Hydrogen bonding and π-π Interactions in imidazolium-chloride ionic liquid clusters

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 17, Issue 22, 2015, Pages 14437-14453

  Matthews, Richard P ^a   Welton, Tom ^a   Hunt, Patricia A ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE; HYDROGEN; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IONIC LIQUID;

BINDING SITE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DOCKING;

BINDING SITES; CHLORINE; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; IONIC LIQUIDS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR DOCKING SIMULATION;

EID: 84930673761     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cp00459d     Document Type: Article

References (133)

1. C. A. Hunter J. Singh J. M. Thornton J. Mol. Biol. 1991 218 837 846
2. K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Y. Lee Chem. Rev. 2000 100 4145 4186
3. C. D. Sherrill Acc. Chem. Res. 2013 46 1020 1028
4. M. L. Waters Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 736 741
5. M. Brandl M. S. Weiss A. Jabs J. Sühnel R. Hilgenfeld J. Mol. Biol. 2001 307 357 377
6. O. Takahashi Y. Kohno K. Saito Chem. Phys. Lett. 2003 378 509 515
7. B. Nepal S. Scheiner J. Phys. Chem. A 2014 118 9575 9587
8. M. Nishio Y. Umezawa J. Fantini M. S. Weiss P. Chakrabarti Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 12648 12683
9. K. S. Kim J. Y. Lee S. J. Lee T.-K. Ha D. H. Kim J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7399 7400
10. D. A. Dougherty Science 1996 271 163 168
11. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303 1324
12. A. S. Mahadevi G. N. Sastry Chem. Rev. 2013 113 2100 2138
13. D. Quiñonero C. Garau C. Rotger A. Frontera Angew. Chem., Int. Ed. 2002 3539 3541
14. B. L. Schottel H. T. Chifotides K. R. Dunbar Chem. Soc. Rev. 2008 37 68 83
15. A. Frontera P. Gamez M. Mascal T. J. Mooibroek J. Reedijk Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9564 9583
16. P. de Hoog P. Gamez I. Mutikainen U. Turpeinen J. Reedijk Angew. Chem. 2004 116 5939 5941
17. M. M. Watt M. S. Collins D. W. Johnson Acc. Chem. Res. 2013 46 955 966
18. P. Kar R. Biswas M. G. B. Drew A. Frontera A. Ghosh Inorg. Chem. 2012 51 1837 1851
19. S. Burley G. Petsko Science 1985 229 23 28
20. J. Sponer J. Leszczynski P. Hobza J. Biomol. Struct. Dyn. 1996 14 117 135
21. R. Bhattacharyya U. Samanta P. Chakrabarti Protein Eng., Des. Sel. 2002 15 91 100
22. V. Percec M. Glodde T. K. Bera Y. Miura I. Shiyanovskaya K. D. Singer V. S. K. Balagurusamy P. A. Heiney I. Schnell A. Rapp H.-W. Spiess S. D. Hudson H. Duan Nature 2002 419 384 387
23. J. Cornil D. Beljonne J. P. Calbert J. L. Brédas Adv. Mater. 2001 13 1053 1067
24. L. Zang Y. Che J. S. Moore Acc. Chem. Res. 2008 41 1596 1608
25. N. J. Singh S. K. Min D. Y. Kim K. S. Kim J. Chem. Theory Comput. 2009 5 515 529
26. S. K. Seth P. Manna N. J. Singh M. Mitra A. D. Jana A. Das S. R. Choudhury T. Kar S. Mukhopadhyay K. S. Kim Cryst. Eng. 2013 15 1285 1288
27. I. Geronimo N. J. Singh K. S. Kim Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 11841 11845
28. A. Das A. D. Jana S. K. Seth B. Dey S. R. Choudhury T. Kar S. Mukhopadhyay N. J. Singh I.-C. Hwang K. S. Kim J. Phys. Chem. B 2010 114 4166 4170
29. P. Manna S. K. Seth M. Mitra S. R. Choudhury A. Bauzá A. Frontera S. Mukhopadhyay Cryst. Growth Des. 2014 14 5812 5821
30. K. Shimizu M. F. Costa Gomes A. A. H. Pádua L. P. N. Rebelo J. N. Canongia Lopes J. Phys. Chem. B 2009 113 9894 9900
31. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071 2084
32. X. Zhang X. Zhang H. Dong Z. Zhao S. Zhang Y. Huang Energy Environ. Sci. 2012 5 6668 6681
33. R. P. Swatloski S. K. Spear J. D. Holbrey R. D. Rogers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4974 4975
34. A. Brandt M. J. Ray T. Q. To D. J. Leak R. J. Murphy T. Welton Green Chem. 2011 13 2489 2499
35. A. Brandt J. Gräsvik J. P. Hallett T. Welton Green Chem. 2013 15 550 583
36. P. Simon Y. Gogotsi Nat. Mater. 2008 7 845 854
37. Y. Bai Y. Cao J. Zhang M. Wang R. Li P. Wang S. M. Zakeeruddin M. Grätzel Nat. Mater. 2008 7 626 630
38. M. Armand F. Endres D. R. MacFarlane H. Ohno B. Scrosati Nat. Mater. 2009 8 621 629
39. A. Somers P. Howlett D. MacFarlane M. Forsyth Lubricants 2013 1 3 21
40. F. Zhou Y. Liang W. Liu Chem. Soc. Rev. 2009 38 2590 2599
41. C. Ye W. Liu Y. Chen L. Yu Chem. Commun. 2001 2244 2245
42. S. Perkin T. Albrecht J. Klein Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1243 1247
43. J. S. Wilkes M. J. Zaworotko J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 965 967
44. J. S. Wilkes M. J. Zaworotko Supramol. Chem. 1993 1 191 193
45. M. Deetlefs C. Hardacre M. Nieuwenhuyzen A. A. H. Pádua O. Sheppard A. K. Soper J. Phys. Chem. B 2006 110 12055 12061
46. M. Deetlefs C. Hardacre M. Nieuwenhuyzen O. Sheppard A. K. Soper J. Phys. Chem. B 2005 109 1593 1598
47. N. Dias K. Shimizu P. Morgado E. J. M. Filipe J. N. Canongia Lopes F. Vaca Chávez J. Phys. Chem. B 2014 118 5772 5780
48. R. M. Lynden-Bell L. Xue G. Tamas E. L. Quitevis J. Chem. Phys. 2014 141 044506
49. B. Aoun A. Goldbach S. Kohara J.-F. Wax M. A. González M.-L. Saboungi J. Phys. Chem. B 2010 114 12623 12628
50. J. de Andrade E. S. Böes H. Stassen J. Phys. Chem. B 2008 112 8966 8974
51. M. Brüssel M. Brehm A. S. Pensado F. Malberg M. Ramzan A. Stark B. Kirchner Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 13204 13215
52. H. Li J. A. Boatz M. S. Gordon J. Am. Chem. Soc. 2008 130 392 393
53. R. P. Matthews T. Welton P. A. Hunt Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 3238 3253
54. E. Buisine K. de Villiers T. J. Egan C. Biot J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12122 12128
55. R. P. Matthews C. Ashworth T. Welton P. A. Hunt J. Phys.: Condens. Matter 2014 26 284112
56. P. A. Hunt C. R. Ashworth R. P. Matthews Chem. Soc. Rev. 2015 44 1257 1288
57. P. A. Hunt B. Kirchner T. Welton Chem.-Eur. J. 2006 12 6762 6775
58. P. A. Hunt J. Phys. Chem. B 2007 111 4844 4853
59. E. I. Izgorodina R. Maganti V. Armel P. M. Dean J. M. Pringle K. R. Seddon D. R. MacFarlane J. Phys. Chem. B 2011 115 14688 14697
60. I. Skarmoutsos D. Dellis R. P. Matthews T. Welton P. A. Hunt J. Phys. Chem. B 2012 116 4921 4933
61. I. Skarmoutsos T. Welton P. A. Hunt Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 3675
62. R. Hayes S. Imberti G. G. Warr R. Atkin Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4623 4627
63. A. G. Avent P. A. Chaloner M. P. Day K. R. Seddon T. Welton J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 3405 3413
64. K. Fumino S. Reimann R. Ludwig Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 21903 21929
65. M. Kohagen M. Brehm Y. Lingscheid R. Giernoth J. Sangoro F. Kremer S. Naumov C. Iacob J. Kärger R. Valiullin B. Kirchner J. Phys. Chem. B 2011 115 15280 15288
66. K. Wendler J. Thar S. Zahn B. Kirchner J. Phys. Chem. A 2010 114 8
67. D. Glas J. Hulsbosch P. Dubois K. Binnemans D. E. De Vos ChemSusChem 2014 7 610 617
68. D. M. Phillips L. F. Drummy D. G. Conrady D. M. Fox R. R. Naik M. O. Stone P. C. Trulove H. C. De Long R. A. Mantz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14350 14351
69. L. Cammarata S. G. Kazarian P. A. Salter T. Welton Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 5192 5200
70. S. Zahn K. Wendler L. Delle Site B. Kirchner Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 15083 15093
71. J. Le Bideau L. Viau A. Vioux Chem. Soc. Rev. 2011 40 907 925
72. A. I. Horowitz M. J. Panzer Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9780 9783
73. J. Rigby E. I. Izgorodina Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 1632 1646
74. P. A. Hunt I. R. Gould J. Phys. Chem. A 2006 110 2269 2282
75. S. Kossmann J. Thar B. Kirchner P. A. Hunt T. Welton J. Chem. Phys. 2006 124 174506
76. E. Bodo S. Mangialardo F. Ramondo F. Ceccacci P. Postorino J. Phys. Chem. B 2012 116 13878 13888
77. K. Fumino V. Fossog K. Wittler R. Hempelmann R. Ludwig Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2368 2372
78. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules, Oxford University Press, 1994
79. R. F. W. Bader Chem. Rev. 1991 91 893 928
80. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
81. E. R. Johnson S. Keinan P. Mori-Sánchez J. Contreras-García A. J. Cohen W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6498 6506
82. U. Koch P. L. A. Popelier J. Chem. Phys. 1995 99 9747 9754
83. S. J. Grabowski Chem. Rev. 2011 111 2597 2625
84. C. Garau A. Frontera D. Quiñonero P. Ballester A. Costa P. M. Deyà J. Phys. Chem. A 2004 108 9423 9427
85. A. Hassan T. C. Dinadayalane S. J. Grabowski J. Leszczynski Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 20839 20856
86. C. Garau A. Frontera D. Quiñonero P. Ballester A. Costa P. M. Deyà ChemPhysChem 2003 4 1344 1348
87. A. Ebrahimi M. Habibi-Khorassani A. R. Gholipour H. R. Masoodi Theor. Chem. Acc. 2009 124 115 122
88. L. R. Rutledge C. D. M. Churchill S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2010 114 3355 3367
89. A. Mohajeri E. Karimi THEOCHEM 2006 774 71 76
90. F. Blanco B. Kelly I. Alkorta I. Rozas J. Elguero Chem. Phys. Lett. 2011 511 129 134
91. P. B. Lutz C. A. Bayse Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 9397 9406
92. Y. Wang H. Li S. Han J. Chem. Phys. 2006 124 044504
93. L. del Olmo C. Morera-Boado R. López J. M. García de la Vega J. Mol. Model. 2014 20 2175
94. Y. Gao L. Zhang Y. Wang H. Li J. Phys. Chem. B 2010 114 2828 2833
95. W. Wu Y. Lu Y. Liu H. Li C. Peng H. Liu W. Zhu J. Phys. Chem. A 2014 118 2508 2518
96. J. N. Canongia Lopes J. Deschamps A. A. H. Pádua J. Phys. Chem. B 2004 108 2038 2047
97. E. J. Maginn Acc. Chem. Res. 2007 40 1200 1207
98. E. J. Maginn J. Phys.: Condens. Matter 2009 21 373101
99. T. I. Morrow E. J. Maginn J. Phys. Chem. B 2002 106 12807 12813
100. B. L. Bhargava S. Balasubramanian J. Chem. Phys. 2007 127 114510
101. V. Chaban Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 16055 16062
102. T. Yan C. J. Burnham M. G. Del Pópolo G. A. Voth J. Phys. Chem. B 2004 108 11877 11881
103. K. Wendler F. Dommert Y. Y. Zhao R. Berger C. Holm L. Delle Site Faraday Discuss. 2012 154 111 132
104. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry, John Wiley & Sons, 2013
105. F. Martin H. Zipse J. Comput. Chem. 2005 26 97 105
106. A. Stone, The Theory of Intermolecular Forces, Oxford University Press, 2013
107. E. Sigfridsson U. Ryde J. Comput. Chem. 1998 19 377 395
108. M. Mantina A. C. Chamberlin R. Valero C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2009 113 5806 5812
109. R. F. W. Bader C. F. Matta J. Phys. Chem. A 2004 108 8385 8394
110. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, 2009
111. S. Grimme W. Hujo B. Kirchner Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 4875 4883
112. S. Zahn B. Kirchner J. Phys. Chem. A 2008 112 8430 8435
113. S. Zahn D. R. MacFarlane E. I. Izgorodina Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 13664 13675
114. R. Dennington, T. Keith and J. Millam, Semichem Inc: Shawnee Mission, 2009
115. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001
116. T. A. Keith, Version 131104, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2013
117. J. Contreras-García E. R. Johnson S. Keinan R. Chaudret J.-P. Piquemal D. N. Beratan W. Yang J. Chem. Theory Comput. 2011 7 625 632
118. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33 38
119. F. Weinhold and C. R. Landis, Valency and Bonding, Cambridge University Press, 2005
120. E. I. Izgorodina U. L. Bernard D. R. MacFarlane J. Phys. Chem. A 2009 113 7064 7072
121. E. A. Turner C. C. Pye R. D. Singer J. Phys. Chem. A 2003 107 2277 2288
122. S. Tsuzuki A. A. Arai K. Nishikawa J. Phys. Chem. B 2008 112 7739 7747
123. C. J. Dymek Jr. D. A. Grossie A. V. Fratini W. Wade Adams J. Mol. Struct. 1989 213 25 34
124. V. Kempter B. Kirchner J. Mol. Struct. 2010 972 22 34
125. A. Khrizman H. Y. Cheng G. Bottini G. Moyna Chem. Commun. 2015 51 3193 3195
126. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2006 110 10656 10668
127. D. Cremer E. Kraka Croat. Chem. Acta 1984 57 1259 1281
128. L. Sobczyk S. J. Grabowski T. M. Krygowski Chem. Rev. 2005 105 3513 3560
129. S. Jenkins I. Morrison Chem. Phys. Lett. 2000 317 97 102
130. R. M. Lynden-Bell Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1733 1740
131. J. Gao D. G. Truhlar Y. Wang M. J. M. Mazack P. Löffler M. R. Provorse P. Rehak Acc. Chem. Res. 2014 47 2837 2845
132. N. R. Dhumal H. J. Kim J. Kiefer J. Phys. Chem. A 2009 113 10397 10404
133. N. R. Dhumal K. Noack J. Kiefer H. J. Kim J. Phys. Chem. A 2014 118 2547 2557