Allylic sp3 C–H borylation of alkenes via allyl-Pd intermediates: An efficient route to allylboronates

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 65, 2014, Pages 9207-9210

  Deng, Hong Ping ^a   Eriksson, Lars ^a   Szabó, Kálmán J ^a   Cohen, Hagai ^b  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE; ALKENE; ALLYLBORONATE DERIVATIVE; BENZALDEHYDE; BENZOQUINONE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBON; GLYCERYL TRINITRATE; HYDROGEN; NITRO BENZALDEHYDE; PALLADIUM; TETRAMETHYL BENZOQUINONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALLYLATION; ARTICLE; BORYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; HYDROBORATION; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 84904572929     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc04151h     Document Type: Article

References (56)

1. D. G. Hall, Boronic Acids, Wiley, Weinheim, 2011
2. I. A. I. Mkhalid, J. M. Murphy, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. F. Hartwig, Chem. Rev, 2010, 110, 890.
3. J. F. Hartwig, Chem. Soc. Rev, 2011, 40, 1992.
4. T. Ishiyama, N. Miyaura, Pure Appl. Chem, 2006, 78, 1369.
5. J.-Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka, M. R. Smith, Science, 2002, 295, 305.
6. I. I. B. A. Vanchura, S. M. Preshlock, P. C. Roosen, V. A. Kallepalli, R. J. Staples, J. R. E. Maleczka, D. A. Singleton, I. I. I. M. R. Smith, Chem. Commun, 2010, 46, 7724.
7. T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc, 2002, 124, 390.
8. T. Ishiyama, J. Takagi, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Angew. Chem, Int. Ed, 2002, 41, 3056.
9. T. A. Boebel, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 7534.
10. D. W. Robbins, T. A. Boebel, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 4068.
11. C. C. Tzschucke, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Org. Lett, 2007, 9, 761.
12. I. A. I. Mkhalid, D. N. Coventry, D. Albesa-Jove, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, R. N. Perutz, T. B. Marder, Angew. Chem, Int. Ed, 2006, 45, 489.
13. T. Ishiyama, H. Isou, T. Kikuchi, N. Miyaura, Chem. Commun, 2010, 46, 159.
14. S. Kawamorita, H. Ohmiya, M. Sawamura, J. Org. Chem, 2010, 75, 3855.
15. K. Yamazaki, S. Kawamorita, H. Ohmiya, M. Sawamura, Org. Lett, 2010, 12, 3978.
16. A. Ros, R. López-Rodríguez, B. Estepa, E. álvarez, R. Fernández, J. M. Lassaletta, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 4573.
17. H.-X. Dai, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 134.
18. B. Xiao, Y.-M. Li, Z.-J. Liu, H.-Y. Yang, Y. Fu, Chem. Commun, 2012, 48, 4854.
19. Y. Kuninobu, T. Iwanaga, T. Omura, K. Takai, Angew. Chem, Int. Ed, 2013, 52, 4431.
20. I. A. I. Mkhalid, R. B. Coapes, S. N. Edes, D. N. Coventry, F. E. S. Souza, R. L. Thomas, J. J. Hall, S. W. Bi, Z. Y. Lin, T. B. Marder, Dalton Trans, 2008, 1055.
21. V. J. Olsson, K. J. Szabó, Org. Lett, 2008, 10, 3129.
22. N. Selander, B. Willy, K. J. Szabó, Angew. Chem, Int. Ed, 2010, 49, 4051.
23. T. Ohmura, Y. Takasaki, H. Furukawa, M. Suginome, Angew. Chem, Int. Ed, 2009, 48, 2372.
24. J. Takaya, N. Kirai, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc, 2011, 133, 12980.
25. N. Kirai, S. Iguchi, T. Ito, J. Takaya, N. Iwasawa, Bull. Chem. Soc. Jpn, 2013, 86, 784.
26. A. Kondoh, T. F. Jamison, Chem. Commun, 2010, 46, 907.
27. T. Kikuchi, J. Takagi, H. Isou, T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Asian J, 2008, 3, 2082.
28. T. Kikuchi, J. Takagi, T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Lett, 2008, 37, 664.
29. I. Sasaki, H. Doi, T. Hashimoto, T. Kikuchi, H. Ito, T. Ishiyama, Chem. Commun, 2013, 49, 7546.
30. A. Caballero, S. Sabo-Etienne, Organometallics, 2007, 26, 1191.
31. V. J. Olsson, K. J. Szabo, Angew. Chem, Int. Ed, 2007, 46, 6891.
32. V. J. Olsson, K. J. Szabó, J. Org. Chem, 2009, 74, 7715.
33. H. Y. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science, 2000, 287, 1995.
34. J. M. Murphy, J. D. Lawrence, K. Kawamura, C. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 13684.
35. C. W. Liskey, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 12422.
36. C. W. Liskey, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc, 2013, 135, 3375.
37. S. H. Cho, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc, 2013, 135, 8157.
38. T. A. Boebel, J. F. Hartwig, Organometallics, 2008, 27, 6013.
39. S. Shimada, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Angew. Chem, Int. Ed, 2001, 40, 2168.
40. T. Ishiyama, K. Ishida, J. Takagi, N. Miyaura, Chem. Lett, 2001, 1082.
41. T. Ohmura, T. Torigoe, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 17416.
42. T. Ohmura, T. Torigoe, M. Suginome, Organometallics, 2013, 32, 6170.
43. T. Ohmura, T. Torigoe, M. Suginome, Chem. Commun, 2014, 50, 6333.
44. S. Kawamorita, T. Miyazaki, T. Iwai, H. Ohmiya, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 12924.
45. S. Kawamorita, R. Murakami, T. Iwai, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc, 2013, 135, 2947.
46. T. Mita, Y. Ikeda, K. Michigami, Y. Sato, Chem. Commun, 2013, 49, 5601.
47. J. M. Larsson, K. J. Szabó, J. Am. Chem. Soc, 2013, 135, 443.
48. M. Raducan, R. Alam, K. J. Szabó, Angew. Chem, Int. Ed, 2012, 51, 13050.
49. B. M. Trost, P. E. Strege, L. Weber, T. J. Fullerton, T. J. Dietsche, J. Am. Chem. Soc, 1978, 100, 3407.
50. K. J. Szabó, in Science of Synthesis Reference Library: Multicomponent Reactions, ed. T. J. J. Müller, Thieme, Stuttgart, 2013, p. 345
51. N. Kirai, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc, 2013, 135, 2493.
52. J. Zhu, Z. Lin, T. B. Marder, Inorg. Chem, 2005, 44, 9384.
53. V. Rauniyar, D. G. Hall, Angew. Chem, Int. Ed, 2006, 45, 2426.
54. S. H. Yu, M. J. Ferguson, R. McDonald, D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 12808.
55. N. Selander, S. Sebelius, C. Estay, K. J. Szabó, Eur. J. Org. Chem, 2006, 4085.
56. N. Selander, A. Kipke, S. Sebelius, K. J. Szabó, J. Am. Chem. Soc, 2007, 129, 13723.