Chiral anion-mediated asymmetric ion pairing chemistry

Chemical Communications

Volumn , Issue 46, 2009, Pages 7073-7089

  Lacour, Jérôme ^a   Moraleda, Delphine ^a  

^a Department of Organic Chemistry ^*  (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' DIHYDROXY 1,1' BINAPHTHYL; ANION; ARSENIC; BORIC ACID; CARBOXYLIC ACID; CATION; PHOSPHATE; PHOSPHORUS; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CHROMATOGRAPHY; CONFORMATION; ELECTRIC ACTIVITY; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; ION PAIR EXTRACTION; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RACEMIZATION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 70450202098     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b912530b     Document Type: Review

References (163)

1. A. Basu S. Thayumanavan Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 716
2. J. Lacour V. Hebbe-Viton Chem. Soc. Rev. 2003 32 373 382
3. N. Bjerrum Sven. Kem. Tidskr. 1926 38 2 18
4. Y. Lu T. C. Johnstone B. A. Arndtsen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11284 11285
5. S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3909 3912
6. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744 5758
7. T. Hashimoto K. Maruoka Chem. Rev. 2007 107 5656 5682
8. J. Vachon J. Lacour Chimia 2006 60 266 275
9. H. Blaser Chem. Rev. 1992 92 935
10. J. Jacques, A. Collet and S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates, and Resolutions, Krieger, Melbourne, USA, 1994 E. L. Eliel, S. H. Wilen and L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994
11. D. Berthier T. Buffeteau J. M. Leger R. Oda I. Huc J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13486 13494
12. D. S. Schlitzer B. M. Novak J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2196 2197
13. A. E. Lovely T. J. Wenzel Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2642 2648
14. A. E. Lovely T. J. Wenzel J. Org. Chem. 2006 71 9178 9182
15. A. E. Lovely T. J. Wenzel Org. Lett. 2006 8 2823 2826
16. A. E. Lovely T. J. Wenzel Chirality 2008 20 370 378
17. C. F. Dignam L. A. Randall R. D. Blacken P. R. Cunningham S.-K. G. Lester M. J. Brown S. C. French S. E. Aniagyei T. J. Wenzel Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1199 1208
18. K. A. Provencher T. J. Wenzel Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1797 1803
19. C. F. Dignam C. J. Richards J. J. Zopf L. S. Wacker T. J. Wenzel Org. Lett. 2005 7 1773 1776
20. C. F. Dignam J. J. Zopf C. J. Richards T. J. Wenzel J. Org. Chem. 2005 70 8071 8078
21. C. M. O'Farrell J. M. Chudomel J. M. Collins C. F. Dignam T. J. Wenzel J. Org. Chem. 2008 73 2843 2851
22. K. Ishihara H. Kurihara M. Matsumoto H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6920 6930
23. M. Periasamy L. Venkatraman S. Sivakumar N. Sampathkumar C. R. Ramanathan J. Org. Chem. 1999 64 7643 7645
24. D. B. Llewellyn D. Adamson B. A. Arndtsen Org. Lett. 2000 2 4165 4168
25. C. Carter S. Fletcher A. Nelson Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1995 2004
26. D. B. Llewellyn B. A. Arndtsen Organometallics 2004 23 2838 2840
27. D. B. Llewellyn B. A. Arndtsen Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1789 1799
28. R. Gausepohl P. Buskens J. Kleinen A. Bruckmann C. W. Lehmann J. Klankermayer W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3689 3692
29. J. Böeseken J. A. Mijs Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1925 44 758 762
30. K. Torssell Acta Chem. Scand. 1962 16 87 93
31. D. J. Owen D. VanDerveer G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1705 1717
32. S. Green A. Nelson S. Warriner B. Whittaker J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 4403 4408
33. S. F. Yu S. Lindeman C. D. Tran J. Org. Chem. 2008 73 2576 2591
34. J. Jacques C. Fouquey Org. Synth. 1989 67 1 12
35. T. Akiyama J. Itoh K. Yokota K. Fuchibe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1566 1568
36. D. Uraguchi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5356 5357
37. G. Adair S. Mukherjee B. List Aldrichimica Acta 2008 41 31 39
38. S. Hoffmann A. M. Seayad B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7424 7427
39. M. Rueping B. J. Nachtsheim S. A. Moreth M. Bolte Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 593 596
40. H. Amouri and M. Gruselle, Chirality in transition metal chemistry: molecules, supramolecular assemblies and materials, Wiley, Chichester, UK, 2008
41. A. Von Zelewsky, Stereochemistry of Coordination Compounds, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1996
42. D. Hellwinkel Angew. Chem. 1965 378 379
43. J. Lacour R. Frantz Org. Biomol. Chem. 2005 3 15 19
44. S. Constant J. Lacour Top. Curr. Chem. 2005 250 1 41
45. J. Lacour D. Linder Chem. Rec. 2007 7 275 285
46. J. Lacour C. Ginglinger F. Favarger S. Torche-Haldimann Chem. Commun. 1997 2285 2286
47. J. Lacour C. Ginglinger F. Favarger Tetrahedron Lett. 1998 39 4825 4828
48. F. Favarger C. Goujon-Ginglinger D. Monchaud J. Lacour J. Org. Chem. 2004 69 8521 8524
49. J. Mason S. F. Mason Tetrahedron 1967 23 1919 1927
50. N. C. Habermehl P. M. Angus N. L. Kilah L. Noren A. D. Rae A. C. Willis S. B. Wild Inorg. Chem. 2006 45 1445 1462
51. J. Lacour A. Londez C. Goujon-Ginglinger V. Buß G. Bernardinelli Org. Lett. 2000 2 4185 4188
52. J. Lacour S. Constant V. Hebbe Eur. J. Org. Chem. 2002 3580 3588
53. J. Lacour A. Londez D.-H. Tran V. Desvergnes-Breuil S. Constant G. Bernardinelli Helv. Chim. Acta 2002 85 1364 1381
54. R. Frantz A. Pinto S. Constant G. Bernardinelli J. Lacour Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5060 5064
55. S. Constant R. Frantz J. Müller G. Bernardinelli J. Lacour Organometallics 2007 26 2141 2143
56. S. Constant S. Tortoioli J. Müller J. Lacour Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2082 2085
57. C. Pérollier S. Constant J. J. Jodry G. Bernardinelli J. Lacour Chem. Commun. 2003 2014 2015
58. C. Pérollier G. Bernardinelli J. Lacour Chirality 2008 20 313 324
59. Y. N. Belokon V. I. Maleev D. A. Kataev I. L. Mal'fanov A. G. Bulychev M. A. Moskalenko T. F. Saveleva T. V. Skrupskaya K. A. Lyssenko I. A. Godovikov M. North Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 822 831
60. I. T. Raheem P. S. Thiara E. A. Peterson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13404 13405
61. I. T. Raheem P. S. Thiara E. N. Jacobsen Org. Lett. 2008 10 1577 1580
62. S. E. Reisman A. G. Doyle E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7198 7199
63. S. C. Pan B. List Chem. Asian J. 2008 3 430 437
64. P. García-García F. Lay P. García-García C. Rabalakos B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4363 4366
65. K. Fukumoto H. Ohno Chem. Commun. 2006 3081 3083
66. D. Parker Chem. Rev. 1991 91 1441 1457
67. T. J. Wenzel J. D. Wilcox Chirality 2003 15 256 270
68. H. Duddeck Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2004 52 105 166
69. J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera Chem. Rev. 2004 104 17 117
70. G. Uccello-Barretta F. Balzano P. Salvadori Curr. Pharm. Des. 2006 12 4023 4045
71. T. J. Wenzel, Discrimination of chiral compounds using NMR spectroscopy, Wiley-Interscience, Hoboken, NJ, 2007
72. G. Bruylants C. Bresson A. Boisdenghien F. Pierard A. Kirsch-De Mesmaeker J. Lacour K. Bartik New J. Chem. 2003 27 748 751
73. D. B. Llewellyn B. A. Arndtsen Can. J. Chem. 2003 81 1280 1284
74. C. Michon M.-H. Gonalves-Farbos J. Lacour Chirality 2009 21 809 817
75. Y. Liu P. A. Bonvallet S. A. Vignon S. I. Khan J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3050 3055
76. T. Bark A. von Zelewsky D. Rappoport M. Neuburger S. Schaffner J. Lacour J. J. Jodry Chem.-Eur. J. 2004 10 4839 4845
77. M. Hutin R. Frantz J. R. Nitschke Chem.-Eur. J. 2006 12 4077 4082
78. P. Govindaswamy D. Linder J. Lacour G. Süss-Fink B. Therrien Chem. Commun. 2006 4691 4693
79. P. Govindaswamy D. Linder J. Lacour G. Süss-Fink B. Therrien Dalton Trans. 2007 4457 4463
80. R. Frantz C. S. Grange N. K. Al-Rasbi M. D. Ward J. Lacour Chem. Commun. 2007 1459 1461
81. O. Maury J. Lacour H. Le Bozec Eur. J. Inorg. Chem. 2001 201 204
82. J. Lacour L. Vial C. Herse Org. Lett. 2002 4 1351 1354
83. L. Vial J. Lacour Org. Lett. 2002 4 3939 3942
84. J. J. Jodry K. Mikami Tetrahedron Lett. 2004 45 4429 4431
85. M. Gruselle R. Thouvenot B. Malezieux C. Train P. Gredin T. V. Demeschik L. L. Troitskaya V. I. Sokolov Chem.-Eur. J. 2004 10 4763 4769
86. A. Berger J.-P. Djukic M. Pfeffer J. Lacour L. Vial A. de Cian N. Kyritsakas-Gruber Organometallics 2003 22 5243 5260
87. J.-P. Djukic A. Berger M. Pfeffer A. de Cian N. Kyritsakas-Gruber J. Vachon J. Lacour Organometallics 2004 23 5757 5767
88. O. Winkelmann D. Linder J. Lacour C. Näther U. Lüning Eur. J. Org. Chem. 2007 3687 3697
89. B. Laleu G. Bernardinelli R. Chauvin J. Lacour J. Org. Chem. 2006 71 7412 7416
90. R. Zalubovskis A. Bouet E. Fjellander S. Constant D. Linder A. Fischer J. Lacour T. Privalov C. Moberg J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1845 1855
91. A. Macchioni Chem. Rev. 2005 105 2039 2073
92. P. S. Pregosin Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006 49 261 288
93. A. Macchioni G. Ciancaleoni C. Zuccaccia D. Zuccaccia Chem. Soc. Rev. 2008 37 479 489
94. E. Martínez-Viviente P. S. Pregosin L. Vial C. Herse J. Lacour Chem.-Eur. J. 2004 10 2912 2918
95. I. Correia H. Amouri C. Cordier Organometallics 2007 26 1150 1156
96. M. Chavarot S. Menage O. Hamelin F. Charnay J. Pecaut M. Fontecave Inorg. Chem. 2003 42 4810 4816
97. O. Hamelin J. Pecaut M. Fontecave Chem.-Eur. J. 2004 10 2548 2554
98. H. Amouri R. Caspar M. Gruselle C. Guyard-Duhayon K. Boubekeur D. A. Lev L. S. B. Collins D. B. Grotjahn Organometallics 2004 23 4338 4341
99. L. Mimassi C. Guyard-Duhayon M. N. Rager H. Amouri Inorg. Chem. 2004 43 6644 6649
100. L. Mimassi C. Cordier C. Guyard-Duhayon B. E. Mann H. Amouri Organometallics 2007 26 860 864
101. S. Bonnet J. Li M. A. Siegler L. S. von Chrzanowski A. L. Spek G. van Koten R. J. M. K. Gebbink Chem.-Eur. J. 2009 15 3340 3343
102. C. Herse D. Bas F. C. Krebs T. Bürgi J. Weber T. Wesolowski B. W. Laursen J. Lacour Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3162 3166
103. M. Gruselle R. Thouvenot W. Caspar K. Boubekeur H. Amouri M. Ivanov K. Tonsuaadu Mendeleev Commun. 2004 14 282 283
104. A. Auffrant A. Barbieri F. Barigelletti J. Lacour P. Mobian J.-P. Collin J.-P. Sauvage B. Venturi Inorg. Chem. 2007 46 6911 6119
105. J. Lacour C. Goujon-Ginglinger S. Torche-Haldimann J. J. Jodry Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3695 3697
106. J. J. Jodry J. Lacour Chem.-Eur. J. 2000 6 4297 4304
107. C. R. Brodie J. R. Aldrich-Wright Eur. J. Inorg. Chem. 2007 4781 4793
108. P. Pfeiffer K. Quehl Chem. Ber. 1931 64 2667 2671
109. B. Norden F. Tjerneld FEBS Lett. 1976 67 368 370
110. S. Kirschner N. Ahmad C. Munir R. J. Pollock Pure Appl. Chem. 1979 51 913 923
111. M. M. Green C. Khatri N. C. Peterson J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4941 4942
112. R. M. Yeh M. Ziegler D. W. Johnson A. J. Terpin K. N. Raymond Inorg. Chem. 2001 40 2216 2217
113. E. C. Constable R. Frantz C. E. Housecroft J. Lacour A. Mahmood Inorg. Chem. 2004 43 4817 4819
114. S. D. Bergman R. Frantz D. Gut M. Kol J. Lacour Chem. Commun. 2006 850 852
115. S. A. Vignon J. Wong H. R. Tseng J. F. Stoddart Org. Lett. 2004 6 1095 1098
116. R. Frantz E. Guillamón J. Lacour R. Llusar V. Polo C. Vicent Inorg. Chem. 2007 46 10717 10723
117. H. S. Chow E. C. Constable R. Frantz C. E. Housecroft J. Lacour M. Neuburger D. Rappoport S. Schaffner New J. Chem. 2009 33 376 385
118. C. Bonnot J. C. Chambron E. Espinosa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11412 11413
119. C. Bonnot J. C. Chambron E. Espinosa R. Graff J. Org. Chem. 2008 73 868 881
120. R. Dorta L. Shimon D. Milstein J. Organomet. Chem. 2004 689 751 758
121. Y. Xiong Y. H. Wen F. Wang B. Gao X. H. Liu X. Huang X. M. Feng Adv. Synth. Catal. 2007 349 2156 2166
122. S. Mayer B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4193 4195
123. S. G. Ouellet J. B. Tuttle D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 32 33
124. J. W. Yang M. Hechavarria Fonseca T. N. Vignola B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 108 110
125. M. Stadler B. List Synlett 2008 597 599
126. X. Wang B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1119 1122
127. J. Zhou B. List J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7498 7499
128. S. Mukherjee B. List J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11336 11337
129. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896 7936
130. E. Jimenez-Nunez A. M. Echavarren Chem. Commun. 2007 333 346
131. R. L. LaLonde B. D. Sherry E. J. Kang F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2452
132. G. L. Hamilton E. J. Kang M. Mba F. D. Toste Science 2007 317 496 499
133. M.-H. Gonalves-Farbos L. Vial J. Lacour Chem. Commun. 2008 829 831
134. M. L. Patil H. Sasai Chem. Rec. 2008 8 98 108
135. M. J. Earle P. B. McCormac K. R. Seddon Green Chem. 1999 1 23 25
136. K. Fukumoto M. Yoshizawa H. Ohno J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2398 2399
137. J. Kagimoto K. Fukumoto H. Ohno Chem. Commun. 2006 2254 2256
138. C. R. Allen P. L. Richard A. J. Ward L. G. A. van de Water A. F. Masters T. Maschmeyer Tetrahedron Lett. 2006 47 7367 7370
139. M. Y. Machado R. Dorta Synthesis 2005 2473 2475
140. L. C. Branco P. M. P. Gois N. M. T. Loureno V. B. Kurteva C. A. M. Afonso Chem. Commun. 2006 2371 2372
141. P. S. Schulz N. Muller A. Bosmann P. Wasserscheid Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1293 1295
142. K. Schneiders A. Boesmann P. S. Schulz P. Wasserscheid Adv. Synth. Catal. 2009 351 432 440
143. M. Clemente-León C. Pasquini V. Hebbe-Viton J. Lacour A. Dalla Cort A. Credi Eur. J. Org. Chem. 2006 105 112
144. G. Heinrichs S. Kubik J. Lacour L. Vial J. Org. Chem. 2005 70 4498 4501
145. G. Heinrichs L. Vial J. Lacour S. Kubik Chem. Commun. 2003 1252 1253
146. P. Mobian N. Banerji G. Bernardinelli J. Lacour Org. Biomol. Chem. 2006 4 224 231
147. B. W. Laursen S. Nygaard J. O. Jeppesen J. F. Stoddart Org. Lett. 2004 6 4167 4170
148. L. Viau S. Bidault O. Maury S. Brasselet I. Ledoux J. Zyss E. Ishow K. Nakatani H. Le Bozec J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8386 8387
149. I. Ledoux-Rak J. Zyss T. Le Bouder O. Maury A. Bondon H. Le Bozec J. Lumin. 2005 111 307 314
150. T. Le Bouder O. Maury A. Bondon K. Costuas E. Amouyal I. Ledoux J. Zyss H. Le Bozec J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12284 12299
151. C. Feuvrie I. Ledoux J. Zyss H. Le Bozec O. Maury C. R. Chim. 2005 8 1243 1248
152. P.-A. Bouit C. Aronica L. Guy A. Martinez C. Andraud O. Maury Org. Biomol. Chem. 2009 7 3086 3090 10.1039/b905366b
153. M. Clemente-León E. Coronado C. J. Gómez-García A. Soriano-Portillo S. Constant R. Frantz J. Lacour Inorg. Chim. Acta 2007 360 955 960
154. K. Senechal-David L. Toupet O. Maury H. Le Bozec Cryst. Growth Des. 2006 6 1493 1496
155. J. Vachon S. Rentsch A. Martinez C. Marsol J. Lacour Org. Biomol. Chem. 2007 5 501 506
156. J. Vachon C. Lauper K. Ditrich J. Lacour Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2334 2338
157. J. Vachon C. Pérollier D. Monchaud C. Marsol K. Ditrich J. Lacour J. Org. Chem. 2005 70 5903 5911
158. S. Nakano K. Iwasaki H. Fukutani J. Polym. Sci., Part A: Gen. Pap. 1963 1 3277 3288
159. K. A. Provencher M. A. Weber L. A. Randall P. R. Cunningham C. F. Dignam T. J. Wenzel Chirality 2009 10.1002/chir.20748
160. N. P. E. Barry M. Austeri J. Lacour B. Therrien Organometallics 2009 28 4894 4897
161. K. Shen X. Liu Y. Cai L. Lin X. Feng Chem.-Eur. J. 2009 15 6008 6014
162. A. Kohsuke K. Masafumi M. Koichi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6073 6077
163. E. A. Peterson E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6328 6331