. 2012, 4, 615.
41. H. Niyazi, J. P. Hall, K. O'Sullivan, G. Winter, T. Sorensen, J. M. Kelly, C. J. Cardin, Nat. Chem. 2012, 4, 621.
42. J. P. Hall, D. Cook, S. R. Morte, P. McIntyre, K. Buchner, H. Beer, D. J. Cardin, J. A. Brazier, G. Winter, J. M. Kelly, C. J. Cardin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12652.
43. C. Metcalfe, C. Rajput, J. A. Thomas, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1314
44. S. P. Foxon, C. Metcalfe, H. Adams, M. Webb, J. A. Thomas, Inorg. Chem. 2007, 46, 409
45. S. P. Foxon, M. A. H. Alamiry, M. G. Walker, A. J. H. M. Meijer, I. V. Sazanovich, J. A. Weinstein, J. A. Thomas, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12754
46. S. F. Foxon, C. Green, M. G. Walker, A. Wragg, H. Adams, J. A. Weinstein, S. C. Parker, A. J. H. M. Meijer, J. A. Thomas, Inorg. Chem. 2012, 51, 463.
47. C. Metcalfe, M. Webb, J. A. Thomas, Chem. Commun. 2002, 2026
48. C. Metcalfe, I. Haq, J. A. Thomas, Inorg. Chem. 2004, 43, 317
49. S. P. Foxon, T. Phillips, M. R. Gill, M. Towrie, A. W. Parker, M. Webb, J. A. Thomas, Angew. Chem. 2007, 119, 3760
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3686.
51. C. Metcalfe, H. Adams, I. Haq, J. A. Thomas, Chem. Commun. 2003, 1152.
52. V. Gonzalez, T. Wilson, I. Kurihara, A. Imai, J. A. Thomas, J. Otsuki, Chem. Commun. 2008, 1868.
53. C. Rajput, R. Rutkaite, L. Swanson, I. Haq, J. A. Thomas, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4611
54. M. R. Gill, J. Garcia-Lara, S. J. Foster, C. Smythe, G. Battaglia, J. A. Thomas, Nat. Chem. 2009, 1, 662
55. T. Wilson, M. P. Williamson, J. A. Thomas, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2617.
56. A. Ghosh, P. Das, M. R. Gill, P. Kar, M. G. Walker, J. A. Thomas, A. Das, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2089.
57. D. Ghosh, H. Ahmad, J. A. Thomas, Chem. Commun. 2009, 2947.
58. M. G. Walker, V. Gonzalez, E. Chekmeneva, J. A. Thomas, Angew. Chem. 2012, 124, 12273
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12107.
60. H. Ahmad, B. W. Hazel, A. J. H. M. Meijer, J. A. Thomas, K. A. Wilkinson, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5081.
61. P. deaWolf, S. L. Heath, J. A. Thomas, Chem. Commun. 2002, 2540
62. P. deaWolf, P. Waywell, M. Hanson, S. L. Heath, A. J. H. M. Meijer, S. J. Teat, J. A. Thomas, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2188.
63. R. J. Morgan, S. Chatterjee, A. D. Baker, T. C. Strekas, Inorg. Chem. 1991, 30, 26887.
64. L. S. Lerman, J. Mol. Biol. 1961, 3, 18.
65. J. Ren, T. C. Jenkins, J. B. Chaires, Biochemistry 2000, 39, 8439.
66. J. B. Chaires, Arch. Biochem. Biophys. 2006, 453, 26.
67. C. Zimmer, U. Wähnert, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1986, 47, 31.
68. S. Y. Breusegem, R. M. Clegg, F. G. Loontiens, J. Mol. Biol. 2002, 315, 1049.
69. S. Neidle, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 291.
70. F. A. Tanious, D. Ding, D. A. Patrick, R. R. Tidwell, W. D. Wilson, Biochemistry 1997, 36, 15315.
71. F. A. Tanious, D. Ding, D. A. Patrick, C. Bailly, R. R. Tidwell, W. D. Wilson, Biochemistry 2000, 39, 12091.
72. R. K. Arafa, R. Brun, T. Wenzler, F. A. Tanious, W. D. Wilson, C. E. Stephens, D. W. Boykin, J. Med. Chem. 2005, 48, 5480.
73. W. D. Wilson, F. A. Tanious, H. J. Barton, L. Strekowski, D. W. Boykin, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5008.
74. D. S. Pilch, M. A. Kirolos, X. Liu, G. E. Plum, K. J. Breslauer, Biochemistry 1995, 34, 9962.
75. C. Bailly, P. Colson, J.-P. Hénichart, C. Houssier, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 3705.
76. L. Strekowski, S. Chandrasekaran, Y.-H. Wang, W. D. Edwards, W. D. Wilson, J. Med. Chem. 1986, 29, 1311.
77. W. D. Wilson, L. Strekowski, F. A. Tanious, R. A. Watson, J. L. Mokrosz, A. Strekowska, G. D. Webster, S. Neidle, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8292.
78. L. Strekowski, J. L. Mokrosz, W. D. Wilson, M. J. Mokrosz, A. Strekowski, Biochemistry 1992, 31, 10802.
79. L. Strekowski, B. Wilson, Mutat. Res. 2007, 623, 3, and references therein.
80. H. Ahmad, A. J. H. Meijer, J. A. Thomas, Chem. Asian J. 2011, 6, 2339.
81. S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647
82. A. B. Tamayo, S. Garon, T. Sajoto, P. I. Djurovich, I. M. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723.
83. P. deaWolf, S. L. Heath, J. A. Thomas, Inorg. Chim. Acta 2003, 355, 280.
84. J. D. McGhee, P. H. vonaHippel, J. Mol. Biol. 1974, 86, 469.
85. A. Wolfe, G. H. Shimer,a Jr., T. Meehan, Biochemistry 1987, 26, 6392.
86. G. Cohen, H. Eisenberg, Biopolymers 1969, 8, 45-55.
87. L. Kapicak, E. J. Gabbay, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 403.
88. S. Satyanarayana, J. C. Dabrowiak, J. B. Chaires, Biochemistry 1992, 31, 9319.
89. Gaussian 09, Revision A.2, M.J. Frisch, G.aW. Trucks, H.aB. Schlegel, G.aE. Scuseria, M.aA. Robb, J.aR. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.aA. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.aP. Hratchian, A.aF. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.aL. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.aJ.aA. Montgomery, J.aE. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.aJ. Heyd, E. Brothers, K.aN. Kudin, V.aN. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.aC. Burant, S.aS. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.aM. Millam, M. Klene, J.aE. Knox, J.aB. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.aE. Stratmann, O. Yazyev, A.aJ. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.aW. Ochterski, R.aL. Martin, K. Morokuma, V.aG. Zakrzewski, G.aA. Voth, P. Salvador, J.aJ. Dannenberg, S. Dapprich, A.aD. Daniels, Ö. Farkas, J.aB. Foresman, J.aV. Ortiz, J. Cioslowski, D.aJ. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
90. R. C. Whaley, A. Petitet, Software: Practice Experience 2005, 35, 10.
91. R. C. Whaley, A. Petitet, J. J. Dongarra, Parallel Computing 2001, 27, 3.
92. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
93. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
94. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
95. X. Y. Cao, M. Dolg, J. Chem. Phys. 2001, 115, 7348.
96. A. Nicklass, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1995, 102, 8942.
97. J. Best, I. V. Sazanovich, H. Adams, R. D. Bennett, E. S. Davies, A. J. H. M. Meijer, M. Towrie, S. A. Tikhomirov, O. V. Bouganov, M. D. Ward, J. A. Weinstein, Inorg. Chem. 2011, 49, 10041.
98. A. B. Wragg, S. Derossi, T. L. Easun, M. W. George, X.-Z. Sun, F. Hartl, A. H. Shelton, A. J. H. M. Meijer, M. D. Ward, Dalton Trans. 2012, 41, 10354.
99. B. Mennucci, J. Tomassi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
100. M. Cossi, V. Barone, B. Menucci, J. Tomassi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
101. N. M. O'Boyle, A. L. Tenderholt, K. M. Langner, J. Comput. Chem. 2008, 29, 839.
102. CCP1GUI v0.8: an open-source Graphical User Interface to various computational chemistry codes by P. Sherwood, H.aJ.aJ. vanaDam, J. Thomas, Daresbury Laboratories, Daresbury, UK: http://www.stfc.ac.uk/CSE/randd/ccg/ software/ccp1gui/25285.aspx; last accessed: June 12, 2013.
103. Jmol: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D: www.jmol.org; last accessed: July 12, 2013.
104. Povray: Persistence of Vision Pty. Ltd. (2004). Persistence of Vision Raytracer (version 3.6): www.povray.org; last accessed: July 12, 2013.