Palladium(II)-Catalysed Oxidation of Alkenes

Synthesis (Germany)

Volumn 47, Issue 20, 2015, Pages 3079-3117

  Mann, Sam E ^a   Benhamou, L ^b   Sheppard, Tom D ^b  

^a Argenta Discovery Ltd   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

alkenes; catalysis; oxidation; palladium; Wacker oxidation

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROCARBONS; INTERNAL OXIDATION; OLEFINS; OXIDATION; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

ALLYLIC AMINATION; ALLYLIC OXIDATION; AMINOCARBONYLATION; CARBON NITROGEN BONDS; CATALYSED OXIDATION; HYDRIDE ELIMINATION; WACKER OXIDATION; WACKER-TYPE OXIDATION;

REACTION INTERMEDIATES;

ALDEHYDE; ALKENE DERIVATIVE; OXYGEN; PALLADIUM COMPLEX;

ALLYLIC AMINATION; ALLYLIC FUNCTIONALISATION; ALLYLIC OXIDATION; ALLYLIC OXYGENTAION; AMINOCARBONYLATION; AMINOHALOGENATION; AMINOOXYGENATION; CARBON HYDROGEN BOND; CARBON NITROGEN BOND; CARBON OXYGEN BOND; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; DIAMINATION; DIOXYGENATION; ELIMINATION REACTION; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEOPALLADATION; OXIDATION; OXYCARBONYLATION; OXYHALOGENATION; REVIEW; WACKER OXIDATION;

EID: 84943338453     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0035-1560465     Document Type: Review

References (201)

1. Smidt J., Hafner W., Jira R., Sieber R., Sedlmeier J., Sabel A. Angew. Chem.: 1962; 74 93
2. For a very recent review, see: Kočovský P., Bäckvall J.-E. Chem. Eur. J.: 2015; 21 36
3. Keith J. A., Henry P. M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 9038
4. For examples, see: Trost B. M., Metzner P. J. J. Am. Chem. Soc.: 1980; 102 3572
5. Mann S. E., Aliev A. E., Tizzard G. J., Sheppard T. D. Organometallics: 2011; 30 1772
6. Trost B. M. J.Á Org. Chem.: 2004; 69 5813
7. Trost B. M., Crawley M. L. Chem. Rev.: 2003; 103 2921
8. Tsuji J. Tetrahedron: 1986; 42 4361
9. Trost B. M. Acc. Chem. Res.: 1980; 13 385
10. Johnson R. A., Sharpless K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis. 2nd ed.; Ojima I. Wiley-VCH Weinheim: 2000; 231 280
11. Katsuki T. In Comprehensive Asymmetric Catalysis. 1st ed., Vol. 2; Jacobsen E. N., Pfaltz A., Yamamoto H. Springer New York: 1999; 621 648
12. Jacobsen E. N. In Comprehensive Organometallic Chemistry II. 1st ed., Vol. 12; Abel E. W., Stone F. G. A, Wilkinson G. Pergamon Press New York: 1995; 1097 1135
13. Johnson R. A., Sharpless K. B. In Comprehensive Organic Synthesis. 1st ed., Vol. 7; Trost B. M., Fleming I. Pergamon Press New York: 1991; 389 436
14. Nakamura A., Nakada M. Synthesis: 2013; 45 1421
15. Andrus M. B., Lashley J. C. Tetrahedron: 2002; 58 845
16. Eames J., Watkinson M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2001; 40 3567
17. Bulman P. C., McCarthy T. J. In Comprehensive Organic Synthesis. Vol. 7 Trost B. M., Fleming I., Paquette L. A. Pergamon Press Oxford: 1991; 83 117
18. Rabjohn N. Org. React.: 1976; 24 261
19. Kharasch M. S., Sosnovsky G., Yang N. C. J. Am. Chem. Soc.: 1959; 81 5819
20. Kharasch M. S., Sosnovsky G. J. Am. Chem. Soc.: 1958; 80 756
21. Moiseev I. I., Belov A. P., Syrkin J. K. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim.: 1963; 1527; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1963, 12, 1395
22. Vargaftik M. N., Moiseev I. I., Syrkin J. K., Yakshin V. V. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim.: 1962; 930; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1962, 11, 868
23. Moiseev I. I., Vargaftik M. N., Syrkin J. K. Dokl. Akad. Nauk SSSR: 1960; 133 377
24. Moiseev I. I., Vargaftik M. N., Syrkin J. K. Dokl. Akad. Nauk SSSR: 1960; 130 820
25. Kitching W., Rappoport Z., Winstein S., Young W. G. J. Am. Chem. Soc.: 1966; 88 2054
26. Anderson C. B., Winstein S. J.Á Org. Chem.: 1963; 28 605
27. Heumann A., Åkermark B. Angew. Chem. Int. Ed.: 1984; 23 453
28. Zanoni G., Porta A., Meriggi A., Franzini M., Vidari G. J.Á Org. Chem.: 2002; 67 6064
29. Grennberg H., Bäckvall J. E. Chem. Eur. J.: 1998; 4 1083
30. Grennberg H., Simon V., Bäckvall J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1994; 265
31. Åkermark B., Larsson E. M., Oslob J. D. J. Org. Chem.: 1994; 59 5729
32. Larock R. C., Hightower T. R. J. Org. Chem.: 1993; 58 5298
33. Hansson S., Heumann A., Rein T., Åkermark B. J.Á Org. Chem.: 1990; 55 975
34. Byström S. E., Larsson E. M., Åkermark B. J. Org. Chem.: 1990; 55 5674
35. Åkermark B., Hansson S., Rein T., Vågberg J., Heumann A., Bäckvall J. E. J.Á Organomet. Chem.: 1989; 369 433
36. McMurry J. E., Kočovský P. Tetrahedron Lett.: 1984; 25 4187
37. Bäckvall J. E., Byström S. E., Nordberg R. E. J. Org. Chem.: 1984; 49 4619
38. Chen M. S., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 1346
39. Chen M. S., Prabagaran N., Labenz N. A., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 6970
40. Ammann S. E., Rice G. T., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 10834
41. Osberger T. J., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 11176
42. Gormisky P. E., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 12584
43. Stang E. M., White M. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 2094
44. Vermeulen N. A., Delcamp J. H., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 11323
45. Stang E. M., White M. C. Nature Chem.: 2009; 1 547
46. Covell D. J., White M. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 6448
47. Delcamp J. H., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 15076
48. Covell D. J., Vermeulen N. A., Labenz N. A., White M. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 8217
49. Fraunhoffer K. J., Prabagaran N., Sirois L. E., White M. C. J.Á Am. Chem. Soc.: 2006; 128 9032
50. Fraunhoffer K. J., Bachovchin D. A., White M. C. Org. Lett.: 2005; 7 223
51. Guzman-Perez A., Corey E. J. Tetrahedron Lett.: 1997; 38 5941
52. Corey E. J., Guzman-Perez A., Noe M. C. J. Am. Chem. Soc.: 1995; 117 10805
53. Messenger B. T., Davidson B. S. Tetrahedron Lett.: 2001; 42 801
54. Bartlett P. A., Ting P. C. J. Org. Chem.: 1986; 51 2230
55. Saito T., Fuwa H., Sasaki M. Org. Lett.: 2009; 11 5274
56. Burckhardt U., Baumann M., Togni A. Tetrahedron: Asymmetry: 1997; 8 155
57. Malik M., Witkowski G., Jarosz S. Org. Lett.: 2014; 16 3816
58. Ayyagari N., Belani J. D. Synlett: 2014; 25 2350
59. Henderson W. H., Check C. T., Proust N., Stambuli J. P. Org. Lett.: 2010; 12 824
60. Le C., Kunchithapatham K., Henderson W. H., Check C. T., Stambuli J. P. Chem. Eur. J.: 2013; 19 11153
61. Campbell A. N., White P. B., Guzei I. A., Stahl S. S. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 15116
62. Mitsudome T., Umetani T., Nosaka N., Mori K., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 481
63. Kondo H., Yu F., Yamaguchi J., Liu G., Itami K. Org. Lett.: 2014; 16 4212
64. Sharma A., Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 17983
65. For a review, see: Mkhalid I. A. I, Barnard J. H., Marder T. B., Murphy J. M., Hartwig J. F. Chem. Rev.: 2010; 110 890
66. Ball M., Gaunt M. J., Hook D. F., Jessiman A. S., Kawahara S., Orsini P., Scolaro A., Talbot A. C., Tanner H. R., Yamanoi S., Ley S. V. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 5433
67. Gaunt M. J., Jessiman A. S., Orsini P., Tanner H. R., Hook D. F., Ley S. V. Org. Lett.: 2003; 5 4819
68. Gaunt M. J., Hook D. F., Tanner H. R., Ley S. V. Org. Lett.: 2003; 5 4815
69. Check C. T., Henderson W. H., Wray B. C., Vanden Eynden M. J., Stambuli J. P. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 18503
70. Chen H., Jiang H., Cai C., Dong J., Fu W. Org. Lett.: 2011; 13 992
71. Amino Group Chemistry: From Synthesis to the Life Sciences. Ricci A. Wiley-VCH Weinheim: 2008
72. Breder A. Synlett: 2014; 25 899
73. McDonald R. I., Liu G., Stahl S. S. Chem. Rev.: 2011; 111 2981
74. Zalatan D. N., DuBois J. Top. Curr. Chem.: 2010; 292 347
75. Davies H. M. L, Manning J. R. Nature: 2008; 451 417
76. Davies H. M. L, Long M. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 3518
77. Fraunhoffer K. J., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 7274
78. Taylor L. D., Pluhar M., Rubin L. E. J. Polym. Sci. B: Polym. Lett.: 1967; 5 77
79. Trost B. M., Sudhakar A. R. J. Am. Chem. Soc.: 1987; 109 3792
80. Delcamp J. H., Brucks A. P., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 11270
81. Jiang C., Covell D. J., Stepan A. F., Plummer M. S., White M. C. Org. Lett.: 2012; 14 1386
82. Wu L., Qiu S., Liu G. Org. Lett.: 2009; 11 2707
83. Reed S. A., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 3316
84. Reed S. A., Mazzotti A. R., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 11701
85. Shimizu Y., Obora Y., Ishii Y. Org. Lett.: 2010; 12 1372
86. Yin G., Wu Y., Liu G. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 11978
87. Qi X., Rice G. T., Lall M. S., Plummer M. S., White M. C. Tetrahedron: 2010; 66 4816
88. Young A. J., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 14090
89. Young A. J., White M. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 6824
90. Trost B. M., Donckele E. J., Thaisrivongs D. A., Osipov M., Masters J. T. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 2776
91. Jiang H., Yang W., Chen H., Li J., Wu W. Chem. Commun.: 2014; 50 7202
92. Wang G.-W, Zhou A.-X, Li S.-X, Yang S.-D. Org. Lett.: 2014; 16 3118
93. Chen H., Cai C., Liu X., Li X., Jiang H. Chem. Commun.: 2011; 47 12224
94. For a review, see: Purser S., Moore P. R., Swallow S., Gouverneur V. Chem. Soc. Rev.: 2008; 37 320
95. Braun M.-G, Doyle A. G. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 12990
96. Deng H.-P, Eriksson L., Szabó K. J. Chem. Commun.: 2014; 50 9207
97. Kirai N., Iguchi S., Ito T., Takaya J., Iwasawa N. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 2013; 86 784
98. Selander N., Willy B., Szabó K. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 4051
99. Olsson V. J., Szabó K. J. J. Org. Chem.: 2009; 74 7715
100. Olsson V. J., Szabó K. J. Org. Lett.: 2008; 10 3129
101. Tao Z.-L, Li X.-H, Han Z.-Y, Gong L.-Z. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 4054
102. Larsson J. M., Zhao T. S. N, Szabó K. J. Org. Lett.: 2011; 13 1888
103. Kovács G., Stirling A., Lledós A., Ujaque G. Chem. Eur. J.: 2012; 18 5612
104. For a typical procedure, see: Tsuji J., Nagashima H., Nemoto H. Org. Synth. Coll. Vol. VII: 1990; 137
105. Muzart J. Tetrahedron: 2007; 63 7505
106. Kobayashi T., Kon Y., Abe H., Ito H. Org. Lett.: 2014; 16 6397
107. Becalli E. M., Broggini G., Martinelli M., Sottocornola S. Chem. Rev.: 2007; 107 5318
108. Cornell C. N., Sigman M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 2796
109. Michel B. W., Camelio A. M., Cornell C. N., Sigman M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 6076
110. Mimoun H., Charpentier R., Mitschler A., Fischer J., Weiss R. J. Am. Chem. Soc.: 1980; 102 1047
111. Fernandes R. A., Chaudhari D. A. J. Org. Chem.: 2014; 79 5787
112. Fernandes R. A., Bethi V. Tetrahedron: 2014; 70 4760
113. Cornell C. N., Sigman M. S. Org. Lett.: 2006; 8 4117
114. For a relevant review article in this area, see: Gligorich K. M., Sigman M. S. Chem. Commun.: 2009; 3854
115. Wang Y.-F, Gao Y.-R, Mao S., Zhang Y.-L, Guo D.-D, Yan Z.-L, Guo S.-H, Wang Y.-Q. Org. Lett.: 2014; 16 1610
116. Kang S.-K, Jung K.-Y, Chung J.-U, Namkoong E.-Y, Kim T.-H. J. Org. Chem.: 1995; 60 4678
117. Dong J. J., Browne W. R., Feringa B. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2015; 54 734
118. Yamamoto M., Nakaoka S., Ura Y., Kataoka Y. Chem. Commun.: 2012; 48 1165
119. Feringa B. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1986; 909
120. Teo P., Wickens Z. K., Dong G., Grubbs R. H. Org. Lett.: 2012; 14 3237
121. Dong J. J., Fañanás-Mastral M., Alsters P. L., Browne W. R., Feringa B. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 5561
122. Weiner B., Baeza A., Jerphagnon T. L., Feringa B. L. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 9473
123. Dong J. J., Harvey E. C., Fañanás-Mastral M., Browne W. R., Feringa B. L. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 17302
124. Andrews M. A., Kelly K. P. J. Am. Chem. Soc.: 1981; 103 2894
125. Wickens Z. K., Skakuj K., Morandi B., Grubbs R. H. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 890
126. Wickens Z. K., Morandi B., Grubbs R. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 11257
127. Jiang Y.-Y, Zhang Q., Yu H.-Z, Fu Y. ACS Catal.: 2015; 5 1414
128. Mitsudome T., Mizumoto K., Mizugaki T., Jitsukawa K., Kaneda K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 1238
129. Morandi B., Wickens Z. K., Grubbs R. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 2944
130. Bäckvall J.-E, Awasthi A. K., Renko Z. D. J. Am. Chem. Soc.: 1987; 109 4750
131. Bäckvall J.-E, Hopkins R. B., Grennberg H., Mader M. M., Awasthi A. K. J. Am. Chem. Soc.: 1990; 112 5160
132. Morandi B., Wickens Z. K., Grubbs R. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 9751
133. Lerch M. M., Morandi B., Wickens Z. K., Grubbs R. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 8654
134. DeLuca R. J., Edwards J. L., Steffens L. D., Michel B. W., Qiao X., Zhu C., Cook S. P., Sigman M. S. J. Org. Chem.: 2013; 78 1682
135. Joosten A., Persson A. K. Å, Millet R., Johnson M. T., Bäckvall J.-E. Chem. Eur. J.: 2012; 18 15151
136. Lu Z., Stahl S. S. Org. Lett.: 2012; 14 1234
137. Redford J. E., McDonald R. I., Rigsby M. L., Wiensch J. D., Stahl S. S. Org. Lett.: 2012; 14 1242
138. Liu G., Stahl S. S. J. Am Chem. Soc.: 2007; 129 6328
139. Ji X., Huang H., Wu W., Li X., Jiang H. J. Org. Chem.: 2013; 78 11155
140. Ji X., Huang H., Wu W., Jiang H. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 5286
141. Ji X., Huang H., Xiong W., Huang K., Wu W., Jiang H. J. Org. Chem.: 2014; 79 7005
142. Mizuta Y., Yasuda K., Obora Y. J. Org. Chem.: 2013; 78 6332
143. Zhao M.-N, Lian X.-L, Ren Z.-H, Wang Y.-Y, Guan Z.-H. RSC Adv.: 2014; 4 62042
144. Wu G., Wieping S. Org. Lett.: 2013; 15 5278
145. For a review on dihydroxylation, see: Kolb H. C., VanNieuwenhze M. S., Sharpless K. B. Chem. Rev.: 1994; 94 2483
146. Muñiz K., Martínez C. Oxidative Functionalisation of Alkenes In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and More. de Meijere A., Bräse S., Oestreich M. Wiley-VCH Weinheim: 2014; 1259 1314
147. Jacques B., Muñiz K. Palladium Catalysis for Oxidative 1,2-Difunctionalisation of Alkenes In Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formation. Yudin A. K. Wiley-VCH Weinheim: 2010; 119 135
148. Jensen K. H., Sigman M. S. Org. Biomol. Chem.: 2008; 6 4083
149. Muñiz K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 9412
150. Sehnal P., Taylor R. J. K, Fairlamb I. J. S. Chem. Rev.: 2010; 110 824
151. Stangl H., Jira R. Tetrahedron Lett.: 1970; 3589
152. Bäckvall J. E., Åkermark B., Ljunggren S. O. J. Am. Chem. Soc.: 1979; 101 2411
153. Bäckvall J. E. Tetrahedron Lett.: 1977; 467
154. El-Qisairi A. K., Qaseer H. A., Henry P. M. J. Organomet. Chem.: 2002; 656 168
155. El-Qisairi A., Henry P. M. J.Á Organomet. Chem.: 2000; 603 50
156. El-Qisairi A., Hamed O., Henry P. M. J. Org. Chem.: 1998; 63 2790
157. Francis J. W., Henry P. M. J. Mol. Catal.: 1995; 99 77
158. El-Qisairi A. K., Qaseer H. A., Katsigras G., Lorenzi P., Trivedi U., Tracz S., Hartman A., Miller J. A., Henry P. M. Org. Lett.: 2003; 5 439
159. Chevrin C., Le Bras J., Hénin F., Muzart J. Synthesis: 2005; 2615
160. Thiery E., Chevrin C., Le Bras J., Harakat D., Muzart J. J. Org. Chem.: 2007; 72 1859
161. Wahlen J., De Vos D. E., Jacobs P. A. Org. Lett.: 2003; 5 2293
162. Schultz M. J., Sigman M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 1460
163. Zhang Y., Sigman M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 3076
164. For a review on the use of N-based ligand in palladium-catalysed aerobic oxidation, see: Jin L., Lei A. Sci. China Chem.: 2012; 55 2027
165. Jensen K. H., Webb J. D., Sigman M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 17471
166. Li Y., Song D., Dong V. M. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 2962
167. Wang A., Jiang H., Chen H. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 3846
168. Wang A., Jiang H. J. Org. Chem.: 2010; 75 2321
169. Wang W., Wang F., Shi M. Organometallics: 2010; 29 928
170. Scarborough C. C., Bergant A., Sazama G. T., Guzei I. A., Spencer L. C., Stahl S. S. Tetrahedron: 2009; 65 5084
171. Muñiz K. Adv. Synth. Catal.: 2004; 346 1425
172. Park C. P., Lee J. H., Yoo K. S., Jung K. W. Org. Lett.: 2010; 12 2300
173. Park J. H., Park C. Y., Song H. S., Huh Y. S., Kim G. H., Park C. P. Org. Lett.: 2013; 15 752
174. Neufeldt S. R., Sanford M. S. Org. Lett.: 2013; 15 46
175. Wickens Z. K., Guzmán P. E., Grubbs R. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2015; 54 236
176. James D. E., Stille J. K. J. Am. Chem. Soc.: 1976; 98 1810
177. Semmelhack M. F., Bodurow C. J. Am. Chem. Soc.: 1984; 106 1496
178. Semmelhack M. F., Zhang N. J. Org. Chem.: 1989; 54 4483
179. Wu T., Yin G., Liu G. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 16354
180. Qiu S., Xu T., Zhou J., Guo Y., Liu G. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 2856
181. Bäckvall J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1977; 413
182. Bäckvall J. E. Tetrahedron Lett.: 1978; 163
183. Antunes A. M. M, Marto S. J. L, Branco P. S., Prabhakar S., Lobo A. M. Chem. Commun.: 2001; 405
184. Han J., Li Y., Zhi S., Pan Y., Timmons C., Li G. Tetrahedron Lett.: 2006; 47 7225
185. Bar L. J., Lloyd-Jones G. C., Booker-Milburn K. I. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 7308
186. Du H., Zhao B., Shi Y. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 762
187. Du H., Yuan W., Zhao B., Shi Y. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 11688
188. Du H., Zhao B., Shi Y. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 8590
189. Du H., Yuan W., Zhao B., Shi Y. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 7496
190. Streuff J., Ho C. H., Nieger M., Muñiz K. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 14586
191. Muñiz K., Hövelmann C. H., Streuff J. J.Á Am. Chem. Soc.: 2008; 130 763
192. Muñiz K., Kirsch J., Chavez P. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 689
193. For an example where NFSI was used as oxidant, see: Iglesias A., Alvarez R., de Lera A. R., Muñiz K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 2225
194. Martínez C., Muñiz K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 7031
195. Bäckvall J. E. Tetrahedron Lett.: 1975; 2225
196. Bäckvall J. E., Bjorkman F. E., Bystrom S. E. Tetrahedron Lett.: 1982; 23 943
197. Alexanian E. J., Lee C., Sorensen E. J. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 7690
198. Liu G., Stahl S. S. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 7179
199. Desai L. V., Sanford M. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 5737
200. Mart C., Wu Y., Weinstein A. B., Stahl S. S., Liu G., Muñiz K. J.Á Org. Chem.: 2013; 78 6309
201. Cheng J., Qi X., Li M., Chen P., Liu G. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 2480