Recent advancements and challenges of palladiumII-catalyzed oxidation reactions with molecular oxygen as the sole oxidant

Chemical Communications

Volumn , Issue 26, 2009, Pages 3854-3867

  Gligorich, Keith M ^a   Sigman, Matthew S ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; COPPER; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXIDIZING AGENT; OXIDOREDUCTASE; OXYGEN; PALLADIUM; PHENOL DERIVATIVE; STYRENE DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

ALCOHOL OXIDATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENZYME MECHANISM; GAS CHROMATOGRAPHY; HECK REACTION; LIGAND BINDING; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MECHANICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; ROOM TEMPERATURE; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY; TURNOVER TIME;

EID: 67650602181     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b902868d     Document Type: Review

References (132)

1. S. S. Stahl Science 2005 309 1824 1826
2. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329 2363
3. S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3400 3420
4. M. S. Sigman M. J. Schultz Org. Biomol. Chem. 2004 2 2551 2554
5. T. Nishimura S. Uemura Synlett 2004 201 216
6. B. M. Stoltz Chem. Lett. 2004 33 362 367
7. T. Hosokawa S.-I. Murahashi Acc. Chem. Res. 1990 23 49 54
8. K. M. Gligorich M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6612 6615
9. J. Muzart Chem.-Asian J. 2006 1 508 515
10. M. J. Schultz M. S. Sigman Tetrahedron 2006 62 8227 8241
11. W. G. Lloyd J. Org. Chem. 1967 32 2816 2818
12. T. F. Blackburn J. Schwartz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 157 158
13. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636 1639
14. M. J. Schultz C. C. Park M. S. Sigman Chem. Commun. 2002 3034 3035
15. M. J. Schultz S. S. Hamilton D. R. Jensen M. S. Sigman J. Org. Chem. 2005 70 3343 3352
16. M. S. Sigman D. R. Jensen Acc. Chem. Res. 2006 39 221 229
17. D. R. Jensen M. J. Schultz J. A. Mueller M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3810 3813
18. E. M. Ferreira B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7725 7726
19. D. R. Jensen J. S. Pugsley M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7475 7476
20. rel = ln[(1 -C)(1 - ee)]/ln[(1 -C)(1 + ee)], where C is the conversion and ee is enantiomeric excess
21. B. A. Steinhoff S. R. Fix S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2002 124 766 767
22. B. A. Steinhoff S. S. Stahl Org. Lett. 2002 4 4179 4181
23. B. A. Steinhoff I. A. Guzei S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11268 11278
24. B. A. Steinhoff S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4348 4355
25. R. M. Trend B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4482 4483
26. M. Yang K.-T. Yip J.-H. Pan Y.-C. Chen N.-Y. Zhu D. Yang Synlett 2006 3057 3060
27. J. Zhou X. Li H. Sun Can. J. Chem. 2008 86 782 790
28. S. Shimazu T. Uehara A. Asami T. Hara N. Ichikuni J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 282 28 33
29. B. Karimi A. Zamani J. Iran. Chem. Soc. 2008 5 S1 S20
30. I. W. C. E. Arends G.-J. ten Brink R. A. Sheldon J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 246 254
31. F. Batt E. Bourcet Y. Kassab F. Fache Synlett 2007 1869 1872
32. A. C. Bueno J. A. Goncalves E. V. Gusevskaya Appl. Catal., A 2007 329 1 6
33. M. J. Schultz R. S. Adler W. Zierkiewicz T. Privalov M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8499 8507
34. W. Zierkiewicz T. Privalov Organometallics 2005 24 6019 6028
35. R. J. Nielsen W. A. Goddard, III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9651 9660
36. K. Fischer M. Wilken J. Chem. Thermodyn. 2001 33 1285 1308
37. N. R. Conley L. A. Labios D. M. Pearson C. C. L. McCrory R. M. Waymouth Organometallics 2007 26 5447 5453
38. J. A. Mueller C. P. Goller M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9724 9734
39. M. M. Konnick S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5753 5762
40. D. C. Ebner R. M. Trend C. Genet M. J. McGrath P. O'Brien B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6367 6370
41. S. K. Mandal M. S. Sigman J. Org. Chem. 2003 68 7535 7537
42. S. K. Mandal D. R. Jensen J. S. Pugsley M. S. Sigman J. Org. Chem. 2003 68 4600 4603
43. D. R. Jensen M. S. Sigman Org. Lett. 2003 5 63 65
44. J. T. Bagdanoff E. M. Ferreira B. M. Stoltz Org. Lett. 2003 5 835 837
45. J. T. Bagdanoff B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 353 357
46. J. A. Mueller M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7005 7013
47. J. A. Mueller A. Cowell B. D. Chandler M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14817 14824
48. R. J. Nielsen J. M. Keith B. M. Stoltz W. A. Goddard, III J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7967 7974
49. R. M. Trend B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15957 15966
50. T. Chen J.-J. Jiang Q. Xu M. Shi Org. Lett. 2007 9 865 868
51. A. J. Dixon M. J. McGrath P. O'Brien Org. Synth. 2006 83 141 154
52. P. O'Brien Chem. Commun. 2008 655 667
53. S. Krishnan J. T. Bagdanoff D. C. Ebner Y. K. Ramtohul U. K. Tambar B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13745 13754
54. M. Prashad Top. Organmet. Chem. 2004 6 181 203
55. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442 4489
56. R. Kobetic N. Biliskov Kem. Ind. 2007 56 391 402
57. L. F. Tietze T. Kinzel Pure Appl. Chem. 2007 79 629 650
58. P. Espinet A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4704 4734
59. B. Furman M. Dziedzic Tetrahedron Lett. 2003 44 8249 8252
60. P.-A. Enquist P. Nilsson P. Sjoberg M. Larhed J. Org. Chem. 2006 71 8779 8786
61. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5518 5526
62. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5538 5542
63. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1969 91 6707 6714
64. H. A. Dieck R. F. Heck J. Org. Chem. 1975 40 1083 1090
65. C. S. Cho S. Uemura J. Organomet. Chem. 1994 465 85 92
66. X. Du M. Suguro K. Hirabayashi A. Mori T. Nishikata N. Hagiwara K. Kawata T. Okeda H. F. Wang K. Fugami M. Kosugi Org. Lett. 2001 3 3313 3316
67. Y. C. Jung R. K. Mishra C. H. Yoon K. W. Jung Org. Lett. 2003 5 2231 2234
68. H. Ge M. J. Niphakis G. I. Georg J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3708 3709
69. J. H. Delcamp A. P. Brucks M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11270 11271
70. K. Hirabayashi Y. Nishihara A. Mori T. Hiyama Tetrahedron Lett. 1998 39 7893 7896
71. K. Hirabayashi T. Kondo F. Toriyama Y. Nishihara A. Mori Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 749 750
72. K. Hirabayashi J.-i. Ando J. Kawashima Y. Nishihara A. Mori T. Hiyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 1409 1417
73. H. Oda M. Morishita K. Fugami H. Sano M. Kosugi Chem. Lett. 1996 811 812
74. K. Fugami S. Hagiwara H. Oda M. Kosugi Synlett 1998 477 478
75. A. Inoue H. Shinokubo K. Oshima J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1484 1485
76. M. M. S. Andappan P. Nilsson M. Larhed Chem. Commun. 2004 218 219
77. M. M. S. Andappan P. Nilsson H. Von Schenck M. Larhed J. Org. Chem. 2004 69 5212 5218
78. P.-A. Enquist J. Lindh P. Nilsson M. Larhed Green Chem. 2006 8 338 343
79. K. S. Yoo C. H. Yoon K. W. Jung J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16384 16393
80. J. Lindh P.-A. Enquist A. Pilotti P. Nilsson M. Larhed J. Org. Chem. 2007 72 7957 7962
81. K. Akiyama K. Wakabayashi K. Mikami Adv. Synth. Catal. 2005 347 1569 1575
82. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945 2963
83. K. S. Yoo C. P. Park C. H. Yoon S. Sakaguchi J. O'Neill K. W. Jung Org. Lett. 2007 9 3933 3935
84. L. Penn A. Shpruhman D. Gelman J. Org. Chem. 2007 72 3875 3879
85. K. Akiyama K. Mikami Heterocycles 2007 74 827 834
86. A. A. Sabino A. H. L. Machado C. R. D. Correia M. N. Eberlin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2514 2518
87. I. D. Hills G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13178 13179
88. J. Ruan X. Li O. Saidi J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2424 2425
89. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
90. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, John Wiley & Sons Inc., Hoboken, NJ, 2004
91. J. Hassan M. Sevignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359 1469
92. J. M. Davidson C. Triggs J. Chem. Soc. A 1968 1324 1330
93. E. M. Campi W. R. Jackson S. M. Marcuccio C. G. M. Naeslund J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2395
94. T. Gillmann T. Weeber Synlett 1994 649 650
95. M. Moreno-Manas M. Perez R. Pleixats J. Org. Chem. 1996 61 2346 2351
96. K. A. Smith E. M. Campi W. R. Jackson S. Marcuccio C. G. M. Naeslund G. B. Deacon Synlett 1997 131 132
97. M. A. Aramendia F. Lafont M. Moreno-Manas R. Pleixats A. Roglans J. Org. Chem. 1999 64 3592 3594
98. M. S. Wong X. L. Zhang Tetrahedron Lett. 2001 42 4087 4089
99. G. W. Kabalka L. Wang Tetrahedron Lett. 2002 43 3067 3068
100. D. J. Koza E. Carita Synthesis 2002 2183 2186
101. J. P. Parrish Y. C. Jung R. J. Floyd K. W. Jung Tetrahedron Lett. 2002 43 7899 7902
102. Y. Zhao H. Wang X. Hou Y. Hu A. Lei H. Zhang L. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15048 15049
103. K. Cheng B. Xin Y. Zhang J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 273 240 243
104. M. K. Robinson V. S. Kochurina J. J. M. Hanna Tetrahedron Lett. 2007 48 7687 7690
105. Z. Xu J. Mao Y. Zhang Catal. Commun. 2007 9 97 100
106. Y. Yamamoto Synlett 2007 1913 1916
107. C. Adamo C. Amatore I. Ciofini A. Jutand H. Lakmini J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6829 6836
108. E. Barder S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5096 5101
109. J. Smidt W. Hafner R. Jira J. Sedlmeier R. Sieber R. Ruttinger H. Kojer Angew. Chem. 1959 71 176 182
110. J. M. Takacs X.-t. Jiang Curr. Org. Chem. 2003 7 369 396
111. L. Hintermann, in Transition Metals for Organic Synthesis, ed., M. Beller, and, C. Bolm, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, Weinheim, Germany, 2004, pp. 379-388
112. E. Monflier, in Multiphase Homogeneous Catalysis, ed., B. Cornils, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, Weinheim, Germany, 2005, pp. 207-210
113. C. N. Cornell M. S. Sigman Inorg. Chem. 2007 46 1903 1909
114. C. N. Cornell M. S. Sigman Org. Lett. 2006 8 4117 4120
115. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends G. Papadogianakis R. A. Sheldon Chem. Commun. 1998 2359 2360
116. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends G. Papadogianakis R. A. Sheldon Appl. Catal., A 2000 194-195 435 442
117. T. Mitsudome T. Umetani N. Nosaka K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 481 485
118. A. Sen T. W. Lai Inorg. Chem. 1984 23 3257 3258
119. R. M. Trend Y. K. Ramtohul E. M. Ferreira B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2892 2895
120. L. F. Tietze H. Ila H. P. Bell Chem. Rev. 2004 104 3453 3516
121. R. M. Trend Y. K. Ramtohul B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17778 17788
122. S. F. Kirsch L. E. Overman J. Org. Chem. 2005 70 2859 2861
123. M. J. Schultz M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1460 1461
124. Y. Zhang M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3076 3077
125. C. Chevrin J. Le Bras F. Henin J. Muzart Synthesis 2005 2615 2618
126. K. M. Gligorich M. J. Schultz M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2794 2795
127. Y. Zhang M. S. Sigman Org. Lett. 2006 8 5557 5560
128. S. M. Podhajsky M. S. Sigman Organometallics 2007 26 5680 5686
129. K. M. Gligorich S. A. Cummings M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14193 14195
130. Y. Iwai K. M. Gligorich M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3219 3222
131. W. Boczon G. Pieczonka M. Wiewiorowski Tetrahedron 1977 33 2565 2570
132. E. J. Larson V. L. Pecoraro J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7809 7810