Palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of allylic tosylcarbamates: Scope, derivatization, and mechanistic aspects

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 47, 2012, Pages 15151-15157

  Joosten, Antoine ^a   Persson, Andreas K Å ^a   Millet, Renaud ^a   Johnson, Magnus T ^b   Bäckvall, Jan E ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

amidopalladation; cyclization; oxazolidinones; oxidation; palladium

Indexed keywords

AMIDOPALLADATION; BENZOQUINONES; CATALYTIC REACTIONS; DERIVATIZATIONS; DIASTEROSELECTIVITY; HIGH YIELD; HYDRIDE ELIMINATION; KINETIC RESOLUTION; MECHANISTIC ASPECTS; METATHESIS REACTIONS; OXAZOLIDINONES; OXIDATIVE CYCLIZATION; RE-OXIDATION;

ALCOHOLS; CATALYSIS; OLEFINS; OXIDATION; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS;

CYCLIZATION;

ALLYL COMPOUND; CARBONIC ACID DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALLYL COMPOUNDS; CARBONATES; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXAZOLIDINONES; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM;

EID: 84869139017     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202359     Document Type: Article

References (106)

1. J. E. Bäckvall, Modern Oxidation Methods, 2nd Edition, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010.
2. L. S. Hegedus, in Comprehensive Organic Synthesis Vol. 4 (Eds:, M. F. Semmelhack,), Pergamon Press, Inc.: Elmsford, 1991, pp. 551-569
3. T. Hosokawa, S.-I. Murahashi, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis Vol. 2 (Eds:, E. Negishi, A. de Meijere,), John Wiley and Sons, Inc.: New York, 2002, pp. 2169-2192
4. T. Hosokawa, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis Vol. 2 (Eds:, E. Negishi, A. de Meijere,), John Wiley and Sons, Inc.: New York, 2002, pp. 2211-2225
5. G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev. 2004, 104, 2285
6. S. S. Stahl, Angew. Chem. 2004, 116, 3480
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400
8. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola, Chem. Rev. 2007, 107, 5318
9. A. Minatti, K. Muñiz, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142
10. V. Kotov, C. C. Scarborough, S. S. Stahl, Inorg. Chem. 2007, 46, 1910
11. R. I. McDonald, G. Liu, S. S. Stahl, Chem. Rev. 2011, 111, 2981.
12. J. Löfstedt, J. Franzén, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2001, 66, 8015
13. J. Piera, A. Persson, X. Caldentey, J. E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14120
14. E. A. Karlsson, J. E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9175.
15. J. Franzén, J. E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6056
16. J. Piera, K. Närhi, J. E. Bäckvall, Angew. Chem. 2006, 118, 7068
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6914
18. E. V. Johnston, E. A. Karlsson, S. A. Lindberg, B. Åkermark, J. E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6799
19. A. K. Å. Persson, T. Jiang, M. T. Johnson, J. E. Bäckvall, Angew. Chem. 2011, 123, 6279
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6155
21. T. Jiang, A. K. Å. Persson, J. E. Bäckvall, Org. Lett. 2011, 13, 5838.
22. A. K. Å. Persson, J. E. Bäckvall, Angew. Chem. 2010, 122, 4728
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4624.
24. T. A. Mukhtar, G. D. Wright, Chem. Rev. 2005, 105, 529.
25. S. C. Bergmeier, Tetrahedron 2000, 56, 2561.
26. D. A. Evans, J. M. Takacs, L. R. McGee, M. D. Ennis, D. J. Mathre, J. Bartroli, Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1109
27. D. A. Evans, Aldrichimica Acta 1982, 15, 23
28. D. J. Ager, I. Prakash, D. R. Schaad, Chem. Rev. 1996, 96, 835.
29. K. J. Fraunhoffer, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274
30. G. T. Rice, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11707
31. X. Qi, G. T. Rice, M. S. Lall, M. S. Plummer, M. C. White, Tetrahedron 2010, 66, 4816.
32. F. Nahra, F. Liron, G. Prestat, C. Mealli, A. Messaoudi, G. Poli, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11078
33. S. D. R. Christie, A. D. Warrington, C. J. Luniniss, Synthesis 2009, 148.
34. S. A. Reed, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316
35. G. Yin, Y. Wu, G. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11978.
36. M. R. Manzoni, T. P. Zabawa, D. Kasi, S. R. Chemler, Organometallics 2004, 23, 5618.
37. E. J. Alexanian, C. Lee, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690.
38. S. Nicolai, S. Piemontesi, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4680.
39. H. Harayama, A. Abe, T. Sakado, M. Kimura, K. Fugami, S. Tanaka, Y. Tamaru, J. Org. Chem. 1997, 62, 2113.
40. G. Liu, X. Lu, Org. Lett. 2001, 3, 3879
41. C. Jonasson, W. F. J. Karstens, H. Hiemstra, J. E. Bäckvall, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1619.
42. A. Lei, X. Lu, Org. Lett. 2000, 2, 2699.
43. R. A. T. M. Van Benthem, H. Hiemstra, G. R. Longarela, W. N. Speckamp, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9281.
44. R. A. T. M. Van Benthem, H. Hiemstra, J. J. Michels, W. N. Speckamp, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 357.
45. R. I. McDonalds, S. Stahl, Angew. Chem. 2010, 122, 5661
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5529.
47. A. V. Malkov, M. BarÅõg, L. Miller-Potucká, M. A. Kabeshov, L. J. Farrugia, P. KočovskÃ, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6873.
48. L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2901
49. L. E. Overman, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 218
50. L. E. Overman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 579.
51. B. M. Trost, D. L. Van Vranken, C. Bingel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327
52. B. M. Trost, D. L. Van Vranken, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 444
53. B. M. Trost, D. L. Van Vranken, Chem. Rev. 1996, 96, 395.
54. R. C. Larock, T. R. Hightower, L. A. Hasvold, K. P. Peterson, J. Org. Chem. 1996, 61, 3584
55. M. Rönn, J.-E. Bäckvall, P. G. Andersson, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7749.
56. S. R. Fix, J. L. Brice, S. S. Stahl, Angew. Chem. 2002, 114, 172
57. R. M. Trend, Y. K. Ramtohul, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17778.
58. J. Piera, J. E. Bäckvall, Angew. Chem. 2008, 120, 3558
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3506
60. B. W. Purse, L. H. Tran, J. Piera, B. Åkermark, J. E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7500
61. E. V. Johnston, E. A. Karlsson, H. L. Tran, B. Åkermark, J. E. Bäckvall, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3973
62. J. E. Bäckvall, R. B. Hopkins, H. Grennberg, M. Mader, A. K. Awasthi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5160.
63. T. W. Green, P. G. M. Wuts, in Protective Groups in Organic Synthesis Wiley-Interscience, 3 rd ed., Wiley, New York, 1999, pp. 603-607.
64. B. Nyasse, L. Grehn, U. Ragnarsson, Chem. Commun. 1997, 1017.
65. F. Brackmann, N. Colombo, C. Cabrele, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4440
66. A. Krebs, V. Ludwig, J. Pfizer, G. Dürner, M. W. Göbel, Chem. Eur. J. 2004, 10, 544
67. M. Suhartono, M. Weidlich, T. Stein, M. Karas, G. Dürner, M. W. Göbel, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1608.
68. R. F. Keyes, J. J. Carter, X. Zhang, Z. Ma, Org. Lett. 2005, 7, 847
69. K. Hashimoto, M. Horikawa, H. Shirahama, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7047
70. M. Horikawa, K. Hashimoto, H. Shirahama, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 331
71. K. Shimamoto, M. Ishida, H. Shinozaki, Y. Ohfune, J. Org. Chem. 1991, 56, 4167
72. J. R. Del Valle, M. Goodman, J. Org. Chem. 2004, 69, 8946.
73. B. M. Trost, D. B. Horne, M. J. Woltering, Angew. Chem. 2003, 115, 6169
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5987
75. P. Dewi-Wülfing, S. Blechert, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1852
76. F. Yokokawa, T. Asano, T. Okino, W. H. Gerwick, T. Shioiri, Tetrahedron 2004, 60, 6859
77. M. Tang, S. G. Pyne, J. Org. Chem. 2003, 68, 7818
78. H. Takahata, Y. Banba, H. Ouchi, H. Nemoto, A. Kato, I. Adachi, J. Org. Chem. 2003, 68, 3603.
79. F. Francalanci, P. Cesti, W. Cabri, D. Bianchi, T. Martinengo, M. Foa, J. Org. Chem. 1987, 52, 5079
80. V. Gotor, R. Brieva, F. Rebolledo, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 957
81. S. Fernández, R. Brieva, F. Rebolledo, V. Gotor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2885.
82. B. Weiner, A. Baeza, T. Jerphagnon, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9473
83. J. Muzart, Tetrahedron 2007, 63, 7505
84. C. N. Cornell, M. S. Sigman, Inorg. Chem. 2007, 46, 1903.
85. E. W. Werner, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9692
86. P. A. Enquist, J. Lindh, P. Nilsson, M. Larhed, Green Chem. 2006, 8, 338
87. K. S. Yoo, C. P. Park, C. H. Yoon, S. Sakaguchi, J. O'Neill, K. W. Jung, Org. Lett. 2007, 9, 3933
88. J. Ruan, X. Li, O. Saidi, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2424
89. J. Lindh, P. A. Enquist, Å. Pilotti, P. Nilsson, M. Larhed, J. Org. Chem. 2007, 72, 7957
90. J. H. Delcamp, A. P. Brucks, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11270.
91. During the preparation of this manuscript, the group of White published a sequential one-pot procedure that achieves the same overall reaction using homoallylic carbamates, see:, C. Jiang, D. J. Covell, A. F. Stepan, M. S. Plummer, C. M. White, Org. Lett. 2012, 14, 1386.
92. B. Åkermark, J. E. Bäckvall, K. Siirala-Hansén, K. J. Sjöberg, K. Zetterberg, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1363
93. B. Åkermark, J. E. Bäckvall, L. S. Hegedus, K. Zetterberg, K. Siirala-Hansén, K. J. Sjöberg, Organomet. Chem. 1974, 72, 127
94. L. S. Hegedus, G. F. Allen, E. L. Waterman, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674
95. J. E. Bäckvall, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 335
96. J. E. Bäckvall, E. E. Björkman, Acta Chem. Scand. B. 1984, 38, 91.
97. G. Liu, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179
98. K. Isomura, N. Okada, M. Saruwatari, H. Yamasaki, H. Taniguchi, Chem. Lett. 1985, 385
99. G. Liu, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6328
100. X. Ye, G. Liu, B. Popp, S. S. Stahl, J. Org. Chem. 2011, 76, 1031
101. K. Muñiz, C. H. Hövelmann, J. Streuff, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 763.
102. P. A. Sibbald, C. F. Rosewall, R. D. Swartz, F. E. Michaels, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15945.
103. H. E. Schink, H. Petterson, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 1991, 56, 2769
104. P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1996, 61, 6968.
105. J. E. Bäckvall, J. E. Nyström, R. E. Nordberg, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3676
106. J. E. Bäckvall, K. L. Granberg, R. B. Hopkins, Acta Chem. Scand. 1990, 44, 492.