Experimental and computational study of counterintuitive ClO4-⋯ClO4- interactions and the interplay between π+-π and anion⋯π+ interactions

Crystal Growth and Design

Volumn 14, Issue 11, 2014, Pages 5812-5821

  Manna, Prankrishna ^a   Seth, Saikat Kumar ^b   Mitra, Monojit ^a   Choudhury, Somnath Ray ^c   Bauzá, Antonio ^d   Frontera, Antonio ^d   Mukhopadhyay, Subrata ^a  

^a JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

^b Department of Physics M G Mahavidyalaya ^*  (India)

^c Geological Survey of India   (India)

^d UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES;

EID: 84908672334     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg5014126     Document Type: Article

References (62)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
2. Lopinski, G. P.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. Nature 2000, 406, 48-51.
3. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355-360.
4. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
5. Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C.-W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748-10749.
6. Kim, K. S.; Suh, S. B.; Kim, J. C.; Hong, B. H.; Lee, E. C.; Yun, S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, J. W.; Kim, J. K.; Lee, H. M.; Kim, D.; Cui, C.; Youn, S. J.; Chung, H. Y.; Choi, H. S.; Lee, C.-W.; Cho, S. J.; Jeong, S.; Cho, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14268-14279.
7. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurecka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446-3457.
8. Meyer, E. A.; Castellano, P. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
9. Bissantz, C.; Kuhn, B.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 5061-5084.
10. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
11. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4185.
12. Seth, S. K.; Sarkar, D.; Kar, T. CrystEngComm 2011, 13, 4528-4535.
13. Seth, S. K.; Sarkar, D.; Jana, A. D.; Kar, T. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4837-4849.
14. Dougherty, D. A. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 885-893.
15. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deya, P. M. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 440-459.
16. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
17. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T.-K.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399-7400.
18. Egli, M.; Sarkhel, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 197-205.
19. Mooibroek, T. J.; Gamez, P.; Reedijk, J. CrystEngComm 2008, 10, 1501-1515.
20. Ran, J.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1180-1185.
21. Barceló-Oliver, M.; Estarellas, C.; García-Raso, A.; Terrón, A.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Molins, E.; Deyà, P. M. CrystEngComm 2010, 12, 362-365.
22. Estarellas, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. Cent. Eur. J. Chem. 2011, 9, 25-34.
23. Seth, S. K.; Saha, I.; Estarellas, C.; Frontera, A.; Kar, T.; Mukhopadhyay, S. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3250-3265.
24. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392.
25. Mascal, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2890-2893.
26. Gil-Ramirez, G.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Ballester, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4114-4118.
27. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83.
28. Dawson, R. E.; Hennig, A.; Weimann, D. P.; Emeryl, D.; Ravikumar, V.; Montenegro, J.; Takeuchil, T.; Gabutti, S.; Mayor, M.; Mareda, J.; Schalley, C. A.; Matile, S. Nat. Chem. 2010, 2, 533-538.
29. Das, A.; Choudhury, S. R.; Estarellas, C.; Dey, B.; Frontera, A.; Hemming, J.; Helliwell, M.; Gamez, P.; Mukhopadhyay, S. CrystEngComm 2011, 13, 4519-4527.
30. Das, A.; Choudhury, S. R.; Dey, B.; Yalamanchili, S. K.; Helliwell, M.; Gamez, P.; Mukhopadhyay, S.; Estarellas, C.; Frontera, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4998-5009.
31. Manna, P.; Seth, S. K.; Das, A.; Hemming, J.; Prendergast, R.; Helliwell, M.; Choudhury, S. R.; Frontera, A.; Mukhopadhyay, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 10334-10340.
32. Mitra, M.; Manna, P.; Seth, S. K.; Das, A.; Meredith, J.; Helliwell, M.; Bauzá, A.; Choudhury, S. R.; Frontera, A.; Mukhopadhyay, S. CrystEngComm 2013, 15, 686-696.
33. Mitra, M.; Manna, P.; Das, A.; Seth, S. K.; Helliwell, M.; Bauzá, A.; Choudhury, S. R.; Frontera, A.; Mukhopadhyay, S. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 5802-5811.
34. Mitra, M.; Seth, S. K.; Choudhury, S. R.; Manna, P.; Das, A.; Helliwell, M.; Bauzá, A.; Frontera, A.; Mukhopadhyay, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 4679-4685.
35. Lucas, X.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Deyá, P. M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10367-10375.
36. Alkorta, I.; Blanco, F.; Deyà, P. M.; Elguero, J.; Estarellas, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D. Theor. Chem. Acc. 2010, 126, 1-14.
37. Frontera, A. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1716-1727.
38. Fiol, J. J.; Barceló-Oliver, M.; Tasada, A.; Frontera, A.; Terrón À.; García-Raso, Á. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2705-2715.
39. Estarellas, C.; Rotger, M. C.; Capo, M.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Costa, A.; Deyá, P. M. Org. Lett. 2009, 11, 1987-1990.
40. Seth, S. K. CrystEngComm 2013, 15, 1772-1781.
41. Das, A.; Jana, A. D.; Seth, S. K.; Dey, B.; Choudhury, S. R.; Kar, T.; Mukhopadhyay, S.; Singh, N. J.; Hwang, I.-C.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4166-4170.
42. Seth, S. K.; Manna, P.; Singh, N. J.; Mitra, M.; Jana, A. D.; Das, A.; Choudhury, S. R.; Kar, T.; Mukhopadhyay, S.; Kim, K. S. CrystEngComm 2013, 15, 1285-1288.
43. Manna, P.; Seth, S. K.; Mitra, M.; Das, A.; Singh, N. J.; Choudhury, S. R.; Kar, T.; Mukhopadhyay, S. CrystEngComm 2013, 15, 7879-7886.
44. Manna, P.; Seth, S. K.; Bauzá, A.; Mitra, M.; Choudhury, S. R.; Frontera, A.; Mukhopadhyay, S. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 747-755.
45. Fedyanin, I. V.; Lyssenko, K. A. CrystEngComm 2013, 15, 10086-10093.
46. Wang, J.; Hanan, G. S. Synlett 2005, 8, 1251-1254.
47. Beves, J. E.; Dunphy, E. L.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Kepert, C. J.; Neuburger, M.; Price, D. J.; Schaffner, S. Dalton Trans. 2008, 386-396.
48. Bruker SAINT, version 6.36a; Bruker-AXS Inc.: Madison, WI, 2002.
49. Bruker SMART, version 5.625; SADABS, version 2.03a; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
50. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
51. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
52. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Hacer, M.; Horn, H.; Kömel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
53. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
54. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928.
55. Keith, T. A. AIMAll, Version 13.05.06; Gristmill Software: Overland Park, KS, 2013.
56. Johnson, E.; Keinan, S.; Mori-Sánchez, P.; Contreras-García, J.; Cohen, A.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498-6506.
57. Contreras-García, J.; Keinan, S.; Chaudret, R.; Piquemal, J.; Beratan, D.; Yang, W. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625-632.
58. Contreras-García, J.; Yang, W.; Johnson, E. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 12983-12990.
59. Glendening, E. D.; Landis, C. R.; Weinhold, F. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 1-42.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
61. Farrugia, L. J. ORTEP III, Version 1.06; Department of Chemistry, University of Glasgow: Glasgow, Scotland, U.K., 1997.
62. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.