Regio- and stereoselective direct N-alkenylation of indoles via Pd-catalyzed aerobic oxidation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5278-5281

  Wu, Ge ^a   Su, Weiping ^a  

^a FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84886259678     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402503z     Document Type: Article

References (73)

1. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
2. Sigman, M. S.; Schultz, M. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2551
3. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400
4. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200
5. Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 949
6. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
7. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
8. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
9. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
10. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
11. Sigman, M. S.; Werner, E. W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 874
12. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
13. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2011, 111, PR215
14. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
15. Yang, S.-D.; Sun, C.-L.; Fang, Z.; Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473
16. Kirchberg, S.; Fröhlich, R.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4235
17. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676
18. Jia, C.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2097
19. Abbiati, G.; Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Zoni, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 7625
20. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
21. Chen, W.-L.; Gao, Y.-R.; Mao, S.; Zhang, Y.-L.; Wang, Y.-F.; Wang, Y.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 5920
22. Yan, G.; Kuang, C.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2010, 12, 1052
23. Ding, S.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12374
24. Ren, X.; Chen, J.; Chen, F.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 6725
25. Reddy, B. V. S.; Begum, Z.; Reddy, Y. J.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3334
26. For amination of indole using Pd(II) catalysis: Liu, X.-Y.; Gao, P.; Shen, Y.-W.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 4196
27. For trifluoromethylation of indole using Pd(II) catalysis: Mu, X.; Chen, S.; Zhen, X.; Liu, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6039
28. Zhang, H.; Liu, D.; Chen, C.; Liu, C.; Lei, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9581
29. Lang, R.; Shi, L.; Li, D.; Xia, C.; Li, F. Org. Lett. 2012, 14, 4130
30. Jiao, L.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12990
31. Jiao, L.; Herdtweck, E.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 14563
32. Broggini, G.; Barbera, V.; Beccalli, E. M.; Borsini, E.; Galli, S.; Lanza, G.; Zecchi, G. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 159
33. Allylic C-H amination with indole: Luzung, M. R.; Lewis, C. A.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7025
34. 2 as the oxidant in oxidation reactions catalyzed by Pd reviews: Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
35. Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736
36. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578
37. Mei, T.-S.; Werner, E. W.; Burckle, A. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6830
38. Feng, C.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17710
39. Anderson, W. K.; Heider, A. R.; Raju, N.; Yucht, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 2097
40. Goldbrunner, M.; Loidl, G.; Polossek, T.; Mannschreck, A.; Angerer, E. v. J. Med. Chem. 1997, 40, 3524
41. Brustolin, F.; Castelvetro, V.; Ciardelli, F.; Ruggeri, G.; Colligiani, A. J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 2001, 39, 253
42. Maki, Y.; Mori, H.; Endo, T. Macromolecules 2007, 40, 6119
43. Zhang, Y.; Donahue, J. P.; Li, C.-J. Org. Lett. 2007, 9, 627
44. Verma, A. K.; Kesharwani, T.; Singh, J.; Tandon, V.; Larock, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1138
45. Das, U. K.; Bhattacharjee, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5180
46. Lebedev, A. Y.; Izmer, V. V.; Kazyul'kin, D. N.; Beletskaya, I. P.; Voskoboynikov, A. Z. Org. Lett. 2002, 4, 623
47. Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5607
48. Barluenga, J.; Valdésa, C. Chem. Commun. 2005, 4891
49. Movassaghi, M.; Ondrus, A. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 8638
50. Liao, Q.; Wang, Y.; Zhang, L.; Xi, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6371
51. Kabir, M. S.; Lorenz, M.; Namjoshi, O. A.; Cook, J. M. Org. Lett. 2010, 12, 464
52. Li, H.; Boonnak, N.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 9488
53. Hirai, H.; Sawai, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2208
54. Bozell, J. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2561
55. Hosokawa, T.; Takano, M.; Kuroki, Y.; Murahashi, S.-I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6643
56. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584
57. Ragaini, F.; Longo, T.; Cenini, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 110, L171
58. Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12996
59. Timokhin, V. I.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17888
60. Brice, J. L.; Harang, J. E.; Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2868
61. Lee, J. M.; Ahn, D.-S.; Jung, D. Y.; Lee, J.; Do, Y.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12954
62. Obora, Y.; Shimizu, Y.; Ishii, Y. Org. Lett. 2009, 11, 5058
63. Liu, X.; Hii, K. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5181
64. Takeda, D.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 1242
65. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
66. Hegedus, L. S.; Åkermark, B.; Zetterberg, K.; Olsson, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7122-7126
67. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6328
68. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179
69. Ney, J. E.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8644
70. Nakhla, J. S.; Kampf, J. W.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2893
71. Ye, X.; Liu, G.; Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2011, 1031
72. Piera, J.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3506
73. Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274