Why does a reduction in hydrogen bonding lead to an increase in viscosity for the 1-Butyl-2,3-dimethyl-imidazolium-based ionic liquids?

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 18, 2007, Pages 4844-4853

  Hunt, Patricia A ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE DISTRIBUTION; ELECTRONIC PROPERTIES; HYDROGEN BONDS; MELTING POINT; NEGATIVE IONS; POSITIVE IONS; SUBSTITUTION REACTIONS; VIBRATIONAL SPECTRA; VISCOSITY;

BOND ORBITAL ANALYSIS; BUTYL CHAINS; ROTATIONAL BARRIERS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 34249725526     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067182p     Document Type: Article

References (63)

1. Ionic Liquids in Synthesis; Welton, T., Wasserscheid, P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
2. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Saurez, P. A. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
3. Chiappe, C.; Pieraccini, D. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275.
4. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prod. Processes 1999, 1, 223.
5. Welton, T. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459.
6. Wasserscheid, P.; Wilhelm, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
7. Wilkes, J. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 11.
8. Balducci, A.; Bardi, U.; Caporali, S.; Mastragostino, M.; Soavi, F. Electrochem. Commun. 2004, 6, 566-570.
9. Garcia, B.; Lavallee, S.; Perron, G.; Michot, C.; Armand, M. Electrochim. Acta 2004, 49, 4583-4588.
10. de Souza, R. F.; Padilha, J. C.; Goncalves, R. S.; Dupont, J. Electrochem. Commun. 2003, 5, 728-731.
11. Kawano, R.; Matsui, H.; Matsuyama, C.; Sato, A.; Susan, M.; Tanabe, N.; Watanabe, M. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 164, 87-92.
12. Shirota, H.; Castner, E. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21576-21585.
13. Ozawa, R.; Hayashi, S.; Saha, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 948-949.
14. Fujii, K.; Fujimori, T.; Takamuku, T.; Kanzaki, R.; Umebayashi, Y.; Ishiguro, S. I. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8179-8183.
15. Heimer, N. E.; Del Sesto, R. E.; Meng, Z. Z.; Wilkes, J. S.; Carper, W. R. J. Mol. Liq. 2006, 124, 84-95.
16. Berg, R. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19018-19025.
17. Herstedt, M.; Henderson, W. A.; Smirnov, M.; Ducasse, L.; Servant, L.; Talaga, D.; Lassegues, J. C. J. Mol. Struct. 2006, 783, 145-156.
18. Umebayashi, Y.; Fujimori, T.; Sukizaki, T.; Asada, M.; Fujii, K.; Kanzaki, R.; Ishiguro, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8976-8982.
19. Talaty, E. R.; Raja, S.; Storhaug, V. J.; Dölle, A.; Carper, W. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13177.
20. Fredlake, C. P.; Crosthwaite, J. M.; Hert, D. G.; Aki, S.; Brennecke, J. F. J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 954-964.
21. Hunt, P. A.; Gould, I. R.; Kirchner, B. Aust. J. Chem. 2007, 60, 9-14.
22. Fox, D. M.; Gilman, J. W.; De Long, H. C.; Trulove, P. C. J. Chem. Thermodyn. 2005, 37, 900-905.
23. Awad, W. H.; Gilman, J. W.; Nyden, M.; Harris, R. H.; Sutto, T. E.; Callahan, J.; Trulove, P. C.; DeLong, H. C.; Fox, D. M. Thermochim. Acta 2004, 409, 3-11.
24. Chan, B. K. M.; Chang, N. H.; Grimmett, M. R. Aust. J. Chem. 1977, 30, 2005-2013.
25. Chowdhury, A.; Thynell, S. T. Thermochim. Acta 2006, 443, 159-172.
26. Seddon, K.; Stark, A.; Torres, M.-J. In Clean Solvents: Alternative Media for Chemical Reactions and Processing; Abraham, M. A., Moens, L., Eds.; ACS Symposium Series 819; American Chemical Society: Washington, DC, 2002; pp 34-49.
27. Huddleston, J. G.; Visser, A. E.; Reichert, W. M.; Willauer, H. D.; Broker, G. A.; Rogers, R. D. Green Chem. 2001, 3, 156-164.
28. Lecocq, V.; Graille, A.; Santini, C. C.; Baudouin, A.; Chauvin, Y.; Basset, J. M.; Arzel, L.; Bouchu, D.; Fenet, B. New J. Chem. 2005, 29, 700-706.
29. Okoturo, O. O.; VanderNoot, T. J. J. Electroanal. Chem. 2004, 568, 167-181.
30. Zhao, D. B.; Fei, Z. F.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2197-2205.
31. Zhou, Z.; Matsumoto, H.; Tatsumi, K. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6581-6591.
32. Suarez, P. A.; Einloft, S.; Dullius, J. L.; De Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. Phys. Chim. Biol. 1998, 95, 1626.
33. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2133.
34. Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Ishii, K.; Susan, M.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 16593.
35. Hyun, B. R.; Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A.; Quitevis, E. L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7579-7585.
36. McLean, A. J.; Muldoon, M. J.; Gordon, C. M.; Dunkin, I. R. Chem. Commun. 2002, 1880-1881.
37. Bonhôte, P.; Dias, A.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
38. Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. ChemPhysChem 2002, 3, 161-166.
39. Kölle, P.; Dronskowski, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 2803.
40. Kölle, P.; Dronskowski, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2313-2320.
41. Ngo, H. L.; LeCompte, K.; Hargens, L.; McEwen, A. B. Thermochim. Acta 2000, 357-358, 97-102.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
44. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
45. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
46. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
48. Meijer, E. J.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8684.
49. Meng, Z.; Dölle, A.; Carper, W. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 585, 119.
50. Dennington, R., II.; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. GaussView, version 3.0, Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
51. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
52. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
53. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
54. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
55. Reed, E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 85, 899.
56. Hunt, P. A.; Welten, T. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 6762.
57. Platts, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 973.
58. Hunt, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. A 2006, 6, 2269.
59. Hayashi, S.; Ozawa, R.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 498.
60. Saha, S.; Hayashi, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 740.
61. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Johnston, S.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 1636.
62. Dieter, K. M.; Dymek, C. J. J.; Heimer, N. E.; Rovang, J. W.; Wilkes, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2722.
63. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16474-16481.