Synthesis of the C-1-C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

Organic Letters

Volumn 5, Issue 25, 2003, Pages 4819-4822

  Gaunt, Matthew J ^a   Jessiman, Alan S ^a   Orsini, Paolo ^a   Tanner, Huw R ^a   Hook, David F ^a   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; ALDEHYDE; BORON; DITHIOL DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND; SPONGISTATIN 1;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CONJUGATION; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY;

EID: 0345967842     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol035849+     Document Type: Article

References (27)

1. See the references in the preceding paper: Gaunt, M. J.; Hook, D. F.; Tanner, H. R.; Ley, S. V. Org. Lett. 2003, 5, 4815.
2. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
3. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
4. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
5. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
6. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
7. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
8. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
9. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
10. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
11. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
12. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
13. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
14. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
15. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Cote, B.; Dias, L. C.; Rajapaske, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. (b) Guo, J. Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192. (c) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783. (d) Paterson, I.; Chen. D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055. (e) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. (f) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. For other ABCD syntheses, see: Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsumoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741. Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679 for ABCD fragment syntheses.
16. Pettit, G. R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 812.
17. Fernandez-Megia, E.; Gourlaouen, N.; Ley, S. V.; Rowlands, G. J. Synlett 1998, 991.
18. Gaunt, M. J.; Sneddon, H. F.; Orsini, P.; Hewitt, P.; Hook, D. F.; Ley, S. V. Org. Biolmol. Chem. 2003, 1, 15; Sneddon, H. F.; Gaunt, M. J.; Ley, S. V. Org. Lett. 2003, 5, 1147.
19. Gaunt, M. J.; Sneddon, H. F.; Orsini, P.; Hewitt, P.; Hook, D. F.; Ley, S. V. Org. Biolmol. Chem. 2003, 1, 15; Sneddon, H. F.; Gaunt, M. J.; Ley, S. V. Org. Lett. 2003, 5, 1147.
20. Mancuso, A. J.; Huang, S. L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
21. Ide, M.; Nakata, M Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72, 2491.
22. Evans, A. B.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6947.
23. Based on Russell, G. A.; Ochrymowycz, L. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 3618.
24. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392.
25. Microwave-Accelerated Petasis Olefination. The Petasis reagent (3.6 mL of a 0.2 M solution in toluene) was added to ketone 13 (250 mg, 0.45 mmol) and the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazoline hexafluorophosphate (40 mg), and the reaction was stirred at 160°C for 10 min in a Personal Chemistry Emrys Liberator Microwave. A fully automated coherent synthesis system microwave machine was used. This was supplied by Personal Chemistry, Hamnesplanaden 5, 75319, Uppsala, Sweden, www.personalchemistry.com. Further studies on a microwave-accelerated Petasis olefination will be published in due course.
26. Chen, K.-M.; Hardtmann, G. E.; Prasad, K.; Repic, O.; Shapiro, M. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 155.
27. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4383.