Enantioselective carbocycle formation through intramolecular Pd-catalyzed allyl-aryl cross-coupling

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4420-4423

  Schuster, Christopher H ^a   Coombs, John R ^a   Kasun, Zachary A ^a   Morken, James P ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; PALLADIUM; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BORONIC ACIDS; CATALYSIS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; POLYCYCLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84914148923     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5019163     Document Type: Article

References (80)

1. de Meijere, A., Diederich, F., Eds. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; Wiley-VHC: Weinheim, 2004.
2. Negishi, E. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley: New York, 2002; Vol. 1.
3. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
4. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417
5. Nilsson, K.; Hallberg, A. Acta Chem. Scand. 1987, 41b, 569
6. Occhiato, E. G.; Trabocchi, A.; Guarna, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 2459
7. Kotha, S.; Behera, M.; Shah, V. R. Synlett 2005, 1877
8. Rossi, E.; Abbiati, G.; Canevari, V.; Celentano, G.; Magri, E. Synthesis 2006, 299
9. Gerbino, D. C.; Mandolesi, S. D.; Schmalz, H.-G.; Podestá, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3964
10. Glasspoole, B. W.; Ghozati, K.; Moir, J. W.; Crudden, C. M. Chem. Commun. 2012, 48, 1230
11. Farmer, J. L.; Hunter, H. N.; Organ, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17470
12. Yang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10642
13. Chausset-Boissarie, L.; Ghozati, K.; LaBine, E.; Chen, J. L-Y.; Aggarwal, V. K.; Crudden, C. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17698
14. Kalinin, V. N.; Denisov, F. S.; Bubnov, Y. N. Mendeleev Commun. 1996, 6, 206
15. Fürstner, A.; Seidel, G. Synlett 1998, 161
16. Fürstner, A.; Leitner, A. Synlett 2001, 290
17. Dai, Q.; Xie, X.; Xu, S.; Ma, D.; Tang, S.; She, X. Org. Lett. 2011, 13, 2302
18. Sebelius, S.; Olsson, V. J.; Wallner, O. A.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8150
19. Yamamoto, Y.; Takada, S.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2006, 35, 704
20. Al-Masum, M.; Alam, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5201
21. Flegeau, E. F.; Schneider, U.; Kobayashi, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12247
22. Zhang, P.; Brozek, L. A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10686
23. Zhang, P.; Le, H.; Kyne, R. E.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9716
24. Jiménez-Aquino, A.; Flegeau, E. F.; Schneider, U.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2011, 47, 9456
25. Brozek, L. A.; Ardolino, M. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16778
26. Le, H.; Kyne, R. E.; Brozek, L. A.; Morken, J. P. Org. Lett. 2013, 15, 1432
27. Sieber, J. D.; Liu, S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2214
28. Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4978
29. Zhang, P.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12550
30. Brozek, L. A.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 995
31. Ardolino, M. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8770
32. Ardolino, M. J.; Eno, M. S.; Morken, J. P. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3413
33. Al-Masum, M.; Liu, K.-Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5090
34. Viera, E. M.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3332
35. Niyomchon, S.; Audisio, D.; Luparia, M.; Maulide, N. Org. Lett. 2013, 15, 2318
36. Roush, W. R.; Walts, A. E.; Hoong, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8186
37. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Pellechia, P. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1868
38. Clary, J. W.; Rettenmaier, T. J.; Snelling, R.; Bryks, W.; Banwell, J.; Wipke, N. T.; Singaram, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 9602
39. Brown, H. C.; Rangaishenvi, M. V. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7113
40. Matteson, D. S.; Majumdar, D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7588
41. Sadhu, K. M.; Matteson, D. S. Organometallics 1985, 4, 1687
42. Brown, H. C.; Singh, S. M.; Rangaishenvi, M. V. J. Org. Chem. 1986, 51, 3150
43. Althaus, M.; Mahmood, A.; Suárez, J. R.; Thomas, S. P.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4025
44. Ishiyama, T.; Ahiko, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6889
45. Murata, M.; Wantanabe, S.; Masuda, Y. Tetrahedron, Lett. 2000, 41, 5877
46. Olsson, V. J.; Sebelius, S.; Selander, N.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4588
47. Dutheuil, G.; Selander, N.; Szabó, K. J.; Aggarwal, V. K. Synthesis 2008, 2293
48. Guzman-Martinez, A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10634
49. Zhang, P.; Roundtree, I. A.; Morken, J. P. Org. Lett. 2012, 14, 1416
50. Larsson, J. M.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 443
51. Satoh, M.; Nomoto, Y.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3789
52. Wu, J. Y.; Moreau, B.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12915
53. Ely, R. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2534
54. Kiesewetter, E. T.; O'Brian, R. V.; Yu, E. C.; Meek, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6026
55. Yamamoto, Y.; Takada, S.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2006, 35, 1368
56. Yamamoto, Y.; Takada, S.; Miyaura, N. Organometallics 2009, 28, 152
57. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Sato, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314
58. Miyaura, N.; Ishikawa, M.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2571
59. Soderquist, J. A.; León, G.; Colberg, J. C.; Martínez, I. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3119
60. Chemler, S. R.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 2695
61. Mohr, P. T.; Halcomb, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1712
62. Méndez, M.; Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 15
63. Roy, U. K.; Roy, S. Chem. Rev. 2010, 110, 2472
64. Moeller, K. D.; Hudson, C. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2307
65. Hudson, C. M.; Marzabadi, M. R.; Moeller, K. D.; New, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7372
66. Moeller, K. D.; Hudson, C. M.; Tinao-Wooldridge, L. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 3478
67. Tietze, L. F.; Schimpf, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1089
68. Tietze, L. F.; Thede, K.; Schimpf, R.; Sannicoló, F. Chem. Commun. 2000, 583
69. Tietze, L. F.; Modi, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1959
70. Trost, B. M.; Walchi, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3487
71. Grigg, R.; Sansano, J. M. Tetrahedron 1996, 52, 13441
72. Seomoon, D.; Lee, K.; Kim, H.; Lee, P. H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5197
73. Lee, K.; Kim, H.; Mo, J.; Lee, P. H. Chem.-Asian. J. 2011, 6, 2147
74. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545
75. Burckhardt, U.; Baumann, M.; Togni, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 155
76. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395
77. Pregosin, P. S.; Salzmann, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 35
78. Jolly, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 283
79. Kurosawa, H.; Ohnishi, H.; Emoto, M.; Chatani, N.; Kawasaki, Y.; Murai, S.; Ikeda, I. Organometallics 1990, 9, 3038
80. Rufińska, A.; Goddard, R.; Weidenthaler, C.; Bühl, M.; Pörschke, K.-R. Organometallics 2006, 25, 2308