Ab initio prediction of the gas- and solution-phase acidities of strong brønsted acids: The calculation of pK a values less than - 10

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 43, 2006, Pages 12044-12054

  Gutowski, Keith E ^a   Dixon, David A ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GAS PHASE ACIDITY; SOLVATION CALCULATIONS; STRONGEST ACID;

ACIDITY; EXTRAPOLATION; FREE ENERGY; MOLECULAR STRUCTURE; SOLVENTS;

ORGANIC ACIDS;

EID: 33751310050     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp065243d     Document Type: Article

References (124)

1. Brønsted, J. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1923, 42, 718-728.
2. Hall, N. F.; Conant, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1927, 49, 3047-3061.
3. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J. Superacids; John Wiley & Sons: New York, 1985.
4. (a) Gillespie, R. J.; Peel, T. E. Adv. Phys. Org. Chem. 1972, 9, 1-24.
5. (b) Gillespie, R. J.; Peel, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5173-5178.
6. Juhasz, M.; Hoffmann, S.; Evgenii, S.; Kim, K.-C.; Reed, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5352-5355.
7. (a) Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: Chichester, 1995; pp 5143-5146.
8. (b) Howells, R. D.; McCown, J. D. Chem. Rev. 1977, 77, 69-92.
9. (a) Heitner-Wirguin, C. J. Membr. Sci. 1996, 120, 1-33.
10. (b) Mauritz, K. A.; Moore, R. B. Chem. Rev. 2004, 104, 4535-4585.
11. Xu, K. Chem. Rev. 2004, 104, 4303-4417.
12. Yoshizawa, M.; Xu, W.; Angell, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15411-15419.
13. Thomazeau, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L.; Luts, S.; Gilbert, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5264-5265.
14. Noda, A.; Susan, M. A. B. H.; Kudo, K.; Mitsushima, S.; Hayamizu, K.; Wantanabe, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4024-4033.
15. Xue, H.; Verma, R.; Shreeve, J. M. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 159-176.
16. Kerres, J. A. J. Membr. Sci. 2001, 185, 3-27.
17. Smitha, B.; Sridhar, S.; Khan, A. A. J. Membr. Sci. 2005, 259, 10-26.
18. Prater, K. B. J. Power Sources 1994, 51, 129-144.
19. Stewart, R. The Proton: Applications to Organic Chemistry; Organic Chemistry, A Series of Monographs; Academic Press: Orlando, FL, 1985; Vol. 46, pp 1-8.
20. Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, S.-Z.; Hu, L.-Q.; Sung, K.-S.; DesMarteau, D. D.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolskii, Y. L.; Ignat'ev, N. V.; Kondratenko, N. V.; Volkonskii, A. Y.; Vlasov, V. M.; Notario, R.; Maria, P.-C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047-3057.
21. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, G. W. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. 1.
22. Ervin, K. M. Chem. Rev. 2001, 101, 391-444.
23. Koppel, I. A.; Burk, P.; Koppel, L; Leito, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5594-5600.
24. Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Raczyñska, E. D. J. Mass Spectrosc. 2001, 36, 699-716.
25. Viggiano, A. A.; Henchman, M. J.; Dale, F.; Deakyne, C. A.; Paulson, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4299-4306.
26. Gutowski, K. E.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23196-23208.
27. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople. J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293-1298.
28. Koppel, I. A.; Burk, P.; Koppel, I.; Leito, I.; Sonoda, T.; Mishima, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5114-5124.
29. Burk, P.; Koppel, I. A.; Koppel, L; Yagupolskii, L. M.; Taft, R. W. J. Comput. Chem. 1996, 17, 30-41.
30. (a) Alexeev, Y.; Windus, T. L.; Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 775-784.
31. (b) Int. J. Quantum Chem. 2005 104, 379-380, erratum.
32. Dixon, D. A.; Feller, D.; Zhan, C.-G.; Francisco, J. S. Int. J. Mass Spectrosc. 2003, 227, 421-438
33. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
34. (a) Douglas, B. E.; McDaniel, D. H.; Alexander, J. J. Concepts and Models of Inorganic Chemistry, 3rd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1994.
35. (b) Shriver, D. F.; Atkins, P. W.; Langford, C. H. Inorganic Chemistry; W. H. Freeman: New York, 1994.
36. (c) Kolthoff, I. Treatise on Analytical Chemistry; Interscience Encyclopedia: New York, 1959.
37. th ed.; John Wiley & Sons: New York, 2001.
38. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
39. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
40. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
41. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571.
42. (a) Møller C.; Plesset M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
43. (b) Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1-19.
44. (a) Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
45. (b) Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
46. Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. E., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410-7415.
47. Dunning, T. H., Jr.; Peterson, K. A.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244-9253.
48. (a) Purvis, G. D., III; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918.
49. (b) Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
50. (c) Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718-8733.
51. (a) Peterson, K. A.; Xantheas, S. S.; Dixon, D. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2449-2454.
52. (b) Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 154-176.
53. (c) Dixon, D. A.; Feller, D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8209-8216.
54. (d) Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8384-8396.
55. (e) Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6413-6419.
56. (f) Feller, D. J. Chem. Phys. 1999, 111, 4373-4382.
57. (g) Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3048-3056.
58. (h) Feller, D.; Sordo, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 113, 485-493.
59. (i) Feller, D.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3484-3496.
60. (j) Dixon, D. A.; Feller, D.; Sandrone, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4744-4751.
61. (k) Ruscic, B.; Wagner, A. F.; Harding, L. B.; Asher, R. L.; Feller, D.; Dixon, D. A.; Peterson, K. A.; Song, Y.; Qian, X.; Ng, C.; Liu, J.; Chen, W.; Schwenke, D. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2727-2747.
62. (l) Feller, D.; Dixon, D. A.; Peterson, K. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7053-7059.
63. (m) Dixon, D. A.; Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 2576-2581.
64. (n) Pollack, L.; Windus, T. L.; de Jong, W. A.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6934-6938.
65. (o) Dixon, D. A.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5129-5135.
66. (p) Dixon, D. A.; Arduengo, A. J., Jr. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1968-1974.
67. (q) Grant, D. J.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10138-10147.
68. (a) Martin, J. M. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 669-678.
69. (b) Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646.
70. (c) Halkier, A.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243-252.
71. (d) Klopper, W.; Bak, K. L.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Helgaker, T. J. Phys. B 1999, 32, R103-R130.
72. Peterson, K. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10548-10560.
73. (a) Douglas, M.; Kroll, N. M. Ann. Phys. 1974, 82, 89-155.
74. (b) Hess, B. A. Phys. Rev. A 1985, 32, 756-763.
75. (c) Hess, B. A. Phys. Rev. A 1986, 33, 3742-3748.
76. de Jong, W. A.; Harrison, R. J.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 48-53.
77. EMSL basis set library, http://www.emsl.pnl.gov/forms/basisform.html.
78. Davidson, E. R.; Ishikawa, Y.; Malli, G. L. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 226-227.
79. Moore, C. E. Atomic energy levels as derived from the analysis of optical spectra, Volume 1, H to V; U.S. National Bureau of Standards Circular 467; U. S. Department of Commerce, National Technical Information Service, COM-72-50282; U.S. GPO: Washington, DC, 1949.
80. Varetti, E. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 429, 121-130.
81. Huber, K. P.; Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure. IV. Constants of Diatomic Molecules; Van Nostrand Reinhold Co.: New York, 1979.
82. Grev, R. S.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5128-5132.
83. Shimanouchi, T. Tables of Molecular Vibrational Frequencies, Consolidated Volume 1; National Bureau of Standards (U.S.): Washington, DC, 1972.
84. Chackalackal, M.; Stafford, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 723-728.
85. th ed.) J. Phys. Chem. Ref. Data, Monograph 9 1998, pp 1-1963.
86. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079.
87. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709.
88. Gaussian 03, Revision C.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
89. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R. M.; Rauhut, G.; Schütz, M.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO-2002, a package of initio programs, Universität Stüttgart, Stuttgart, Germany, and University of Birmingham, Birmingham, United Kingdom, 2002.
90. (a) Aprà, E.; Bylaska, E. J.; Jong, W. d.; Hackler, M. T.; Hirata, S.; Pollack, L.; Smith, D.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Harrison, R. J.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Kumar, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Fruchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; K. Tsemekhman; Valiev, M.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; D. Elwood; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; R. Kobayashi; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; T. Nakajima; Niu, S.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; H. Taylor; G. Thomas; Lenthe, J. v.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem. PNNL, 2003;
91. (b) Kendall, R. A.; Aprà, E.; Bernholdt, D. E.; Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Fann, G. L; Harrison, R. J.; Ju, J.; Nichols, J. A.; Nieplocha, J.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Wong, A. T. Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260-283.
92. Frenkel, M.; Kabo, G. J.; Marsh, K. N.; Roganov, G. N.; Wilhoit, R. C. Thermodynamics of Organic Compounds in the Gas State, Vol. 1; Thermodynamics Research Center: College Station, TX, 1994.
93. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds, Vol. 1.; Thermodynamics Research Center: College Station, TX, 1994.
94. 2H heat of formation.
95. Davidson, J. A.; Fehsenfeld, F. C.; Howard, C. J. Int. J. Chem. Kinet. 1977, 9, 17-29.
96. 3 heat of formation.
97. Bauschlicher, C. W., Jr. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2281-2283.
98. Beckhaus, H. D.; Dogan. B.; Pakusch, J.; Verevkin, S.; Ruechardt, C. Chem. Ber.. 1990, 123, 2153-2159.
99. (a) Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1976, 54, 202-209.
100. (b) Kolesov, V. P.; Slavutskaya, G. M.; Papina, T. S. Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 1972, 46, 474.
101. Waser, J.; Trueblood, K. N.; Knobler, C. M. Chem One; McGraw-Hill: New York 1976; pp 372 and 783.
102. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11534-11540.
103. Trepka, R. D.; Harrington, J. K.; Belisle, J. W. J. Org. Chem. 1974, 39, 1094-1098.
104. (a) Bonner, O. D.; Prichard, P. R. J. Solution Chem. 1979, 8, 113-124.
105. (b) Henne, A. L.; Fox, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2323-2325.
106. (c) Kurz, J. L.; Farrar, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6057-6062.
107. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
108. a_table. pdf
109. Gillespie, R. J. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 202-209.
110. Pearson, R. G.; Dillon, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2439-2443.
111. Jencks, W. P.; Brant, S. R.; Gandler, J. R.; Fendrich, G.; Nakamura, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7045-7051.
112. Covington, A. K.; Thompson, R. J. Solution Chem. 1974, 3, 603-617.
113. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2020-2029.
114. Blondel, C.; Delsart, C.; Goldfarb, F. J. Phys. B. - At. Mol. Opt. Phys. 2001, 34, L281-L288.
115. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434-7439.
116. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77.
117. Dixon, D. A.; Francisco, J. S.; Alexeev, Y. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 185-191.
118. (a) Zhan, C.-G.; Bentley, J.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 177-192.
119. (b) Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10543-10558.
120. (c) Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1611-1622.
121. (d) Zhan, C.-G.; Zheng, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2835-2838.
122. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9737-9744.
123. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 10, 9380-9386.
124. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413-7422.