Platinum anticancer coordination compounds: Study of DNA binding inspires new drug design

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2009, Pages 1303-1312

  Reedijk, Jan ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Antitumor agents; Bioinorganic chemistry; Cisplatin; Medicinal chemistry; Nucleic acids; Platinum

Indexed keywords

BINDING SITES; DRUG PRODUCTS; PLATINUM COMPOUNDS;

ANTITUMOUR AGENTS; BIOINORGANIC CHEMISTRY; CIS-PLATIN; CISPLATIN; CLINICAL USE; COORDINATION COMPOUNDS; DNA-BINDING; DRUG DESIGN; MEDICINAL CHEMISTRY; PLATINUM ANTICANCER DRUGS;

NUCLEIC ACIDS;

EID: 63449141143     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900054     Document Type: Article

References (123)

1. M. Peyrone, Ann. Chem. Pharm. 1844, 51, 1-29.
2. B. Rosenberg, L. Van Camp, T. Krigas, Nature 1965, 205, 698-699.
3. B. Rosenberg, L. VanCamp, J. E. Trosko, V. H. Man sour, Nature 1969, 222, 385-387.
4. R. A. Alderden, M. D. Hall, T. W. Hambley, J. Chem. Educ. 2006, 83, 728-734.
5. L. R. Kelland, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573-584.
6. J. Reedijk, Proc, Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3611-3616.
7. B. Lippert, Cisplatin, Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
8. I Reedijk, Platinum Met. Rev. 2008, 52, 2-11.
9. G. Sava, A. Bergamo, S. Zorzet, B. Cava, C. Casarsa, M. Cocchietto, A. Furlani, V. Scarcia, B. Serli, E. Iengo, E. Alessio, G. Mestroni, Eur. J. Cancer 2002, 38, 427-435.
10. B. Cebrian-Losantos, E. Reisner, C. R. Kowol, A. Roller, S. Shova, V. B. Arion, B. K. Keppler, Inorg. Chem. 2008, 47, 6513-6523.
11. C. Dittrich, A. Hochhaus, S. Schaad, C. Salama, U. Jaehde, M. A. Jakupec, M. Ha uses, M. Gneist, B. K. Keppler, J. Clin. Oncol. 2005, 23, 242S-242S.
12. J. Reedijk, Chem. Rev. 1999, 99, 2499-2510.
13. J. Reedijk, Chem. Commun. 1996, 801-806.
14. J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 873-881.
15. M. A. Jakupec, M. Galanski, V. B. Arion, C. G. Hartinger, B. K. Keppler, Dalton Trans. 2008, 183-194.
16. P. C. A. Bruijnincx, P. J. Sadler, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 197-206.
17. N. Farrell, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 1-4.
18. E. R. Jamieson, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498.
19. E. Wong, CM. Giandomenico, Chem. Rev. 1999, 99, 2451-2466.
20. T. W. Hambley, Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 181-223.
21. M. A. Jakupec, M. Galanski, B. K. Keppler, in Metal Ions In Biolgical Systems, vol. 42, Metal Complexes in Tumor Diagnosis and as Anticancer Agents, 2004, pp. 179-208.
22. E. L. M. Lempers, K. Inagaki, J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta 1988, 152, 201-207.
23. E. L. M. Lempers, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1990, 29, 217-222.
24. S. S. G. E. van Boom, J. Reedijk, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1397-1398.
25. T. Suchankova, M. Vojtiskova, J. Reedijk, V. Brabec, J. Kasparkova, J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 75-87.
26. C. Gabbiani, A. Casini, G. Mastrobuoni, N. Kirshenbaum, O. Moshel, G. Pieraccini, G. Moneti, L. Messori, D. Gibson, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 755-764.
27. A. Casini, G. Mastrobuoni, W. H. Ang, C. Gabbiani, G. Pieraccini, G. Moneti, P. J. Dyson, L. Messori, Chem Med Chem 2007, 2, 631.
28. X. J. Lin, T. Okuda, A. Holzer, S. B. Howell, Mol. Pharmacol. 2002, 62, 1154-1159.
29. M. T. Kuo, H. H. W. Chen, I. S. Song, N. Savaraj, T. Ishikawa, Cancer Metastasis Rev. 2007, 26, 71-83.
30. Z. J. Guo, T. W. Hambley, P. D. Murdoch, P. J. Sadler, U. Frey, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 469-478.
31. E. L. M. Lempers, J. Reedijk, Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 175-217.
32. A. Eastman, N. Schulte, Biochemistry 1988, 27, 4730.
33. A. M. J. Fichtinger-Schepman, J. L. van der Veer, J. H. J. den Hartog, P. H. M. Lohman, J. Reedijk, Biochemistry 1985, 24, 707-713.
34. Y. W. Jung, S.J. Lippard, Chem. Rev. 2007, 107, 1387-1407.
35. U. M. Ohndorf, M. A. Rould, Q. He, C. O. Pabo, S. J. Lippard, Nature 1999, 399, 708-712.
36. C. Molenaar, J.-M. Teuben, R. J. Heetebrij, H. J. Tanke, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 655-665.
37. G. V. Kalayda, C. H. Wagner, I. Buss, I Reedijk, U. Jaehde, BMC Cancer 2008, 8, 12.
38. K. Katano, R. Safaei, G. Samimi, A. Holzer, M. Tomioka, M. Goodman, S. B. Howell, Clin. Cancer Res. 2004, 10, 4578-4588.
39. G. Samimi, R. Safaei, K. Katano, A. K. Holzer, M. Rochdi, M. Tomioka, M. Goodman, S. B. Howell, Clin. Cancer Res. 2004, 10, 4661-4669.
40. R. Safaei, Cancer hell. 2006, 234, 34-39.
41. J. H. J. den Hartog, C. Altona, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, C. A. G. Haasnoot, J. Reedijk, J. Biomol. Struct. Dyn. 1985, 2, 1137-1154.
42. J. H.J. den Hartog, C. Altona, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, C. A. G. Haasnoot, J. Reedijk, J. Am, Chem. Soc. 1984, 106, 1528.
43. J. A. Rice, D. M. Crothers, A. L. Pinto, S. J. Lippard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4158-4161.
44. J. M. Malinge, M. J. Giraud-Panis, M. Leng, J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 23-29.
45. P. M. Takahara, C. A. Frederick, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309-12321.
46. B. Vanhemelryck, J. P. Girault, G. Chottard, P. Valadon, A. Laoui, J. C. Chottard, Inorg. Chem. 1987, 26, 787-795.
47. P. G. Yohannes, G. Zon, P. W. Doetsch, L. G. Marzilli, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5105-5110.
48. C. J. van Garderen, L. P. A. van Houte, H. van den Elst, J. H. van Boom, J. Reedijk, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4123-4125.
49. K. S. Lovejoy, R. C. Todd, S. Z. Zhang, M.S. McCormick, J. A. D'Aquino, J. T. Reardon, A. Sancar, K. M. Giacomini, S. J. Lippard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 8902-8907.
50. S. Zhang, K. S. Lovejoy, J. E. Shima, L. L. Lagpacan, Y. Shu, A. Lapuk, Y. Chen, T. Komori, J. W. Gray, X. Chen, S. J. Lippard, K. M. Giacomini, Cancer Res. 2006, 66, 8847-8857.
51. H. Zorbas, B. K. Keppler, ChemBioChem 2005, 6, 1157.
52. D. Wang, S. J. Lippard, Nature Rev. Drug Discovery 2005, 4, 307-320.
53. M. A. Fuertes, J. Castilla, C. Alonso, J. M. Perez, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 257-266.
54. B. Spingler, I). A. Whittington, S. J. Lippard, Inorg. Chem. 2001, 40, 5596-5602.
55. S. Cruet-Hennequart, M. T. Glynn, L. S. Murillo, S. Coyne, M. P. Carty, DNA Repair 2008, 7, 582-596.
56. Y. Jung, S. J. Lippard, J. Biol. Chem. 2006, 281, 1361-1370.
57. J. Malina, O. Novakova, M. Vojtiskova, G. Natile, V. Brabec, Biophys. J. 2007, 93, 3950-3962.
58. M. D. Hall, M. Okabe, D. W. Shen, X. J. Liang, M. M. Gottesman, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2008, 48, 495-535.
59. M. J. Cleare, J. D. Hoeschele, Bioinorg. Chem. 1973, 2, 187-195.
60. Y Chen, Z. J. Guo, S. Parsons, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 1998, 4, 672-676.
61. J. F. Hartwig, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5646-5654.
62. Y. Qu, N. Farrell, J. Inorg. Biochem. 1990, 40, 255-264.
63. M. J. Bloemink, J. Reedijk, N. Farrell, Y. Qu, A. I. Stetsenko, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1992, 1002-1003.
64. N. Farrell, in Metal Ions in Biological Systems, vol. 32, 1996, pp. 603-639.
65. N. Farrell, L. R. Kelland, J. D. Roberts, M. Vanbeusichem, Cancer Res. 1992, 52, 5065-5072.
66. E. I. Montero, S. Diaz, A. M. Gonzalez-Vadillo, J. M. Perez, C. Alonso, C. Navarro-Ranninger, J. Med. Chem. 1999, 42, 4264-4268.
67. E. Pantoja, A. Gallipoli, S. van Zutphen, S. Komeda, D. Reddy, D. Jaganyi, M. Lutz, D. M. Tooke, A. L. Spek, C. Navarro-Ranninger, J. Reedijk, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1955-1964.
68. D. Gibson, Y. Najajreh, J. Kasparkova, V. Brabec, J. M. Perez, C. Navarro-Ranniger, J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 42-42.
69. F. P. Intini, R. Z. Pellicani, A. Boccarelli, R. Sasanelli, M. Coluccia, G. Natile, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4555-4561.
70. H. Taube, Chem. Rev. 1952, 50, 69-78.
71. S. van Zutphen, J. Reedijk, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2845-2853.
72. M. Bouma, B. Nuijen, D. R. Stewart, J. R. Rice, B. A. I Jansen, J. Reedijk, A. Bult, J. H. Beijen, Anti-Cancer Drugs 2002, 73,915-924.
73. M. Bouma, B. Nuijen, D. R. Stewart, K. I. Shannon, J. V. St John, J. R. Rice, R. Harms, B. A. J. Jansen, S. van Zutphen, J. Reedijk, A. Bult, J. H. Beijnen, PDA J. Pharm. Sci, Technol. 2003, 57, 198-207.
74. M. S. Robillard, M. Galanski, W. Zimmermann, B. K. Keppler, J. Reedijk, J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 254-259.
75. N. A. Kratochwil, J. A. Parkinson, P. J. Bednarski, P. J. Sadler, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1460-1463.
76. R. P. Feazell, N. Nakayama-Ratchford, H. Dai, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8438.
77. N. J. Wheate, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 2060-2066.
78. B. De Kruijff, G. Speelmans, R. Staffhorst, H. M. Willibrordus, J. Reedijk, in Int. Appl.: WO 9824424 Al 19980611, 1998.
79. G. Speelmans, R. W. H. M. Staffhorst, K. Versluis, J. Reedijk, B. de Kruijff, Biochemistry 1997, 36, 10545-10550.
80. M. J. Bloemink, J. J. H. Diederen, J. P. Dorenbos, R. J. Heetebrij, B. K. Keppler, J. Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1655-1657.
81. R. A. Tromp, S. van Boom, C. M. Timmers, S. van Zutphen, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, J. H. van Boom, J. Reedijk, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4273-4276.
82. R. Paschke, J. Kalbitz, C. Paetz, M. Luckner, T. Mueller, H. J. Schmoll, H. Mueller, E. Sorkau, E. Sinn, J. Inorg. Biochem. 2003, 94, 335-342.
83. K. A. Skov, N. P. Farrell, Int. J. Radiat. Biol. 1990, 57, 947-958.
84. K. A. Skov, H. Adomat, M. Doedee, N. Farrell, Anti-Cancer Drug Des. 1994, 9, 103-117.
85. M. J. Bloemink, H. Engelking, S. Karentzopoulous, B. Krebs, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1996, 35, 619-627.
86. A. T. M. Marcelis, C. Erkelens, J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta 1984, 91, 129.
87. G. V. Kalayda, B. A. J. Jansen, C. Molenaar, P. Wielaard, H. J. Tanke, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 414-422.
88. G. V. Kalayda, B.A.J. Jansen, P. Wielaard, H.J. Tanke, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 305-315.
89. I. Meistermann, G. V. Kalayda, A. C. G. Hotze, J. Reedijk, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2593-2596.
90. M. S. Robillard, A. P. M. Valentijn, N. J. Meeuwenoord, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, J. Reedijk, Angew. Chem,. Int. Ed. 2000, 39, 3096-3099.
91. W. H. Ang, I. Khalaila, C. S. Allardyce, L. Juillerat-Jeanneret, P. J. Dyson, J. Am, Chem. Soc. 2005, 127, 1382-1383.
92. S. Roy, K. D. Hagen, P. U. Maheswari, M. Lutz, A. L. Spek, J. Reedijk, G. P. van Wezel, ChemMedChem 2008, 3, 1427-1434.
93. P. Marques-Gallego, H. den Dulk, J. Brouwer, H. Kooijman, A. L. Spek, O. Roubeau, S. J. Teat, J. Reedijk, Inorg. Chem. 2008, 47, 11171-11179.
94. B. A. J. Jansen, P. Wielaard, G. V. Kalayda, M. Ferrari, C. Molenaar, H. J. Tanke, J. Brouwer, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 403-413.
95. D. M. Fisher, R. R. Fenton, J. R. Aldrich-Wright, Chem. Commun. 2008, 5613-5615.
96. F. D. Rochon, P. C. Kong, R. Melanson, K. A. Skov, N. Farrell, Inorg. Chem. 1991, 30, 4531-4535.
97. N. Farrell, Y. Qu, Inorg. Chem. 1989, 28, 3416-3420.
98. B. Lippert, Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 487-516.
99. N. Farrell, Comments Inorg. Chem. 1995, 16, 373-389.
100. K. J. Mellish, Y. Qu, N. Scarsdale, N. Farrell, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1265-1271.
101. D. Z. Yang, S. van Boom, J. Reedijk, J. H. van Boom, N. Farrell, A. H. J. Wang, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 577-586.
102. P. Kabolizadeh, J. Ryan, N. Farrell, Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 1270-1279.
103. V. Brabec, J. Kasparkova, O. Vrana, O. Novakova, J. W. Cox, Y. Qu, N. Farrell, Biochemistry 1999, 38, 6781-6790.
104. G. Pratesi, P. Perego, D. Polizzi, S. C. Righetti, R. Supino, C. Caserini, C. Manzotti, F. C. Giuliani, G. Pezzoni, S. Tognella, S. Spinelli, N. Farrell, F. Zunino, Br. J. Cancer 1999, 80, 1912-1919.
105. J. Y. Zhang, D. S. Thomas, S. J. Berners-Price, N. Farrell, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6391-6405.
106. S. J. Berners-Price, M. S. Davies, J. W. Cox, D. S. Thomas, N. Farrell, Chem. Eur. J. 2003, 9, 713-725.
107. A. Hegmans, S. J. Berners-Price, M. S. Davies, D. S. Thomas, A. S. Humphreys, N. Farrell, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2166-2180.
108. B. A. J. Jansen, J. van der Zwan, J. Reedijk, H. den Dulk, J. Brouwer, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1429-1433.
109. S. van Zutphen, E. A. Stone, S. van Rijt, M. S. Robillard, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, H.. den Dulk, J. Brouwer, J. Reedijk, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 2032-2038.
110. G. V. Kalayda, S. Komeda, K. Ikeda, T. Sato, M. Chikuma, I Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 2003,4347-4355.
111. S. Komeda, M. Lutz, A. L. Spek, Y. Yamanaka, T. Sato, M. Chikuma, J. Reedijk, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4738-4746.
112. S. Komeda, M. Lutz, A. L. Spek, M. Chikuma, J. Reedijk, Inorg. Chem. 2000, 39, 4230-4236.
113. S. Komeda, H. Ohishi, H. Yamane, M. Harikawa, K. Sakaguchi, M. Chikuma, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 2959-2962.
114. S. Komeda, S. Bombard, S. Perrier, J. Reedijk, J. F. Kozelka, J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 357-366.
115. S. Teletchea, S. Komeda, J. M. Teuben, M. A. Riojas, J. Reedijk, J. Kozelka, Chem. Eur. J. 2006, 3753.
116. S. Komeda, G. V. Kalayda, M. Lutz, A. L. Spek, Y. Yamanaka, T. Sato, M. Chikuma, J. Reedijk, J. Med. Chem. 2003, 46, 1210-1219.
117. P. de Hoog, C. Boldron, P. Gamez, K. Sliedregt-Bol, I. Roland, M. Pitie, R. Kiss, B. Meunier, J. Reedijk, J. Med. Chem. 2007, 50, 3148-3155.
118. P. de Hoog, M. J. Louwerse, P. Gamez, M. Pitie, E. J. Baerends, B. Meunier, J. Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 612-619.
119. P. de Hoog, M. Pitié, G. Amadei, P. Gamez, B. Meunier, R. Kiss, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 575-586.
120. K. van der Schilden, F. Garcia, H. Kooijman, A. L. Spek, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5668-5670.
121. M. Knipp, A. V. Karotki, S. Chesnov, G. Natile, P. J. Sadler, V. Brabec, M. Vasak, J. Med. Chem. 2007, 50, 4075-4086.
122. A. V. Karotki, M. Vasak, Biochemistry 2008, 47, 10961-10969.
123. D. Yang, S. S. G. E. van Boom, J. Reedijk, J. II. van Boom, A. H.-J. Wang, Biochemistry 1995, 34, 12912-12920.