Amine–N-heterocyclic carbene cascade catalysis for the asymmetric synthesis of fused indane derivatives with multiple chiral centres

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 52, 2013, Pages 5892-5894

  Jia, Zhi Jun ^b   Jiang, Kun ^a   Zhou, Qing Qing ^a,b   Dong, Lin ^a,b   Chen, Ying Chun ^a,b  

^a THIRD MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 INDENONE; 3 BROMO 1 INDANONE; AMINE; AMINE N HETEROCYCLIC CARBENE; BENZOIN; CARBENE; INDAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; DIELS ALDER REACTION;

EID: 84878626302     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc42823k     Document Type: Article

References (62)

1. N. T. Patil, V. S. Shinde, B. Gajula, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 211
2. D. T. Cohen, K. A. Scheidt, Chem. Sci., 2012, 3, 53
3. R. C. Wende, P. R. Schreiner, Green Chem., 2012, 14, 1821
4. A. Crossmann, D. Enders, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 314
5. A. E. Allen, D. W. C. MacMillan, Chem. Sci., 2012, 3, 633
6. L. M. Ambrosini, T. H. Lambert, ChemCatChem, 2010, 2, 1373
7. J. Zhou, Chem. Asian J., 2010, 5, 422
8. C. Zhong, X. Shi, Eur. J. Org. Chem., 2010, 2999
9. C. Grondal, M. Jeanty, D. Enders, Nat. Chem., 2010, 2, 167
10. C. B. Jacobsen, K. L. Jensen, J. Udmark, K. A. Jørgensen, Org. Lett., 2011, 13, 4790.
11. A. Quintard, A. Alexakis, C. Mazet, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 2354.
12. B. M. Trost, X. Luan, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1706.
13. B.-C. Hong, N. S. Dange, C. Hsu, J. Liao, G. Lee, Org. Lett., 2011, 13, 1338.
14. Y. Wang, D.-F. Yu, Y.-Z. Liu, H. Wei, Y.-C. Luo, D. J. Dixon, P.-F. Xu, Chem. Eur. J., 2010, 16, 3922.
15. Q. Cai, C. Zheng, S.-L. You, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 8666.
16. D. E. A. Raup, B. Cardinal-David, D. Holte, K. A. Scheidt, Nat. Chem., 2010, 2, 766.
17. B.-C. Hong, N. S. Dange, C.-S. Hsu, J.-H. Liao, Org. Lett., 2010, 12, 4812.
18. H. Jiang, B. Gschwend, L. Albrecht, K. A. Jørgensen, Org. Lett., 2010, 12, 5052.
19. Z.-Y. Han, H. Xiao, X.-H. Chen, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9182.
20. Y. Huang, A. M. Walji, C. H. Larsen, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2009, 127, 15051.
21. B. Simmons, A. M. Walji, D. W. C. MacMillan, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 4349.
22. D. Enders, A. Grossmann, H. Huang, G. Raabe, Eur. J. Org. Chem., 2011, 4298.
23. Z.-Y. Han, D.-F. Chen, Y.-Y. Wang, R. Guo, P.-S. Wang, C. Wang, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 6532
24. Science of Synthesis: Asymmetric organocatalysis, ed. B. List and K. Manuoka, Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, New York, 2012.
25. D. W. C. MacMillan, Nature, 2008, 455, 304
26. S. P. Lathrop, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13628
27. K. E. Ozboya, T. Rovis, Chem. Sci., 2011, 2, 1835
28. Y. Liu, M. Nappi, E. C. Escudero-Adán, P. Melchiorre, Org. Lett., 2012, 14, 1310
29. C. Ma, Z.-J. Jia, J.-X. Liu, Q.-Q. Zhou, L. Dong, Y.-C. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 948
30. Z.-J. Jia, H. Jiang, J.-L. Li, B. Gschwend, Q.-Z. Li, X. Yin, J. Grouleff, Y.-C. Chen, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5053.
31. Y. Liu, M. Nappi, E. Arceo, S. Vera, P. Melchiorre, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15212.
32. K. S. Halskov, T. K. Johansen, R. L. Davis, M. Steurer, F. Jensen, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 12943.
33. X.-F. Xiong, Q. Zhou, J. Gu, L. Dong, T.-Y. Liu, Y.-C. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 4401.
34. Z.-J. Jia, Q. Zhou, Q.-Q. Zhou, P.-Q. Chen, Y.-C. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 8638.
35. H. Jiang, B. Gschwend, Ł. Albrecht, S. G. Hansen, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J., 2011, 17, 9032.
36. Ł. Albrecht, F. C. Acosta, A. Fraile, A. Albrecht, J. Christensen, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 9088.
37. K. Zhu, H. Huang, W. Wu, Y. Wei, J. Ye, Chem. Commun., 2013, 49, 2157.
38. A. Dieckmann, M. Breugst, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 3237.
39. J.-L. Li, T.-Y. Liu, Y.-C. Chen, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 1491.
40. E. Arceo, P. Melchiorre, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 5290.
41. I. Kumar, P. Ramaraju, N. A. Mir, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 709.
42. H. Jiang, Ł. Albrecht, K. A. Jørgensen, Chem. Sci., 2013, 4, 2287
43. N. Z. Burns, I. N. Krylova, R. N. Hannoush, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9172.
44. M. Matveenko, G. Liang, E. M. W. Lauterwasser, E. Zubía, D. Trauner, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9291.
45. O. Kinzel, D. Fattori, E. Muraglia, P. Gallinari, M. C. Nardi, C. Paolini, G. Roscilli, C. Toniatti, O. G. Paz, R. Laufer, A. Lahm, A. Tramontano, R. Cortese, R. De Francesco, G. Ciliberto, U. Koch, J. Med. Chem., 2006, 49, 5404.
46. M.-L. Han, H. Zhang, S.-P. Yang, J.-M. Yue, Org. Lett., 2012, 14, 486.
47. K. Schneider, G. Nicholson, M. Stroebele, S. Baur, J. Niehaus, H.-P. Fiedler, R. D. Suessmuth, J. Antibiot., 2006, 59, 105
48. H. House, W. C. McDaniel, J. Org. Chem., 1977, 42, 2155.
49. H. H. Szmant, R. Nanjundiah, J. Org. Chem., 1978, 43, 1835.
50. A. Coop, K. Grivas, S. Husbands, J. W. Lewis, J. Porter, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1689.
51. L. Minuti, A. Taticchi, E. Gacs-Baitz, A. Marrocchi, Tetrahedron, 1995, 51, 8953
52. L. Minuti, A. Taticchi, E. Gacs-Baitz, A. Marrocchi, Tetrahedron, 1998, 54, 10891
53. T. Kumamoto, N. Tabe, K. Yamaguchi, T. Ishikawa, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5693.
54. A. Marrocchi, L. Minuti, A. Taticchi, H. W. Scheeren, Tetrahedron, 2001, 57, 4959.
55. G. Mehta, Y. C. S. Kumar, M. Das, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 3505
56. S. Harada, N. Kumagai, T. Kinoshita, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2582
57. T. Nishimura, X.-X. Guo, N. Uchiyama, T. Katoh, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1576
58. M. W. Paixão, N. Holub, C. Vila, M. Nielsen, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7338
59. F. De Vincentiis, G. Bencivenni, F. Pesciaioli, A. Mazzanti, G. Bartoli, P. Galzerano, P. Melchiorre, Chem. Asian J., 2010, 5, 1652
60. E. Campaiqne, S. W. Schnell, J. Org. Chem., 1968, 33, 4304
61. S.-J. Zhang, J. Zhang, Q.-Q. Zhou, L. Dong, Y.-C. Chen, Org. Lett., 2013, 15, 968
62. K. L. Jensen, G. Dickmeiss, H. Jiang, Ł. Albrecht, K. A. Jørgensen, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 248