Fundamental reaction pathways and free-energy barriers for ester hydrolysis of intracellular second-messenger 3′,5′-cyclic nucleotide

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 17, 2004, Pages 3789-3797

  Chen, Xi ^a   Zhan, Chang Guo ^b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALGESIA; BIOLOGICAL DISORDERS; ESTER HYDROLYSIS; NUCLEOTIDE; PATHWAYS;

DATA REDUCTION; ELECTRONIC STRUCTURE; FREE ENERGY; HYDROLYSIS; METABOLITES; PH EFFECTS; SOLUTIONS; X RAY DIFFRACTION;

ESTERS;

EID: 2442497552     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0371635     Document Type: Article

References (68)

1. Sutherland, E. W.; Rail, T. W. J. Biol. Chem. 1958, 232, 1065.
2. Callahan, S. M.; Cornell, N. W.; Dunlap, P. V. J. Biol. Chem. 1995, 270, 17627.
3. Xu, R. X.; Hassell, A. M.; Vanderwall, D.; Lambert, M. H.; Holmes, W. D.; Luther, M. A.; Rocque, W. J.; Milburn, M. V.; Zhao, Y.; Ke, H.; Nolte, R. T. Science 2000, 288, 1822.
4. Sung, B.-J.; Hwang, K. Y.; Jeon, Y. H.; Lee, Jae I.; Heo, Y.-S.; Kim, J. H.; Moon, J.; Yoon, J. M.; Hyun, Y.-L.; Kim, E.; Eum, S. J.; Park, S.-Y.; Lee, J.-O.; Lee, T. G.; Ro, S.; Cho, J. M. Science 2003, 425, 98.
5. Conti, M.; Jin, S. L. C.; Monaco, L.; Repaske, D. R.; Swinnen, J. V. Endocr. Rev. 1991, 12, 218.
6. Teixeira, M. M.; Gristwood, R. W.; Cooper, N.; Hellewell, P. G. Trends Pharmacol. Sci. 1997, 18, 164.
7. Houslay, M. D.; Sullivan, M.; Bolger, G. B. Adv. Pharmacol. 1998, 44, 225.
8. Weishaar, R. E.; Cain, M. H.; Bristol, J. A. J. Med. Chem. 1985, 28, 537.
9. (a) Burnouf, C.; Auclair, E.; Avenel, N.; Bertin, B.; Bigot, C.; Calvet, A.; Chan, K.; Durand, C.; Fasquelle, V.; Feru, F.; Gilbertsen, R.; Jacobelli, H.; Kebsi, A.; Lallier, E.; Maignel, J.; Martin, B.; Milano, S.; Ouagued, M.; Pascal, Y.; Pruniaux, M.-P.; Puaud, J.; Rocher, M.-N.; Terrasse, C.; Wrigglesworth, R.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 2000, 43, 4850.
10. (b) Ukita, T.; Nakamura, Y.; Kubo, A.; Yamamoto, Y.; Moritani, Y.; Saruta, K.; Higashijima, T.; Kotera, J.; Takagi, M.; Kikkawa, K.; Omori, K. J. Med. Chem. 2001, 44, 2204.
11. (c) Van der Mey, M.; Boss, H.; Couwenberg, D.; Hatzelmann, A.; Sterk, G. J.; Goubitz, K.; Schenk, H.; Timmerman, H. J. Med. Chem. 2002, 45, 2526.
12. (d) Friesen, R. W.; Ducharme, Y.; Ball, R. G.; Blouin, M.; Boulet, L.; Cote, B.; Frenette, R.; Girard, M.; Guay, D.; Huang, Z.; Jones, T. R.; Laliberte, F.; Lynch, J. J.; Mancini, J.; Martins, E.; Masson, P.; Muise, E.; Pon, D. J.; Siegl, P. K. S.; Styhler, A.; Tsou, N. N.; Turner, M. J.; Young, R. N.; Girard, Y. J. Med. Chem. 2003, 46, 2413.
13. Houslay, M. D. Semin. Cell Dev. Biol. 1998, 9, 161.
14. Londesborough, J. Biochem. J. 1985, 225, 143.
15. Marchmont, R. J.; Houslay, M. D. Nature 1980, 286, 904.
16. Marchmont, R. J.; Ayad, S. R.; Houslay, M. D. Biochem. J. 1981, 195, 645.
17. Francis, S. H.; Colbran, J. L.; McAllister-Lucas, L. M.; Corbin, J. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22477.
18. (a) Zhan, C.-G.; Norberto de Souza, O.; Rittenhouse, R.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7279.
19. (b) Koca, J.; Zhan, C.-G.; Rittenhouse, R.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 817.
20. (c) Koca, J.; Zhan, C.-G.; Rittenhouse, R. C.; Ornstein, R. L. J. Comput. Chem. 2003, 24, 368.
21. Zhan, C.-G.; Zheng, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2835.
22. Zheng, F.; Zhan, C.-G.; Ornstein, R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2355.
23. (a) Westheimer, F. H. Chem. Rev. 1981, 4, 313.
24. (b) Hengge, A. C.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7421.
25. Admiraal, S. J.; Herschlag, D. Chem. Biol. 1995, 2, 729.
26. Maegley, K. A.; Admiraal, S. J.; Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8160.
27. Florian, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5473.
28. Aqvist, J.; Kolmodin, K.; Florian, J.; Warshel, A. Chem. Biol., 1999, 6, R71.
29. Florian, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719.
30. Florian, J.; Goodman, M. F.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8163.
31. Lim, C.; Karplus, M. J., Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5872.
32. Dejaegere, A.; Lim, C.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4353.
33. Lim, C.; Tole, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5217.
34. Tole, P.; Lim, C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6212.
35. Tole, P.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3922.
36. Chang, N.-Y.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2167.
37. Yliniemela, A.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Tatra, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3032.
38. Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5316.
39. Dejaegere, A.; Liang, X. L.; Karplus, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1763.
40. Lopez, X.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11755.
41. Lopez, X.; Schaefer, M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5010.
42. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley & Sons: New York, 1986.
43. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
44. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
45. Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1522.
46. (a) Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2621.
47. (b) Zhan, C.-G.; Landry, D. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1296.
48. Zhan, C.-G.; Bentley, J.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 177.
49. Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10543.
50. Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1611.
51. Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7672.
52. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
53. (a) Zhan, C.-G.; Niu, S.; Ornstein, R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1, 23.
54. (b) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11534.
55. (c) Dixon, D. A.; Feller, D.; Zhan, C.-G.; Francisco, J. S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3191.
56. (d) Zheng, F.; Zhan, C.-G.; Ornstein, R. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 717.
57. (e) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9737.
58. (f) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A.; Sabri, M. I.; Kim, M.-S.; Spencer, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2744.
59. (g) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4403.
60. (h) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A.; Spencer, P. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2853.
61. (i) Dixon, D. A.; Feller, D.; Zhan, C.-G.; Francisco, S. F. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 421.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, O.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
63. a value of water.
64. Alvarez-Idaboy, J. R.; Galano, A.; Bravo-Pérez, G.; Ruíz, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8387.
65. Cassano, A. G.; Anderson, V. E.; Harris, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10964.
66. (a) Kumamoto, J.; Cox, J. R.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4858.
67. (b) Haake, P. C.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1102.
68. Khorana, H. G.; Tener, G. M.; Wright, R. S.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 430.