First-principles calculation of pKa for cocaine, nicotine, neurotransmitters, and anilines in aqueous solution

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 35, 2007, Pages 10599-10605

  Lu, Halting ^a,b   Chen, Xi ^a,b   Zhan, Chang Guo ^b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORRELATION METHODS; COULOMB INTERACTIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; INTEGRAL EQUATIONS; SOLVATION; SOLVENTS;

FIRST PRINCIPLES CALCULATION; NEUROTRANSMITTERS; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL (PCM); SOLVATION MODELS;

AMINES;

EID: 84961976172     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072917r     Document Type: Article

References (136)

1. Mendelson, J. H.; Mello, N. K. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 965.
2. Singh, S. Chem. Rev. 2000, 100, 925.
3. Paula, S.; Tabet, M. R.; Farr, C. D.; Norman, A. B.; Ball, W. J., Jr. J. Med. Chem. 2004, 47, 133.
4. Sparenborg, S.; Vocci, F.; Zukin, S. Drug Alcohol Depend. 1997, 48, 149.
5. Gorelick, D. A. Drug Alcohol Depend. 1997, 48, 159.
6. Redish, A. D. Science 2004, 306, 1944.
7. Zhan, C.-G.; Zheng, F.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 2462.
8. Hamza, A.; Cho, H.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4776.
9. Gao, D.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23070.
10. Zhan, C.-G.; Gao, D. Biophys. J. 2005, 89, 3863.
11. Pan, Y.; Gao, D.; Yang, W.; Cho, H.; Yang, G.-F.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2005, 102, 16656.
12. Zhan, C.-G. In Topics in Heterocyclic Drugs: QSAR and Molecular Modeling Studies in Heterocyclic Drugs; Gupta, R. R., Gupta, S. P. Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 2006; Vol. 4, p 107.
13. Gao, D.; Zhan, C-G. Proteins 2006, 62, 99.
14. Gao, D.; Cho, H.; Yang, W.; Pan, Y.; Yang, G.-F.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 653.
15. Gorrod, J. W., Jacob, P., III, Eds. Analytic Determination of Nicotine and Related Compounds and Their Metabolites; Elsevier: New York, 1999.
16. Quikk, M. Trends Neurosa. 2004, 27, 561.
17. Hogg, R. C.; Bertrand, D. Science 2004, 306, 983.
18. Tapper, A. R.; McKinney, S. L.; Nashmi, R.; Schwarz, J.; Deshpande, P.; Labarca, C.; Whiteaker, P.; Marks, M. J.; Collins, A. C.; Lester, H. A. Science 2004, 306, 1029.
19. Wonnacott, S.; Sidhpura, N.; Balfour, D. J. K. Curr. Opin. Pharm. 2005, 5, 53.
20. Karlin, A. Nat. Rev. Neurosci. 2002, 3, 102.
21. Miyazawa, A.; Fujiyoshi, Y.; Unwin, N. Nature 2003, 423, 949.
22. Karlin, A. Neuron 2004, 41, 841.
23. Lester, H. A.; Dibas, M. I.; Dahan, D. S.; Leite, J. F.; Dougherty, D. A. Trends Neurosci. 2004, 27, 329.
24. (a) Schmitt, J. D. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 749.
25. (b) Tonder, J. E.; Olesen, P. H. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 651.
26. (c) Bunnelle, W. H.; Dart, M. J.; Schrimpf, M. R. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 299.
27. (d) Briggs, C. A.; Anderson, D. J.; Brioni, J. D.; Buccafusco, J. J.; Buckley, M. J.; Campbell, J. E.; Decker, M. W.; Donnelly-Roberts, D.; Elliott, R. L.; Gopalakrishnan, M.; Holladay, M. W.; Hui, Y. H.; Jackson, W. J.; Kim, D. J.; Marsh. K. C.; O'Neill, A.; Prendergast, M. A.; Ryther, K. B.; Sullivan, J. P.; Arneric, S. P. Pharmacol, Biochem. Behav. 1997, 57, 231.
28. (a) Dwoskin, L. P.; Sumithran, S. P.; Zhu, J.; Deaciuc, A. G.; Ayers, J. T.; Crooks. P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1863.
29. (b) Crooks, P. A.; Ayers, J. T.; Xu, R.; Sumithran, S. P.; Grinevich, V. P.; Wilkins, L. H.; Deaciuc, A. G.; Allen, D. D.; Dwoskin, L. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1869.
30. (c) Papke, R. L.; Zheng, G.; Horenstein, N. A.; Dwoskin, L. P.; Crooks, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3874.
31. (a) Briggs, C. A.; et al. Pharmacol., Biochem. Behav. 1997, 57, 231.
32. (b) Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229.
33. (c) Efange, S. M. N.; Tu, Z.; von Hohenberg, K.; Francesconi, L.; Howell, R. C.; Rampersad, M. V.; Todaro, L. J.; Papke, R. L.; Kung, M.-P. J. Med. Chem. 2001, 44, 4704.
34. (d) Sharples, C. G. V.; Karig, G.; Simpson, G. L.; Spencer, J. A.; Wright, E.; Millar, N. S.; Wonnacott, S.; Gallagher, T. J. Med. Chem. 2002, 45, 3235.
35. (e) Sullivan, J. P.; et al. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 283, 235.
36. (f) Wilkins, L. H., Jr.; Grinevich, V. P.; Ayers, J. T.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 304, 400.
37. (a) Tønder, J. E.; Olesen, P. H. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 651.
38. (b) Bunnelle, W. H.; Dart, M. J.; Schrimpf, M. R. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 299.
39. Wilkins, L. H., Jr.; Grinevich, V. P.; Ayers, J. T.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 304, 400.
40. Dwoskin, L. P.; Sumithran, S. P.; Zhu, J.; Deaciuc, A. G.; Ayers, J. T.; Crooks. P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1863.
41. Crooks, P. A.; Ayers, J. T.; Xu, R.; Sumithran, S. P.; Grinevich, V. P.; Wilkins, L. H.; Deaciuc, A. G.; Allen, D. D.; Dwoskin, L. P. Bioorg, Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1869.
42. Miller, D. K.; Crooks, P. A.; Zheng, G.; Grinevich, V. P.; Norrholm, S. D.; Dwoskin, L. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 310, 1035.
43. Pallavicini, M.; Moroni, B.; Bolchi, C.; Clementi, F.; Fumagalli, L.; Gotti, C.; Vailati, S.; Valoti, E.; Villa, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5827.
44. Wei, Z.-L.; Petukhov, P. A.; Xiao, Y.; Tuckmantel, W.; George, C.; Kellar, K. J.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2003, 46, 921.
45. Huang, X.; Zheng, F.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14401.
46. Huang, X.; Zheng, F.; Chen, X.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P.; Zhan, C.-G. J. Med. Chem. 2006, 49, 7661.
47. Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants; Chapman and Hall: New York, 1984.
48. Cookson, R. F. Chem. Rev. 1974, 74, 5.
49. (a) Schüürmann, G. Quant. Strud.-Act. Relat. 1996, 15, 121.
50. (b) Cramer, C J.; Truhlar, D. G. Science 1992,256, 213.
51. (c) Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610.
52. (d) Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312.
53. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066.
54. Brown, T. N.; Mora-Diez, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9270.
55. (a) Tunon, I.; Silla, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9043.
56. (b) Tunon, I.; Silla, E.; Pascual-Ahuir, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2226.
57. Kawata, M.; Ten-no, S.; Kato, S.; Hirata, F. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 199.
58. Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402.
59. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11371.
60. (a) Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
61. (b) Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
62. Li, J.; Fisher, C. L.; Chen, J. L.; Bashford, D.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 4694.
63. Gao, J.; Li, N.; Freindorf, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4912.
64. Rallies, B.; Mitzner, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2959.
65. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Caldwell, R. A.; Eissenstat, M. A.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9619.
66. Richardson, W. H.; Peng, C.; Bashford, D.; Noodleman, L.; Case, D. A. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 207.
67. Shapley, W. A.; Bacskay, G. B.; Warr, G. G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1938.
68. Schuurmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
69. Peräkylä, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5643.
70. Wiberg, K. B.; Clifford, S.; Jorgensen, W. L.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7625.
71. (a) Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Cagin, T.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274.
72. (b) Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344.
73. Klicic, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S. Y.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327.
74. Adam, K. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963.
75. Pliego, J. R., Jr.; Riveras, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
76. Lopez, X.; Schaefer, M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5010.
77. Li, G.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14521.
78. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380.
79. Schmidt am Busch, M.; Knapp, E. W. ChemPhysChem 2004, 5, 1513.
80. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
81. Scharnagl, C.; Raupp-Kossmann, R. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 477.
82. Ulander, J.; Broo, A. Int. J. Quantum Chem. 2005, 105, 866.
83. Krol, M.; Wrona, M.; Page, C. S.; Bates, P. A. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1520.
84. Gutowski, K. E.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12044.
85. Kallies, B.; Mitzner, R. THEOCHEM 1998, 428, 267.
86. Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 2002, 106, 7413.
87. Solmajer, P.; Kocjan, D.; Solmajer, T. Z. Naturforsch. 1983, 38C, 758.
88. (a) Dickinson, J. A.; Hockridge, M. R.; Kroemer, R. T.; Robertson, E. G.; Simons, J. P.; McCombie, J.; Walker, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2622.
89. (b) Nagy, P. I.; Alagona, G.; Ghio, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4804.
90. (c) Nagy, P. I.; Alagona, G.; Ghio, C.; Takács-Novák, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2770.
91. (d) Nagy, P. I.; Takács-Novák, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2838.
92. (e) Alagona, G.; Ghio, C.; Nagy, P. I. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 801.
93. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
94. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
95. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
96. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1987.
97. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, R.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Ritao, O.; Nakai, H.; Rlene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, R.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. R.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Romaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Reith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision Al; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
98. (a) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
99. (b) Cramer, C J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
100. Zhan, C.-G.; Landry, D. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1296.
101. Zheng, F.; Zhan, C.-G.; Omstein, R. L. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2001, 2, 2355.
102. Zheng, F.; Zhan, C.-G.; Omstein, R. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 111.
103. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A.; Sabri, M. I.; Rim, M.-S.; Spencer, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2744.
104. Dixon, D. A.; Feller, D.; Zhan, C.-G.; Francisco, S. F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3191.
105. (a) Zhan, C.-G.; Norberto de Souza, O.; Rittenhouse, R.; Omstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7279.
106. (b) Zhan, C.-G.; Zheng, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2835.
107. (c) Dixon, D. A.; Feller, D.; Zhan, C.-G.; Francisco, S. F. Int. J. Mass Spedrom. 2003, 227, 421.
108. (d) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A.; Spencer, P. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2853.
109. (e) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A.; Spencer, P. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6098.
110. (f) Chen, X.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3789.
111. (g) Chen, X.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6407.
112. (h) Xiong, Y.; Zhan, C. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 8451.
113. (i) Zhan, C. G.; Deng, S. X.; Skiba, J. G.; Hayes, B. A.; Tschampel, S. M.; Shields, G. C.; Landry, D. W. J. Comput. Chem. 2005, 26, 980.
114. (j) Xiong, Y.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12644.
115. (a) Zhan, C.-G.; Bentley, J.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 111.
116. (b) Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10543.
117. (c) Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1611.
118. (d) Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Omstein, R. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7672.
119. (e) Chen, X.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6407.
120. (f) Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 2006, 124, No. 224111.
121. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Roseki, J.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
122. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
123. (b) Miertus, S.; Tomasi. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
124. (c) Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
125. (a) Canees, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
126. (b) Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
127. (c) Mennucci, B.; Cammi, R.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2798.
128. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
129. Mejias, J. A.; Lago, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7306.
130. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11534.
131. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9737.
132. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4403.
133. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2020.
134. Li, P.; Zhao, K.; Deng, S.; Landry, D. W. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 85.
135. Gorrod, J. W., Jacob, P., III, Eds. Analytic Determination of Nicotine and Related Compounds and Their Metabolites; Elsevier: New York, 1999.
136. Ren, H., Lang, H., Eds. Handbook of Analytical Chemistry, 2nd ed.; Chemical Industry Press: Beijing, 1997.