Balance of beneficial and deleterious health effects of quinones: A case study of the chemical properties of genistein and estrone quinones

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 3, 2009, Pages 1067-1076

  Zhang, Qiang ^a   Tu, Tingting ^a   D'Avignon, D Andréa ^a   Gross, Michael L ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS MEDIA; BREAST CANCER; CANCER THERAPY; DEPURINATION; DIETARY INTAKES; DIHYDRATE; GENISTEIN; GLUTATHIONE; HEALTH BENEFITS; HEALTH EFFECTS; HIGH REACTIVITY; MICHAEL ADDITIONS; NON-AQUEOUS SOLVENTS; PHENOLIC MOIETY; PHYSIOLOGICAL CONDITION; PHYTOESTROGEN; REDOX CYCLING; REVERSIBLE OXIDATION;

ADDITION REACTIONS; CHEMICAL PROPERTIES; DNA; GENES; HYDRATION; MAMMALS; NUCLEIC ACIDS; PHENOLS; REDOX REACTIONS; SOLVENTS;

CHEMICAL REACTIVITY;

CATHECHOL GENISTEIN QUINONE; DNA; ESTRONE; GENISTEIN; GLUTATHIONE; QUINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER; CATECHOL; CATECHOL DERIVATIVE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DNA ADDUCT; DNA DAMAGE; DNA STRUCTURE; DRUG HALF LIFE; DRUG STRUCTURE; HYDRATION; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; MICHAEL ADDITION; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HEALTH; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; TIME;

CATECHOLS; DNA; ESTRONE; GENISTEIN; HEALTH; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; QUINONES; REACTIVE OXYGEN SPECIES; TIME FACTORS; WATER;

EID: 61749091484     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja806478b     Document Type: Article

References (78)

1. Monks, T. J.; Hanzlik, R. P.; Cohen, G. M.; Ross, D.; Graham, D. G. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1992,112, 2-16.
2. Cavalieri, E. L.; Rogan, E. G.; Devanesan, P. D.; Cremonesi, P.; Cerny, R. L.; Gross, M. L.; Bodell, W. J. Biochemistry 1990, 29, 4820-4827.
3. Casale, G. P.; Singhal, M.; Bhattacharya, S.; RamaNathan, R.; Roberts, K. P.; Barbacci, D. C.; Zhao, J.; Jankowiak, R.; Gross, M. L.; Cavalieri, E. L.; Small, G. J.; Rennard, S. I.; Mumford, J. L.; Shen, M. L. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 192-201.
4. Flowers-Geary, L.; Bleczinski, W.; Harvey, R. G.; Penning, T. M. Chem-Biol. Interact 1996, 99, 55-72.
5. Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron 2002, 58, 5367-5405.
6. Sørensen, M.; Autrup, H.; Miller, P.; Hertel, O.; Jensen, S. S.; Vinzents, P.; Knudsen, L. E.; Loft, S. Mutat Res -Rev Mutat Res 2003, 544, 255-271.
7. Xue, W. L.; Warshawsky, D. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2005, 206, 73-93.
8. Shimada, T. Drug Metab. Pharmacokinet. 2006, 21, 257-276.
9. Barrett-Connor, E.; Mosca, L.; Collins, P.; Geiger, M. J.; Grady, D.; Kornitzer, M.; McNabb, M. A.; Wenger, N. K. N. Engl. J. Med. 2006, 355, 125-137.
10. Galati, G.; Sabzevari, O.; Wilson, J. X.; O'Brien, P. J. Toxicology 2002, 177, 91-104.
11. Azam, S.; Hadi, N.; Khan, N. U.; Hadi, S. M. Toxicol. Vitro 2004, 18, 555-561.
12. Rietjens, I. M. C. M.; Boersma, M. G.; van der Woude, H.; Jeurissen, S. M. F.; Schutte, M. E.; Alink, G. M. Mutat. Res.-Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2005, 574, 124-138.
13. Baur, J. A.; Pearson, K. J.; Price, N. L.; Jamieson, H. A.; Lerin, C.; Kalra, A.; Prabhu, V. V.; Allard, J. S.; Lopez-Lluch, G.; Lewis, K.; Pistell, P. J.; Poosala, S.; Becker, K. G.; Boss, O.; Gwinn, D.; Wang, M.; Ramaswamy, S.; Fishbein, K. W.; Spencer, R. G.; Lakatta, E. G.; Le Couteur, D.; Shaw, R. J.; Navas, P.; Puigserver, P.; Ingram, D. K.; De Cabo, R.; Sinclair, D. A. Nature 2006, 444, 337-342.
14. Baur, J. A.; Sinclair, D. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 493-506.
15. Powis, G. Free Radic. Biol. Med. 1989, 6, 63-101.
16. Gutierrez, P. L. Free Radic. Biol. Med. 2000, 29, 263-275.
17. Asche, C. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 449-467.
18. Grodstein, F.; Stampfer, M. J.; Colditz, G. A.; Willett, W. C.; Manson, J. E.; Joffe, M.; Rosner, B.; Fuchs, C.; Hankinson, S. E.; Hunter, D. J.; Hennekens, C. H.; Speizer, F. E. N. Engl. J. Med. 1997, 336, 1769-1775.
19. Rossouw, J. E.; Anderson, G. L.; Prentice, R. L.; LaCroix, A. Z.; Kooperberg, C.; Stefanick, M. L.; Jackson, R. D.; Beresford, S. A. A.; Howard, B. V.; Johnson, K. C.; Kotchen, M.; Ockene, J. J. Am. Med. Assoc. 2002, 288, 321-333.
20. Grodstein, F.; Clarkson, T. B.; Manson, J. E. N. Engl. J. Med. 2003, 348, 645-650.
21. Bolton, J. L.; Trush, M. A.; Penning, T. M.; Dryhurst, G.; Monks, T. J. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 135-160.
22. O'Brien, P. J. Chem.-Biol. Interact. 1991, 80, 1-41.
23. Davies, M. J. BBA-Proteins Proteomics 2005, 1703, 93-109.
24. Pfohl-Leszkowicz, A.; Manderville, R. A. Mol. Nutr. Food Res. 2007, 51, 61-99.
25. Cavalieri, E. L.; Stack, D. E.; Devanesan, P. D.; Todorovic, R.; Dwivedy, I.; Higginbotham, S.; Johansson, S. L.; Patil, K. D.; Gross, M. L.; Gooden, J. K.; Ramanathan, R.; Cerny, R. L.; Rogan, E. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10937-10942.
26. Bolton, J. L.; Thatcher, G. R. J. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 93-101.
27. Lof, M.; Weiderpass, E. Nutr. Res. (N.Y.) 2006, 26, 609-619.
28. Kuiper, G. G. J. M.; Lemmen, J. G.; Carlsson, B.; Corton, J. C.; Safe, S. H.; van der Saag, P. T.; van der Burg, B.; Gustafsson, J. A. Endocrinology 1998, 139, 4252-4263.
29. Nikov, G. N.; Hopkins, N. E.; Boue, S.; Alworth, W. L. Environ. Health Perspect. 2000, 108, 867-872.
30. Verheus, M.; van Gils, C. H.; Keinan-Boker, L.; Grace, P. B.; Bingham, S. A.; Peeters, P. H. M. J. Clin. Oncol. 2007, 25, 648-655.
31. Kulling, S. E.; Honig, D. M.; Simat, T. J.; Metzler, M. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 4963-4972.
32. Kulling, S. E.; Honig, D. M.; Metzler, M. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 3024-3033.
33. Kulling, S. E.; Lehmann, L.; Metzler, M. J. Chromatogr. B 2002, 777, 211-218.
34. Awad, H. M.; Boersma, M. G.; Vervoort, J.; Rietjens, I. M. C. M. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 378, 224-233.
35. Awad, H. M.; Boersma, M. G.; Boeren, S.; van Bladeren, P. J.; Vervoort, J.; Rietjens, I. M. C. M. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 398-408.
36. Hodgson, J. M.; Croft, K. D.; Puddey, I. B.; Mori, T. A.; Beilin, L. J. J. Nutr. Biochem. 1996, 7, 664-669.
37. Kapiotis, S.; Hermann, M.; Held, I.; Seelos, C.; Ehringer, H.; Gmeiner, B. M. K. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 1997, 17, 2868-2874.
38. Ruiz-Larrea, M. B.; Mohan, A. R.; Paganga, G.; Miller, N. J.; Bolwell, G. P.; Rice-Evans, C. A. Free Radic. Res. 1997, 26, 63-70.
39. Heim, K. E.; Tagliaferro, A. R.; Bobilya, D. J. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572-584.
40. Bolton, J. L. Toxicology 2002, 177, 55-65.
41. Tang, M. Y.; Abplanalp, W.; Ayres, S.; Subbiah, M. T. R. Metab.- Clin. Exp. 1996, 45, 411-414.
42. Ruiz-Larrea, M. B.; Leal, A. M.; Martin, C.; Martinez, R.; Lacort, M. J. Physiol. Biochem. 1997, 53, 225-229.
43. Ayres, S.; Abplanalp, W.; Liu, J. H.; Subbiah, M. T. R. Am. J. Physiol.-Endocrinol. Metab. 1998, 37, E1002-E1008.
44. Prokai, L.; Prokai-Tatrai, K.; Perjesi, P.; Zharikova, A. D.; Perez, E. J.; Liu, R.; Simpkins, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 11741-11746.
45. Moosmann, B.; Behl, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8867-8872.
46. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
47. Ruiz-Larrea, M. B.; Martin, C.; Martinez, R.; Navarro, R.; Lacort, M.; Miller, N. J. Chem. Phys. Lipids 2000, 105, 179-188.
48. Colditz, G. A.; Hankinson, S. E.; Hunter, D. J.; Willett, W. C.; Manson, J. E.; Stampfer, M. J.; Hennekens, C.; Rosner, B.; Speizer, F. E. N. Engl. J. Med. 1995, 332, 1589-1593.
49. Henderson, B. E.; Feigelson, H. S. Carcinogenesis 2000, 21, 427-433.
50. Ravdin, P. M.; Cronin, K. A.; Howlader, N.; Berg, C. D.; Chlebowski, R. T.; Feuer, E. J.; Edwards, B. K.; Berry, D. A. N. Engl. J. Med. 2007, 356, 1670-1674.
51. Messina, M.; Barnes, S. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 541-546.
52. Setchell, K. D. R.; Cassidy, A. J. Nutr. 1999, 129, 758S-767S.
53. Shu, X. O.; Jin, F.; Dai, Q.; Wen, W. Q.; Potter, J. D.; Kushi, L. H.; Ruan, Z. X.; Gao, Y. T.; Zheng, W. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2001, 10, 483-488.
54. Moon, Y. J.; Wang, X. D.; Morris, M. E. Toxicol. Vitro 2006, 20, 187-210.
55. Messina, M.; McCaskill-Stevens, W.; Lampe, J. W. J. Natl. Cancer Inst. 2006, 98, 1275-1284.
56. Fink, B. N.; Steck, S. E.; Wolff, M. S.; Britton, J. A.; Kabat, G. C.; Schroeder, J. C.; Teitelbaum, S. L.; Neugut, A. I.; Gammon, M. D. Am. J. Epidemiol. 2007, 165, 514-523.
57. Nandi, S.; Guzman, R. C.; Yang, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3650-3657.
58. Yager, J. D.; Liehr, J. G. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1996, 36, 203-232.
59. Flototto, T.; Djahansouzi, S.; Glaser, M.; Hanstein, B.; Niederacher, D.; Brumm, C.; Beckmann, M. W. Horm. Metab. Res. 2001, 33, 451-457.
60. Clemons, M.; Goss, P. N. Engl. J. Med. 2001, 344, 276-285.
61. Santen, R. J. J. Clin. Endocrinol. Metab. 2002, 87, 3007-3012.
62. Platet, N.; Cathiard, A. M.; Gleizes, M.; Garcia, M. Crit. Rev. Oncol./Hematol. 2004, 51, 55-67.
63. Liehr, J. G.; Avitts, T. A.; Randerath, E.; Randerath, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 5301-5.
64. Liehr, J. G. Endocr. Rev. 2000, 21, 40-54.
65. Liehr, J. G. Regul. Toxicol. Pharmacol. 2000, 32, 276-282.
66. Yue, W.; Santen, R. J.; Wang, J. P.; Li, Y.; Verderame, M. F.; Bocchinfuso, W. P.; Korach, K. S.; Devanesan, P.; Todorovic, R.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2003, 86, 477-486.
67. Li, K. M.; Todorovic, R.; Devanesan, P.; Higginbotham, S.; Kofeler, H.; Ramanathan, R.; Gross, M. L.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. Carcinogenesis 2004, 25, 289-297.
68. Yager, J. D.; Davidson, N. E. N. Engl. J. Med. 2006, 354, 270-282.
69. Liehr, J. G.; Roy, D. Free Radic. Biol. Med. 1990, 8, 415-423.
70. Han, X. L.; Liehr, J. G. Cancer Res. 1994, 54, 5515-5517.
71. Iverson, S. L.; Shen, L.; Anlar, N.; Bolton, J. L. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 492-499.
72. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4537-4538.
73. Zhang, Q.; Gross, M. L. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1244-1252.
74. Saeed, M.; Zahid, M.; Rogan, E.; Cavalieri, E. Steroids 2005, 70, 173-178.
75. Yu, L. N.; Liu, H.; Li, W. K.; Zhang, F. G.; Luckie, C.; van Breemen, R. B.; Thatcher, G. R. J.; Bolton, J. L. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 879-888.
76. Bolton, J. L.; Shen, L. Carcinogenesis 1996, 17, 925-929.
77. Gaikwad, N. W.; Yang, L.; Muti, P.; Meza, J. L.; Pruthi, S.; Ingle, J. N.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. Int. J. Cancer 2008, 122, 1949-1957.
78. Zhang, Q.; Aft, R. L.; Gross, M. L. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1509-1513.