Enantioselective syntheses of indanes: From organocatalysis to C-H functionalization

Chemical Society Reviews

Volumn 45, Issue 5, 2016, Pages 1368-1386

  Borie, Cyril ^a   Ackermann, Lutz ^b   Nechab, Malek ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIV   (France)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDAN DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; INDANS; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANIC CHEMICALS; STEREOISOMERISM;

EID: 84959423002     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cs00622h     Document Type: Review

References (159)

1. I. Gallou C. H. Senanayake Chem. Rev. 2006 106 2843 2874
2. Y. Gao Q. Ren H. Wu M. Li J. Wang Chem. Commun. 2010 46 9232 9234
3. M. S. Kerr T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8876 8877
4. D. A. Evans D. Seidel M. Rueping H. W. Lam J. T. Shaw C. W. Downey J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12692 12693
5. T. Hashimoto Y. Kawamata K. Maruoka Nat. Chem. 2014 6 702 705
6. S.-F. Zhu Q.-L. Zhou Acc. Chem. Res. 2012 45 1365 1377
7. R. Ćwiek P. Niedziejko Z. Kałuza J. Org. Chem. 2014 79 1222 1234
8. R. Noyori, Asymmetric catalysis in organic synthesis, Wiley, New York, 1994
9. see Acc. Chem. Res., 2007, 1237-1419
10. W. J. Choi C. Y. Choi Biotechnol. Bioprocess Eng. 2005 10 167 179
11. J.-N. Desrosiers A. B. Charette Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5955 5957
12. T. Bleith H. Wadepohl L. H. Gade J. Am. Chem. Soc. 2015 137 2456 2459
13. M. Hayashi M. Iwanaga N. Shiomi D. Nakane H. Masuda S. Nakamura Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8411 8415
14. M. Nechab L. El Blidi N. Vanthuyne S. Gastaldi M. P. Bertrand G. Gil Org. Biomol. Chem. 2008 6 3917 3920
15. M. Nechab N. Azzi N. Vanthuyne M. Bertrand S. Gastaldi G. Gil J. Org. Chem. 2007 72 6918 6923
16. U. H. Dolling P. Davis E. J. J. Grabowski J. Am. Chem. Soc. 1984 106 446 447
17. B.-C. Hong S. Sarshar Org. Prep. Proced. Int. 1999 31 1 86
18. A. Biswas S. D. Sarkar R. Fröhlich A. Studer Org. Lett. 2011 13 4966 4969
19. X. Yu X. Lu Org. Lett. 2009 11 4366 4369
20. X.-H. Li B.-H. Zheng C.-H. Ding X.-L. Hou Org. Lett. 2013 15 6086 6089
21. K. Du P. Guo Y. Chen Z. Cao Z. Wang W. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3033 3037
22. Y.-N. Yu M.-H. Xu J. Org. Chem. 2013 78 2736 2741
23. Y. Natori M. Anada S. Nakamura H. Nambu S. Hashimoto Heterocycles 2006 70 635 646
24. R. Shintani T. Hayashi Org. Lett. 2011 13 350 352
25. J. Nie H.-W. Zhu H.-F. Cui M.-Q. Hua J.-A. Ma Org. Lett. 2007 9 3053 3056
26. W. Zi F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12600 12603
27. S. Sternativo A. Calandriello F. Costantino L. Testaferri M. Tiecco F. Marini Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9382 9385
28. M. W. Paixão N. Holub C. Vila M. Nielsen K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7338 7342
29. Y.-P. Chang R. Gurubrahamam K. Chen Org. Lett. 2015 17 2908 2911
30. J. Zhao D. A. Clark Org. Lett. 2012 14 1668 1671
31. B. Hong C. Li Z. Wang J. Chen H. Li X. Lei J. Am. Chem. Soc. 2015 137 11946 11949
32. S. Chen C. Rong P. Feng S. Li Y. Shi Org. Biomol. Chem. 2012 10 5518 5520
33. N. Kumagai M. Shibasaki Isr. J. Chem. 2012 52 604 612
34. Y. Suzuki R. Yazaki N. Kumagai M. Shibasaki Chem. - Eur. J. 2011 17 11998 12001
35. C. L. Oswald J. A. Peterson H. W. Lam Org. Lett. 2009 11 4504 4507
36. D. Enders K. Breuer J. Runsink J. H. Teles Helv. Chim. Acta 1996 79 1899 1902
37. T. Rovis and C. Filloux, in Comprehensive Chirality, Elsevier, 2012, pp. 318-344
38. D. M. Flanigan F. Romanov-Michailidis N. A. White T. Rovis Chem. Rev. 2015 115 9307 9387
39. E. M. Phillips M. Wadamoto A. Chan K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3107 3110
40. V. Nair S. Vellalath B. P. Babu Chem. Soc. Rev. 2008 37 2691 2698
41. R. S. Menon A. T. Biju V. Nair Chem. Soc. Rev. 2015 44 5040 5052
42. Y. Li X.-Q. Wang C. Zheng S.-L. You Chem. Commun. 2009 5823 5825
43. A. Biswas S. D. Sarkar R. Fröhlich A. Studer Org. Lett. 2011 13 4966 4969
44. D. Belmessieri L. C. Morrill C. Simal A. M. Z. Slawin A. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2714 2720
45. D. Janssen-Müller M. Schedler M. Fleige C. G. Daniliuc F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 12492 12496
46. I. Piel M. Steinmetz K. Hirano R. Fröhlich S. Grimme F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4983 4987
47. J. W. Yang M. T. Hechavarria Fonseca B. List J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15036 15037
48. J.-F. Brière S. Oudeyer V. Dalla V. Levacher Chem. Soc. Rev. 2012 41 1696 1707
49. J. Lacour D. Moraleda Chem. Commun. 2009 7073 7089
50. C. P. Johnston A. Kothari T. Sergeieva S. I. Okovytyy K. E. Jackson R. S. Paton M. D. Smith Nat. Chem. 2015 7 171 177
51. K. W. Quasdorf L. E. Overman Nature 2014 516 181 191
52. I. V. Alabugin K. Gilmore Chem. Commun. 2013 49 11246 11250
53. C. C. J. Loh I. Atodiresei D. Enders Chem. - Eur. J. 2013 19 10822 10826
54. C. C. J. Loh D. Hack D. Enders Chem. Commun. 2013 49 10230 10232
55. P. J. Chua B. Tan L. Yang X. Zeng D. Zhu G. Zhong Chem. Commun. 2010 46 7611 7613
56. J. Hu H. Hirao Y. Li J. S. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8676 8680
57. E. D. D. Calder A. Sutherland Org. Lett. 2015 17 2514 2517
58. C. H. Schuster J. R. Coombs Z. A. Kasun J. P. Morken Org. Lett. 2014 16 4420 4423
59. G. Yue K. Lei H. Hirao J. S. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6531 6535
60. A. Minatti X. Zheng S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2007 72 9253 9258
61. Y. Nakao S. Oda T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13904 13905
62. M. P. Watson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12594 12595
63. H. Cong G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3788 3791
64. L. Ackermann R. Vicente A. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792 9826
65. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242 3272
66. M. Albicker N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9139 9142
67. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315 1345
68. D. Lapointe K. Fagnou Chem. Lett. 2010 39 1118 1126
69. S. Rousseaux M. Davi J. Sofack-Kreutzer C. Pierre C. E. Kefalidis E. Clot K. Fagnou O. Baudoin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10706 10716
70. N. Martin C. Pierre M. Davi R. Jazzar O. Baudoin Chem. - Eur. J. 2012 18 4480 4484
71. P. M. Holstein M. Vogler P. Larini G. Pilet E. Clot O. Baudoin ACS Catal. 2015 5 4300 4308
72. T. Nishimura M. Nagamoto Y. Ebe T. Hayashi Chem. Sci. 2013 4 4499 4504
73. D. N. Tran N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8181 8184
74. D. N. Tran N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10630 10634
75. T. Matsuda S. Watanuki Org. Biomol. Chem. 2015 13 702 705
76. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704 724
77. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861 2904
78. D. Gillingham N. Fei Chem. Soc. Rev. 2013 42 4918
79. C. Soldi K. N. Lamb R. A. Squitieri M. González-López M. J. Di Maso J. T. Shaw J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15142 15145
80. X.-X. Guo T. Sawano T. Nishimura T. Hayashi Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1730 1736
81. K. Kundu J. V. McCullagh A. T. Morehead Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16042 16043
82. J. Yang N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16748 16751
83. L. Ye L. Cui G. Zhang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3258 3259
84. D. Vasu H.-H. Hung S. Bhunia S. A. Gawade A. Das R.-S. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6911 6914
85. K. Ji Z. Zheng Z. Wang L. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1245 1249
86. H.-S. Yeom Y. Lee J. Jeong E. So S. Hwang J.-E. Lee S. S. Lee S. Shin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1611 1614
87. D. Qian J. Zhang Chem. - Eur. J. 2013 19 6984 6988
88. L. Souillart N. Cramer Chem. Rev. 2015 115 9410 9464
89. T. Nishimura S. Matsumura Y. Maeda S. Uemura Chem. Commun. 2002 50 51
90. S. Matsumura Y. Maeda T. Nishimura S. Uemura J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8862 8869
91. T. Matsuda M. Shigeno M. Makino M. Murakami Org. Lett. 2006 8 3379 3381
92. T. Seiser N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10163 10167
93. T. Seiser O. A. Roth N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6320 6323
94. Á. Enríquez-García E. P. Kündig Chem. Soc. Rev. 2012 41 7803 7831
95. J. T. Mohr D. C. Ebner B. M. Stoltz Org. Biomol. Chem. 2007 5 3571 3576
96. S. Mizuta T. Tsuzuki T. Fujimoto I. Yamamoto Org. Lett. 2005 7 3633 3635
97. T. Suzuki K. Ghozati T. Katoh H. Sasai Org. Lett. 2009 11 4286 4288
98. T. Suzuki Chem. Rev. 2011 111 1825 1845
99. P. Krumlinde K. Bogár J.-E. Bäckvall Chem. - Eur. J. 2010 16 4031 4036
100. J. Steinreiber K. Faber H. Griengl Chem. - Eur. J. 2008 14 8060 8072
101. O. Långvik T. Sandberg J. Wärnå D. Y. Murzin R. Leino Catal. Sci. Technol. 2015 5 150 160
102. K. Mori T. Katoh T. Suzuki T. Noji M. Yamanaka T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9652 9654
103. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3726 3748
104. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471 5569
105. J. T. Suri D. D. Steiner C. F. Barbas Org. Lett. 2005 7 3885 3888
106. D. D. Schoepp D. E. Jane J. A. Monn Neuropharmacology 1999 38 1431 1476
107. S. Mukherjee B. List J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11336 11337
108. M. R. Acocella O. G. Mancheño M. Bella K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2004 69 8165 8167
109. A. M. R. Smith D. Billen K. K. (Mimi) Hii Chem. Commun. 2009 3925 3927
110. L. Zou B. Wang H. Mu H. Zhang Y. Song J. Qu Org. Lett. 2013 15 3106 3109
111. G. Bartoli M. Bosco A. Carlone M. Locatelli P. Melchiorre L. Sambri Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6219 6222
112. C. L. Rigby D. J. Dixon Chem. Commun. 2008 3798 3800
113. P. Elsner L. Bernardi G. D. Salla J. Overgaard K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4897 4905
114. T. Poisson V. Dalla F. Marsais G. Dupas S. Oudeyer V. Levacher Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7090 7093
115. É. Bélanger K. Cantin O. Messe M. Tremblay J.-F. Paquin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1034 1035
116. T. Ishimaru N. Shibata J. Nagai S. Nakamura T. Toru S. Kanemasa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16488 16489
117. H. M. Nelson J. S. Patel H. P. Shunatona F. D. Toste Chem. Sci. 2015 6 170 173
118. V. Rauniyar A. D. Lackner G. L. Hamilton F. D. Toste Science 2011 334 1681 1684
119. F. Romanov-Michailidis L. Guénée A. Alexakis Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9266 9270
120. F. Romanov-Michailidis M. Romanova-Michaelides M. Pupier A. Alexakis Chem. - Eur. J. 2015 21 5561 5583
121. K. Murai A. Nakamura T. Matsushita M. Shimura H. Fujioka Chem. - Eur. J. 2012 18 8448 8453
122. S. Mondal M. P. Bertrand M. Nechab Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 809 811
123. M. P. Sibi S. Nad Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9231 9234
124. T. D. Beeson A. Mastracchio J.-B. Hong K. Ashton D. W. C. MacMillan Science 2007 316 582 585
125. N. T. Jui E. C. Y. Lee D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10015 10017
126. N. T. Jui J. A. O. Garber F. G. Finelli D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11400 11403
127. Z.-J. Jia K. Jiang Q.-Q. Zhou L. Dong Y.-C. Chen Chem. Commun. 2013 49 5892 5894
128. Y. Luan K. S. Barbato P. N. Moquist T. Kodama S. E. Schaus J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3233 3236
129. P. N. Moquist T. Kodama S. E. Schaus Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7096 7100
130. H. Qian W. Zhao Z. Wang J. Sun J. Am. Chem. Soc. 2015 137 560 563
131. B. M. Trost D. M. T. Chan J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6432 6433
132. A. Yamamoto Y. Ito T. Hayashi Tetrahedron Lett. 1989 30 375 378
133. B. M. Trost S. M. Silverman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8238 8240
134. F. O. Arp G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10482 10483
135. A. H. Cherney S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14365 14368
136. A. H. Cherney N. T. Kadunce S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7442 7445
137. D. Marcoux A. B. Charette Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10155 10158
138. H. Suematsu S. Kanchiku T. Uchida T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10327 10337
139. Z.-Y. Cao X. Wang C. Tan X.-L. Zhao J. Zhou K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8197 8200
140. E. Fillion A. Wilsily J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2774 2775
141. T. Nishimura T. Katoh K. Takatsu R. Shintani T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14158 14159
142. J. C. Lewis P. S. Coelho F. H. Arnold Chem. Soc. Rev. 2011 40 2003 2021
143. G.-D. Roiban M. T. Reetz Chem. Commun. 2015 51 2208 2224
144. G.-D. Roiban R. Agudo A. Ilie R. Lonsdale M. T. Reetz Chem. Commun. 2014 50 14310 14313
145. P.-S. Wang H.-C. Lin Y.-J. Zhai Z.-Y. Han L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12218 12221
146. M. Ichinose H. Suematsu Y. Yasutomi Y. Nishioka T. Uchida T. Katsuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9884 9887
147. A. G. Schafer S. B. Blakey Chem. Soc. Rev. 2015 44 5969 5980
148. J. L. Stymiest V. Bagutski R. M. French V. K. Aggarwal Nature 2008 456 778 782
149. P. MacLellan J. Clayden Chem. Commun. 2011 47 3395 3397
150. D. Campolo S. Gastaldi C. Roussel M. P. Bertrand M. Nechab Chem. Soc. Rev. 2013 42 8434 8466
151. D. Campolo T. Arif C. Borie D. Mouysset N. Vanthuyne J.-V. Naubron M. P. Bertrand M. Nechab Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3227 3231
152. T. Arif C. Borie A. Tintaru J.-V. Naubron N. Vanthuyne M. P. Bertrand M. Nechab Adv. Synth. Catal. 2015 356 3611 3616
153. E. Merritt B. Olofsson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9052 9070
154. H. Liang M. A. Ciufolini Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11849 11851
155. U. Farid and T. Wirth, in Asymmetric Synthesis II, ed., M. Christmann, and, S. Bräse, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2013, pp. 197-203
156. U. Farid F. Malmedy R. Claveau L. Albers T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7018 7022
157. P. Mizar T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5993 5997
158. W. Liu D. Zell M. John L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4092 4096
159. W. Kong N. Fuentes A. García-Domínguez E. Merino C. Nevado Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2487 2491