Competitive pi interactions and hydrogen bonding within imidazolium ionic liquids

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 7, 2014, Pages 3238-3253

  Matthews, Richard P ^a   Welton, Tom ^a   Hunt, Patricia A ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84892715899     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp54672a     Document Type: Article

References (96)

1. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3772 3789
2. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071 2084
3. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123 150
4. J. P. Hallett T. Welton Chem. Rev. 2011 111 3508 3576
5. T. Welton Coord. Chem. Rev. 2004 248 2459 2477
6. J. G. Huddleston R. D. Rogers Chem. Commun. 1998 1765 1766
7. X. Han D. W. Armstrong Acc. Chem. Res. 2007 40 1079 1086
8. X. Zhang X. Zhang H. Dong Z. Zhao S. Zhang Y. Huang Energy Environ. Sci. 2012 5 6668 6681
9. R. P. Swatloski S. K. Spear J. D. Holbrey R. D. Rogers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4974 4975
10. J. S. Moulthrop R. P. Swatloski G. Moyna R. D. Rogers Chem. Commun. 2005 1557 1559
11. D. A. Fort R. C. Remsing R. P. Swatloski P. Moyna G. Moyna R. D. Rogers Green Chem. 2007 9 63 69
12. A. Brandt M. J. Ray T. Q. To D. J. Leak R. J. Murphy T. Welton Green Chem. 2011 13 2489 2499
13. L. J. A. Conceiçao E. Bogel-Łukasik R. Bogel-Łukasik RSC Adv. 2012 2 1846 1855
14. P. Simon Y. Gogotsi Nat. Mater. 2008 7 845 854
15. Y. Bai Y. Cao J. Zhang M. Wang R. Li P. Wang S. M. Zakeeruddin M. Grätzel Nat. Mater. 2008 7 626 630
16. M. Armand F. Endres D. R. MacFarlane H. Ohno B. Scrosati Nat. Mater. 2009 8 621 629
17. C. Ye W. Liu Y. Chen L. Yu Chem. Commun. 2001 2244 2245
18. F. Zhou Y. Liang W. Liu Chem. Soc. Rev. 2009 38 2590 2599
19. Y.-K. Yang C.-E. He R.-G. Peng A. Baji X.-S. Du Y.-L. Huang X.-L. Xie Y.-W. Mai J. Mater. Chem. 2012 22 5666 5675
20. C. G. Hanke R. M. Lynden-Bell J. Phys. Chem. B 2003 107 10873 10878
21. P. A. Hunt B. Kirchner T. Welton Chem.-Eur. J. 2006 12 6762 6775
22. I. Skarmoutsos D. Dellis R. P. Matthews T. Welton P. A. Hunt J. Phys. Chem. B 2012 116 4921 4933
23. V. Kempter B. Kirchner J. Mol. Struct. 2010 972 22 34
24. K. Fumino A. Wulf R. Ludwig Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3184 3186
25. K. Fumino T. Peppel M. Geppert-Rybczyńska D. H. Zaitsau J. K. Lehmann S. P. Verevkin M. Köckerling R. Ludwig Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 14064 14075
26. P. A. Hunt J. Phys. Chem. B 2007 111 4844 4853
27. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, 1997
28. R. Bhattacharyya U. Samanta P. Chakrabarti Protein Eng., Des. Sel. 2002 15 91 100
29. R. Kumpf D. Dougherty Science 1993 261 1708 1710
30. P. C. Kearney L. S. Mizoue R. A. Kumpf J. E. Forman A. McCurdy D. A. Dougherty J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9907 9919
31. H. Ihm S. Yun H. G. Kim J. K. Kim K. S. Kim Org. Lett. 2002 4 2897 2900
32. A. S. Mahadevi G. N. Sastry Chem. Rev. 2013 113 2100 2138
33. V. Percec M. Glodde T. K. Bera Y. Miura I. Shiyanovskaya K. D. Singer V. S. K. Balagurusamy P. A. Heiney I. Schnell A. Rapp H.-W. Spiess S. D. Hudson H. Duan Nature 2002 419 384 387
34. L. Zang Y. Che J. S. Moore Acc. Chem. Res. 2008 41 1596 1608
35. J. Cornil D. Beljonne J. P. Calbert J. L. Brédas Adv. Mater. 2001 13 1053 1067
36. J. S. Wilkes M. J. Zaworotko J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 965 967
37. J. S. Wilkes M. J. Zaworotko Supramol. Chem. 1993 1 191 193
38. M. Deetlefs C. Hardacre M. Nieuwenhuyzen A. A. H. Pádua O. Sheppard A. K. Soper J. Phys. Chem. B 2006 110 12055 12061
39. A. Triolo O. Russina H.-J. Bleif E. Di Cola J. Phys. Chem. B 2007 111 4641 4644
40. X.-W. Li J. Zhang B. Dong L.-Q. Zheng C.-H. Tung Colloids Surf., A 2009 335 80 87
41. M. Deetlefs C. Hardacre M. Nieuwenhuyzen O. Sheppard A. K. Soper J. Phys. Chem. B 2005 109 1593 1598
42. A. I. Frolov K. Kirchner T. Kirchner M. V. Fedorov Faraday Discuss. 2012 154 235 247
43. M. V. Fedorov R. M. Lynden-Bell Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 2552 2556
44. A. G. Avent P. A. Chaloner M. P. Day K. R. Seddon T. Welton J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 3405 3413
45. A. Mele G. Romanò M. Giannone E. Ragg G. Fronza G. Raos V. Marcon Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1123 1126
46. B. Aoun A. Goldbach S. Kohara J.-F. Wax M. A. González M.-L. Saboungi J. Phys. Chem. B 2010 114 12623 12628
47. M. Brüssel M. Brehm A. S. Pensado F. Malberg M. Ramzan A. Stark B. Kirchner Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 13204 13215
48. M. L. Waters Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 736 741
49. N. J. Singh S. K. Min D. Y. Kim K. S. Kim J. Chem. Theory Comput. 2009 5 515 529
50. C. D. Sherrill Acc. Chem. Res. 2013 46 1020 1028
51. A. Frontera P. Gamez M. Mascal T. J. Mooibroek J. Reedijk Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9564 9583
52. D. Quiñonero C. Garau C. Rotger A. Frontera Angew. Chem., Int. Ed. 2002 3539 3541
53. K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Y. Lee Chem. Rev. 2000 100 4145 4186
54. A. Das A. D. Jana S. K. Seth B. Dey S. R. Choudhury T. Kar S. Mukhopadhyay N. J. Singh I.-C. Hwang K. S. Kim J. Phys. Chem. B 2010 114 4166 4170
55. P. Kar R. Biswas M. G. B. Drew A. Frontera A. Ghosh Inorg. Chem. 2012 51 1837 1851
56. S. K. Seth P. Manna N. J. Singh M. Mitra A. D. Jana A. Das S. R. Choudhury T. Kar S. Mukhopadhyay K. S. Kim Cryst. Eng. 2013 15 1285 1288
57. I. Geronimo N. J. Singh K. S. Kim Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 11841 11845
58. H. Li J. A. Boatz M. S. Gordon J. Am. Chem. Soc. 2008 130 392 393
59. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2007 120 215 241
60. J.-D. Chai M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6615 6620
61. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
62. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
63. S. Grimme Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011 1 211 228
64. Á. Vázquez-Mayagoitia C. D. Sherrill E. Aprà B. G. Sumpter J. Chem. Theory Comput. 2010 6 727 734
65. L. A. Burns Á. V. Mayagoitia B. G. Sumpter C. D. Sherrill J. Chem. Phys. 2011 134 084107
66. S. Zahn B. Kirchner J. Phys. Chem. A 2008 112 8430 8435
67. S. Grimme W. Hujo B. Kirchner Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 4875 4883
68. E. I. Izgorodina U. L. Bernard D. R. MacFarlane J. Phys. Chem. A 2009 113 7064 7072
69. S. Zahn D. R. MacFarlane E. I. Izgorodina Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 13664 13675
70. Y. Danten M. I. Cabaço M. Besnard J. Mol. Liq. 2010 57 66
71. H. Li Y. Lu W. Wu Y. Liu C. Peng H. Liu W. Zhu Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 4405 4414
72. K. Fumino V. Fossog K. Wittler R. Hempelmann R. Ludwig Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2368 2372
73. K. Wendler F. Dommert Y. Y. Zhao R. Berger C. Holm L. Delle Site Faraday Discuss. 2012 154 111 132
74. M. A. Addicoat S. Fukuoka A. J. Page S. Irle J. Comput. Chem. 2013 34 2591 2600
75. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, 2009
76. A. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
77. C. Lee W. Yang R. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
78. J.-D. Chai M. Head-Gordon J. Chem. Phys. 2008 128 084106
79. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553 566
80. M. O. Sinnokrot E. F. Valeev C. D. Sherrill J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10887 10893
81. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2006 110 10656 10668
82. M. Brehm B. Kirchner J. Chem. Inf. Model. 2011 51 2007 2023
83. W. Smith T. R. Forester J. Mol. Graphics 1996 14 136 141
84. M. P. Allen and D. J. Tildesley, Computer simulation of liquids, Oxford University Press, 1987
85. W. Hoover Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1985 31 1695 1697
86. W. Smith T. R. Forester Comput. Phys. Commun. 1994 79 52 62
87. J.-P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327 341
88. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486 516
89. O. B. Berryman V. S. Bryantsev D. P. Stay D. W. Johnson B. P. Hay J. Am. Chem. Soc. 2007 129 48 58
90. C. Hardacre J. D. Holbrey S. E. J. McMath D. T. Bowron A. K. Soper J. Chem. Phys. 2003 118 273 278
91. R. M. Lynden-Bell Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1733 1740
92. E. I. Izgorodina J. Rigby D. R. MacFarlane Chem. Commun. 2012 48 1493 1495
93. A. S. Pensado M. Brehm J. Thar A. P. Seitsonen B. Kirchner ChemPhysChem 2012 13 1845 1853
94. S. Tsuzuki H. P. Lüthi J. Chem. Phys. 2001 114 3949 3957
95. S. Kristyán P. Pulay Chem. Phys. Lett. 1994 229 175 180
96. E. R. Johnson R. A. Wolkow G. A. DiLabio Chem. Phys. Lett. 2004 394 334 338