Selective C-H borylation of alkenes by palladium pincer complex catalyzed oxidative functionalization

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 24, 2010, Pages 4051-4053

  Selander, Nicklas ^a   Willy, Benjamin ^a   Szabó, Káimán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Alkenes; Boron; C h activation; Hypervalent compounds; Palladium

Indexed keywords

BORYLATION; C-H ACTIVATION; HYPERVALENT COMPOUNDS; HYPERVALENT IODINE; OXIDATIVE FUNCTIONALIZATION; PALLADIUM PINCER-COMPLEXES; TRANSMETALATION; TRIFLUOROACETATES;

ACTIVATION ANALYSIS; BORON; BORON COMPOUNDS; IODINE; IODINE COMPOUNDS; OLEFINS; PALLADIUM;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77953114512     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201000690     Document Type: Article

References (54)

1. a) I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890;
2. b) D. G. Hall, Boronic Acids. Preparation, Applications in Organic Synthesis and Medicine, Wiley, Weinheim, 2005;
3. c) T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 3.
4. a) J.-Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka, M. R. Smith, Science 2002, 295, 305;
5. b)T. A. Boebel, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7534;
6. c) T. M. Boller, J. M. Murphy, M. Hapke, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263;
7. d) I. A. I. Mkhalid, D. N. Coventry, D. AlbesaJove, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, R. N. Perutz, T. B. Marder, Angew. Chem. 2006, 118, 503;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 489;
9. e) T. Kikuchi, J. Takagi, H. Isou, T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Asian J. 2008, 3, 2082;
10. f) T. Kikuchi, J. Takagi, T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Lett. 2008, 37, 664;
11. g) S. Shimada, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Angew. Chem. 2001, 113, 2226;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2168;
13. h) H. Y. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science 2000, 287, 1995;
14. i) I. A. I. Mkhalid, R. B. Coapes, S. N. Edes, D. N. Coventry, F. E. S. Souza, R. Ll. Thomas, J. J. Hall, S. W. Bi, Z. Y. Lin, T. B. Marder, Dalton Trans. 2008, 1055;
15. j) R. B. Coapes, F. E. S. Souza, R. Ll. Thomas, J. J. Hall, T. B. Marder, Chem. Commun. 2003, 614;
16. k) J. M. Brown, G. C. Lloyd-Jones, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 866;
17. l) A. Kondoh, T. F. Jamison, Chem. Commun. 2010, 907;
18. m) W. H. Lam, K. C. Lam, Z. Lin, S. Shimada, R. N. Perutz, T. B. Marder, Dalton Trans. 2004, 1556;
19. n) J. M. Murphy, J. D. Lawrence, K. Kawamura, C. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 13684;
20. o) A. Caballero, S. Sabo-Etienne, Organometallics 2007, 26, 1191;
21. p) T. Ohmura, A. Kijima, M. Suginome, J. Am. Chem Soc. 2009, 131, 6070;
22. q) T. Ishiyama, K. Ishida, J. Takagi, N. Miyaura, Chem. Lett. 2001, 1082;
23. r) D. E. Kadlecek, P. J. Carroll, L. G. Sneddon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10868;
24. s) T. Davan, E. W. Corcoran, L. G. Sneddon, Organometallics 1983, 2, 1693;
25. t) S. A. Westcott, T. B. Marder, R. T. Baker, Organometallics 1993, 12, 975.
26. a) V. J. Olsson, K. J. Szabó, Angew. Chem. 2007, 119, 7015;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6891;
28. b) V. J. Olsson, K. J. Szabó, Org. Lett. 2008, 10, 3129;
29. c) V. J. Olsson, K. J. Szabó, J. Org. Chem. 2009, 74, 7715.
30. a) A. J. Canty, Dalton Trans. 2009, 10409;
31. b) D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174;
32. c) T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147;
33. d) V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2008, 108, 5299;
34. e) E. A. Merritt, B. Olofsson, Angew. Chem. 2009, 121, 9214;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9052.
36. a) S. Lessard, F. Peng, D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 9612;
37. b) H. E. Burks, S. Lu, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8766;
38. c) V. J. Olsson, S. Sebelius, N. Selander, K. J. Szabó, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4588;
39. d) N. Selander, A. Kipke, S. Sebelius, K.J. Szabó, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13723;
40. e) T. Ishiyama, M. Murata, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7508;
41. f) T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Rec. 2004, 3, 271;
42. g) T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2000, 611, 392;
43. h) V. Lillo, E. Mas-Marzá, A. M. Segerra, J. J. Carbó, C. Bo, E. Peris, E. Fernandez, Chem. Commun. 2007, 3380.
44. a) P. L. Alsters, P. J. Baesjou, M. D. Janssen, H. Kooijman, A. Sicherer-Roetman, A. L. Spek, G. v. Koten, Organometallics 1992, 11, 4124;
45. b) M. Albrecht, G. v. Koten, Angew. Chem. 2001, 113, 3866;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3750;
47. c) J. Kjellgren, H. Sundén, K. J. Szabó, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 474;
48. d) J. Kjellgren, H. Sundén, K. J. Szabó, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1787.
49. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
50. b) N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11.
51. a) L. T. Pilarski, N. Selander, D. Böse, K. J. Szabó, Org. Lett. 2009, 77, 5518;
52. b) J. Aydin, J. M. Larsson, N. Selander, K. J. Szabó, Org. Lett. 2009, 11, 2852;
53. c) M. C. Lagunas, R. A. Gossage, A. L. Spek, G. v. Koten, Organometallics 1998, 17, 731;
54. d) A.J. Canty, T. Rodemann, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics 2006, 25, 3996.