Diastereoselective carbonyl allylation with simple olefins enabled by palladium complex-catalyzed C-H oxidative borylation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 12, 2015, Pages 4054-4057

  Tao, Zhong Lin ^a   Li, Xing Han ^a   Han, Zhi Yong ^a   Gong, Liu Zhu ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ALLYLATION; CATALYSIS; OLEFINS; STEREOSELECTIVITY;

ALLYLBORATION; BORYLATION; C-H ACTIVATION; C-H OXIDATIVE; CARBONYL ALLYLATION; DIASTEREOSELECTIVE; PALLADIUM COMPLEXES; SEQUENTIAL PROCESS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

ALKENE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; ISATIN; PALLADIUM COMPLEX;

ALLYLATION; ARTICLE; BORYLATION; CATALYSIS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 84926312709     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b00507     Document Type: Article

References (76)

1. Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2013, 113, 5595
2. Elford, T. G.; Hall, D. G. Synthesis 2010, 893
3. Chemler, S. R.; Roush, W. R. Modern Carbonyl Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; p 403.
4. Voigt, T.; Gerding-Reimers, C.; Ngoc Tran, T. T.; Bergmann, S.; Lachance, H.; Schölermann, B.; Brockmeyer, A.; Janning, P.; Ziegler, S.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 410
5. Calin, O.; Pragani, R.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 870
6. Canterbury, D. P.; Micalizio, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7602
7. Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2011, 111, 7774
8. Denmark, S. E.; Almstead, N. G. Modern Carbonyl Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; p 299.
9. Denmark, S. E.; Fu, J. Chem. Rev. 2003, 103, 2763
10. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207
11. Roy, U. K.; Roy, S. Chem. Rev. 2010, 110, 2472
12. Zanoni, G.; Pontiroli, A.; Marchetti, A.; Vidari, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3599
13. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6891
14. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7715
15. Deng, H. P.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Chem. Commun. 2014, 50, 9207
16. Liron, F.; Oble, J.; Lorion, M. M.; Poli, G. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5863
17. White, M. C. Synlett 2012, 2746
18. Li, H.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191
19. Liu, G.; Wu, Y. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 195
20. Jensen, T.; Fristrup, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9632
21. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
22. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 45, 5061
23. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56
24. Howell, J. M.; Liu, W.; Young, A. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5750
25. Ammann, S. E.; Rice, G. T.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10834
26. Rice, G. T.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11707
27. Young, A. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14090
28. Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316
29. Delcamp, J. H.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15076
30. Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346
31. Malik, H. A.; Taylor, B. L. H.; Kerrigan, J. R.; Grob, J. E.; Houk, K. N.; Du Bois, J.; Hamann, L. G.; Patterson, A. W. Chem. Sci. 2014, 5, 2352
32. Kondo, H.; Yu, F.; Yamaguchi, J.; Liu, G.; Itami, K. Org. Lett. 2014, 16, 4212
33. Trost, B. M.; Thaisrivongs, D. A.; Donckele, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1523
34. Sharma, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17983
35. Trost, B. M.; Thaisrivongs, D. A.; Hansmann, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11522
36. Trost, B. M.; Hansmann, M. M.; Thaisrivongs, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4950
37. Yin, G.; Wu, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11978
38. Campbell, A. N.; White, P. B.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15116
39. Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733
40. Lin, S.; Song, C.-X.; Cai, G.-X.; Wang, W.-H.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12901
41. Ros, A.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3229
42. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864
43. Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992
44. Mkhalid, I. A.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
45. Zhang, L.-S.; Chen, G.; Wang, X.; Guo, Q.-Y.; Zhang, X.-S.; Pan, F.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3899
46. Li, Q.; Liskey, C. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8755
47. Liskey, C. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3375
48. Kawamorita, S.; Murakami, R.; Iwai, T.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2947
49. Cho, S. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8157
50. Ohmura, T.; Torigoe, T.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17416
51. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478
52. Xiong, T.; Li, Y.; Mao, L.; Zhang, Q.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 2246
53. Wang, P.-S.; Lin, H.-C.; Zhai, Y.-J.; Han, Z.-Y.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12218
54. Kimura, M.; Tomizawa, T.; Horino, Y.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3627
55. Sebelius, S.; Wallner, O. A.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2003, 5, 3065
56. Selander, N.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 5695
57. Sebelius, S.; Olsson, V. J.; Wallner, O. A.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8150
58. Selander, N.; Kipke, A.; Sebelius, S.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13723
59. Zhu, S.-F.; Qiao, X.-C.; Zhang, Y.-Z.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1135
60. Zhu, S.-F.; Yang, Y.; Wang, L.-X.; Liu, B.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2005, 7, 2333
61. Mukai, R.; Horino, Y.; Tanaka, S.; Tamaru, Y.; Kimura, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11138
62. Zanoni, G.; Gladiali, S.; Marchetti, A.; Piccinini, P.; Tredici, I.; Vidari, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 846
63. Tamaru, Y.; Tanaka, A.; Yasui, K.; Goto, S.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 787
64. Masuyama, Y.; Takahara, J. P.; Kurusu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4473
65. Jain, P.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11884
66. Incerti-Pradillos, C. A.; Kabeshov, M. A.; Malkov, A. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5338
67. Xing, C.-H.; Liao, Y.-X.; Zhang, Y.; Sabarova, D.; Bassous, M.; Hu, Q.-S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1115
68. Wang, H.; Jain, P.; Antilla, J. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1208
69. Grayson, M. N.; Pellegrinet, S. C.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2716
70. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066
71. Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857
72. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634
73. Engelin, C.; Jensen, T.; Rodriguez-Rodriguez, S.; Fristrup, P. ACS Catal. 2013, 3, 294
74. Qiu, S.; Xu, T.; Zhou, J.; Guo, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2856
75. Peng, H.; Yuan, Z.; Wang, H.-Y; Guo, Y.-L; Liu, G. Chem. Sci. 2013, 4, 3172
76. Larsson, J. M.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 443