A Practical and Efficient Synthesis of the C-16-C-28 Spiroketal Fragment (CD) of the Spongistatins

Organic Letters

Volumn 5, Issue 25, 2003, Pages 4815-4818

  Gaunt, Matthew J ^a   Hook, David F ^a   Tanner, Huw R ^a   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; BETA KETO 1,3 DITHIANE; DITHIOL DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND; SPONGISTATIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CONJUGATE; DRUG SYNTHESIS; EPIMERIZATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0347228971     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol035848h     Document Type: Article

References (46)

1. Pettit, G. R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 812.
2. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1166. Pettit G. R.; Herald, C. L.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 329. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605. Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 757. Pettit, R. K.; McAllister, S. C.; Pettit, G. R. Antimicrob. Agents 1998, 9, 147. Bai, R.; Taylor, G. F.; Chicacz, Z. A.; Herald, C. L.; Keplar, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1995, 34, 9714.
3. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1166. Pettit G. R.; Herald, C. L.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 329. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605. Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 757. Pettit, R. K.; McAllister, S. C.; Pettit, G. R. Antimicrob. Agents 1998, 9, 147. Bai, R.; Taylor, G. F.; Chicacz, Z. A.; Herald, C. L.; Keplar, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1995, 34, 9714.
4. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1166. Pettit G. R.; Herald, C. L.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 329. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605. Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 757. Pettit, R. K.; McAllister, S. C.; Pettit, G. R. Antimicrob. Agents 1998, 9, 147. Bai, R.; Taylor, G. F.; Chicacz, Z. A.; Herald, C. L.; Keplar, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1995, 34, 9714.
5. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1166. Pettit G. R.; Herald, C. L.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 329. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605. Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 757. Pettit, R. K.; McAllister, S. C.; Pettit, G. R. Antimicrob. Agents 1998, 9, 147. Bai, R.; Taylor, G. F.; Chicacz, Z. A.; Herald, C. L.; Keplar, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1995, 34, 9714.
6. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1166. Pettit G. R.; Herald, C. L.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 329. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605. Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 757. Pettit, R. K.; McAllister, S. C.; Pettit, G. R. Antimicrob. Agents 1998, 9, 147. Bai, R.; Taylor, G. F.; Chicacz, Z. A.; Herald, C. L.; Keplar, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1995, 34, 9714.
7. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1166. Pettit G. R.; Herald, C. L.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 329. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605. Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 757. Pettit, R. K.; McAllister, S. C.; Pettit, G. R. Antimicrob. Agents 1998, 9, 147. Bai, R.; Taylor, G. F.; Chicacz, Z. A.; Herald, C. L.; Keplar, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1995, 34, 9714.
8. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1166. Pettit G. R.; Herald, C. L.; Cichacz, Z. A.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 329. Pettit G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Goa, F.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605. Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 757. Pettit, R. K.; McAllister, S. C.; Pettit, G. R. Antimicrob. Agents 1998, 9, 147. Bai, R.; Taylor, G. F.; Chicacz, Z. A.; Herald, C. L.; Keplar, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1995, 34, 9714.
9. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, I. K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142.
10. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, I. K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142.
11. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, I. K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142.
12. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, I. K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142.
13. Fusetani, N.; Shinoda, K.; Matsunaga, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3977.
14. (a) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744.
15. (a) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744.
16. (a) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744.
17. (a) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744.
18. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192.
19. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192.
20. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783.
21. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783.
22. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783.
23. (d) Paterson, I.; Chen, D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055.
24. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661.
25. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844.
26. Fernandez-Megia, E.; Gourlaouen, N.; Ley, S. V.; Rowlands, G. J. Synlett 1998, 991.
27. For lead references on other approaches to the CD fragment, see ref 5e. See also: Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2002, 4, 3719. Paterson, I.; Coster, M. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3285.
28. For lead references on other approaches to the CD fragment, see ref 5e. See also: Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2002, 4, 3719. Paterson, I.; Coster, M. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3285.
29. Gaunt, M. J.; Sneddon, H. F.; Orsini, P.; Hewitt, P.; Hook, D. F.; Ley, S. V. Org. Biolmol. Chem. 2003, 1, 15; Sneddon, H. F.; Gaunt, M. J.; Ley, S. V. Org. Lett. 2003, 5, 1147.
30. Gaunt, M. J.; Sneddon, H. F.; Orsini, P.; Hewitt, P.; Hook, D. F.; Ley, S. V. Org. Biolmol. Chem. 2003, 1, 15; Sneddon, H. F.; Gaunt, M. J.; Ley, S. V. Org. Lett. 2003, 5, 1147.
31. Evans, A. B.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6947.
32. 13C NMR, HRMS, IR, and optical rotation. For details, see the Supporting Information.
33. Lipshultz, B. H. Organocopper Chemistry. In Organometallics in Synthesis: A Manual; Schlosser, M., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, 2002; p 740.
34. House, H. O.; Repess, W. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 3128. (b) Schlenk, W.; Schlenk, W. Jnr. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 920. (c) Cope, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2238. (d) Morrison, J. D.; Atkins, R. L.; Tomaszewski, J. E. Tetrahedron Lett. 1970, 53, 4635.
35. House, H. O.; Repess, W. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 3128. (b) Schlenk, W.; Schlenk, W. Jnr. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 920. (c) Cope, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2238. (d) Morrison, J. D.; Atkins, R. L.; Tomaszewski, J. E. Tetrahedron Lett. 1970, 53, 4635.
36. House, H. O.; Repess, W. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 3128. (b) Schlenk, W.; Schlenk, W. Jnr. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 920. (c) Cope, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2238. (d) Morrison, J. D.; Atkins, R. L.; Tomaszewski, J. E. Tetrahedron Lett. 1970, 53, 4635.
37. House, H. O.; Repess, W. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 3128. (b) Schlenk, W.; Schlenk, W. Jnr. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 920. (c) Cope, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2238. (d) Morrison, J. D.; Atkins, R. L.; Tomaszewski, J. E. Tetrahedron Lett. 1970, 53, 4635.
38. Ide, M.; Nakata, M Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2491.
39. Based on Russell, G. A.; Ochrymowycz, L. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 3618.
40. Chen, K.-M.; Hardtmann, G. E.; Prasad, K.; Repic, O.; Shapiro, M. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 155.
41. Mancuso, A. J.; Huang, S. L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
42. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4383.
43. Stork, G. Zhoa, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 287.
44. Gemal, A. L.; Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454.
45. Crimmins, M. T.; Katz, J. D. Org. Lett. 2000, 2, 957.
46. Gaunt, M. J.; Jessiman, A. S.; Orsini, P.; Tanner, H. R.; Hook, D. F.; Ley, S. V. Org. Lett. 2003, 5, 4819.