Structural characterization of the 1-butyl-3-methylimidazolium chloride ion pair using ab initio methods

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 6, 2006, Pages 2269-2282

  Hunt, Patricia A ^a   Gould, Ian R ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; NEGATIVE IONS; STABILITY; VIBRATIONS (MECHANICAL);

CHLORIDE ANIONS; GAS-PHASE ION PAIRS; IONIC LIQUID;

CHLORIDE MINERALS;

EID: 33644806601     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0547865     Document Type: Article

References (84)

1. Welton, T.; Wasserscheid, P. Ionic Liquids in Synthesis; VCH-Wiley: Weinheim, 2002.
2. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Saurez, P. A. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
3. Chiappe, C.; Pieraccini, D. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275.
4. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prod. Proc. 1999, 1, 223.
5. Welton, T. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459.
6. Wasserscheid, P.; Wilhelm, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
7. Wilkes, J. S. J. Mol. Catal., A 2004, 214, 11.
8. Del Popolo, M. G.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1744.
9. Elaiwi, A.; Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Srinivasan, N.; Tan, Y.; Welton, T.; Zora, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3467.
10. Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 965.
11. Kölle, P.; Dronskowski, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 2803.
12. Dupont, J.; Saurez, P. A.; De Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Kintzinger, J. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2377.
13. Saha, S.; Hayashi, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 740.
14. Mele, A.; Tran, C. D.; De Paoli Lacerda, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 36, 4364.
15. Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 17, 2639.
16. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E.; Bowron, D. T.; Soper, A. K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 273.
17. Hardacre, C.; McMath, S. E.; Nieuwenhuyzen, M.; Bowron, D. T.; Soper, A. K. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, S159.
18. Hanke, C. G.; Price, S. L.; Lynden-Bell, R. M. Mol. Phys. 2001, 99, 801.
19. Urahata, S.; Ribeiro, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1855.
20. Fuller, J.; Carlin, R. T.; De Long, H. C.; Haworth, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 299.
21. Noda, A.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2001, 4603.
22. Hayamizu, K.; Aihara, Y.; Nakagawa, H.; Nukuda, T.; Price, W. S. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 19527.
23. de Andrade, J.; Böes, E. S.; Stassen, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13344.
24. Margulis, C. J. Mol. Phys. 2004, 102, 829.
25. Yan, T.; Burnham, C. J.; Del Popolo, M. G.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2004.
26. Kobrak, M. N.; Znamenskiy, V. Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 127.
27. Alavi, S.; Thompson, D. L. J. Chem. Phys. 2005, 122, 154704.
28. Every, H.; Bishop, A. G.; Forsyth, M.; MacFarlane, D. R. Electrochim. Acta 2000, 45, 1279.
29. Consorti, C. S.; Suarez, P. A.; De Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Farrar, D. H.; Lough, A. J.; Loh, W.; da Silva, L. H.; Dupont, J. J. Phys. Chem. B 2005, 10, 4341.
30. Gozzo, F. C.; Santos, L. S.; Augusti, R.; Consorti, C. S.; Dupont, J.; Eberlin, M. N. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6187.
31. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Johnston, S.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 1636.
32. Del Popolo, M. G.; Lynden-Bell, R. M.; Kohanoff, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5895.
33. Liu, Z.; Haung, S.; Wang, W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12978.
34. Bühl, M.; Chaumont, A.; Schurhammer, R.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18591.
35. Shah, J. K.; Brennecke, J. F.; Maginn, E. J. Green Chem. 2002, 4, 112.
36. de Andrade, J.; Böes, E. S.; Stassen, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3546.
37. Morrow, T. I.; Maginn, E. J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12807.
38. Margulis, C. J.; Stern, H. A.; Berne, B. J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12017.
39. Lynden-Bell, R. M. Mol. Phys. 2003, 101, 2625.
40. Cadena, C.; Anthony, J. L.; Shah, J. K.; Morrow, T. I.; Brennecke, J. F.; Maginn, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5300.
41. Lopes, J.; Deschamps, J.; Padua, A. J. Chem. Phys. B 2004, 108, 2038.
42. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; III, T. E. C.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER; University of California, San Francisco, 2002.
43. Chaumont, A.; Engler, E.; Wipff, G. Inorg. Chem. 2008, 42, 5348.
44. Chaumont, A.; Sehurhammer, R.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18964.
45. Chaumont, A.; Wipff, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3481.
46. Chaumont, A.; Wipff, G. Inorg. Chem. 2004, 43, 5891.
47. Chaumont, A.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3311.
48. Chaumont, A.; Wipff, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3919.
49. Chaumont, A.; Wipff, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1926.
50. Takahashi, S.; Suzuya, K.; Kohara, S.; Koura, N.; Curtiss, L. A.; Saboungi, M. Z. Phys. Chem. 1999, 209, 209.
51. Meng, Z.; Dölle, A.; Carper, W. R. THEOCHEM 2002, 585, 119.
52. Talaty, E. R.; Raja, S.; Storhaug, V. J.; Dölle, A.; Carper, W. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13177.
53. Paulechka, Y. U.; Kabo, G. J.; Blokhin, A. V.; Vydrov, A. O.; Magee, J. W.; Frenkel, M. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 457.
54. Carper, W. R.; Mains, G. J.; Piersma, B. J.; Mansfield, S. W.; Larive, C. K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4724.
55. Mains, G. J.; Nantsis, E. A.; Carper, W. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4371.
56. Takahashi, S.; Curtiss, L. A.; Gosztola, D.; Koura, N.; Saboungi, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 2990.
57. Shah, J. K.; Maginn, E. J. Fluid Phase Equlib. 2004, 222-223, 195.
58. Turner, E. A.; Pye, C. C.; Singer, R. D. J. Phys. Chem. A 2003, 707, 2277.
59. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
60. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797.
61. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
62. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
63. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theo. Chim. Acta 1973, 28, 213.
64. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
67. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
68. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
69. Meijer, E. J.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8684.
70. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 1358.
71. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
72. Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrady, P.; Seijo, L. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 222.
73. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405.
74. Suarez, P. A.; Einloft, S.; Dullius, J. L.; De Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Bio. 1998, 95, 1626.
75. Jeffrey, G. A. THEOCHEM 1998, 485-486, 293.
76. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
77. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 98, 441.
78. Meot-Ner, M. Chem. Rev. 2005, 105, 213.
79. Hayashi, S.; Ozawa, R.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 498.
80. Cammarata, L.; Kazarian, S. G.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5192.
81. Arduengo, A. J.; Dias, H. V.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
82. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; John Wiley & Sons: Chichester, 1999.
83. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
84. Dieter, K. M.; Dymek, C. J. J.; Heimer, N. E.; Rovang, J. W.; Wilkes, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2722.