Ionization of organic acids in dimethyl sulfoxide solution: A theoretical ab initio calculation of the pKa using a new parametrization of the polarizable continuum model

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 1, 2004, Pages 166-171

  Almerindo, Gizelle I ^a   Tondo, Daniel W ^a   Pliego Jr , Josefredo R ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATIONS; HYDROGEN BONDS; IONIZATION; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS; SOLUTIONS; SULFUR COMPOUNDS;

DIMETHYL SULFOXIDE; HALOGENATED CARBOXYLIC ACID; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 1642502285     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0361071     Document Type: Article

References (52)

1. Pliego, J. R., Jr. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 145.
2. Saracino, G. A. A.; Improta, R.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411.
3. Namazian, M.; Heidary, H. Theochem 2003, 620, 257.
4. Asthagiri, D.; Pratt, L. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 613.
5. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
6. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
7. Klicic, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327.
8. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413.
9. Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Cagin, T.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274.
10. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
11. Liptak, M. D.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727.
12. Toth, A. M.; Liptak, M. D.; Phillips, D. L.; Shields, G. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595.
13. da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402.
14. Wiberg, K. B.; Clifford, S.; Jorgensen, W. L.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7625.
15. Topol, I. A.; Burt, S. K.; Rashin, A. A.; Erickson, J. W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 866.
16. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Caldwell, R. A.; Eissenstat, M. A.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9619.
17. da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. Int. J. Quantum Chem. 1999, 74, 417.
18. da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11194.
19. Schuurmann, G. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 471.
20. Peräkylä, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5643.
21. Schuurmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
22. Shapley, W. A.; Bacskay, G. B.; Warr, G. G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1938.
23. Martin, R. L.; Hay, P. J.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3565.
24. Kallies, B.; Mitzner, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2959.
25. Richardson, W. H.; Peng, C.; Bashford, D.; Noodleman, L.; Case, D. A. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 207.
26. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashin, A. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10075.
27. Li, J.; Fisher, L.; Chen, J. L.; Bashford, D.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 4694.
28. Gao, J.; Li, N.; Freindorf, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4912.
29. Kawata, M.; Ten-no, S.; Kato, S.; Hirata, F. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 199.
30. Tunon, I.; Silla, E.; Pascual-Ahuir, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2226.
31. Tunon, I.; Silla, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9043.
32. Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610.
33. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4190.
34. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6857.
35. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241.
36. Wiberg, K. B.; Castejon, H.; Keith, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 185.
37. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1988.
38. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1622.
39. Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1180.
40. Luque, F. J.; Zhang, Y.; Aleman, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
41. Luque, F. J.; Bachs, M.; Aleman, C.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1996, 17, 806.
42. Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9.
43. Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 293.
44. Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1997, 98, 85.
45. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 543.
46. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
47. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Cappeli, C.; Corni, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5697.
48. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B. Int. J. Quantum Chem. 1999, 75, 783.
49. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
50. Granovsky, A. A. PC Gamess, 2003. (Available on the Internet at http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.)
51. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
52. Linstrom, P. J.; Mallard, W. G. NIST Standard Reference Database Number 69; NIST Chemistry WebBook; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2003.