Feeling Nature's PAINS: Natural Products, Natural Product Drugs, and Pan Assay Interference Compounds (PAINS)

Journal of Natural Products

Volumn 79, Issue 3, 2016, Pages 616-628

  Baell, Jonathan B ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MANNICH BASE; NATURAL PRODUCT; PAN ASSAY INTERFERENCE COMPOUND; PHENYLHYDRAZONE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; BIOLOGICAL PRODUCT;

BIOASSAY; HIGH THROUGHPUT SCREENING; REVIEW; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG DEVELOPMENT; HUMAN;

BIOLOGICAL PRODUCTS; DRUG DISCOVERY; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84962361047     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00947     Document Type: Review

References (103)

1. Baell, J. B.; Holloway, G. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 2719-2740 10.1021/jm901137j
2. Amani, P.; Sneyd, T.; Preston, S.; Young, N. D.; Mason, L.; Bailey, U. M.; Baell, J.; Camp, D.; Gasser, R. B.; Gorse, A. D.; Taylor, P.; Hofmann, A. J. Cheminf. 2015, 7, 28 10.1186/s13321-015-0079-1
3. Arrowsmith, C. H.; Audia, J. E.; Austin, C.; Baell, J.; Bennett, J.; Blagg, J.; Bountra, C.; Brennan, P. E.; Brown, P. J.; Bunnage, M. E.; Buser-Doepner, C.; Campbell, R. M.; Carter, A. J.; Cohen, P.; Copeland, R. A.; Cravatt, B.; Dahlin, J. L.; Dhanak, D.; Edwards, A. M.; Frye, S. V.; Gray, N.; Grimshaw, C. E.; Hepworth, D.; Howe, T.; Huber, K. V.; Jin, J.; Knapp, S.; Kotz, J. D.; Kruger, R. G.; Lowe, D.; Mader, M. M.; Marsden, B.; Mueller-Fahrnow, A.; Muller, S.; O'Hagan, R. C.; Overington, J. P.; Owen, D. R.; Rosenberg, S. H.; Roth, B.; Ross, R.; Schapira, M.; Schreiber, S. L.; Shoichet, B.; Sundstrom, M.; Superti-Furga, G.; Taunton, J.; Toledo-Sherman, L.; Walpole, C.; Walters, M. A.; Willson, T. M.; Workman, P.; Young, R. N.; Zuercher, W. J. Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 536-541 10.1038/nchembio.1867
4. Baell, J.; Walters, M. A. Nature 2014, 513, 481-483 10.1038/513481a
5. Baell, J. B. Future Med. Chem. 2010, 2, 1529-1546 10.4155/fmc.10.237
6. Baell, J. B. Drug Discovery Today 2011, 16, 840-841 10.1016/j.drudis.2011.06.011
7. Baell, J. B. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 229-34 10.1021/acsmedchemlett.5b00032
8. Baell, J. B. J. Chem. Inf. Model. 2013, 53, 39-55 10.1021/ci300461a
9. Devine, S. M.; Mulcair, M. D.; Debono, C. O.; Leung, E. W.; Nissink, J. W.; Lim, S. S.; Chandrashekaran, I. R.; Vazirani, M.; Mohanty, B.; Simpson, J. S.; Baell, J. B.; Scammells, P. J.; Norton, R. S.; Scanlon, M. J. J. Med. Chem. 2015, 58, 1205-1214 10.1021/jm501402x
10. Lagorce, D.; Maupetit, J.; Baell, J.; Sperandio, O.; Tuffery, P.; Miteva, M. A.; Galons, H.; Villoutreix, B. O. Bioinformatics 2011, 27, 2018-2020 10.1093/bioinformatics/btr333
11. Lagorce, D.; Sperandio, O.; Baell, J. B.; Miteva, M. A.; Villoutreix, B. O. Nucleic Acids Res. 2015, 43, W200-207 10.1093/nar/gkv353
12. Saubern, S.; Guha, R.; Baell, J. B. Mol. Inf. 2011, 30, 847-850 10.1002/minf.201100076
13. Baell, J. B.; Ferrins, L.; Falk, H.; Nikolakopoulos, G. Aust. J. Chem. 2013, 66, 1483-1494 10.1071/CH13551
14. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311-335 10.1021/np200906s
15. Butler, M. S.; Robertson, A. A.; Cooper, M. A. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1612-1661 10.1039/C4NP00064A
16. Baell, J. B.; Gable, R. W.; Harvey, A. J.; Toovey, N.; Herzog, T.; Hansel, W.; Wulff, H. J. Med. Chem. 2004, 47, 2326-2336 10.1021/jm030523s
17. Harvey, A. J.; Baell, J. B.; Toovey, N.; Homerick, D.; Wulff, H. J. Med. Chem. 2006, 49, 1433-1441 10.1021/jm050839v
18. Mereles, D.; Hunstein, W. Int. J. Mol. Sci. 2011, 12, 5592-5603 10.3390/ijms12095592
19. Ishii, T.; Mori, T.; Tanaka, T.; Mizuno, D.; Yamaji, R.; Kumazawa, S.; Nakayama, T.; Akagawa, M. Free Radical Biol. Med. 2008, 45, 1384-1394 10.1016/j.freeradbiomed.2008.07.023
20. Subramony, J. A. Mol. Pharmaceutics 2006, 3, 380-385 10.1021/mp060012c
21. Ingolfsson, H. I.; Thakur, P.; Herold, K. F.; Hobart, E. A.; Ramsey, N. B.; Periole, X.; de Jong, D. H.; Zwama, M.; Yilmaz, D.; Hall, K.; Maretzky, T.; Hemmings, H. C., Jr.; Blobel, C.; Marrink, S. J.; Kocer, A.; Sack, J. T.; Andersen, O. S. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 1788-1798 10.1021/cb500086e
22. Quideau, S.; Deffieux, D.; Douat-Casassus, C.; Pouysegu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 586-621 10.1002/anie.201000044
23. Awad, H. M.; Boersma, M. G.; Boeren, S.; van der Woude, H.; van Zanden, J.; van Bladeren, P. J.; Vervoort, J.; Rietjens, I. M. C. M. FEBS Lett. 2002, 520, 30-34 10.1016/S0014-5793(02)02754-0
24. Bolton, J. L. Curr. Org. Chem. 2014, 18, 61-69 10.2174/138527281801140121123046
25. Coutinho, E. M. Contraception 2002, 65, 259-263 10.1016/S0010-7824(02)00294-9
26. Kovacic, P. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2711-2718 10.2174/0929867033456369
27. Baggstrom, M. Q.; Qi, Y.; Koczywas, M.; Argiris, A.; Johnson, E. A.; Millward, M. J.; Murphy, S. C.; Erlichman, C.; Rudin, C. M.; Govindan, R.; Mayo Phase, C.; California, C. J. Thorac. Oncol. 2011, 6, 1757-1760 10.1097/JTO.0b013e31822e2941
28. van Delft, M. F.; Wei, A. H.; Mason, K. D.; Vandenberg, C. J.; Chen, L.; Czabotar, P. E.; Willis, S. N.; Scott, C. L.; Day, C. L.; Cory, S.; Adams, J. M.; Roberts, A. W.; Huang, D. C. S. Cancer Cell 2006, 10, 389-399 10.1016/j.ccr.2006.08.027
29. Vogler, M.; Weber, K.; Dinsdale, D.; Schmitz, I.; Schulze-Osthoff, K.; Dyer, M. J. S.; Cohen, G. M. Cell Death Differ. 2009, 16, 1030-1039 10.1038/cdd.2009.48
30. LaVoie, M. J.; Ostaszewski, B. L.; Weihofen, A.; Schlossmacher, M. G.; Selkoe, D. J. Nat. Med. 2005, 11, 1214-1221 10.1038/nm1314
31. Criddle, D. N.; Gillies, S.; Baumgartner-Wilson, H. K.; Jaffar, M.; Chinje, E. C.; Passmore, S.; Chvanov, M.; Barrow, S.; Gerasimenko, O. V.; Tepikin, A. V.; Sutton, R.; Petersen, O. H. J. Biol. Chem. 2006, 281, 40485-40492 10.1074/jbc.M607704200
32. Mack, D. O.; Wolfensberger, M.; Girardot, J. M.; Miller, J. A.; Johnson, B. C. J. Biol. Chem. 1979, 254, 2656-2664
33. Ferland, G. Ann. Nutr. Metab. 2012, 61, 213-218 10.1159/000343108
34. Schneider-Stock, R.; Fakhoury, I. H.; Zaki, A. M.; El-Baba, C. O.; Gali-Muhtasib, H. U. Drug Discovery Today 2014, 19, 18-30 10.1016/j.drudis.2013.08.021
35. Mihara, S.; Shibamoto, T. Allergy, Asthma, Clin. Immunol. 2015, 11, 11 10.1186/s13223-015-0074-0
36. Verweij, J.; Pinedo, H. M. Anti-Cancer Drugs 1990, 1, 5-13 10.1097/00001813-199010000-00002
37. Paz, M. M.; Zhang, X.; Lu, J.; Holmgren, A. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 1502-1511 10.1021/tx3002065
38. Thorn, C. F.; Oshiro, C.; Marsh, S.; Hernandez-Boussard, T.; McLeod, H.; Klein, T. E.; Altman, R. B. Pharmacogenet. Genomics 2011, 21, 440-446 10.1097/FPC.0b013e32833ffb56
39. Scheulen, M. E.; Kappus, H.; Nienhaus, A.; Schmidt, C. G. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1982, 103, 39-48 10.1007/BF00410304
40. Rana, P.; Naven, R.; Narayanan, A.; Will, Y.; Jones, L. H. MedChemComm 2013, 4, 1175-1180 10.1039/c3md00149k
41. Lichtman, M. A. Blood Cells, Mol., Dis. 2013, 50, 119-130 10.1016/j.bcmd.2012.10.005
42. Patel, A. G.; Kaufmann, S. H. eLife 2012, 1, e00387 10.7554/eLife.00387
43. Fox, E. J. Neurology 2004, 63, S15-S18 10.1212/WNL.63.12-suppl-6.S15
44. Hadden, M. K.; Lubbers, D. J.; Blagg, B. S. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1173-1182 10.2174/156802606777812031
45. Lai, T. S.; Liu, Y. S.; Tucker, T.; Daniel, K. R.; Sane, D. C.; Toone, E.; Burke, J. R.; Strittmatter, W. J.; Greenberg, C. S. Chem. Biol. 2008, 15, 969-978 10.1016/j.chembiol.2008.07.015
46. Pucaj, K.; Rasmussen, H.; Moller, M.; Preston, T. Toxicol. Mech. Methods 2011, 21, 520-532 10.3109/15376516.2011.568983
47. Kearney, A. S.; Patel, K.; Palepu, N. R. Int. J. Pharm. 1996, 127, 229-237 10.1016/0378-5173(95)04218-0
48. Sadeghi, S.; Karimi, E. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1107-1112 10.1248/cpb.54.1107
49. Wall, M. E.; Wani, M. C. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1996, 803, 1-12 10.1111/j.1749-6632.1996.tb26371.x
50. Sensi, P. Clin. Infect. Dis. 1983, 5, S402-S406 10.1093/clinids/5.Supplement-3.S402
51. Huth, J. R.; Song, D.; Mendoza, R. R.; Black-Schaefer, C. L.; Mack, J. C.; Dorwin, S. A.; Ladror, U. S.; Severin, J. M.; Walter, K. A.; Bartley, D. M.; Hajduk, P. J. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1752-1759 10.1021/tx700319t
52. Roche, O.; Schneider, P.; Zuegge, J.; Guba, W.; Kansy, M.; Alanine, A.; Bleicher, K.; Danel, F.; Gutknecht, E. M.; Rogers-Evans, M.; Neidhart, W.; Stalder, H.; Dillon, M.; Sjogren, E.; Fotouhi, N.; Gillespie, P.; Goodnow, R.; Harris, W.; Jones, P.; Taniguchi, M.; Tsujii, S.; von der Saal, W.; Zimmermann, G.; Schneider, G. J. Med. Chem. 2002, 45, 137-142 10.1021/jm010934d
53. Ligon, B. L. Sem. Ped. Infect. Dis. 2004, 15, 52-57 10.1053/j.spid.2004.02.001
54. Chem. Eng. News 2015, 93 (), 7.
55. Faurant, C. Parasite 2011, 18, 215-218 10.1051/parasite/2011183215
56. Wang, J.; Zhang, C.-J.; Chia, W. N.; Loh, C. C. Y.; Li, Z.; Lee, Y. M.; He, Y.; Yuan, L.-X.; Lim, T. K.; Liu, M.; Liew, C. X.; Lee, Y. Q.; Zhang, J.; Lu, N.; Lim, C. T.; Hua, Z.-C.; Shen, H.-M.; Tan, K. S. W.; Lin, Q. Nat. Commun. 2015, 6, 10111 10.1038/ncomms10111.
57. Charman, S. A.; Arbe-Barnes, S.; Bathurst, I. C.; Brun, R.; Campbell, M.; Charman, W. N.; Chiu, F. C.; Chollet, J.; Craft, J. C.; Creek, D. J.; Dong, Y.; Matile, H.; Maurer, M.; Morizzi, J.; Nguyen, T.; Papastogiannidis, P.; Scheurer, C.; Shackleford, D. M.; Sriraghavan, K.; Stingelin, L.; Tang, Y.; Urwyler, H.; Wang, X.; White, K. L.; Wittlin, S.; Zhou, L.; Vennerstrom, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 4400-4405 10.1073/pnas.1015762108
58. Forli, S. Curr. Top. Med. Chem. 2014, 14, 2312-2321 10.2174/1568026614666141130095855
59. Reichenbach, H.; Hofle, G. Drugs R&D 2008, 9, 1-10 10.2165/00126839-200809010-00001
60. Hofle, G. H.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567-1569 10.1002/anie.199615671
61. Groll, M.; Kim, K. B.; Kairies, N.; Huber, R.; Crews, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1237-1238 10.1021/ja993588m
62. Kim, K. B.; Crews, C. M. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 600-604 10.1039/c3np20126k
63. Hench, P. S.; Kendall, E. C.; Slocumb, C. H.; Polley, H. F. Ann. Rheum. Dis. 1949, 8, 97-104 10.1136/ard.8.2.97
64. He, Y.; Yi, W.; Suino-Powell, K.; Zhou, X. E.; Tolbert, W. D.; Tang, X.; Yang, J.; Yang, H.; Shi, J.; Hou, L.; Jiang, H.; Melcher, K.; Xu, H. E. Cell Res. 2014, 24, 713-726 10.1038/cr.2014.52
65. Biggadike, K.; Bledsoe, R. K.; Hassell, A. M.; Kirk, B. E.; McLay, I. M.; Shewchuk, L. M.; Stewart, E. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 3349-52 10.1021/jm800279t
66. Gupta, S. C.; Patchva, S.; Aggarwal, B. B. AAPS J. 2013, 15, 195-218 10.1208/s12248-012-9432-8
67. Priyadarsini, K. I. Curr. Pharm. Des. 2013, 19, 2093-2100 10.2174/1381612811319110010
68. Schneider, C.; Gordon, O. N.; Edwards, R. L.; Luis, P. B. J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 7606-7614 10.1021/acs.jafc.5b00244
69. Marcu, M. G.; Jung, Y. J.; Lee, S.; Chung, E. J.; Lee, M. J.; Trepel, J.; Neckers, L. Med. Chem. 2006, 2, 169-174 10.2174/157340606776056133
70. Zhang, Q.; Tu, T.; d'Avignon, D. A.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1067-1076 10.1021/ja806478b
71. Mazzone, G.; Alberto, M. E.; Russo, N.; Sicilia, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 12773-12781 10.1039/c4cp00754a
72. Joung, E. J.; Li, M. H.; Lee, H. G.; Somparn, N.; Jung, Y. S.; Na, H. K.; Kim, S. H.; Cha, Y. N.; Surh, Y. J. Antioxid. Redox Signaling 2007, 9, 2087-2098 10.1089/ars.2007.1827
73. Reilly, C. A.; Henion, F.; Bugni, T. S.; Ethirajan, M.; Stockmann, C.; Pramanik, K. C.; Srivastava, S. K.; Yost, G. S. Chem. Res. Toxicol. 2013, 26, 55-66 10.1021/tx300366k
74. Bode, A. M.; Dong, Z. Cancer Res. 2011, 71, 2809-2814 10.1158/0008-5472.CAN-10-3756
75. Dembitsky, V. M. Lipids 2005, 40, 1081-1105 10.1007/s11745-005-1473-2
76. Matkar, S. S.; Wrischnik, L. A.; Hellmann-Blumberg, U. Arch. Biochem. Biophys. 2008, 477, 43-52 10.1016/j.abb.2008.05.019
77. Janovska, M.; Kubala, M.; Simanek, V.; Ulrichova, J. Anal. Bioanal. Chem. 2009, 395, 235-220 10.1007/s00216-009-2903-9
78. Gharat, L.; Szallasi, A. Drug Dev. Res. 2007, 68, 477-497 10.1002/ddr.20218
79. Jain, S. K.; Bharate, S. B.; Vishwakarma, R. A. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 632-649 10.2174/138955712800626683
80. Naik, R. G.; Kattige, S. L.; Bhat, S. V.; Alreja, B.; Desouza, N. J.; Rupp, R. H. Tetrahedron 1988, 44, 2081-2086 10.1016/S0040-4020(01)90352-7
81. Sussman, A.; Huss, K.; Chio, L. C.; Heidler, S.; Shaw, M.; Ma, D.; Zhu, G.; Campbell, R. M.; Park, T. S.; Kulanthaivel, P.; Scott, J. E.; Carpenter, J. W.; Strege, M. A.; Belvo, M. D.; Swartling, J. R.; Fischl, A.; Yeh, W. K.; Shih, C.; Ye, X. S. Eukaryotic Cell 2004, 3, 932-943 10.1128/EC.3.4.932-943.2004
82. Hou, J. Q.; Lam, F.; Proud, C.; Wang, S. D. Oncotarget 2012, 3, 118-131 10.18632/oncotarget.453
83. Sharp, S. Y.; Boxall, K.; Rowlands, M.; Prodromou, C.; Roe, S. M.; Maloney, A.; Powers, M.; Clarke, P. A.; Box, G.; Sanderson, S.; Patterson, L.; Matthews, T. P.; Cheung, K. M.; Ball, K.; Hayes, A.; Raynaud, F.; Marais, R.; Pearl, L.; Eccles, S.; Aherne, W.; McDonald, E.; Workman, P. Cancer Res. 2007, 67, 2206-2216 10.1158/0008-5472.CAN-06-3473
84. Pouliot, M.; Jeanmart, S. J. Med. Chem. 2015, 59, 497-503 10.1021/acs.jmedchem.5b00361
85. Rishton, G. M. Drug Discovery Today 1997, 2, 382-384 10.1016/S1359-6446(97)01083-0
86. Rishton, G. M. Drug Discovery Today 2002, 8, 86-96 10.1016/S1359644602025722
87. Rishton, G. M. Am. J. Cardiol. 2008, 101, 43D-49D 10.1016/j.amjcard.2008.02.007
88. Rishton, G. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 1-12 10.1016/j.cbpa.2008.02.008
89. Baell, J. B.; Walters, M. A. Nature 2014, 513, 481-483 10.1038/513481a
90. Gersch, M.; Kreuzer, J.; Sieber, S. A. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 659-682 10.1039/c2np20012k
91. Mah, R.; Thomas, J. R.; Shafer, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 33-39 10.1016/j.bmcl.2013.10.003
92. Flanagan, M. E.; Abramite, J. A.; Anderson, D. P.; Aulabaugh, A.; Dahal, U. P.; Gilbert, A. M.; Li, C.; Montgomery, J.; Oppenheimer, S. R.; Ryder, T.; Schuff, B. P.; Uccello, D. P.; Walker, G. S.; Wu, Y.; Brown, M. F.; Chen, J. M.; Hayward, M. M.; Noe, M. C.; Obach, R. S.; Philippe, L.; Shanmugasundaram, V.; Shapiro, M. J.; Starr, J.; Stroh, J.; Che, Y. J. Med. Chem. 2014, 57, 10072-10079 10.1021/jm501412a
93. Huttunen, K. M.; Raunio, H.; Rautio, J. Pharmacol. Rev. 2011, 63, 750-771 10.1124/pr.110.003459
94. Clader, J. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 1-9 10.1021/jm030283g
95. Pennington, M. W.; Chang, S. C.; Chauhan, S.; Huq, R.; Tajhya, R. B.; Chhabra, S.; Norton, R. S.; Beeton, C. Mar. Drugs 2015, 13, 529-542 10.3390/md13010529
96. Nieto, F. R.; Cobos, E. J.; Tejada, M. A.; Sanchez-Fernandez, C.; Gonzalez-Cano, R.; Cendan, C. M. Mar. Drugs 2012, 10, 281-305 10.3390/md10020281
97. Jordt, S.-E.; Julius, D. Cell 2002, 108, 421-430 10.1016/S0092-8674(02)00637-2
98. Bisson, J.; McAlpine, J. B.; Friesen, J. B.; Chen, S.-N.; Graham, J.; Pauli, G. F. J. Med. Chem. [Online early access]. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b01009. Published Online: Oct. 27, 2015. http://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.jmedchem.5b01009.
99. Frye, S. V. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 159-161 10.1038/nchembio.296
100. Guo, Y. C.; Cai, S. H.; Gu, G. F.; Guo, Z. W.; Long, Z. Z. RSC Adv. 2015, 5, 49880-49889 10.1039/C5RA07568H
101. Bunnage, M. E.; Gilbert, A. M.; Jones, L. H.; Hett, E. C. Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 368-372 10.1038/nchembio.1813
102. Dahlin, J. L.; Nissink, J. W. M.; Strasser, J. M.; Francis, S.; Higgins, L.; Zhou, H.; Zhang, Z.; Walters, M. A. J. Med. Chem. 2015, 58, 2091-2113 10.1021/jm5019093
103. Dahlin, J. L.; Inglese, J.; Walters, M. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2015, 14, 279-294 10.1038/nrd4578