Hydrogen bonding in ionic liquids

Chemical Society Reviews

Volumn 44, Issue 5, 2015, Pages 1257-1288

  Hunt, Patricia A ^a   Ashworth, Claire R ^a   Matthews, Richard P ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84923648554     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00278d     Document Type: Review

References (158)

1. P. A. Hunt J. Phys. Chem. B 2007 111 4844 4853
2. M. Kohagen M. Brehm Y. Lingscheid R. Giernoth J. Sangoro F. Kremer S. Naumov C. Iacob J. Kärger R. Valiullin B. Kirchner J. Phys. Chem. B 2011 115 15280 15288
3. E. I. Izgorodina D. R. MacFarlane J. Phys. Chem. B 2011 115 14659 14667
4. S. A. Katsyuba M. V. Vener E. E. Zvereva Z. Fei R. Scopelliti G. Laurenczy N. Yan E. Paunescu P. J. Dyson J. Phys. Chem. B 2013 117 9094 9105
5. K. Fumino S. Reimann R. Ludwig Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 21903 21929
6. N. R. Dhumal K. Noack J. Kiefer H. J. Kim J. Phys. Chem. A 2014 118 2547 2557
7. I. Skarmoutsos T. Welton P. A. Hunt Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 3675 3685
8. R. P. Matthews T. Welton P. A. Hunt Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 3238 3253
9. R. Hayes S. Imberti G. G. Warr R. Atkin Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4623 4627
10. D. M. Phillips L. F. Drummy D. G. Conrady D. M. Fox R. R. Naik M. O. Stone P. C. Trulove H. C. De Long R. A. Mantz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14350 14351
11. H. Xie S. Zhang S. Li Green Chem. 2006 8 630 633
12. D. Glas J. Hulsbosch P. Dubois K. Binnemans D. E. De Vos ChemSusChem 2014 7 610 617
13. C. M. Graham J. L. Anderson Acc. Chem. Res. 2007 40 1079 1086
14. C. M. Graham and J. L. Anderson, Ionic Liquids in Separation Science, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, 2012
15. A. Brandt J. Gräsvik J. P. Hallett T. Welton Green Chem. 2013 15 550 583
16. M. Naushad Z. A. ALOthman A. B. Khan M. Ali Int. J. Biol. Macromol. 2012 51 555 560
17. H. S. Kim S. H. Ha L. Sethaphong Y.-M. Koo Y. G. Yingling Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 2944 2953
18. D. Lousa A. M. Baptista C. M. Soares Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 13723 13736
19. V. Kumar A. Pandey S. Pandey ChemPhysChem 2013 14 3944 3952
20. D. R. MacFarlane N. Tachikawa M. Forsyth J. M. Pringle P. C. Howlett G. D. Elliott J. H. Davis M. Watanabe P. Simon C. A. Angell Energy Environ. Sci. 2013 7 232 250
21. M. Haibara S. Hashizume H. Munakata K. Kanamura Electrochim. Acta 2014 132 208 213
22. T. L. Greaves C. J. Drummond Chem. Soc. Rev. 2008 37 1709 1726
23. J. Dupont Acc. Chem. Res. 2011 44 1223 1231
24. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2002 35 565 573
25. G. R. Desiraju Cryst. Growth Des. 2011 11 896 898
26. S. Banerjee R. K. Das U. Maitra J. Mater. Chem. 2009 19 6649 6687
27. K. Dong S. Zhang Chem.-Eur. J. 2012 18 2748 2761
28. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, 2nd edn, Wiley-VCH, 2008
29. J. P. Hallett T. Welton Chem. Rev. 2011 111 3508 3576
30. I. M. Marrucho L. C. Branco L. P. N. Rebelo Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2014 5 527 546
31. X. Wang Y. Chi T. Mu J. Mol. Liq. 2014 193 262 266
32. V. D. Bhatt K. Gohil Thermochim. Acta 2013 556 23 29
33. F. Zhou Y. Liang W. Liu Chem. Soc. Rev. 2009 38 2590
34. M. H. Chakrabarti F. S. Mjalli I. M. AlNashef M. A. Hashim M. A. Hussain L. Bahadori C. T. J. Low Renewable Sustainable Energy Rev. 2014 30 254 270
35. M. Galiński A. Lewandowski I. Stepniak Electrochim. Acta 2006 51 5567 5580
36. H. Niedermeyer J. P. Hallett I. J. Villar-Garcia P. A. Hunt T. Welton Chem. Soc. Rev. 2012 41 7780 7802
37. Y. Dai J. van Spronsen G.-J. Witkamp R. Verpoorte Y. H. Choi J. Nat. Prod. 2013 76 2162 2173
38. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48 76
39. I. Rozas Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2782 2790
40. G. Gilli and P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond: Outline of a Comprehensive Hydrogen Bond Theory, Oxford University Press, Oxford, 2009
41. Hydrogen Bonding: New Insights, ed., S. J. Grabowski, Springer, Dordrecht, 2006
42. M. Meot-Ner Mautner Chem. Rev. 2012 112 RP22 RP103
43. A. D. Buckingham J. E. Del Bene S. A. C. McDowell Chem. Phys. Lett. 2008 463 1 10
44. E. Arunan G. R. Desiraju R. A. Klein J. Sadlej S. Scheiner I. Alkorta D. C. Clary R. H. Crabtree J. J. Dannenberg P. Hobza H. G. Kjaergaard A. C. Legon B. Mennucci D. J. Nesbitt Pure Appl. Chem. 2011 83 1637 1641
45. S. J. Grabowski Chem. Rev. 2011 111 2597 2625
46. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 52 59
47. I. Bakó Á. Bencsura K. Hermannson S. Bálint T. Grósz V. Chihaia J. Oláh Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 15 15163 15171
48. E. Arunan G. R. Desiraju R. A. Klein J. Sadlej S. Scheiner I. Alkorta D. C. Clary R. H. Crabtree J. J. Dannenberg P. Hobza H. G. Kjaergaard A. C. Legon B. Mennucci D. J. Nesbitt Pure Appl. Chem. 2011 83 1619 1636
49. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, 1997
50. M. Meot-Ner Mautner Chem. Rev. 2005 105 213 284
51. P. Gilli V. Bertolasi L. Pretto V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3845 3855
52. F. Weinhold and C. R. Landis, Valency and Bonding, Cambridge University Press, 2005
53. P. A. Hunt I. R. Gould J. Phys. Chem. A 2006 110 2269 2282
54. S. A. Katsyuba E. E. Zvereva A. Vidis P. J. Dyson J. Phys. Chem. A 2007 111 352 370
55. S. Tsuzuki H. Tokuda K. Hayamizu M. Watanabe J. Phys. Chem. B 2005 109 16474 16481
56. I. Skarmoutsos D. Dellis R. P. Matthews T. Welton P. A. Hunt J. Phys. Chem. B 2012 116 4921 4933
57. V. Kempter B. Kirchner J. Mol. Struct. 2010 972 22 34
58. F. Malberg A. S. Pensado B. Kirchner Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 12079 12082
59. Y. Umebayashi H. Hamano S. Tsuzuki J. N. Canongia Lopes A. A. H. Pádua Y. Kameda S. Kohara T. Yamaguchi K. Fujii S.-I. Ishiguro J. Phys. Chem. B 2010 114 11715 11724
60. B. Qiao C. Krekeler R. Berger L. Delle Site C. Holm J. Phys. Chem. B 2008 112 1743 1751
61. J. D. Holbrey W. M. Reichert M. Nieuwenhuyzen S. Johnson K. R. Seddon R. D. Rogers Chem. Commun. 2003 1636
62. M. Thomas M. Brehm O. Holloczki B. Kirchner Chem.-Eur. J. 2014 20 1622 1629
63. U. Adhikari S. Scheiner J. Phys. Chem. A 2013 117 10551 10562
64. D. Mani E. Arunan Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 14377 14383
65. S. J. Grabowski ChemPhysChem 2014 15 876 884
66. S. P. Thomas M. S. Pavan T. N. G. Row Chem. Commun. 2014 50 49 51
67. P. A. Hunt I. R. Gould B. Kirchner Aust. J. Chem. 2007 60 9 14
68. P. A. Hunt B. Kirchner T. Welton Chem.-Eur. J. 2006 12 6762 6775
69. L. Crowhurst P. R. Mawdsley J. M. Pérez Arlandis P. A. Salter T. Welton Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 2790 2794
70. H. Niedermeyer C. Ashworth A. Brandt T. Welton P. A. Hunt Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 11566 11578
71. S. Zhang X. Qi X. Ma L. Lu Y. Deng J. Phys. Chem. B 2010 114 3912 3920
72. R. P. Matthews C. Ashworth T. Welton P. A. Hunt J. Phys.: Condens. Matter 2014 26 284112
73. Y. Shen D. F. Kennedy T. L. Greaves A. Weerawardena R. J. Mulder N. Kirby G. Song C. J. Drummond Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 7981 7992
74. G. D. Smith O. Borodin J. J. Magda R. H. Boyd Y. Wang J. E. Bara S. Miller D. L. Gin R. D. Noble Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7064 7076
75. H. Weber O. Holloczki A. S. Pensado B. Kirchner J. Chem. Phys. 2013 139 084502
76. H. Xue J. M. Shreeve Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2573 2580
77. H. Rodríguez G. Gurau J. D. Holbrey R. D. Rogers Chem. Commun. 2011 47 3222 3224
78. T. A. Zawodzinski Jr R. A. Osteryoung Inorg. Chem. 1988 4383 4384
79. J. Campbell K. E. Johnson Inorg. Chem. 1993 32 3809 3815
80. D. Braga F. Grepioni J. J. Novoa Chem. Commun. 1998 1959 1960
81. T. Steiner Chem. Commun. 1999 2299 2300
82. R. K. Sharma J. L. Fry J. Org. Chem. 1983 48 2112 2114
83. Z. Song H. Wang L. Xing J. Solution Chem. 2009 38 1139 1154
84. M. T. Clough K. Geyer P. A. Hunt J. Mertes T. Welton Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 20480 20495
85. E. Bodo S. Mangialardo F. Ramondo F. Ceccacci P. Postorino J. Phys. Chem. B 2012 116 13878 13888
86. S. Zahn J. Thar B. Kirchner J. Chem. Phys. 2010 132 124506
87. K. Fumino A. Wulf R. Ludwig Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8731 8734
88. E. I. Izgorodina R. Maganti V. Armel P. M. Dean J. M. Pringle K. R. Seddon D. R. MacFarlane J. Phys. Chem. B 2011 115 14688 14697
89. S. B. C. Lehmann M. Roatsch M. Schöppke B. Kirchner Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7473 7486
90. P. Judeinstein C. Iojoiu J.-Y. Sanchez B. Ancian J. Phys. Chem. B 2008 112 3680 3683
91. M. Yoshizawa W. Xu C. A. Angell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15411 15419
92. S. Tang G. A. Baker H. Zhao Chem. Soc. Rev. 2012 41 4030 4066
93. H. Niedermeyer M. A. Ab Rani P. D. Lickiss J. P. Hallett T. Welton A. J. P. White P. A. Hunt Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 2018 2029
94. A. C. Cole J. L. Jensen I. Ntai K. L. T. Tran K. J. Weaver D. C. Forbes J. H. Davis Jr J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5962 5963
95. Z. Fei D. R. Zhu N. Yan R. Scopelliti S. A. Katsuba G. Laurenczy D. M. Chisholm J. S. McIndoe K. R. Seddon P. J. Dyson Chem.-Eur. J. 2014 20 4273 4283
96. K. E. Gutowski E. J. Maginn J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14690 14704
97. R. Hayes S. Imberti G. G. Warr R. Atkin Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 3237 3247
98. A. J. Stone M. Alderton Mol. Phys. 2002 100 221 233
99. A. J. Stone, The Theory of Intermolecular Forces, Clarendon Press, Oxford, 1997
100. P. W. Atkins and R. Friedman, Molecular Quantum Mechanics, Oxford University Press, 2001
101. E. I. Izgorodina D. Golze R. Maganti V. Armel M. Taige T. J. S. Schubert D. R. MacFarlane Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 7209 7221
102. L. V. Slipchenko M. S. Gordon J. Comput. Chem. 2007 28 276 291
103. S. Grimme W. Hujo B. Kirchner Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 4875 4883
104. B. Jeziorski R. Moszynski K. Szalewicz Chem. Rev. 1994 94 1887 1930
105. J. Hoja A. F. Sax K. Szalewicz Chemistry 2014 20 2292 2300
106. S. Zahn F. Uhlig J. Thar C. Spickermann B. Kirchner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3639 3641
107. P. A. Hunt Mol. Simul. 2006 32 1 10
108. F. Dommert K. Wendler R. Berger L. Delle Site C. Holm ChemPhysChem 2012 13 1625 1637
109. K. Wendler F. Dommert Y. Y. Zhao R. Berger C. Holm L. Delle Site Faraday Discuss. 2011 154 111 132
110. M. Kohagen M. Brehm J. Thar W. Zhao F. Müller-Plathe B. Kirchner J. Phys. Chem. B 2011 115 693 702
111. E. J. Maginn J. Phys.: Condens. Matter 2009 21 373101
112. A. de Oliveira Cavalcante M. C. C. Ribeiro M. S. Skaf J. Chem. Phys. 2014 140 144108
113. A. J. Stone J. Chem. Theory Comput. 2005 1 1128 1132
114. A. J. Stone Chem. Phys. Lett. 1993 211 101 109
115. L. Joubert P. Popelier Mol. Phys. 2002 100 3357 3365
116. J. Cioslowski Science 1991 252 1566 1567
117. U. Koch P. Popelier J. Phys. Chem. 1995 99 9747 9754
118. R. Flaig T. Koritsanszky B. Dittrich A. Wagner P. Luger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3407 3417
119. U. Koch P. Popelier J. Phys. Chem. 1995 99 9747 9754
120. R. Parthasarathi V. Subramanian N. Sathyamurthy J. Phys. Chem. A 2006 110 3349 3351
121. I. Rozas I. Alkorta J. Elguero J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11154 11161
122. I. Rozas I. Alkorta J. Elguero J. Phys. Chem. A 1999 103 8861 8869
123. I. Mata I. Alkorta E. Molins E. Espinosa Chem.-Eur. J. 2010 16 2442 2452
124. E. D. Glendening C. R. Landis F. Weinhold J. Comput. Chem. 2013 34 1429 1437
125. I. V. Alabugin M. Manoharan S. Peabody F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5973 5987
126. S. J. Grabowski J. Phys. Chem. A 2011 115 12789 12799
127. I. Rozas I. Alkorta J. Elguero Struct. Chem. 2008 19 923 933
128. S. Gronert J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10258 10266
129. J. E. Del Bene J. Phys. Chem. 1988 92 2874 2880
130. M. Mantina A. C. Chamberlin R. Valero C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2009 113 5806 5812
131. X. Li L. Liu H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9639 9647
132. N. R. Dhumal H. J. Kim J. Kiefer J. Phys. Chem. A 2009 113 10397 10404
133. N. R. Dhumal K. Noack J. Kiefer H. J. Kim J. Phys. Chem. A 2014 118 2547 2557
134. P. Hobza Z. Havlas Chem. Rev. 2000 100 4253 4264
135. L. F. Pacios P. C. Gómez O. Gálvez J. Comput. Chem. 2006 27 1650 1661
136. R. Kar K. R. S. Chandrakumar S. Pal J. Phys. Chem. A 2007 111 375 383
137. A. Cerda-Monje R. Ormazaba-Toledo C. Cardenas P. Fuentealba R. Contreras J. Phys. Chem. B 2014 118 3696 3701
138. T. Cremer C. Kolbeck K. R. J. Lovelock N. Paape R. Wölfel P. S. Schulz P. Wasserscheid H. Weber J. Thar B. Kirchner F. Maier H.-P. Steinrück Chem.-Eur. J. 2010 16 9018 9033
139. M. Brehm H. Weber A. S. Pensado A. Stark B. Kirchner Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 5030 5044
140. S. Maheshwary N. Patel N. Sathyamurthy A. D. Kulkarni S. R. Gadre J. Phys. Chem. A 2001 105 10525 10537
141. S. J. Grabowski J. Mol. Model. 2013 19 4713 4721
142. R. Parthasarathi V. Subramanian N. Sathyamurthy J. Phys. Chem. A 2005 109 843 850
143. J. B. Foresman T. A. Keith K. B. Wiberg J. Snoonian M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1996 100 16098 16104
144. P. Popelier J. Phys. Chem. A 1998 102 1873 1878
145. M. T. Carroll R. Bader Mol. Phys. 1988 65 695 722
146. R. J. Boyd S. C. Choi Chem. Phys. Lett. 1985 120 80 85
147. P. C. do Couto D. M. Chipman J. Phys. Chem. A 2010 114 12788 12793
148. B. Bankiewicz M. Palusiak Comput. Theor. Chem. 2011 966 113 119
149. Y. Wang H. Li S. Han J. Chem. Phys. 2006 124 044504
150. L. del Olmo C. Morera-Boado R. Lopez J. M. Garcia de la Vega J. Mol. Model. 2014 20 2175
151. Y. Gao L. Zhang Y. Wang H. Li J. Phys. Chem. B 2010 114 2828 2833
152. M. R. Housaindokht H. E. Hosseini M. S. Sadeghi Googheri H. Monhemi R. I. Najafabadi N. Ashraf M. Gholizadeh J. Mol. Liq. 2013 177 94 101
153. W. Wu Y. Lu Y. Liu H. Li C. Peng H. Liu W. Zhu J. Phys. Chem. A 2014 118 2508 2518
154. Q. Yang H. Xing B. Su Z. Bao J. Wang Y. Yang Q. Ren AIChE J. 2013 59 1657 1667
155. Z.-D. Ding Z. Chi W.-X. Gu S.-M. Gu H.-J. Wang J. Mol. Struct. 2012 1015 147 155
156. W. Beichel N. Trapp C. Hauf O. Kohler G. Eickerling W. Scherer I. Krossing Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3143 3146
157. K. Dong Y. Song X. Liu W. Cheng X. Yao S. Zhang J. Phys. Chem. B 2012 116 1007 1017
158. K. Fumino A. Wulf R. Ludwig Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 8790 8794