Palladium-catalyzed Z-selective oxidative amination of ortho-substituted primary anilines with olefins under an open air atmosphere

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 12, 2013, Pages 6332-6337

  Mizuta, Yohei ^a   Yasuda, Kaoru ^a   Obora, Yasushi ^a  

^a KANSAI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR ATMOSPHERE; DIOXYGENS; HIGH YIELD; PALLADIUM-CATALYZED; SUBSTITUTED ANILINES;

CATALYSIS; OLEFINS;

ANILINE;

ACRYLIC ACID DERIVATIVE; ALKENE DERIVATIVE; ANILINE DERIVATIVE; OXYGEN; PALLADIUM; TOLUIDINE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; ATMOSPHERE; CATALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

ALKENES; AMINATION; ANILINE COMPOUNDS; CATALYSIS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84879356592     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4010734     Document Type: Article

References (49)

1. Reddy, G. J.; Latha, D.; Thirupathaiah, C.; Rao, K. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 301
2. Sirijindalert, T.; Hansuthirakul, K.; Rashatasakhon, P.; Sukwattanasinitt, M.; Ajavakom, A. Tetrahedron 2010, 66, 5161
3. Jiang, H.; Ji, X.; Li, Y.; Chen, Z.; Wang, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5358
4. Neumann, J. J.; Suri, M.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7790
5. Jiang, Y.; Khong, V. Z. Y.; Lourdusamy, E.; Park, C.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 3133
6. Bras, J. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
7. Vasseur, A.; Muzart, J.; Bras, J. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12556
8. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
9. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
10. Besset, E.; Kuhl, N.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7167
11. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
12. Patureau, F. W.; Nimphius, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 6346
13. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
14. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400
15. Kotov, V.; Scarborough, C. C.; Stahl, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1910
16. Wrigglesworth, J. W.; Cox, B.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Org. Lett. 2011, 13, 5326
17. Zhang, Z.; Zhang, J.; Tan, J.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 5180
18. Zhang, Z.; Zhang, J.; Tan, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 173
19. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6328
20. Yang, G.; Zhang, W. Org. Lett. 2012, 14, 268
21. Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12996
22. Brice, J. L.; Harang, J. E.; Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2868
23. Timokhin, V. I.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17888
24. Scarborough, C. C.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 3251
25. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179
26. Rogers, M. M.; Kotov, V.; Chatwichien, J.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2007, 9, 4331
27. Wu, L.; Qiu, S.; Liu, G. Org. Lett. 2009, 11, 2707
28. Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733
29. Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316
30. Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036
31. Reed, S. A.; Mazzotti, A. R.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11701
32. Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274
33. Jiang, C.; Covell, D. J.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; White, M. C. Org. Lett. 2012, 14, 1386
34. Rice, G. T.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11707
35. Qi, X.; Rice, G. T.; Lall, M. S.; Plummer, M. S.; White, M. C. Tetrahedron 2010, 66, 4816
36. Beller, M.; Eichberger, M.; Trauthwein, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2225
37. Tillack, A.; Trauthwein, H.; Hartung, C. G.; Eichberger, M.; Pitter, S.; Jansen, A.; Beller, M. Monatsh. Chem. 2000, 131, 1327
38. Beller, M.; Trauthwein, H.; Eichberger, M.; Breindl, C.; Herwig, J.; Müller, T. E.; Thiel, O. R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1306
39. Obora, Y.; Shimizu, Y.; Ishii, Y. Org. Lett. 2009, 11, 5058
40. Berg, M.; Bal, G.; Goeminne, A.; Van der Veken, P.; Versées, W.; Steyaert, J.; Haemers, A.; Augustyns, K. Chem. Med. Chem. 2009, 4, 249
41. Zhao, M.; Wang, F.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 1412
42. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Würtz, S.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7298
43. Vohra, R. K.; Bruneau, C.; Renaud, J.-L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2571
44. Bozell, J. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2561
45. Shimizu, Y.; Obora, Y.; Ishii, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1372
46. Mizuta, Y.; Obora, Y.; Shimizu, Y.; Ishii, Y. ChemCatChem 2012, 4, 187
47. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6612
48. Lee, J. M.; Ahn, D.-S.; Jung, D. Y.; Lee, J.; Do, Y.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12954
49. Amore, K. M.; Leadbeater, N. E.; Miller, T. A.; Schmink, J. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8583